CH507647A

CH507647A - Selektives Herbizid

Info

Publication number: CH507647A
Application number: CH1036468A
Authority: CH
Inventors: Henry Dr Martin; Dieter Dr Duerr; Stefan Dr Janiak; Otto Dr Rohr; Werner Dr Toepfl; Georg Dr Pissiotas
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1968-07-11
Filing date: 1968-07-11
Publication date: 1971-05-31
Also published as: PL116494B1

Description


  
 



  Selektives Herbizid
Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektives Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide Kulturen, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthalten, worin X ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und worin Y ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, Wasserstoff oder eine Methyl-, Nitro-, Methoxy-Thiomethyl- oder eine halogenierte Alkylgruppe wie die Trifluormethyl- oder die Difluorchlormethylgruppe bedeutet, R Wasserstoff eine niedere, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkoxygruppen substituierte, Alkylgruppe, wie Methyl-,   Äthyl-,    Propyl oder Butyl, Dimethoxymethyl-, Diäthoxymethyl, eine niedere Allylgruppe, wie z.

  B. 2-Chlorallyl oder 2-Methallyl, oder eine niedere Alkoxygruppe, wie eine Methoxy- oder   Athoxygruppe    darstellt. Das selektive Herbizid enthält gegebenenfalls einen oder mehrere der folgenden Zusatzstoffe: Lösungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindemittel, sowie gegebenenfalls ausserdem noch andere bekannte Herbizide.



   Die selektiven Mittel, welche einen Wirkstoff der Formel (I) enthalten, sind imstande, Unkräuter in Getreide-Kulturen zu bekämpfen. Insbesondere kommt die Anwendung im Nachauflaufverfahren in Frage.



   Die Wirkstoffe der eingangs definierten Formel sind zum grössten Teil aus der Literatur bekannt. Die in der Literatur noch nicht beschriebenen Harnstoffe können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden z. B. durch Umsetzen eines Arylisocyanates der Formel
EMI1.2     
 mit einem Amin der Formel
EMI1.3     
 gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins, wie Triäthylamin oder Triäthylendiamin.



   Die erfindungsgemässen Mittel können auf die verschiedenartigste Weise angewendet werden. Man kann sie als Emulsionen, Stäubemittel, Granulate usw., anwenden. Die Überführung der Wirkstoffe in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, das heisst zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute.



   Die folgenden Harnstoffe können zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide, insbesondere in Weizenkulturen verwendet werden:   Verb. Nr. Smp.:  C
EMI2.1     


<tb>  <SEP> .CH3
<tb>  <SEP> 1 <SEP> BrM·NHC0N;CH3 <SEP> 165-168
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> SHCOON <SEP> 144,5145,5
<tb>  <SEP> 144,5-145,5
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH3- <SEP> NH-CO-N <SEP> 147-148
<tb>  <SEP> JOCH,
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> Ci7 <SEP> NH-CO-N <SEP> 54,5-55,5
<tb>  <SEP> C4Ho(n)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> NH-CO-N <SEP> 88-89
<tb>  <SEP> C4H9(n)
<tb>  <SEP> CF
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> Br9\/ NHCON <SEP> 89-91
<tb>  <SEP> C4Hs(n)
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 7 <SEP> Cl-NH-CO-N7 <SEP> 110-111
<tb>  <SEP> C4H9(n)
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CF3-KNH-C <SEP> 

   NH-CO <SEP> "/ <SEP> 64-66
<tb>  <SEP> C4H9(n)
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> Ä-xx\ <SEP> 18410,06 <SEP> mm
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH3 < \NHCON <SEP> 184/0,06 <SEP> mm
<tb>  <SEP> C4H9(n)
<tb>  <SEP> NO2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 10 <SEP> t <SEP> +NHCON <SEP> 112,5-114
<tb>  <SEP> 'CpHa(n)
<tb>  <SEP> C1
<tb>    Verb. Nr.

  Smp.:  C
EMI3.1     


<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 11 <SEP> Bry%·NHCOCON <SEP> 102-105
<tb>  <SEP> C4H9
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> Br <SEP> ¯¯7-NH-CO-N <SEP> 67-69
<tb>  <SEP> C4H9
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 13 <SEP> CH8OMM <SEP> NH <SEP> -C <SEP> ON/CH8 <SEP> 66-68
<tb>  <SEP> C4H9
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 14 <SEP> J <SEP> 9NHCON <SEP> 108-110
<tb>  <SEP> C4Hs
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 15 <SEP> NH-CO-N
<tb>  <SEP> CH3O
<tb>  <SEP> C4H8
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 16 <SEP> J--NH-CO-N7
<tb>  <SEP> \ <SEP> r <SEP> TT
<tb>  <SEP> w4n9
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> CH3-NH-CO-N <SEP> 105-105,5
<tb>  <SEP> C4Hs
<tb>  <SEP> w4n9
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> 7CH8
<tb> 18 <SEP> Cl--NH-CO-N <SEP> 108-110
<tb>  <SEP> C4H9
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 19 <SEP> Br <SEP> NH-CO-N <SEP> 133-137
<tb>  <SEP> 

   CH3
<tb>  <SEP> LOCHS
<tb>  <SEP> CH3
<tb> -NH-CO-N <SEP> CH3 <SEP> 158-163
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> C1 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>    Verb. Nr. Smp.:  C
EMI4.1     


<tb>  <SEP> CH3
<tb> 21 <SEP> C1°) <SEP> NH-CO-N <SEP> /CH5 <SEP> 170
<tb>  <SEP> Xrz <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> C1vNHCON <SEP> /NOCH8 <SEP> 70-72
<tb>  <SEP> CH2-CH
<tb>  <SEP> C1 <SEP> \
<tb>  <SEP> NOCH8
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 23 <SEP> mNHCON <SEP> NOCH3 <SEP> 106-106,5
<tb>  <SEP> C112-CH
<tb>  <SEP> CF3 <SEP> LOCHS
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 24 <SEP> Br <SEP> -NH-CO-N <SEP> 10P105
<tb>  <SEP> NOCH8
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 25 <SEP> C1NH-CO-N <SEP> 83-85
<tb>  <SEP> NOCH8
<tb>  <SEP> CH8
<tb>  <SEP> CH8
<tb> 26 <SEP> NH-C <SEP> O-N <SEP> 148-150
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 27 <SEP> BrM#NHCON/CH3 <SEP> 159-163
<tb>  <SEP> 

   CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 28 <SEP> Br <SEP> 9 <SEP> NHCON <SEP> 155-157
<tb>  <SEP> CH8
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 29 <SEP> CH8-M)4\-NH-CO-N <SEP> 154-155
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> H-NH-C <SEP> O- <SEP> 129-131
<tb>  <SEP> r <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH8
<tb>    Verb. Nr.

  Smp.:  
EMI5.1     


<tb>  <SEP> /CHs
<tb> 31 <SEP> BrvNHC <SEP> ON <SEP> 105-110
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> CHs-NH-CO-NCH3 <SEP> 113-118
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> NO2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> CH3-NH-CO-N <SEP> 161-162,5
<tb>  <SEP> CH8
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 34 <SEP> -NH-C <SEP> O-NH-CHs <SEP> 114-115
<tb>  <SEP> C1
<tb> 35 <SEP> Ci7-NH-C <SEP> O-NH-CH8 <SEP> 198-200
<tb> 36 <SEP>  -NH-C <SEP> O-NH-C <SEP> H3 <SEP> 208-210
<tb>  <SEP> Br
<tb> 37 <SEP> CHNH-CO-NH-CH3 <SEP> 159-160
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> Cl--NH-CO-N <SEP> 141-143
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl > NHCON;

  <SEP> 96-100
<tb>  <SEP> LOCHS
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> NH-CO-N <SEP> 91,5-92,5
<tb> 40 <SEP> 91,5-92,5
<tb>  <SEP> NOCH3
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> .CHI
<tb> 41 <SEP> J4LNHCON <SEP> 162-163
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>    Verb. Nr. Smp.:  C
EMI6.1     


<tb>  <SEP> 42 <SEP> CH3-NH-CO-NH-C <SEP> H3 <SEP> 176-177
<tb> 43 <SEP> CH,-NH-C <SEP> 123-124
<tb>  <SEP> \- <SEP> üNH-CO-NH-CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 44 <SEP>  -NH-CO-NH-CH3 <SEP> 79-80
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 45 <SEP> Br- <SEP> -NH-CO-N/ <SEP> 175-176
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 46 <SEP> NH-CO-N <SEP> 142-144
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 47 <SEP> C2H5O--NH-C <SEP> O-N <SEP> 133-134
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 48 <SEP> C1NHCON
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> 49H-CO-NH-CH3 <SEP> 135-138
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> 50 <SEP> (}NHCONHCH3 <SEP>  

   150-151
<tb>  <SEP> /C2H5
<tb>  <SEP> 51 <SEP> -NH-CO-N <SEP> 84-85
<tb>  <SEP> C2H6
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 52
<tb>  <SEP> 52 <SEP> Cl-NH-CO-N7 <SEP> 109-111
<tb>  <SEP> C2H6
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 53 <SEP> CH30 < NHCON <SEP> 131
<tb>  <SEP> CH3
<tb>    Verb. Nr.

  Smp.:  C
EMI7.1     


<tb>  <SEP> CH3
<tb> 54 <SEP> C1-NH-CO-N <SEP> 137-139
<tb>  <SEP> C <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 55 <SEP> (n) <SEP> /CH3 <SEP> 116-117,5
<tb>  <SEP> C4H9ONHCON\CH8
<tb>  <SEP> H-C <SEP> O-N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 56 <SEP> CH2=C-CH2\ <SEP> 93-95
<tb>  <SEP> N-C <SEP> O-NH
<tb>  <SEP> / <SEP> wK
<tb>  <SEP> CH8
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 57 <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> lCH2 <SEP> 101-103
<tb>  <SEP> N-C <SEP> O-NH
<tb>  <SEP> CHÄ
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 58 <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> C- <SEP> CH2,

   <SEP> 121-123
<tb>  <SEP> N-CO-NH
<tb>  <SEP> CH,/ <SEP> 1
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CH8
<tb> 59 <SEP> CH <SEP> C <SEP> -CH2\ <SEP> 85-87
<tb>  <SEP> LC1
<tb>  <SEP> CH¯
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C1
<tb> 60 <SEP> CH2=C-CH\ <SEP> 126-128
<tb>  <SEP> 7N-CO-NH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1
<tb> 61 <SEP> CH2=C-CHi <SEP> 102-105
<tb>  <SEP> N-C <SEP> O-NH
<tb>  <SEP> CH 
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> Ci
<tb> 62 <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CCH2 <SEP> 97-100
<tb>  <SEP> N-C <SEP> O-NH <SEP> -I
<tb>  <SEP> CH <SEP> (
<tb>  <SEP> CF8
<tb>    Verb. Nr.

  Smp.  C
EMI8.1     


<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 63 <SEP> CH2=C-CH\
<tb>  <SEP> N-C <SEP> O- <SEP> NH-t/
<tb>  <SEP> CHs/ <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH8
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 64 <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> C- <SEP> CHa, <SEP> 80-82
<tb>  <SEP> NC0NH4C1
<tb>  <SEP> CHa
<tb>  <SEP> CF8
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> 65 <SEP> N-CO-NH
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> CF2Cl
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 66 <SEP> N-CO-NH-\==j
<tb>  <SEP> H <SEP> \7/
<tb>  <SEP> CF2Cl
<tb>  <SEP> CH30
<tb>  <SEP> 67 <SEP> N-C <SEP> v
<tb>  <SEP> CHK
<tb>  <SEP> CFSC1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 68 <SEP> NH-CO-N <SEP> CH3
<tb>  <SEP> - <SEP> CH
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH8
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 69 <SEP> H-C <SEP> O-N <SEP> CH3 <SEP> 171-173
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> CF8 <SEP> CH8
<tb> 70 <SEP> Cl-NH-CO-NH-CH8
<tb>  <SEP> SCH3
<tb>  <SEP> ,cH3
<tb> 71 <SEP> NH-C <SEP> O-N
<tb>  <SEP> \7 <SEP> \CH3
<tb>  

   <SEP> SCH3
<tb>   
EMI9.1     

Beispiel I A) Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes Nr. 1-78 und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  B) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfin dung
20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure)
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus   p-tert.-Octyl-    phenol und Äthylenoxyd
1,5 Teile   (l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-   
6,3'-disulfosaures Natrium).



  C) Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit Äthylen oxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.



   Beispiel 2
Die vorstehend aufgeführten Wirkstoffe zeigten bei der post-Emergent-Anwendung gute Wirkung gegen verschiedene Unkräuter unter Schonung von Getreide, insbesondere von Weizen.



   Die Behandlung erfolgte mit 2 und 1 kg/ha 12 Tage nach der Saat, wenn die Pflanzen 1 bis 2 echte Blätter entwickelt hatten.



   Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt:  (Legende: 1 = Keine Schäden    Schäden,    die sich auswirken    starke    Schäden
10 = Pflanze vollständig abgestorben)
Verbindung Nr.



   2 3 1 Aufwandmenge 1 und 2 kg/ha Pflanze 1 2 1 2 1 2 33 34 35 36 37    1 2 1 2 1 2 1 2 1 2    Triticum 2 4 1 2 3 1 1 4 5 1 1 2 4 - 1 Hordeum 5 5 4 6 6 6 3 5 5 5 2 2 3 3 2 3   Avenasativa    10 10 6 10 3 4 5 8 6 8 2 3 4 5 2 2 Sorghum 6 7 8 10 7 10 8 10 8 7 3 6 2 3 4 4 Panicum 10 10 10 10 10 10 9 9 10 10 2 6 5 7 4 4 Poa Triv. 9 10 10 10 10 10 9 9 10 10 9 9 7 10 10 10 Dactylis 10 10 10 10 10 10 8 10 10 10 6 9 6 8 7 9 Beta vulg. 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Calendula 10 10 10 10 10 10 4 8 10 10 4 4 5 10 10 10 Linum us. 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10   Brass.rap.    10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10 Daucus c. 10 10 10 10 10 10 4 10 10 10 4 10 - 7 10 10 Lactuca 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Medicago 10 10 10 10 10 - 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Soja max.

   9 9 7 9 8 9 4 6 3 7 3 9 3 5 7 7 Phaseolus - 8 9 9 10 10 6 9 8 8 8 8 8 8 8 10 Gossypium 7 10 10 10 10 10 7 10 6 8 1 6 - 3 10 10  
Die obigen Verbindungen Nr. 4-78 zeigten ähnliche Bilder, das heisst überall wurde Getreide, insbesondere Weizen, geschont, während die übrigen Unkräuter vernichtet oder doch stark geschädigt wurden.



   Die beanspruchten Präparate können einzeln oder kombiniert verwendet werden. Es ist auch durchaus möglich, die beanspruchten Präparate mit anderen selektiven Präparaten zu kombinieren z. B. mit Hormonpräparaten wie CMPP oder mit Joxynil und seinen Derivaten, Bromoxynil und seinen Derivaten, Harnstoffderivaten, wie Dosanex, Neburon, Cotoran, Maloran oder Triazinderivate wie Irgan   (4-22ithylamino-2-    tertiärbutylamino-6-methylthio-s-triazin) usw.



   Beispiel 3
Diverse Wintergetreidefelder, welche im Herbst 1967 angesät worden waren, und welche mit Ackerfuchsschwanz (Alopecurus), Windhalm (Apera) und zahlreichen breitblättrigen Unkrautarten verseucht waren, wurden in der Zeit von März bis April 1968 mit diversen Konzentrationen des Wirkstoffs Nr. 3 und des Wirkstoffs der Formel
EMI10.1     
 behandelt.



   Die wirksamen Aufwandmengen des Stoffes Nr. 3 waren immer tiefer als die handelsübliche Aufwandmenge   an    II. Wirkungsnoten und Anzahl Grasunkräuter sind aus den folgenden Tabellen ersichtlich.



   Versuch I  (1 =   100 %    Wirkung; 9 = keine Wirkung)    kg Nr. kg Wirkungstoff Aera Matricaria Stellaria Anzahl Apera-Ähren Kulturzustand Subst. Nr. je ha   
3 2,0 2 1 1   0 1   
3,0 2 1 1   0 1       14,0    4 2 1 12
Kontrolle 9 140
Versuch 2
Subst. Nr. kg Wirkst./ha Alopecurus Anzahl   Alopecurus-Ähren    Kulturzustand
3 1,0 1 0 1
3,0 1 0 1
I 4,0 2 4 1
Kontrolle 9 84 1
Versuch 3   
Wertzablen
Subst. 

  Nr. kg Wirkst./ha Alopecurus Matricaria Anzahl Alopecurus-Ähren Kulturzustand   
3 1,5 2 1 4 1
3,0 1 1 0 1    14,0    6 3 44 1
Kontrolle 9 9 92
Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässe Substanz Nr. 3 mit wesentlich geringeren Aufwandmengen zu besseren Resultaten, speziell in der Bekämpfung von Apera und Alopecurus, führt, als die Vergleichssubstanz I.



   Die Kulturpflanze. das heisst der Weizen wird durch diese Frühjahrsbehandlung nicht negativ beeinflusst.



     Ausschlaggebend    ist für den Erfolg die Wahl der richtigen Aufwandmenge, die grundsätzlich tiefer liegt als bei der Vergleichssubstanz.



   In einem speziellen Versuch gegen Apera hat sich gezeigt, dass noch geringere Aufwandmengen zur Bekämpfung ausreichen.



   Versuch 4 Subst. Nr. kg Wirkst./ha Apera/Windhalm Kultur
3 0,5 3 1
1,0 2 1
I 3,0 3 1

Claims

PATENTANSPRUCH Selektives Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide-Kulturen, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI11.1 enthält, worin X ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet und worin Y ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, Wasserstoff oder die Methyl-, Nitro-, Methoxy-, Methylthio- oder eine halogenierte Alkylgruppe bedeutet, R Wasserstoff, eine niedere, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkoxygruppen substituierte Alkyl gruppe, die Allylgruppe, die 2-Chlorallyl- oder 2-Meth allylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe, darstellt.