DE2017497A1

DE2017497A1 -

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Publication number: DE2017497A1
Application number: DE19702017497
Authority: DE
Priority date: 1969-04-22
Filing date: 1970-04-11
Publication date: 1970-11-05
Also published as: FR2046286A5; BE749264A; CH518059A; IL34315A0; GB1310372A; ZA702542B; NL7005765A

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6755/E "

Wuchsregulatoren

Die Erfindung betrifft neue Phenoxyäthylammoniumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in das Pflanzenwachstum regulierenden Mitteln.

Die Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel

009845/1936

R-,

H" - GH₂ - GH₂ - O

worin R₁, R und R., je einen C-,-Cj, Alkylrest, welcher gegebenenfalls durch C,-C^ Alkoxy- oder C-C^ Alkylthioradikale substituiert sein kann, Cp-C^ Alkenyl- oder Cp-C₁. Alkinylrest, Y, bis Y je ein Wasserstoff-, Fluor-. Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C₁ ^-C₂, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, SuIfamido- oder SuIfοgruppe und X ~ ein Anion Q ei®, BrQ J®, PO^ ö, NOM

wie f

OSO-, W

ei®, Br , wobei

, PO

, NO

die gleiche Bedeutung wie R bis

R-. hat, bedeuten.

Als Beispiele geeigneter Verbindungen der Formel I seien die folgenden angeführt:

OH₂-

(Ia)

Ö 0 9 8 4 5 /1 9 3 8 original insp^cjed

	CH^	^R6	CH	V	^Y7	i	^Y8	*	V	^Y10	.ζΘ
CH₃	CIL	CH,	CH	NO₂	H	Cl	H-	H.	^v J
CH	CH	3	CH₃	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	3:
CH,	CH		Cl	Cl	NO₂	Cl	Cl	j
CH	CH₃	CH	CF	H ,	H	H	•H	j
CH-, 5	CH₃	CH₃	H	H	CP₃	H -.	H	J .
CH-. ■j)	CH, j	CH	Cl	H	Cl	-H	H	j
CH-,	CH	CH,	Cl '	H	Cl	Cl	H	V J
CH-,	CH	CH₃	CH	H	Cl	H	H	J
CH,	CH₃	CfL '	NO₂	^CH3	Cl	H	NO₂	J
CH,	CH,	CH₃	Cl	H	Cl	Cl	NO₂	J
3	CH	CH₃	Cl	H	CN	H	H	J
CH,	CH₃	CIL	CP₂Cl	H	NO₂	H	H	J
CH	CH	CH₃	CP₂Cl	H	H	H	H	J
CIL	CH₃	CH	H	H	' CP₂Cl	H	• H	J
CH,	CH,	CIL	NO₂	H	CP₂Cl	H	H	J
CH₃	CH₃	CH₃	NO₂	H	OCH	H	H	J
CH₃	CH₃	CH	OCH,	H	NO₂	H	H	J
CIL	CH₃	^CHi	H	CH	3CH, 3	H	H ■	H
OH₃	CH₃		Cl	II	(CHj₀Ni	3Q H	H	J
		H	H	NO,,	H	H	J
C_CH₅		CF, .7	H.		H	H	J

, ÖAD OB(GJNAl.

	^R5	^R6	^Y6	Cl	^Y8	^Y9	^Y10	ζ Θ
C₂H₅	CH	CH,	H	H	NOg	H	H	J
C₂H₅	CH	CH	NOg	Cl	Cl	H	H	J
C₂H₅	CH	CH,	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	J
C₂H₅	CH	CH	Cl	H	NOg	Cl	Cl	J
C₂H₅	CH	OH,	CF	H	H	H	H	J
C₂H₅	CH	OH,	H	H	CF 3	H	H	J
C₂H₅	CH	CH	Cl	H	Cl	H	H	J
C₂H₅	CH	CH ·	Cl	H	Cl	Cl	H	J
C₂H₅	CH	CH,	CH,	CH	Cl	H	H	J ■
C₂H₅	CH	CH	NOg	H	Cl	H	NOg	J
C₂H₅	CH	CH,	Cl	H	Cl	Cl	NOg	J
C₂H₅	CH	CH,	Cl	H	CN	H	H	J
C₂H₅	CH	CH,	CFgCl	H	NOg	H	H	J
C₂H₅	CH,	CH,	CFgCl	H	H	H	H	J
C₂H₅	CH,	OH,	H	H	CFgCl	H	H	z.
C₂H₅	CH	CH₃	NO₂	H	CFgCl	H	H	J
C₂H₅	OH,	CH,	NOg	H	OCH,	H	H	J
C₂H₅	CH,	OH,	OCH,	NOg	H	H	J .

00 964 5/1936

	^R5	V	^Y6	^Y7	^Y8	Br	V	^Y10	_Z0
C₂H₅	CH,	CH,	H	CHj	SCH₃	NOg	H	H '	J
C₂H₅	CH,	CH_	Cl	H (CHJ NSO,	NO₂	2*"-	H	J
C₂H₅	CH,	CH,	Cl	H	' NO₂	H.	Cl	J \.
HC₃H₇	CH₃	CH₃	Ή	H	Cl	H	H	J
nC₃H	CH,	CH	CFj	H	Cl	H -	H	J
HC₃H₇	CH₃	CHj	H	Cl	NOg	H	H	J
nC₃H_?	CH₃	CH, 3	NO₂	H	H	H ^:	H	J
nC₃H₇	CH₃	CH₃	Cl	Cl	CF 3	Cl	Cl	J
HC₃H₇	CH	CH	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	J
HC₃H₇		CH₃	CP₃	H	Cl	H	H	J .
HC₃H₇	CH,	CH₃	H	H	Cl	H	H	J
HC₃H₇	CH₃	CH₃	Cl	H	Cl	H	H	J
HC₃H₇	CHj	CH₃	Cl	H	Cl	Cl	H	J
HC₃H₇	CH₃	CH₃	CH₃	H	- "< ■	H	H I	J
HC₃H₇	CH,	CH₃	NOg	CH₃'	H	I NOg	J
HC₃H₇	CH₅	CH₃	Cl	H	Cl	NO₂	J
	CH₃	CH₃ #	Cl	H	H	H	J

09845/1936

h	^R5	CH₃	-ψ Q	^Y7	^Y8	^Y9 ■'■	^Yio ■	J	j	J ;
ην/,Ππ	CH₃	^CH3-	CP₂Cl	H	N0_?	H	H	J,.
nv/,χΐ,—	CH₃	CH₃	CP₂Cl	H	H	H	I¹.- '■	j
nC₃H₇	CH₃	CH₃	H	H	CF₂Cl		H	j
HCj₅H₇	CH₃	CH₃	NO₂,	H	CP₂Cl	H	H	j
	CH₃	CH₃	NO₂	H	OCH₃	H	H	j
	CH₃	CH,	OCH, 5 ·	H	NO₂	H	H	j
	CH₃	CH₃	H	CH₃	SCH₃	H	H	j
nC₃H₇	CH₃	C₂H₅	Cl .	H	(CH,) ,-.NSO, 3.2 2	H	H	j
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	H	H	NO₂	H	H	j
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	CF 3	H	NO₂	H	H	J
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	H -	Cl	NO₂	H	H ,.	j
CH₃	°2^H5	C₂H₅	NO₂	H	Cl	H	H	J
CH-,	C₂H₅	C₂H₅	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	j
CH₃	°2^H5	C₂H₅	Cl	Cl	'NO₂	Cl	Cl	j
CH₃	C₂H₅	C₂P₅	CP₃	H	H	H	H	J
CH₃	C₂H₅	C₃H₅	H	H .	CF₃	H	H	j
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	Cl	H	Cl	H	H	j
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	Cl	H	Cl	Cl	H ;	J
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	CH₃	H.	Cl	H	H	j
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	NO₂	CH₃	Cl	H	NO₂	j
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	Cl	H	Cl	Cl	NO₂
CH₃'	C₂H₅	CgH₅	Cl ,	H	CN	H	H
CH₃	C₂H₅	— c	CF₂Cl Λ Ji A ■ ■ J	H	NO₂	H	H
		•fr9 8 4 8 /	19 3	B '

■■ Ί ί V ..α-

W	^R5 ,	:^R6	V	^Y7	H	■v.;;	^Y9	^Y10	ζ Θ
CHj	C₂H₅	V₅	CF₂Cl	H	H	H	H	J
CHj		V₅	H ' ■--*■ '	H	CFgCl	H	H	J
CH-7	V₅	V₅	NO₂	H	CFgCl -	H	H	J
CHj	V₅	V₅	NO₂	H	OCH	H	H	J
CH-,	V₅	V₅	OCH,	^CH3	NOg	Λ	H	J
^CH3	V₅	V₅	H	H	SCH,	H	H	J
CH-,	CgH₅	V₅	Cl-	H	(CH,)gNS	)g H	H	J
C₂H₅	V₅	C₂H₅	H	"H	NOg	H	H	J
C₂H₅	CgH₅	V₅	CF₂	Cl	NOg	H	H	J
C₂H₅	CgH₅	V₅	⁽H	H	NOg	H	H	J
V₅	V₅	V₅	NOg	Cl	Cl	H	H	\ J
C₂H₅	V₅	V₅ ■	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	¹ J
C₂H₅	C₂H₅	V₅	Cl	H'	NOg	Cl	Cl	; . J
V₅	V₅	C₂H₅	CF₅	H	H	H	H	J
V₅	V₅		H	H	CFj	H	H	J
C₂H₅	V₅	Vs	Cl	H	Cl	H	H it:	J
V₅	C₂H₅	V₅	Cl	H	Cl	Cl	H	J
V₅	V₅	C₂H₅	CH	CH₃	Cl	H	H	J
V₅	V₅	V₅	NOg	H	Cl	H	NOg	j
V₅	V₅	V₅	Cl	H	Cl	Cl	NO₂	J
V₅	V₅	V₅	Cl	Ή	%N	H	H-	J
V₅	V₅	V₅	CFgCl	NO₂	H	,Hj ) " . :	J

098Λ5/ 1 936

2017A97

V	V	^R6	V	^Y7 .	^Y8	^Y9 ·	^Y10	z©
C₂H₅	C₂Hg	C₂Hg	NO₂	H	OCH₃	H	H	J
C₂H₅	C₂H₅	C₂H₅	OCH₃	H	NO₂	H "	H	J
C₂H₅	C₂Hg	C₂H₅	H	CH₃	SCH	H	H	J
C₂H₅	C₂H₅	C₂H₅	Cl	H	(CH₃)₂NS0₂	H	H	J
nC₄H₉	CH₃	CH₃	H	H	NO₂	H	H	J
HC₄H₉	CH,	CH₃	CF	H	NO₂	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	^CH3 ...	H	Cl	NO₂	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	^CH3	NO₂	H	Cl	H	H	J
HC₄H₉	CH,	CH₃	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	* J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	Cl	Cl	NO₂	Cl	Cl	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	CP₃	H	H	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	H	H	CP₃	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	^CH3	Cl	H	Cl	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	Cl	H	Cl	Cl	IT	J
HC₄H₉	CH₃	CH	CH₃	H	Cl	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	NO₂	CH₃	Cl	H	NO₂	J
nC₄H₉	CH₃	CH₃	Cl	H	Cl	Cl	NO₂	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	Cl	H	CN	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	CP₂Cl	H	NO₂	H	H	J

009845/1936

2017437

	CH₃	^Rb	^Ί6	¹T	H	V	^J9	.^Y10	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃ :	CPgCl	H	H	• H "	H	J
HC₄H₉	CE, 3	CH₃	H	H	CFgCl	!¹H ;'	H	J
HC₄H₉	CH,	CH₃-	NOg	. H	CFgCl	H	H	J
HC₄H₉	CH₃	UJ	NOg	CH, 3	OCH,	^H	H	J
HC₄H₉	CH 3	CH₃,	H .	,»;	SCH₃	H ',-'	H	J
HC₄H₉	CH₃	CH₃	Cl.	H-	(CH₃IgNSO₂	¹H.	H	CH₃OSO₃
CH₃	CH₃	^CH3	Cl	, H	NOg	H	H	CH,ÖS0-. 3 3
CH, 3	CH₃	CH₃	NQ₂	H	NOg	H	H	CH₃OSO₃
CH₃	^C2^H5	CH₃	NOg	H	H	H	H	CH₅OSQ₃
CH, 3	^G2%	^C2^H5	Cl	H	NO₂	H	H	CH₃OSO₃
CH₃	C₂H₅	C₂H₅.	NOg	H	NOg	H	H	CH₃OSO₃
CH₃	CH₃	C₂H₅	Cl	H	H	H	H	Br
HC₂H₉	CH₃	CH₃	Cl	H	NOg	H	H	Br
HC₄H₉	CH₃	CH₃	Cl	H	€1	H	H	Br
HC₄H₉	^C2^H5	CH₃	NOg	H	H	H	H	J
,HC₄H₉	^C2^H5	C₂Hg	Cl	H	Cl	H	H	Br
HC₃H₇	C₂H₅	C₂H₅	Cl	H	NO₂	H	H	J
HC₃H₇	2H, ,	C₂Hg.	NO₂	H	H	H	H	J
CH₃	CH,	CHj.	Cl	H	H. *" ■	H	H	CH₃OSO₃
CH₃	^:4^H9	CH₃	Cl	H	H	H	H	J
CH₃ C	'4 9	C₄H₉	61	H	Ci	H	H	J
CH, ν	I Tf	C₄H₉	Cl	H	NO₂:	H	H
CH₃		NO₂	NO₂	H	H

009845/1930

	H-	^C4^H9	^Y6	Cl	^Y7	H	^Y6	^Y9	^Y10	¹H	ζΘ
GH,	^C4^H9	^C4^H9	,Cl	H	(CH₃)₂NS0₂	Ή	-"•Η	.■"■ ' -'J ·
C₂H₅	^C4^H9	^C4^H9	Cl	H	Cl	- ü	H	CH₅OSO₂
C₂H₅	^C4^H9	HS	er	H	H	H	H	¹J
C₂H₅	^C4^H9	^C4^H9	NO₂	H	NO₂	. H	Ή	J
C₂H₅	^C4^H9		Cl	H	H	H	H	CH^OSO-
^C4^H9	^C2^H5	NO₂	. H	Br

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der

Formel

_(CH₃)₃!I

y*

(Ib)

worin Yg bis Y_Q je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methyl-, Trifluörmethyl-, Nitro- oder Aminogruppe bedeuten.

Die Ammoniumverbindungen der Formel I können nach an sich bekannen Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Quaternierung der Verbindung der Formel II '-.

N-CH₂-

(II)

- 11 - ' ■■ - -

"-ΤΓ

wobei .ft,, FU,.; Y, bis Y_ die für die .Formel I angegebene Bedeutung haben, mittels eines Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylhalogenids oder aber eines Schwefelsäurediesters.

: Die "Verbindungen der Formel I eignen sich zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums. Sie können allein oder zusammen mit anderen das Wachstum von Pflanzen beeinflussenden Stoffen verwendt werden. Als solche kommen die herkömmlichen Herbizide wie z.B. Harnstoffe, substituierte Triazine,. Phenole, Carbonsäuren, Carbaminsäurederivate, Dlphenyläther, Pyrazinderivate sowie andere Herbizide wie z.B. Maleinsäurehydrazid, Treflan, Balon und/oder Planavin sowie die Phenoxy-Fettsäuren deren Ester oder Salze· in Frage.

Ferner können diese Stoffe zusammen mit Phthalamidderivaten wie z.B. Alanap angewandt werden. Die erfindungsbemässen Substanzen der allgemeinen Formel I wirken als Antagonist en von Gibberellinen. Sie verkürzen demnach die Internodien und verhindern dadurch das Umknicken von Weizen und dienen zur Halmverkürzung verschiedener Zierpflanzen. . '

Die Erfindung bezieht sich gleichfalls auf die Verwendung der Verbindung-en der Formel I in des

0 0 98 4 5 / 19 3 6 , original inöp£cied

Pflanzenwachstum regulierenden Mitteln. Diese erfindungsgemässen Mittel enthalten ausser einem Wirkstoff der Formel I einen geeigneten Träger und/oder andere Zu- , schlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in. der Formuli erungstechnick üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdi ckungs-, Binde- oder Düngemitteln.

Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95#* dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgräten Konzentrationen bis zu 99*5$ oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.

Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon* all-

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- 13 - ' ■■■■■■■■·

phatische Kohlenwasserstoffe* wie Ketosen., und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol* Tetrahydronaphthalin, alkyiierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorathan, Aethylenchlorld, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Präge.

Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, .vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische iangkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen, PoIyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.

Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem

009845/1936

festen Träger stoff hergestellt werde»; Als solohe kommefi· ^; / z»B* in Frage: Talkum, Diatomeenerde-, Räolinv Bentonit, -". Calciumcarbonat, Borsäure, Triöalciumphosphat, aber au'cb; ' Holzmehl, Korkmehl, Kohle und-andere Materialien pflanz« Iieher Herkunft* Andererseits können die Substanzen auoh mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und

) Schutzkolloiden können-pulverförmig©_Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Sprijbzmittel verwendbar gemacht werden.

In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil» Diese lassen sich durch' Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO_g und Entfernen des Lösungsmittels her-

™ stellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die

Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben,, und . wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. .-.,-"" ■ ,,.._

Je nach Wirkstoffgehalt der Mittel und der Applikationsart richtet sich die Aufwandmenge, welche

€09845/1936 ^jU;;ii

- 15 - Λ ^:

zwischen 0,5 und 5 kg Wirksubstanz pro Hektar, vor- ... zugsweise aber zwischen 1,5· bis 2,5 kg pro Hektar betragen kann.

Bei s-pie.1.1

25,4 g p-(2-Dimethylaminoäthoxy)-m-chlor-nitrobenzol wurden in 400 ml trockenem Benzol gelöst und mit 14,5 g Methyljodid versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden am Rückfluss gekocht. Bereits nach einigen Minuten begannen sich gelbe Kristalle abzuscheiden. Nach dem Abkühlen wurde abgenutscht. Auf diese Weise wurde N,N, N-Trimethyl-N-(2-chlor-4-nitrophenoxyäthylammoniumjodid, Smp. 190-191⁰C, in 100#iger Ausbeute (38,6 g) erhalten, [Verb.Nr. Ij-.

Auf analoge Weise wurden auch folgende Verbindungen hergestellt: N,N,N-Trimethyl-N-(2,4-dinitrophenoxy)-äthylammoniumjodid, Smp. l8l-l83°C, [Verb.Nr. 2]. /

N,N,N-Trimethyl-N-(2-nitrp-4-trifluormethylphenoxy)-äthylammoniumjodid, Smp. 172-173°C, [Verb.Nr.33v

N,N,N-Trimethyl-N-(2-nitrophenoxy)-äthylammonium- jodid, Smp. l80-l82°C [Verb.Nr. 4]. \ .

N,N,N-Trimethyl-N-(4-nitrophenoxy)-äthylammoniumjodid, Smp. l88-19O°c, [Verb.Nr. 53.

0 9845/1936

N,N,N-Trimethyl-N-(2-trifluormethyl-4-nitrophenoxy)-äthylammoniumjodid, Smp. 206-208 C, [Verb.Nr.6].

N, N-, N-Trimethyl-N-(3- chlor-4-nitrophenoxy) -äthylammoniumjodid, Smp.. 131-132⁰C (Zers.),[Verb.Nr. 7].

N,N,N-Trimethyl-N-(2-chlorphenoxy)-äthyl ammoniumchlorid Smp. 178⁰G (Zers) [Verb.Nr. 8]

N,N,N-Trimethyl-N- (^-methyl-^—chlorphenoxy)-athylammoniumchlorid Smp. l86-l88°C [Verb.Nr. 9]

. N,N,N-Trimethyl-N-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthylammoniumchlorid Smp. l85-l89°C [Verb.Nr.10]

N,N,N-Trimethyl-N-(2-chlor-4-aminophenoxy)-athylammoniumchlorid Smp. l60-l6l°C [Verb.Nr.11]

Beispiel 2

Stäubemittel

Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

009845/1936

Spritzpulver ..,·. / _; ·_{: ;} . .- . .; ._', , .

Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden spieslweise'. die· folgenden Komponenten 'gemischt und fein^; vermählen: - - ■'■' ■'■_. - · ■ ■ :.--\.; -■'.:'■: ^r ' 50 Teile-'Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung , 20 Teile hoch adsorptive KieselsKure \ ■· 25 Teile Bolus' albä (Kaolin) ■:■·"-" ' · ^e: 3,5 Teile l-benzyl-2-stearyi-behzTmidazöl^6,3'-

disulfasaure's Natrium. - · -■"-''- : ' ' Emulsionskonzentrat ■ . , ; .· ■ ^:

Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsiohskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:

20 Teile Wirkstoff ... . .

70 Teile Xylol

10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecyl-
benzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mitWasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion. ·

0 0984 5/1936

Granulate - ■ ---· ■ · ·, . . · . , .:

7,5 g eines der Wirkstoffe I und II werden in \ 100 ecm Aceton gelöst und die-so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5$ Wirkstoffgehalt.

Beispiel 3 Versuchsmethode: .

Weizensamen wurden in destilliertem Wasser während ca. 42 Stunden im Dunkeln zum Keimen gebracht. Die 1 bis 1,5 cm hohen Weizenkeimlinge wurden so auf die an der Oberfläche einer Wirkstofflösung schwimmende Gaze- Fläche gesetzt, dass nur die Wurzeln durch die Gaze in die Lösung tauchten. Dann wurden die Keimlinge dem Licht ausgesetzt. Weizenkeimlinge, deren Wurzeln in destilliertes Wasser tauchten, dienten als Kontrolle.

Nach 4 Tagen wurde die nährfreie Lösung durch eine vollwertige Nährlösung mit gleichem Wirkstoffgehalt ersetzt. Bei den Kontrollpflanzen wurde das destillierte

0 0 9 8 A 5 /

■•ΐ* f ■·

Wasser durch Nährlösung ersetzt.

Nach weiteren 9 Tagen erfolgte die Auswertung . Es wurden folgende Messungen vorgenommen:

a) Gesamthalmlänge,

b) Lange von der Wurzel bis zur 2. Ligula,

c) Länge des 2. Internodiums

d) Trockengewicht des Sprosses und Trockengewicht der Wurzel,

In einem Vergleichsversuch von Verb.l mit CCC , wurden Aufwandmengen von 1, 10, 25* 50, 75 und 100 ppm < verwendet. Jede Aufwandmenge wurde an 2x5 Pflanzen erprobt. Die Zusammenfassung der-Durchschnittswerte pro Versuchsglied nach 13 Tagen ist in der folgenden Tabelle enthalten:

009845/1936

Ver'sucns-r	Gesamtlänge	in %'	-	100	Länge bis zur	in %	2.Inter	in %	Trockengewichte in g / Topf	in %	Wurzel	in %
; glieder - *	in cm	85,4	2. Ligula in cm ~~~	100	nodium in cm	100	Spross	100	O.O733	100
	21.68	71,9	6.3O	78,6	3.04	61,2	O.1813	90,4	O.O798	108,"
H l'ppm >	18.52	67,6	4.95	84,0.	1.86	52,3	O.1638 .	78,6	0.0714	97,'
— 10 ppm	15.56	61,9	4.16	61,3	1.59	47.O	0.1426	83,5	O.O72O	98,:
& 25 ppm	14.66	68,2	3.86	56,0	1.43	38,7	0.1514	82,7	O.O673	91,1
S g,j50"ppm	13,42	59,2	3-53	61.O'	I.16	45.7	O.15OO	83,9'	O.O924	126. (
75 ppm	14,78	107,0	3.84	55,1	1.39	42.1	O.1522	70,3	O.O698	95,;
100 ppm	12.84	82,2	3.47	104,8	i.28	106,6	O.1275	96,3	O.O79O	107, ί
1 ppm	23.20	73,1	6.60	91,7"	3,24	97.4	0,1746	79,0	O.O518	70/
£, 10 ppm	17.83	60,7	5.78	75,7	2.96	60,5	0,1433	75,0	O.O474	64/
•g 25 ppm".	15.84	52.8	4.77	49,5	1.84	26,3	O.136O	64.8	O.O434	59,ί
75 ppm.	I3.I6	3.12	10,6	0,80	3,9	0.1175	44,1	0.0440	60, (
100 ppm,-	II.45	0,67	0.12	O.O8OO

- 21 ■--■ ■· ■ " " .■- ■- -■■■-. ^;

CCC ^ Chlor oho Xinchlori d= 2-Ch'loräthyltrimethylainmoniumchlorid, : ■ ,- ■ ;

Aus den obigen Werten geht die bedeutend ' stärkere Wachstumsregulierung der erfindungsgemassen-Substanzen hervor.

. Gleichzeitig besitzen'die behandelten Pflanzen ein gesünderes Aussehen, diLe Blätter haben eine stärkere Grünfärbung. ' · ■ . ;

00984 5/1936

Claims

Patentansprüche

/ χ.

Verbindungen der Formel

- .N - OH

- 0

worin R,,

und R-, je einen

-Ck Alkylrest, welcher gegebenenfalls durch C₁-Ck Alkoxy- oder C₁-Ck Alkylthioradikale substituiert sein kann, Cq-Ck Alkenyl- oder C₀-C. Alkinylrest, Y, bis Y_ je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C₁-C^ Alkoxy^, Nitro-, Cyano-, Sulfamido- oder SuIfogruppe. und , ein Anion wie F©, ClO' BrO, jO/ PO,. ^ ,

OSO,©

wobei

die gleiche Bedeutung wie

bis R, hat,bedeuten.

Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel

009SA5/1936

(CH )JS - GH₂ - CH₂ - O

worin Y^- bis Y_Q je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methyl-, Trifluormethyl-, Nitro- oder Aminogruppe bedeuten. ,
3· Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der

Formel

, H₂-S-OH₂-OH₂-O

und R- je einen

Alkylrest, welqher

worin R₁,

gegebenenfalls durch C₁-C^ Alkoxy- oder C₁-Cu Alkylthio« radikale substituiert sein kann, C₂-Ci, Alkenyl- oder C₂-Ch; Alkinylrest, Y₁ bis Y₅ je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-,

009845/1936 *

Brom- oder Jodatom, eine C-,""^ Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, SuIfamido- oder Sulfogruppe und X ~ , ein Anion wie , BrO,

, NO₃ O, SO₄

wobei R/Γ die gleiche Bedeutung wie R^

bis R^. hat, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel

R₂-N-

- CH₂ - O

worin R,, Rp, Y, bis Υ- die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylhalogenid oder einen entsprechenden Schwefelsäurediester unter Einführung der Substituenten R, und X^quaterniert.

5. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, ; welche als Wirkstoff Verbindungen der Formel

- CH

enthalten

worin R,, R^ und R, je einen C₁-C₂, Alkylrest, welcher gegebenenfalls durch CV-(V Alkoxy- oder C₁-C₂, Alkylthioradikale substituiert sein kann, Cp-C₂, Alkenyl- oder C₂-C₄ Alkiny!rest, Υ_χ bis Y₅ je ein Wasserstoff-,

0098V5/1936

™ / ™x» CHp CHp O

Fluor-, Chlor-, Brom oder Jodatom, eine C₁-Ck Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, SuIfamido- oder Sulfogruppe und X\ZJ ein Anion wie FvI/, CIvI/, Brvl/, JvI/, PO₂,^/, NO SO₂, vJ/, Rg -OSO-Al/, wobei Rg die gleich Bedeutung

*·"* „a/ V^

wie R₁ bis R, hat,bedeuten..

6. Mittel gemäss Patentanspruch 5* welche als Wirkstoff Verbindungen der Formel

enthalten

worin Yg btd Y_Q Je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methyl-, Trifluormethyl-, Nitro- oder Atninogruppe bedeuten.',

7. Mittel gemäss Patentanspruch 6, welche als Wirkstoff eine Verbindung der Formel

CH₂ - CH₂

- 0

enthalten.

8. Verwendung von Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 zur Verkürzung der Internodien..

•00984571936