DE2460691A1 - N,n-disubstituierte alaninderivate und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

N,n-disubstituierte alaninderivate und ihre verwendung als herbizide

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DE2460691A1
DE2460691A1 DE19742460691 DE2460691A DE2460691A1 DE 2460691 A1 DE2460691 A1 DE 2460691A1 DE 19742460691 DE19742460691 DE 19742460691 DE 2460691 A DE2460691 A DE 2460691A DE 2460691 A1 DE2460691 A1 DE 2460691A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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Description

betreffend:,
"N,F-Disubstituierte AJaninderivate und ihre Verwendung; als Herbizide"
Die Erfindung stellt eine Verbesserung bzw. Modifikation der in der GB-PS 1 164 160 beschriebenen Erfindung dar und bezieht sich auf neuartige N,N-disubstituierte Alaninderivate, die als selektive Herbizide verwendbar sind.
Die GB-PS 1 164 160 beschreibt und beansprucht neuartige Aminosäurederivate der Formel:
«V-4
-N
COR"
•R'-Y
worin R ein Halogenatom, vorzugsweise ein Ch-loratom, oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe vertritt, η für O oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, wobei, falls
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η größer als 1 ist, die R-Gruppen gleich oder verschieden sein können; E1 vertritt eine Alkylengruppe, vorzugsweise eine Äthylengruppe, R" vertritt eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxyalkylengruppe und Y eine Carboxygruppe oder eines ihrer Salze oder Ester oder eine gegebenenfalls mono- oder di-N-substituierte. Carbamoylgruppe. Unter den dort beschriebenen Alaninderivaten ist das N-Benzoyl-1T-O,4— dichlorphenyl)alanin und sein Äthylester besonders bevorzugt, da diese Verbindungen bei der Bekämpfung von Flughafer eine hohe selektive Herbizidwirkung entfalten.
Es wurde nun gefunden, daß gewisse Alaninderivate, die unter die obige allgemeine IOrmel fallen, jedoch in der GB-PS \ 164· 160 im einzelnen nicht erwähnt sind, gegenüber Flughafer eine selektive Herbizidwirkung entfalten, welche diejenige der in obiger Patentschrift erwähnten Verbindungen übertrifft. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher ϋΓ,Ν-disubstituierte Alaninderivate der Formel:
OC6H5
(D
worin X eine Carboxylgruppe vertritt und die entsprechenden Salze und Alkylester, z.B. die O._/,-Alkylester. Die Salze können mit einer beliebigen salzbildenden Base, z.B. einem Amin oder einer anorganischen Base, gebildet sein.
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Bevorzugte Verbindungen sind der Methyl-, Äthyl- und der Isopropylester von N-Benzoyl-N-(3,4~difluorphenyl)alanin.
Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Herstellung derjenigen Verbindungen nach Formel I, in denen X eine Alkoxycarbonylgruppe vertritt; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein mono-N-substituiertes Alaninderivat der Formel:
/ ' 0H3
mit einem Benzoylhalogenid, insbesondere mit B'enzoylchlorid, umsetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Kohlenwasserstoff, wie Toluol, als Lösungsmittel durchgeführt. Diejenigen Verbindungen, in denen Y eine Carboxylgruppe vertritt, können erhalten werden aus den entsprechenden Alkylestern durch Verseifung auf üblichem Wege und die entsprechenden Salze können z.B. dadurch erhalten werden, daß man die Carboxylgruppe mit einer entsprechenden Base neutralisiert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf für Herbizide übliche Weise verwendet werden, d.h. sie können allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel angewandt werden. Erfindungs gemäß verwendet man sie vorall en in lOrm Herbiziden, die neben einer 'erfindungsgemäßen Verbindung als Wirkstoff einen Träger oder ein oberflächen-
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aktives Mittel oder beide enthalten. Die Verwendung erfolgt erfindungsgemäß durch Bekämpfung des Wachstums von Flughafer an Ort und Stelle, wobei man das erfindungsgemäße Herbizid zweckmäßigerweise auf ein Hafer- oder Gerstefeld anwendet, nachdem die Pflanzen bereits aufgegangen sind.
Mit dem Ausdruck "Träger" ist hier ein anorganisches oder organisches Material von synthetischer oder natürlicher Herkunft gemeint, mit welchem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um sein Aufbringen auf die Pflanze, auf den Samen, auf den Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder auch seine Lagerung, seinen Transport oder seine Weiterbehandlung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein und es kommen alle für Herbizide üblichen Stoffe als Träger in Frage.
So sind z.B. geeignete feste Träger natürliche oder synthetische Tone und Silikate, z.B. natürliche Kieselerde, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z.B. Talk, Magnesiumaluminiumsilicate, z.B. Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilicate, z.B. Kaolinite, Montmorillinite und Glimmer»oder andere Verbindungen, wie Calciumcarbonate oder Calciumsulfate oder synthetische hydrierte Siliconoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; ferner Elemente, z.B. Kohle und Schwefel oder natürliche oder künstliche Harze, z.B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid oder Styrolpolymere und -copolymere oder feste Polychlorphenole; sowie Bitumen, Wachse, z.B. Bienenwachs oder Paraffin und chlorierte Mineralwachse; auch feste Düngemittel, z.B. Superphosphate, können die Trägerrolle übernehmen.
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Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, wie Isopropanol,oder Glykole,oder Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; geeignet sind auch Äther oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol ■ und XyIoI1SOWXe Erdölfraktionen, wie Kerosin oder Leichtöl und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen oder Trichlorathan, wobei es sich auch um verflüssigte Verbindungen handeln kann, die normalerweise.dampfförmig sind. Gemische aus verschiedenen Flüssigkeiten eignen sich oft besonders gut.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein.Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel sein und es kann nichtionisch oder ionisch.sein. Alle oberflächenaktiven Mittel, wie sie gewöhnlich zum Aufbau von Herbiziden oder Insektiziden verwendet werden, eignen sich auch im vorliegenden Pail. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit; Kondensate der Letzteren mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensations- ' produkte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Äthylenoxid* und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder SuIfonsäureestern mit mindestens 10 C-Atomen im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sec.-alkylsulfate,
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Natriumsälze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat,sowie Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylen- und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Herbizide können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel, Granulate, Lösungen, em'ulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole. Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und, außer dem festen Träger, 3 bis 10 Gew.-% Dispergiermittel und gegebenenfalls 0 bis Gew.-% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder zur besseren Haftung. Stäubmittel werden gewöhnlich als Konzentrate angesetzt, deren Zusammensetzung derjenigen der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel, entspricht; bei der Anwendung werden sie mit weiterem festem Träger soweit verdünnt, daß sie gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff en thai ten. Die Granulate weisen gewöhnlich eine Korngröße zwischen 0,13 und 1,27 mm auf und können durch Agglomeration oder Imprägnieren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 0,5 bis 75 Gew.-% Wirkstoff und bis zu 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren oder Verzögerungs- oder Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50 % Gew./Vol. Wirkstoff, 2 bis 20 % Gew./Vol. Emulgatoren und bis zu 20 Gew.-% entsprechende Zusätze, wie Stabilisatoren oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder zur Verhinderung der Korrosion. Suspensionskonzentrate werden so hergestellt, daß man ein stabiles, sich nicht absetzendes,
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bewegliches Produkt- erhält und enthalten gewöhnlich 10. bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel sowie bis zu 10 Gew.,-% entsprechender Zusätze, wie Antischaumoder Antikorrosionsmittel, Stabilisatoren oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder der Haftung;" als Träger enthalten sie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff praktisch unlöslich ist. In dem·Träger können gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen oder, falls Wasser vorhanden ist., das Gefrieren verhindern.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Bestandteile enthalten, z.B. Schutzkolloide, wie Gelatine, Leim, Casein, Gummi, Celluloseäther oder Polyvinylalkohol; thixotrope Mittel, z.B. Bentonite oder Natriumpolyphosphate; Stabilisatoren, wie Äthylendiamintetraessigsäure, Harnstoff oder Triphenylphosphat, sowie andere Herbizide oder Pestizide und Haftmittel, z.B. nicht-flüchtige öle.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Aufbereitungen» die man durch Verdünnen eines erfindungs-' gemäßen benetzbaren Pulvers oder emulgierbaren Konzentrates mit Wasser erhält, können erfindungsgemäß ebenfalls als Herbizide verwendet werden. Die Emulsionen können vom Wasser-in-öl- oder vom Öl-in-Wasser-Typus sein und können gegebenenfalls ' eine dicke, "mayonnaiseartige" Konsistenz haben.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
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Beispiel \
N-Benzoyl-N-(3,4-dif luorphenyl )alanin-Äthylester
CH
N-(3,4-Difluorphenyl)alanin-Äthylester (4,22 g) und Benzoylchlorid (2,81 g) wurden in 50 ml trockenem Toluol 6 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach Abtreiben des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand chromatographisch über Tonerde gereinigt, wozu als Eluans ein Gemisch aus ein Teil Benzol und zwei Teilen Hexan verwendet wurde. Man erhielt die obige Verbindung als farblose Kristalle vom Fp. 600O; ·
Ausbeute: 77,5 %; NMR-Reinheit: 97 %.
Beispiel 2
N-Benzoyl-N-(3,4-difluorphenyl)alanin-Methylester
-ο-
/ CH
P 3
N-(3,4-Difluorphenyl)alanin-Methylester (2,46 g) und Benzoylchlorid (1,4 g) wurden in 50 ml trockenem Toluol 20 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach Abtreiben des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand chromatographisch über Tonerde
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gereinigt, wobei Benzol als Eluans verwendet wurde. Man erhielt die obige Verbindung als farblose Kristalle vom Fp. 800C;
Ausbeute: 83 %; NMR-Beinheit: 97 %.
Beispiel £ ·
N-Benzoyl-N-(3,4-difluorphenyl)alanin-Isopropylester
Analog Beispiel 2 wurde die obige Verbindung hergestellt. Sie wurde erhalten als farblose Kristalle vom
Ausbeute: 82 %; NMR-Reinheit; 100 %.
Beispiel 4
Versuche zum Nachweis der selektiven Herbizidwirkung (ETughafer in Gerste) der erfindungsgemäßen Verbindungen
25 Samenkörner von Gerste (Sorte "Imber") bzw. 30 Samenkörner von Flughafer (Avena fatua) wurden in Komposterde (John Innes ITr. 1) eingebracht, die sich in 7 cm-Iöpfen befand. Nachdem die Pflanzen aufgegangen waren und 1 1/2 bis 2 1/2 Blätter gebildet hatten, wurden sie besprüht mit einer Lösung der zu untersuchenden Verbindung in einem Gemisch aus gleichen !Teilen Aceton und Wasser, das ein Netz- und ein Haftmittel enthielt. Die Gerstenpflänzchen wurden
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mit Dosierungen behandelt, die 10 bis 0,6 kg/ha entsprachen, während die Flughaferpflänzchen mit Dosierungen behandelt wurden, die 2,0 bis 0,15 kg/ha entsprachen.Mit den einzelnen Dosierungen wurden je vier Ansätze gemacht. Die Töpfe wurden dann bei etwa 210C im Gewächshaus gehalten, wo sie täglich 16 Stunden belichtet wurden.
10 bis 14- Tage nach dem Besprühen wurden die Versuche ausgewertet. Dabei wurden die Gerstenpflänzchen unmittelbar über dem Boden abgeschnitten und ihr Gewicht ausgedrückt in Prozent des Gewichtes der unbehandelten Gerstenpflänzchen. Die prozentuale Unterdrückung des Wachstums der Plughaferpflänzchen wurde visuell geschätzt. Aus diesen Werten wurden die zur Unterdrückung des Wachstums notwendigen Dosierungen berechnet,wobei die Dosierung, die zu einer i0%igen Reduktion (GID^q) bei Gerste führte, verglichen wurde mit derjenigen, die zu einer 90%igen Reduktion (GIDq0) bei Flughafer führte. Der Selektivitätsfaktor (S.P.) für die Versuchsverbindung kann dann nach folgendem Ausdruck berechnet werden:
r. Gerste.
'Flughafer
Die Versuchsresultate sind in Tabelle I aufgeführt, aus der auch, die Resultate von Vergleichsversuchen mit folgenden Verbindungen zu ersehen sind:
N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionsäure (Verbindung A)
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Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat ■ (Verbindung B)
Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung 0)
TABELLE
ff χ\ J \\N
\ / X)HCOOCH ( CH, )o
/ CH3
Bei Verbindung J 5 Z GID^0 GID90
Flug
hafer		 S.F.
spiel Nr. X F C2H5 - Gerste 0,20
1 F F CH2 • 0,73 0,21 3,6
2 F F CH(CH3)2 0,96 0,38 4,5
3 F Cl H 2,45 0,54 6,5
. A ' F Cl CH, 0,27 0,12 0,5
B .F Cl CH(CH5)2 0,33 0,30 . 2>7
C F 1,44 4,7
B e i s ρ i e 1
Versuche zum Nachweis der selektiven Herbizidwirkung (Flughafer in Weizen) von erfindungsgemäßen Verbindungen
Analog Beispiel 4 wurde eine Versuchsreihe durchgeführt, wobei jedoch in diesem Fall die Selektivität · der Herbizide in Weizen zu untersuchen war. Die Versuchsresultate einschließlich derjenigen mit den in
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Beispiel 4 definierten Vergleichsverbindungen gehen aus Tabelle II hervor.
X TABELLE II • GID1O
Wei
zen		 GID90
Flug
hafer		 S.F.
Bei F Verbindung 1,20 0,20
spiel Nr. F X Z 1,67 0,21 6,0
1 F "Π* /f TT
i? Ορϋ|- 		4,23 0,38 7,9
2 F TJl /Hi f
J? v/aX? 		0,36 0,54 11,1
3 F J. vXX V. v*X-7- 0,53 0,12 0,66
A F Cl H 2,33 0,30 4,4
B Cl CH3
C w JL vXl· ν v*Jl -τ-
Der Selektivitätsfaktor (S.F.) stellt ein Maß für die Selektivität, im vorliegenden Fall zwischen Weizen und Flughafer, der zu untersuchenden Verbindung dar und ge größer dieser Wert ist, um so besser ist die Selektivität der Verbindung. Aus den obigen Resultaten geht hervor, daß beim Vergleich von einander entsprechenden Estern die erfindungsgemäßen Verbindungen (Verbindungen 1, 2 und 3) stets wesentlich selektiver sind als die Vergleichsverbindungen (Verbindungen A, B und C).
PA(CENiEANSPEUCHE:
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Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    , N,N-disubstituierte Alaninderiva te der allgemeinen Formel:
    -N'
    ^CH-Y
    worin Y eine Carboxylgruppe vertritt), und deren Salze und Alkylester.
  2. 2) Alaninderivate nach Anspruch 1 in Form von Alkyl estern, bei denen der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist.
  3. 3) Methyl-, Äthyl- und Isopropylester von N-Benzoyl-N-(3,4™difluorphenyl)alanin.
  4. 4) Verwendung der Verbindungen nach, einem der Ansprüche 1 bis 3 als selektive Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Flughafer in Getreidefeldern.
  5. 5) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 4 als Wirkstoff in Unkrautbekämpfungsmitteln der üblichen Zusammensetzung.
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  6. 6) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 4 oder 5> dadurch gekennzeichnet , daß man die Verbindung selbst bzw. das sie enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel in Weizen- oder Gerstefeldern nach dem Aufgehen der Pflanzen anwendet.
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DE2460691A 1974-01-07 1974-12-20 N-Benzoyl-N-(3,4-difluorphenyl)-alanin, dessen Salze und Ester und ihre Verwendung Expired DE2460691C2 (de)

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