DE1016978B - Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
- Mittel zur Bekämpfung des Pflanzenwachstums Die Erfindung bezieht sich auf neuartige Aufbereitungen, die sich als Unkrautvertilgungsmittel zur Anwendung vor dem Keimen sowie als selektive Unkrautvertilgungsmittel zum Aufbringen nach dem Keimen eignen.
- Die Erfindung betrifft auch ein -'erfahren zum Hemmen von Pflanzenwachstum durch Aufbringen der =Mittel gemäß der Erfindung auf Pflanzen und ferner auf die Behandlung des Bodens mit den Zubereitungen gemäß der Erfindung.
- Die Aufbereitungen nach der Erfindung enthalten eine Organoborverbindung und ein oberflächenaktives Mittel und/oder einen Träger, wobei die Organoborverbindung eine halogen-, eine methyl-, eine halogenmethyl- oder eine methoxysubstituierte Phenyl- oder Diphenylborsäu're, eine nicht substituierte Diphenylborsäure, ein Anhydrid, ein Ester, ein Salz oder ein Stickstoffkomplex der ein- oder der zweibasischen Borsäure oder ein Anhydrid, ein Ester oder ein Stickstoffkomplex der nicht substituierten Phenylborsäure sein kann.
- Der Halogensubstituent in diesen Organoborverbindungen kann Fluor, Brom oder vorzugsweise Chlor sein. Der Halogenmethylsubstituent ist vorzugsweise eine Trihalogenrnethylgruppe, wie beispielsweise die Trichlormethyl- oder die Trifluormethylgruppe.
- Die genannten Substituenten können in dem aromatischen Kern die Ortho-, Meta- oder Parastellung zum Boratom einnehmen. Die Stellung des Substituenten hat bei vielen Verbindungen eine ausgesprochene Wirkung auf die Aktivität. So kann man eine Abstufung der Aktivität bei den isomeren Monochlorphenylborsäuren beobachten. Wie aus Tabelle I zu ersehen ist, erhöht sich beim Auftragen dieser Isomeren auf wachsende Bohnenpflanzen die Phytotoxizität von dem Ortho- zu dem Paraisomer, wobei das Orthoisomer nur eine geringe Aktivität aufweist, während das Meta- und das Paraisomer beträchtlich höhere Aktivität besitzen als die nicht substituierte Phenylborsäure. Die 3- und die 4-Chlorphenylborsäuren eignen sich deshalb besonders zur Verwendung in Mitteln nach der Erfindung, die zur Anwendung nach dem Keimen bestimmt sind. Diese Verbindungen sind ferner selektiv phytotoxisch gegenüber Dicotyledonen, während die Monocotyledonen eine hochgradige Beständigkeit dagegen zeigen. Eine ähnliche Abstufung der Phytotoxizität und Selektivität zeigt sich bei den zweibasischen isomeren Monomethoxyphenylborsäuren,wobei die 4-Methoxyphenylborsäure eine sehr hohe selektive Phy totoxizität gegenüber Bohnenpflanzen zeigt, wenn man sie nach dem Keimen aufbringt, während die 3-Methoxy- und die 2-Methoxyphenylborsäure fortschreitend merklich weniger phytotoxisch sind. Die 4-Methoxyphenylborsäure eignet sich deshalb sehr gut zur Verwendung in den Mitteln nach der Erfindung, die für eine Anwendung nach dem Keimen edacht sind.
- Wenn man' die Monochlorphenylborsäure und die Monomethoxyphenylborsäure vor dem Keimen aufbringt, beobachtet man wiederum eine Abstufung der phytotoxischen Eigenschaften, jedoch sind hier die Orthoisomeren am aktivsten und die Paraisomeren am wenigsten aktiv. Sehr hohe Aktivität zeigt die 2-Methoxyphenylborsäure und insbesondere die 2-Chlorphenylborsäure, welche Säuren man deshalb vorzugsweise in den Zubereitungen nach der Erfindung verwendet, die zur Anwendung vor dem Keimen gedacht sind.
- Diese Verbindungen sind sowohl gegenüber Monocotyledonen als gegenüber Dicotyledonen beim Aufbringen vor dem Keimen hoch toxisch.
- Es kann mehr als ein Substituent vorliegen, vorausgesetzt, daß mindestens eine Orthosteilung zum Borsubstituent nicht substituiert ist. Verbindungen, bei denen beide Orthostellungen zum Boratom substituiert sind, haben sich als inaktiv erwiesen.
- Aus Tabelle I ergibt sich, daß die substituierten Pheny lborsäuren, die sich am meisten zur Anwendung vor oder nach dem Keimen eignen, eine beträchtlich größere Toxizität aufweisen als die nicht substituierte Säure. Bei einigen Verbindungen, beispielsweise bei 4-Chlorphenylborsäure, hat die Substitution auch die selektive Toxizität nach dem Keimen erhöht. Durch die Substitution in der Orthostellung wird nicht nur die Toxizität nach dem Keimen erhöht, sondern auch die Toxizität gegenüber Dicotyledonen merklich verstärkt. Die Wirkung von Borsäure und Phenylborsäure auf die Keimung und Entwicklung von Dicotyledonenschößlingen ist durch F. C au j o,1 l e und G. B erg a l (Compt. Rend., 1950, 231, 1550 bis 1552) untersucht worden. Diese Bearbeiter haben festgestellt, daß die Samenkeimung und die Entwicklung von Stamm und Wurzel durch Konzentrationen von etwa 10-' und 10-3 gehemmt wird, während durch eine Konzentration von 10-5 eine verstärkte Wurzelausdehnung, bei größerer Verdünnung jedoch überhaupt keine Wirkung zu beobachten war.
- Tabelle I zeigt auch, daß die in den Mitteln nach der Erfindung verwendeten Organoborverbindungen sich ihrer Aktivität nach vorteilhaft mit Pentachlorphenal, einem handelsüblichen Herbizid, das zur totalen Unkrautvernichtung verwendet wird, vergleichen lassen. Besonders fällt die größere relative Phytotoxizität von 4-Chlor- und 4-Bromphenylborsäure und 4-Methoxyphenylborsäure gegenüber Dicotyledonen auf, weshalb man diese Verbindungen als selektive Unkrautvertilgungsmittel bei Monocotyledonen verwenden kann. Außerdem ist die relative Aktivität der 2-Chlor- und der 2-Methoxyphenylborsäure gegenüber Monocotyledonen bemerkenswert, wenn man sie vor dem Keimen anwendet. Die Organoborverbindungen haben den zusätzlichen Vorteil gegenüber Pentachlorphenol, daß sie eine beträchtlich geringere Giftigkeit gegen Säuretiere zeigen.
- Besonders aktive Verbindungen zur Verwendung in den Mitteln nach der Erfindung, die ebenfalls selektive Toxizität aufweisen, sind, wie die in Tabelle II aufgeführten Untersuchungsergebnisse zeigen, die Diphenylborsäuren. Bei diesen Versuchen wurden die Verbindungen in 0,1o/oigen Lösungen in einem nicht phytotoxischen Mineralöl und in Wasser nach dem Keimen aufgebracht: Es wird daraus deutlich, daß in Öllösung die Di-(4-chlorphenyl)-borsäure sowohl gegenüber Dicotyledonen als auch gegenüber Monocotyledonen sehr stark phytotoxisch, und zwar beträchtlich stärker als Phenylborsäüre, ist. Weiterhin ist Diphenylborsäure in wäßriger Lösung gegenüber Dicotyledonen hoch toxisch, jedoch gegen Monocotyledonen im wesentlichen inaktiv; sie findet deshalb ausgedehnte Verwendung als selektives Herbizid bei Monocotyledonen-Pflanzungen. Die Diphenylborsäuren zeigen auch eine starke Toxizität bei Anwendung vor dem Keimen.
- In Mitteln nach der Erfindung, die gelagert oder transportiert werden sollen und die man vnr dem Aufbringen mit verhältnismäßig großen Wassermengen verdünnt, kann die Organoborv erbindung vorteilhafterweise als Anhydrid derbetreffenden Organoborsäure vorliegen, da die Anhydride die bei der Darstellung der Organobörsäure isolierten Reaktionsprodukte sind. Bei dieser Darstellung läßt man das entsprechende Grignardreägens mit einem Borsäureester, beispielsweise dem Methylester, oder die geeignete organische Alkaliverbindung mit einem Ester der Borsäure oder einem Bortrihalogenid reagieren.
- Die Organoborverbindungen, die man für Mittel nach der Erfindung verwendet, die gelagert oder transportiert werden sollen, können auch die Ester der betreffenden Organoborsäuren mit ein- oder mehrbasischen Alkoholen und Phenolen sein, beispielsweise mit Äthanol, Isopropanöl, Cyclohexanol, Äthylenglykol und Katechin, wobei vorzugsweise die Ester mit den Alkanolaminen. insbesondere mit Äthanolamin und Diäthanolamin, wegen ihrer größeren Stabilität in verdünnten wäßrigen Aufbereitungen verwendet werden. Die sehr hohe Aktivität bei Anwendung vor dem Keimen, welche derartigen Alkanolaminester, beispielsweise Diphenylborsäure-2-aminäthylester und Phenyll)orsäure-3-azapentamethy lenester, zukommt, kann man dieser größeren Stabilität im wäßrigen Medium zuschreiben.
- Die in dein Mittel nach der Erfindung verwendeten Organoborverbindungen können Komplexe der jeweiligen Organoborsäuren mit stickstoffhaltigen Basen sein, die mindestens so starkbasisch wie Pyridin sind. Die Darstellung solcher Verbindungen beschreiben. B ran ch und Yab r o f f, Jour. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 2569: 1933, 55, 1673, wo gezeigt wird, daß sie sich von 3 Molekülen Borsäure und 1 Molekül Base ableiten. Für diesen Zweck geeignete Stickstoffbasen sind die aliphatischen primären, sekundären und tertiären Amine, z. B. n-Butylamin, Diisopropylamin und Triäthylamin und heterocyclische Stickstoffverbindungen, die aromatisch ungesättigt sind, wobei beispielsweise Pyridin und Indolenin bevorzugt sind. Diese Komplexe sind hochtoxisch, wenn man sie vor dem Keimen anwendet.
- Die Organoborsäuren sowie ihre Anhydride, Ester, Salze und Stickstoffbasenkomplexe werden in den Aufbereitungen nach der Erfindung gemeinsam mit einem oberflächenaktiven ;Mittel und/oder einem Träger verwendet. Die so erhaltenen Aufbereitungen eignen sich als solche zur Anwendung oder können Konzentrate darstellen, die man vor dem Aufbringen beispielsweise mit Wasser verdünnt. Sie können durch Verstäuben oder durch Sprühverfahren, wie man sie in der Landwirtschaft üblicherweise anwendet, aufgebracht werden.
- ;Mittel nach der Erfindung zur Anwendung in Staubform enthalten ein inniges Gemisch der Organoborverbindung mit einem pulverförmigen festen Träger, wie man ihn üblicherweise in der Landwirtschaft zur Herstellung von staubförmigen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet, z. B. mit feinpulverisiertem Talkum, Siliciumoxyd, Kohle, Ton, Fullererde oder Kieselgur. Diese Träger können mit C51 vorbehandelt werden, um ihre Haftfähigkeit zu erhöhen.
- Mittel nach der Erfindung, die in Form von benetzbaren Pulvern zur Verfügung stehen, sind besonders geeignet. Sie enthalten mindestens 10 Gewichtsprozent Organoborverbindung, vermischt mit einem Dispergier- und/oder Suspendiermittel, beispielsweise mit den Ligninsulfonsäuren, die als Pinex-Sulfitlauge oder Goulac in den Handel kommen, oder mit anderen bekannten Suspendiermitteln, wie Alkylarylsulfonaten. Außerdem kann man, wie oben angedeutet, einen pulverförmigen festen Träger beifügen. Andere Zusätze, wie etwa solche, die das Wasser beeinflussen, z. B. Natriumphosphat und Celluloseäther, können ebenfalls vorliegen. Diese Aufbereitungen verdünnt man vor dem Aufbringen auf Pflanzen mit Wasser.
- Vorzugsweise stellt man die Aufbereitungen als konzentrierte Lösung oder Dispersion der Organoborverbindung in einem organischen flüssigen Träger dar, der zusätzlich ein Benetzungs- oder Emulgiermittel enthält; so daß sie vor dem Aufbringen mit einem verhältnismäßig großen Wasservolumen leicht verdünnt werden kann. Derartige Konzentrate sind besonders marktfähig. Besonders geeignet als organische flüssige Trägermittel bei der Herstellung solcher konzentrierter Lösungen bzw. Dispersionen sind ,#-lethanol, Äthanol, Isopropanol, Sekundärbutanol, Cyclohexanol, Aceton, Methylisobutylketon, Pyridin oder Sprühpetroleum, beispielsweise eine Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 135 bis 300° oder auch von 300 bis 538°, die einen nicht sulfonierbaren Rückstand von mindestens 75%, vorzugsweise von mindestens 90%, aufweist bzw. ein Gemisch dieser beiden Fraktionen.
- Als Benetzungs- oder Emulgiermittel für die oben beschriebenen konzentrierten Lösungen oder Dispersionen kann jedes der bekannten Benetzungs- oder Emulgiermittel dienen. Obwohl sich auch anionen-und kationenaktive Benetzungs- und Emulgiermittel eignen, verwendet man vorzugsweise nichtionische Mittel, da dann die Konzentrate eine erhöhte Stabilität aufweisen und bei Verdünnen mit hartem Wasser keine Phasentrennung eintritt. Geeignete nichtionische Mittel sind beispielsweise am Tage der Anmeldung unter den Handelsbezeichnungen Triton X 100 und Lissapol N (Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit Äthylenoxyd) und Tween (Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und höheren Fettsäureestern, beispielsweise Ölsäureestern von Anhydrosorbit) erhältlich.
- Wäßrige verdünnte Aufbereitungen, wie man sie durch Verdünnen der oben beschriebenen benetzbaren Pulver- und Emulsionskönzentrate erhält, fallen in den Bereich der Erfindung.
- Die Organoverbindungen kann man in den Mitteln nach der Erfindung gemeinsam mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z. B. Insektenbekämpfungsmitteln, verwenden. Zur Erhöhung des Haftens an den Blättern kann man Haftmittel zufügen.
- Die Organoverbindungen wendet man zweckmäßigerweise in einer Menge von etwa 5 kg/ha an, obwohl gegebenenfalls eine höhere oder niedrigere Dosierung gewählt werden kann.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Mittel nach der Erfindung und ihre Verwendung zur Unkrautbekämpfung.
- Beispiel 1 Die Orgänoborsäuren und ihre Salze, Ester und Anhydride zeigen eine ausgesprochene selektive Toxizität gegenüber Monocotyledonen. Dies geht aus der Tabelle I hervor, worin der Frischgewichtsverlust von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) und Haferpflanzen angegeben ist, wenn sie mit wäßrigen Acetonlösungen bzw. -suspensionen besprüht worden waren, die 0,1 Gewichtsprozent der angegebenen Borverbindung und 0,05 Gewichtsprozent Triton X 100 als Emulgiermittel enthalten; die Bestimmung wurde 2 bis 3 Wochen nach dem Besprühen vorgenommen.
Tabelle I Die Phytotoxizität von Organoborverbindungen Besprühen nach dem Keimen Besprühen vor dem o,l°/0 Keimen prozentuale Verminderung 5 kg/ha Verbindung des Frischgewichtes prozentuale Verminderung (Stamm, Blatt) 3 Wochen des Frischgewichtes von nach dem Besprühen gekeimten SchöBlingen Hafer ( Bohnen Hafer I Senf Pentachlorphenol (Handelszubereitung) ................. 53 67 89 100 Substituierte Phenylborsäuren RC,H,B(OH)2 R = H*)........................................... 3 I 70 87 68 Phenylboroxyd ..................................... 0 i 75 91 72 4-Chlor ............................................ 4 86 77 94 4-Brom ............................................ 11 86 73 87 4-Methyl ........................................... 0 33 88 56 4-Methoxy ......................................... 5 87 60 63 3-Chlor .................. » .... . ...... . ........ 4 77 87 98 3-Methoxy ......................................... 0 30 87 4 $7 3-(1:1:1-Trifluormethyl) ............................ 10 I 74 91 I 92 2-Chlor .......................................... ... 10 13 100 100 2-Methoxy ....... . .................................. 0 8 85 89 2,6-Dimethoxy ..................................... 0 5 13 33 Phenylborsäure-bis-(2-aminoäthyl)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 36 35 52 Phenylborsäure-3-azapentamethylenester ............... 0 31 91 81 Diphenylborsäure-2-aminoäthylester .................... 14 75 74 99 Stickstoffbasenkomplexe von Phenylborsäure Natriumsalz*) ...................................... 0 42 71 64 Diisopropylammonium .. . ... . .. .. . .... . .. . .. . . .. . . . . . 0 33 97 80 Pyridinium ......................................... 0 44 96 81 Piperidinium ........................................ 0 40 83 65 Indolinium .......................................... 0 42 97 84 *) Diese Verbindungen fallen nicht unter die Erfindung und sind zu Vergleichszwecken aufgeführt. - Beispiel 2 Wie aus Tabelle I weiterhin ersichtlich ist, eignen sich die Mittel nach der Erfindung besonders gut zur Verwendung als Unkrautvertilgungsmittel vor dem Keimen.
- Bei den Versuchen wurden Senf- oder Hafersamen in Sand zum Keimen gebracht, wobei auf den Sand eine der angegebenen Verbindungen, in wäßrigem Aceton gelöst, aufgebracht worden war. Die Behandlungslösungen wurden durch Verdünnen eines Acetonkonzentrates mit Wasser erhalten, wobei das Konzentrat 5 Gewichtsprozent/Volumen der Verbindung und 21/z % Triton X 100 als Emulgiermittel enthielt, so daß die Organoborverbindung in einer Konzentration von 0,5 Gewichtsprozent vorlag. Dann wurde die wäßrige Zubereitung in einer Menge von etwa 11301 /ha (100 Gallöns per acre) auf den Sand aufgebracht. Es wurde dann der prozentuale Frischgewichtsverlust der keimenden Schößlinge gegeniiber Vergleichsschößlingen bestimmt. Aus der Tabelle geht hervor, daß die 2-, die 3- und die 4-Chlorphenylborsäure gegenüber Senf eine Toxizität besitzen, die etwa der von Pentachlorphenol bei Anwendung vor dem Keimen entspricht, daß sie jedoch gegenüber Hafer beträchtlich toxischer sind als diese Verbindung. Sowohl bei Hafer als bei Senf sind diese Chlorphenylborsäuren beträchtlich giftiger als Phenylborsäure. Eine Aktivität in gleicher Größenordnung zeigen auch die 3-(1, 1, 1-Trifluormethyl)- und die 2-Methoxyphenylborsäure. Die Komplexe aus Phenylborsäure und Stickstoffbasen zeigen gegenüber Hafer eine sehr hohe Aktivität, sind jedoch gegenüber Senf etwas weniger aktiv.
- Beispiel 3 In diesem Beispiel wurden bestimmte einbasische Borsäuren und deren Ester untersucht, die in nicht phytotoxischem Mineralsprühöl (O) und in Wasser (W) gelöst waren, wobei die Lösung 0,1 Gewichts-Prozent der einbasischen Borverbindung und 0,05 Gewichtsprozent Triton X 100 als oberflächenaktives Mittel enthielt. Diese Lösungen wurden mit zweibasischer Phenylborsäure verglichen, die in den gleichen Lösungsmitteln aufgebracht wurde. Die Ergebnisse zehen aus Tabelle II hervor.
Tabelle II Hafer Leinsamen Senf o i w o w o w Phenylborsäure*) ............................... 0 11 23 j 27 0 7 Diphenylborsäüre ...................... ........ 53 9 6$ 65 100 100 Di-(4-chlorphenyl)-borsäure ....:.....,........... 100 20 90 47 100 38 Di-(4-chlorphenyl)-börsäüre-2-aminoäthylester ...... 72 7 45 j 50 64 j 33 - Beispiel s Die selektive Giftigkeit der Mittel nach der Erfindung, die 4-Methoxyphenylborsäure enthalten, gegenüber Dicotvledonen verschiedener Sorten wird weiterhin in Tabelle IV an drei jährlichen Unkrautsorten, und zwar Senecio vulgaris, Stellaria media und Sonchus oleraceus, nachgewiesen. Es ist ersichtlich, daß Stellaria media nicht nur eine bedeutend geringere Gewichtsabnahme erleidet als die anderen beiden, sondern daß bei den niedrigeren Konzentrationen, bei denen die zweibasischen Borsäuren aufgebracht wurden, das Wachstum von Stellaria media angeregt wurde.
Tabelle IV Wirkungen von Organoborverbindungen auf drei jährliche Unkrautsorten 3 Wochen nach dem Besprühen Konzen- Prozentuale Verminderung des Frischgewichtes Verbindung tration in Gewichts- Senecio Stellaria Sonchus prozent vulgaris media oleraceus 4-3Zethoxyphenylborsäure ............................. 0,05 1 - 8 I 40 4-Methoxyphenylborsäure ............................. 0,10 34 25 58 4-Methoxyphenylborsäure ............................. 0,50 89 69 I 92
Claims (12)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Mittel zur Bekämpfung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben einem oberflächenaktiven Mittel und/oder einem Träger eine Organoborverbindung enthalten, wobei die Organoborverbindung eine halogen-, methvl-, halogenmethyl- oder methoxysubstituierte Phenyl-oder Diphenylborsäure - in der mindestens eine Orthostellung zum Borsubstituenten des Phenyls unsubstituiert sein muß -,eine nicht substituierte Diphenylborsäure, ein Anhydrid, ein Ester, ein Salz oder ein Komplex mit Stickstoffbasen der genannten substituierten Borsäuren oder ein Anhydrid, ein Ester oder ein Komplex mit Stickstoffbasen der nicht substituierten Phenylborsäure ist.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborverbindung die 2-, die 3- oder die 4-Chlorphenylborsäure ist.
- 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborverbindung die 2- oder die 4-Methoxyphenylborsäure ist.
- 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborv erbindung die Di-(4-chlorphenyl)-borsäure ist.
- 5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborverbindung in Form eines Esters eines Aminoalkohols verwendet wird.
- 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminoalkohol Äthanolamin oder Diäthanolamin ist.
- 7. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester Phenylborsäure-3-azapentamethylenester oder Diphenylborsäureaminoäthylester ist. B.
- Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborsäure in Form eines Komplexes mit einem aliphatischen Amin oder einer heterocyclischen Stickstoffverbindung vorhanden ist.
- 9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Organoborverbindung der Diisopropylammonium-, der Pyridinium-oder der Indoliniumkomplex einer Phenyl- oder einer Diphenylborsäure ist.
- 10. =Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines innigen Gemisches der Organoverbindung mit einem pulverförmigen festen Träger vorliegt.
- 11. Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als konzentrierte Lösung oder Dispersion der Organoborverbindung in einer organischen Flüssigkeit vorliegt, die ein Benetzungs- oder Emulgierungsmittel enthält.
- 12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch bzw. das Konzentrat in Wasser suspendiert oder mit Wasser verdünnt ist.
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