PL89818B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89818B1 PL89818B1 PL1974169153A PL16915374A PL89818B1 PL 89818 B1 PL89818 B1 PL 89818B1 PL 1974169153 A PL1974169153 A PL 1974169153A PL 16915374 A PL16915374 A PL 16915374A PL 89818 B1 PL89818 B1 PL 89818B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- ethyl
- carbamate
- active ingredient
- Prior art date
Links
- -1 phenylethyl radical Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 claims description 4
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RHJXZESFHSISFT-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-cyclohexyl-n-methylcarbamate Chemical group COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(C)C2CCCCC2)=C1 RHJXZESFHSISFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- ZCQWPWOIQCHISE-UHFFFAOYSA-N CC[S+]=C(N)[O-] Chemical compound CC[S+]=C(N)[O-] ZCQWPWOIQCHISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOO JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 238000006424 Flood reaction Methods 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001812 Hyssopus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010650 Hyssopus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N OOOOOOO Chemical compound OOOOOOO JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOO UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N juvenile hormone I Chemical compound COC(=O)/C=C(C)/CC\C=C(/CC)CC[C@H]1O[C@@]1(C)CC RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- FFQQCJGNKKIRMD-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 FFQQCJGNKKIRMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylcarbamoyl chloride Chemical compound CCCN(C(Cl)=O)CCC OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YRNIQASZWVFCJP-UHFFFAOYSA-N s-ethyl carbamothioate Chemical compound CCSC(N)=O YRNIQASZWVFCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LADHHNUVWRWPRH-UHFFFAOYSA-N s-methyl carbamothioate Chemical compound CSC(N)=O LADHHNUVWRWPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalczania chwastów w uprawach bawelny, na osnowie karbami¬ nianów.Chwastobójcze dzialanie karbaminianów jest znane. Itak znane jest np. dzialanie chwastobójcze naste¬ pujacych zwiazków: N-|3-/N\N\1wiietylokarbamyloksy/-fenylo|-karbaminian etylowy (wedlug polskiego opisu patentowego nr 57942 i szwajcarskiego opisu patentowego nr 488399), N-|3-/N\N'-dwumcty1okarbamy- loksy/-fcnylo|-karbaniinian allilowy, N- 3-|N,-mctylo-/N,-fenylo/-karbamyloksy|-fcnylo -karbaminian metylo¬ wy, N- 3-|N,-etylo-/4,-mclylorcnylo/-karbamyloksy|-fcnylo -karbaminian metylowy i analogiczne karba¬ miniany (wedlug szwajcarskiego opisu patentowego nr 488399), N- 3-|N,-ctylo-N,-/4,-nictylofenylo/-karbamyIo- ksyl-fcnylo -tiokarbaminian S-mctylowy, N-p-^-mctylo-N'-fcnylo-karbamy1oksy/-fenylo|-tiokarbaminian S-mctylowy, N-|3-/N\N,-dwumetylokarbamyloksy/rcnylo|-tiokaibaininian S-mctylowy, N-^/N^-dwuetylo- karbamyloksy/renylol-karbaminian ll-rz.-butylowy i analogiczne karbaminiany (wedlug ogloszeniowego opisu patentowego RFN nr 2020729).Jednakze te karbaminiany sa glównie substancjami chwastobójczymi w uprawach buraka cukrowego. Kar¬ baminiany te nic wykazuja dostatecznej selektywnosci wobec upraw bawelny przy równoczesnym utrzymaniu silnego dzialania chwastobójczego.Celem wynalazku jest opracowanie takiego srodka do zwalczania chwastów, który zwlaszcza mozna stoso¬ wac w uprawach bawelny. Cel ten osiaga sie za pomoca srodka na osnowie karbaminianów, który wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze I, w którym R, oznacza rodnik allilowy lub ewentualnie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 14 atomach wegla, R2 oznacza rodnik allilowy, ewentualnie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 1 -4 atomach wegla, grupe cykloheksy- lowa, benzylowa lub fcnyloctylowa, R;l oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a X oznacza atom tlenu lub . siarki, grupa metylowa, etylowa, chloroetylowa. n-propylowa, izopropylowa, n-butylowa, izobutylowa, Il-rzed.butylowa i Ill-rzed.butylowa.Srodki wedlug wynalazku sa nadspodziewanie dobrze tolerowane przez bawelne w kazdym stadium rozwo¬ jowym, przy czym rosliny uprawne nie zostaja uszkodzone przez srodek nawet w stadium kielkowania. Ta2 89818 nadspodziewanie dobra tolerancja oznacza wielki postep techniczny, gdyz umozliwia zwalczanie chwastów w tych uprawach niezaleznie od stadium rozwoju w dowolnym okresie czasu zapewniajacym optymalne warunki zwalczania chwastów, wystepujacych w uprawie. Takiej mozliwosci nie zapewniaja stosowane dotychczas w upra¬ wach bawelny srodki chwastobójcze oprarte na fcnylomocznikach, które mozna stosowac dopiero w okreslonym stadium rozwoju bawelny, w którym jednak chwasty równiez sa juz lepiej rozwiniete, a tym samym trudniejsze do zwalczania Nadto stwierdzono, ze analogowe pod wzgledem budowy karbaminiany nie wykazuja wobec upraw bawel¬ ny dostatecznej selektywnosci przy równoczesnie silnym dzialaniu chwastobójczym.Srodki wedlug wynalazku dzialaja szczególnie korzystnie przy stosowaniu po wzejsciu (post-emergence), przy czym srodki te dzialaja nie tylko na juz wzeszle chwasty, lecz ze wzgledu na swe dzialanie pozostalosciowe w glebie, dzialaja równiez na kielkujace chwasty tak, ze osiaga sie w ten sposób przedluzone dzialanie niszczace.Poza uprawami bawelny srodki wedlug wynalazku mozna stosowac równiez w uprawach marchwi, orzesz¬ ków ziemnych i ryzti do zwalczania chwastów, przy czym w uprawach tych dzialaja równiez wybitnie selektyw¬ nie.Srodki wedlug wynalazku dzialaja na wiele gatunków chwastów, na przyklad takie, jak Setaria vcrticillata, Amarantus spinosus. Datura stramonium, Portulaca olcracea. Xanthium pensylvanicum, Eleusine indica, Rottbo- ellia exaltata, Sinapis sp., Solanum sp., Stellaria media, Senecio vu1garis, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galium aparinc, Chrysanthemum segetum, Echinochloa crusgalli, Setaria italica, Ipomoea purpurea, Polygcnum lapathifolium, Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.Srodki wedlug wynalazku w celu selektywnego zwalczania chwastów stosuje sie w ilosci okolo I 3 kg/ha substancji czynnej. Te ilosc mozna podwyzszyc nawet do 10 kg substancji czynnej na ha bez istotnego wplywu na rosliny uprawne.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna stosowac same, w mieszaninie miedzy soba lub w mie¬ szaninie z innymi substancjami czynnymi. Mozna równiez stosowac dodatek innych srodków ochrony roslin lub srodków do zwalczania szkodników, na przyklad srodków grzybobójczych, niecieniobójczych lub innych. Mozna tez stosowac dodatek na przyklad nawozów.Jezeli chodzi o rozszerzenie zakresu dzialania, to mozna stosowac równiez dodatek innych herbicydów, przy czym jednak oczywiscie selektywnosc wówczas nie zawsze moze byc utrzymana. Jako herbicydy stosowane w postaci domieszek wymienia sie na przyklad substancje czynne z grupy estrów kwasu karbaminowego i tiokar- baminowego, podstawione aniliny i anilidy, triazyny, aminotriazole, diazyny, takie jak uracyle, na przyklad 3-cyklohcksylo-5,6-trójmctylcnouracyl, I-feny1o-4-amino-5-chloropirydazon-6, alifatyczne kwasy karboksylowe i chlorowcokarboksylowc, chlorowcowane kwasy benzoesowe i fcnylooctowe, kwasy aryloksykarboksylowe, hydrazydy, amidy, nitryle, kwasy chlorowcokarboksylowc na przyklad kwas 2,2-dwuchlofopropionowy i jego sole, kwas cztero-fluoropropionowy i jego solc. estry takich kwasów karboksylowych, moczniki, N-fenytomoczni- ki, 2,3,6-trójchlorobcnzyloksypropanol, srodki zawierajace tiocyjan i inne.W zaleznosci od celu stosowania mozna dodawac tez inne substancje, na przyklad niefitotoksyczne dodat¬ ki, które lacznie z herbicydami moga powodowac synergistyczne podwyzszenie dzialania, takie jak srodki zwilza¬ jace, emulgatory, rozpuszczalniki, dodatki oleiste i inne.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie w postaci preparatów takich, jak proszki, srodki do rozsy¬ pywania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i/lub stalych nosników lub rozcien¬ czalników i ewentualnie srodków zwilzajacych, polepszajacych przyczepnosc, emulgujacych i/lub dysperguja¬ cych.Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, a takze frakcje ropy naftowej.Jako stale nosniki stosuje sie substancje mineralne, na przyklad tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, na przyklad maczki.Jako substancje powierzchniowe czynne stosuje sie na przyklad ligninosulfonian wapnia, eter polioksyety- lenowy oktylofcnolu, kwasy naftalcnosulfonowe, kwasy fenolosulfonowe, produkty kondensacji z formaldehy¬ dem, siarczany alkoholi tluszczowych i sole metali alkalicznych i metali alkalicznych kwasów tluszczowych.Niespodziewanie stwierdzono, ze dzialanie chwastobójcze i selektywnosc srodków wedlug wynalazku moz¬ na podwyzszyc, jezeli srodki te zawieraja substancje powierzchniowe czynne w ilosciach przekraczajacych ilosci zwykle stosowane.Stezenie substancji czynnej w rozmaitych kompozycjach moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Na przyklad srodki moga zawierac 20 80% wagowych substancji czynnej, okolo 80-20% wagowych cieklych lub stalych nosników oraz ewentualnie do 30% wagowych substancji powierzchniowo czynnych.89818 3 . Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w znany sposób, na przyklad z woda w postaci nosnika jako clecz do opryskiwania w ilosci 100 1000 litrów/ha. W przypadku calkowitego niszczenia ehwastów mozna stoso¬ wac równiez ciecz do opryskiwania w ilosci ponad lOOO litrów/ha. Srodki mozna tez stosowac w sposobie „Utra-Low-yolume" oraz w postaci mikrogranulatów.Preparaty wytwarza sie w znany sposób, na przyklad droga mieszania i mielenia. Poszczególne skladniki mozna tez mieszac ewentualnie na krótko przed stosowaniem na przyklad metoda „Tankmixl\ Nowe zwiazki stosowane w srodkach wedlug wynalazku jako substancja czynna mozna wytwarzac sposo¬ bem analogicznym do znanych sposobów.I tak np. zwiazki o wzorze ogólnym 2 albo ich sole z metalami alkalicznymi poddaje sie reakcji z chlorkami karbamylu o ogólnym wzorze 3, ewentualnie w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznej, na przyklad trój- etyloaminy lub pitydyrty, w temperaturze 0-t00°C albo zwiazki o wzorze ogólnym 4 poddaje sie reakcji z ami¬ nami o ogólnym wzorze 5 w obecnosci srodka wiazacego kwas, na przyklad zasady nieorganicznej, takiej jak wodorotlenek sodowy, weglan sodowy lub weglan potasowy, albo trzeciorzedowej zasady organicznej, takie}jak trójetyloamina, albo zwiazki o ogólnym wzorze 6 uwodarnia sie katalitycznie, na przyklad przy uzyciu niklu w metanolu, otrzymujac odpowiednia amine, która nastepnie poddaje sie reakcji ze zwiazkami o ogólnym wzorze 7 w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego jak zasada nieorganiczna, na przyklad wodorotlenek sodowy, weglan sodowy lub weglan potasowy, albo zasada organiczna, na przyklad trójetyloamina, przy czym Rt, R*, Ra IX w powyzszych wzorach maja wyzej podane znaczenie. Otrzymane zwiazki o wzorze 1 wyodrebnia sie nastepnie w znany sposób.Podane nizej przepisy postepowania objasniaja szczególowo sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przepis 1. Karbamlnian etylo-N-[3-/N-etyio-N-izopropylokarbamyloksy/rfenylpwy| zwiazek nr 1.Do mieszaniny 5,3 g N-etyioizopropyloaminy, 50 ml wody i 30 ml octanu etylu wkrapla sie, mieszajac, w temperaturze 10 15°C roztwór '14,6 g estru 3-/N-karboetoksyamino/-fenylowego kwasu chloromrówkowego w 30 ml octanu etylu i równoczesnie roztwór 8,3 g weglanu potasu w 30 ml wódy. Nastepnie miesza sie jeszcze wciagu 30 minut chlodzac lodem, po czym oddziela faze organiczna i w temperaturze 0°C przemywa niewielka iloscia rozcienczonego roztworu wodorotlenku sodowego i woda. Po wysuszeniu nad siarczanem magnezu zateza sie pod obnizonym cisnieniem pozostalosc po odparowaniu zadaje pentanem i chlodzi lodem, przy Czym wykrystalizowuje produkt reakcji o temperaturze topnienia 65-66°G, z wydajnoscia 14,1 g (80% wydajnosci teoretycznej).Przepis 2. Karbamlnian etylo-N-|3-/N,N-dwupropytokarbamylolcsy/-Tenylówyj^ zwiazek o wzorce 2.Roztwór 16,7 g estru metylowego kwasu 3-hydroksykarbanilowego i 19,6 g chlorku N,N-dwupropylokarba- mylu wokolo SOml suchej pirydyny ogrzewa sie wciagu 45 minut na lazni wodnej do temperatury 90°C.Nastepnie mieszanine odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc rozpuszcza w octanie etylu, przemywa w temperaturze 0°C niewielka iloscia rozcienczonego roztworu wodorotlenku sodowego, rozcienczo¬ nego kwasu solnego i wody, suszy roztwór za pomoca siarczanu magnezu i zateza pod obnizonym cisnieniem.Pozostalosc po odparowaniu krystalizuje po dodaniu pentanu. Po przekrystallzowaniu zczterowpdorofura- nu/pentanu otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 82 84°C z wydajnoscia 21,0 g (68% wydajnosci teoretycznej).W analogiczny sposób mozna wytworzyc zwiazki zebrane w tablicy I.Tablica I 1 Zwiazek I tir [ 1 3 4 Nazwa zwiazku .2 N43-/N-ctylo-N-bcn«ylokarbamyioksy/-fc- nyloj-karbaminian metylowy N-[3-/N-ctylo-N-benzylokarbamylok5y/-fe* nyloj-tiokarbaminian S-metytowy N-|37N-etylo-N-bcnzylokarbamyloksy/-re- nytoj-karbaminian etylowy Stale fizyczne (temperatura topnienia lob wspólczynnik zala man ia swlatla) .3 . • j . 97~98°€ 108-111°C 93-94°C4 89818 1 \ 6 7 8 9 11 12 1 !3 1 14 16 17 18 19 1 2I 22 23 24 26 27 28 29 L 2 N- 3-{N-mctylo-N72-feny!o-etylo/-karba- 1 myloksyj-fenylo -karbaininian metylowy N-[3-/N~butylo-N-benzylokarbamyloksy/-fe- l ny!o]-tiókarbaminian S-metylowy N-| 3-/N-mctylo-N-benzylokarbamylok$y/-fe¬ nylo j-karbaminian etylowy N-|3-/N-mctylo-N-bcnzy1okarbamyloksy/-fe¬ nyloj-tiokarbaminian S-metylowy N-|3-/N-butylo-N-benzy lokarba my1oksy/-fc- nyloj-karbaminian metylowy N-[3-/N-metylo-N-benzylokarbamyloksy/^fc- nylo]-karbaminian metylowy N- 3-(N-metylo-N-/2-fcnyloetylo/-karba- myloksy |-fenylo -karbaininian etylowy N- 3-|N-mctylo-N-/2-fenyloctyIo/-karba- myloksyj-fenylo -tiokarbaminian S-metylowy N- 3-[N,N-bi$-/2-chloroetylo/-karbamylo- ksy]-fcnylo -karbaininian metylowy N- 3-| N,N-bis-/2-chloroetylo/-karbamylo- ksy]-fenylo -karbaininian etylowy N-| 3-/N.N-dwupropylokarbamyloksy/-fcnylo]- tiokarbaminian S-metylowy N-|3-/N-ctylo-N-buty lokarba my loksy/-feny- lo|-tiokarbaminian S-metylowy N-|3-/N,Ndwu-izobutylokarbamyloksy/-fe- nylol-tiokarbaminian S-metylowy N-|3-/N,N-dwubutylokarbamyloksy/-fcnyloJ- tiokarbaminian S-metylowy N-[3-/N-etylo-N-izopropylokarbamyloksy/- fenylo|-tiokarbaminian S-metylowy N-| 3-/N-metylo-N-cykloheksylokarbamyloksy/- fenylo|-tiokarbaminian S-metylowy N-[ 3-/N-etylo-N-cy kloheksylokarba mylo ksy/- fenylo|-tiokarbaminian S-metylowy N- 3-|N,N-bis-/2-cbloroctylo/-karbamyloksy] -fenylo -tiokarbaminian S-metylowy N-| 3-/N,N-dwua1lilokarbamyloksy/-fcny1o] -tiokarbaminian S-metylowy N-|3-/N,N-dwu-izopropylokarbamyloksy/-fe¬ nyloJ-tiokarbaminian S-metylowy N-| 3-/N-propylo-N-cykloheksylokarbamylo- ksy/-fcnylo|-karbaminian metylowy N-| 3-/N-izobuty1o-N-cykloheksy1okarbamy- loksy/-fenylo]-karbaminian metylowy N-| 3-/N,N-dwupropylokarbamyloksy/-fcnylo] -karbaminian metylowy N-[3-/N-ctylo-N-butylokarbamyloksy/-feny¬ lo|-karbaminian metylowy N-[3-/N-etylo-N-izopropylokarbamyloksy/ -fenylo]-karbaminian metylowy 1 ]. 3 | 88-90°C 82-84°C 83-85°C 83-85°C 57-61°C 79-82°C 101 103°C 69-72°C 1 58-61°C 69-72°C 92 93°C 98 J00°C 117 118°C 57 58°C 124 126°C 110 113°C 155 156°C 104 106°C I 67 -70°C 177-178°C 102-103,5°C 105,5-107°C 68-69°C 69-71°C 93-95°C 189818 1 1 31 32 33 34 1 36 37 38 J 39 40 41 I 42 43 I 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 | 2 N-(3-/N,N-dwiialli1okarbamyloksy/-fcnylo1 -karbamlnian metylowy N-|3-/N-ctylo-N-butylokarbamyloksy/-fcny- lo|-kafbaminian etylowy N-[3-/N,N-dwiiallt1okarbamyloksy/-fcnylo| -karbaminian etylowy N-|3-/N-mclylo-N-cyklohcksylokarbamyloksy/ -fcny1o|-karbaminian metylowy N-| 3-/N-metylo-N-cyklolicksylokarbamyloksy/ -fcnylo|-karbaminian etylowy N-| 3-/N-cyk1ohcksylo-N-izomitylokarbamy- 1 loksy/-fcnylo(-karbaminian metylowy N-| 3-/N-cyklo1icksylo-N-propylokarbamy1o- ksy/-fcny1o |-karba minian etylowy N-(3-/N-cyklobcksylo-N-i7.opropylokarbamylo- ksy/-fenyloJ-karbaminian etylowy N-[3-/N-cyk1ohcksylo-N-i/opropylokarbamy1o- ksy/-fcnylo|-karbaminian metylowy N-|3-/N-cykloheksylo-N-propylokarbamyloksy/ -fenylo|-tio karbaminian S-mctylowy N-| 3 /N-butylo-N-cy kloheksylokarbatnyloksy/ -fcnylo|-karbaminian etylowy N-| 3-/N-n-butylo-N-cyklolicksylokarbamy- loksy/-fcnylo|-karbaminian metylowy N-( 3-/N-eykloheksylo N-izobutylokarbamy- loksy/-fcnylo|-tioknrbnminian S-metylowy N-(3-/N-cykloheksylo N-ll-rzed.butylokar- bamyloksy/fcnylo (karbaminian etylowy N-|3-/N-cyklolKksylo-N-I!-r7.ccl.butylokar- bamyloksy/-fcnylo|-karbaminian metylowy N-f 3-/N-l-metylo-2-propinylo-N-metylokar- hamyloksy/-lenylo| karbaminian metylowy N-| 3-/N-i7.obulylo-N-cyklobcksy1okarbamy- i 1oksy/-fcnylo|-karbaminian etylowy N-| 3-/N-etylo-N-ben/ylokarba inyloksy/-fcny- lo (tiokarbaminian S-etylowy N-{ 3-/N-cyklobcksylo-N-mctylo-karbamyloksy/ -fcnylo|-tiokarbaminian S-ctylowy N-| 3-/N,N-d wuallNokarbatnyloksy/fenylo) -tiokarbaminian S-etylowy N-| 3-/N-etylo-N-izopropytokarbamyloksy/ -fcnylo|-tiokarbaminian S-mctylowy N-J37N-etylo-N-butylokarbamyloksy/-fonylo| -tiokarbaminian S-ctylowy N- 3-(N,N-bis-/2-cliloroctylo/-karbamylo- ksy|-fcnylo -tiokarbaminian S-ctylowy N-| 3-/N-butylo-N-cykloheksylokarbamyloksy/ -fenylo (tiokarbaminian S-etylowy N-(3-/N-cyklohcksylo-N-izobutylo-karbamyloks] -fenylo] tiokarbaminian S-etylowy j N-| 3-/N-II-r7.ecl.butylo-N-cyklohcksylo-kar- bamyloksy/-fcnylo (-tiokarbaminian S-ctylowy | 3 | 46 48°C 57-59°C n^0 =1,5250 120 12I°C 77 79°C 105,7 107°C 91 95°C 134 137°C 1 1 28 130°C 116 119°C 89 93°C n*0- 1,5140 117 n9°c; 98 I00°C 106 107°C 115 M7°C n^0 =1,5210 86 89°C 144 146°C 48 52°C 95 96°C 1 n^ = 1,5445 100 102°C 122 124°C 140-142°C 130-132°C6 89818 f ~ 57 58 59 [ 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 1 70 71 72 73 | 2 N- 3-[N-ctylo-N-/2-chloroetylo/-karbamylo- ksy}-fenylo -karbaminian metylowy N- 3-|N-etylo-N-/2c4iloroetylo/-karbamy- loksy |-fcnylo -karbaminian etylowy N- 3-(N-metylo-N-/2-chloroetylo/-karbamy- loksy|-fenylo -karbaminian etylowy UA 3-/N-benzylo-N-metylokarbamyloksy/-fe- nyloj-tiokaibaminian S-etylowy N- 3-|N-metylo-N-/2-fenyloetylo/-karbamy- lokKy|-fenylo -tiokarbaminian S-etylowy N-|3-iiwuelylOkarbamyloksy/-fcnylo|- karbaminian S-etylowy N- 3 | N-metylo-N-/2-chloroetylo/-karbamy- loksy |-Jcnylo -tiokarbaminian S-metylowy N- 3-|N-etylo-N-/2-ehloroetylo/-karbamy- loksy |-fony to -tiokarbaminian S-etylowy N- 3-| N-metylo-N-/2-chloroetylo/-karbamy- loksy |-fenylo -tiokarbaminian S-etylowy N-| 3 /N-dwubutylokarbamyloksy/-fenylo}-tio- karbamrnian S-etylowy N-|37N-allilo-N-eykloheksyU)kurbamylo- ksy/-fenylo (karbaminian metylowy N- 3-|N-elylo-N-/2-bromoetylo/-karbamylo- ksy|-fenylo -karbaminian metylowy N-|3-/N-butylo-N-lll-rzcd.butylokarbamy- loksy/-fetiylo|-karbaminian metylowy | N- 3-|N-etylo-N-/2-bromoetylo/-karbamylo- ksy|-fenylo -karbaminian etylowy N- 3-|N-elylo-N-/2-chloroetylo/-karbamylo- ksy|-fenylo -tiokarbaminian S-metylowy N- 3-|N-metylo-N-/2-ehloroetylo/-karbamylo- ksy [-fcnylo -karbaminian metylowy N-|3/N,N-dwiipiopykkarbamyloksy/-fenyloj -tiokarbaminian S-etylowy [ 3 | 100-102°C 96-98°C 86-88°C 68-70°C 84-87°C 83-84°C 80 82°C 83 85°C 86 88°C n£° =1,5250 99 101°C 117°C 59-62°C 110°C 98 100°C I 103 104°C 1 73 74°C Zwiazki te sa dobrze rozpuszczalne w acetonie, cykloheksanonie, octanie etylu, izoforonie, eterze i cztero- wodorofuranie, a praktycznie nierozpuszczalne w wodzie i benzynie lekkiej.Sposród wyzej wymienionych zwiazków szczególnie zwiazki o numerach 2, 14, 15, 16, 17, 21, 28, 30 i 34 nadaja sie jako selektywne srodki chwastobójcze w uprawach bawelny, marchwi, orzeszków ziemnych i ryzu.Podane nizej przyklady objasniaja blizej sporzadzanie i stosowanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad 1. Nizej wymienione rosliny traktuje sie po wzejsciu (post emergence) w cieplarni substan¬ cja czynna w ilosci 3 kg/ha. Srodki nanosi sie na rosliny w stadium mlodocianym w postaci emulsji w 500 litrach wody na ha. Okreslanie wyników prowadzi sie po uplywie 14 dni od traktowania wedlug nastepujacej skali wartosci: 0 = calkowite zniszczenie, 10 = nic uszkodzone. Wyniki wskazuja na znacznie lepsza selektywnosc i silniejsze dzialanie na chwasty srodków wedlug wynalazku w porównaniu ze znanymi srodkami. Wyniki zebrane sa w tablicy II.89 818 1 |jsqnj bubioj; 1 sjinsinfluns nuuiiftin 1 R01|R1I RlIHIOS I i|ln^ snJ3 Rop|Oouit|o;.j 1 nojndind nouiod| 1 snxoi|ojjoj sniiiRjRiHy [ sn u i?/to noanniii.\) 1 o|nnr»!xn|d»in uimiuirj 1 nipom RURlpIS 1 uiii||0|ii|ii?dn| umuoii{|(\| 1 ?xl I 011111017 |5(7SO/J() 1 |!U|0A\I!(1 I Mai|.1Jt!|ty cd I 1 G j 1 O I " stan 3 co u- ^ ro r^i - O <7\ oo r- «o «o *t ro »~l —' O O o o o o o o o o o o o o o a ¦ i O E cd X) ¦-i od -* k fe-2 T3 cd 31 cd ^ -s -r' £ Z ¦* o o o o o o o o o o o o o o Jj * en o .*» E . cd r*' •S * a .2 -* s o ~ i' E 4 s Z E o g 4- X) 0 i-i ..• cd Z j* ro O l—1 —< z & o fN o o o o o o o o 1 1 o o t/1 E cd •° * -* o o -r £ o E ^ s o 2 z g V ¦¥ Z o ró • Z 'V O O o o o o o o o o 1 1 o 1 ~o c ,0l LO Jrf JO E cd -2 ¦3.2 2 i* "«3 c T3 cd * S Z E cd ^ ¦£ T- S * ¦¥ o o o o o o to o o o o o o o o c <4 ^ CA o E cd X) a M o o o CL ^ T3 cd J:1 ¦¦-. cd ^ -s Y £ c. ¦¥ o o o o o o lO o o o o o o o a v on o , E cd X) £3 ^J r* o ^ ¦. 5 X) (U -etylo-N aminian * ¦£ ro ^ '—'—!—, Z o o - o o o o o o o o 1 o o 1 c i22 CO -* ^o , E cd x o o ^ - cd o) li 11 -- X) ^3 2 1 o - - o o o o o o o o o o 1 E cd x li J2 fr o ^ . -2 a , -izopro nian et ylo-N rbami ? J2 ^-TT -- O <^ , 1-rJ c Z J2 o o o o o o o o o o o o 1 1 6 E cd cd O TT ¦^ E x: c O cd f? g ±2 6 13 2 ° ^ . z c -~- ^ ró --L <-- . z J2 o ro O O o o o o o o ON o 1 6 E cd X) ^ o ^ — o •^ « 0) ^ x: c O cd ' cd Z x O cd JJ o *r ^ z S ^ A ^ ^-r1 » Z ^ o o o o o o o o o o 1 o I o I 1 6 •** 1 E cd 1 X) 1 o 5 Is "i ^5 ropylo o]-kar CL , ^ ró --i, I T1 ^ z ff 18 . 89818 1 '° 1 **" 1 rn 1 nl - o 1 as I OO r~~ v£ -t -ALU cd kloheksylokajb Z buty N-Lzo ró ^r z - - o - o o o o o o o —' o o —H o E c cd c arbami o -teny . .* jj fen\ yioksy karbam u -benzyl lo-N V Z c* ^r z i i o - o 1 o CO - O o o r~A o _o Il E nian rbami 2 <-^-i (J C yioksy karbam o -benzyl lo-N V Z «A -r Z o i o o o o o o o r-l O o o o ? g 1 an S-m min karba O ^u _o feny yioksy kajbam u -benzyl lo-N V Z ró ^——» Z 1 1 m r«~» 1 O O o ^ r*« nian rbami cd ~-L^ C E .-d JD lo -kar ri Z O [N-m m ( Z - - - - - o l o o o o —' o o ^ _o E c .2 E karbam o . ^ _o . -ten * j* F okarba N-benzy ylo- N-but ró '-j-' Z o o o o o o o o o o o o o 1) an S-m min karba tio —u.C • -feny- mylok lokarba ?*.N-benz _o N-me r\ *—~- Z r i r-l ri O O O c-» o o o o ,—l o o ~ o r*' _o nian rbami c* j* —!-i ^o ' -fe- mylok lokarba N-benz 6 N-me cS —j-j Z o o o o o o o o o o o ^^ o "J F tiokarbaminian S o nyl -fe- myloks okarba N c JO z 6 N-but A «-—-• Z ro r* 1 1 1 O 1 - - O o o o ~- O an met mini karba -U o nyl •-fe- mylok lokarba ..N-benz tylo- N-me cA ——• Z o o o o o o o o o o o o o -— O an met mini karba o nyl E cd JD 2 6 nyloety a ety lo-N- 2-f [N-m rS Z r-l r-l r^ - - - 1 O - O o ""-1 o o ^^ _o nian et karbam o sy]-feny M c E cd JD Ui cd Ó nyloety cii r^ Z 6 [N-m c* z o o o o o o o o o o o ^^ o o JO 1 có minian cd tiokarb o -feny , M e lo- etylo/-karbam o 2-chlor bis-/ Z Z f^ Z rsl O O o o o o o o o o o C) an mety -karbamin enylo , U 6 ^i etyloZ-karbam o 2-chlor bis-/ Z Z z o o o o o o o ro O o o o ^ r an etylo rbamin enylo (4-. Xi ^ nylo .w Ioksy/ f arbamy JZ ropylo CL % Z Z K Y Z o o o o - o o o o o o o '—' owy S-mety baminian tiokar o o o o ¦ o o o o o o o ""* 1 o o £ loksy/- arbamy tylowy ^ OJ -butylo an S-m lo-N mini N-ety karba s-s v ^ju Z o 189 818 «^l rO — M !! 2 2 ii J2 O O) 1-2 I '§ *^t ed Z -° & z r x * 3 .2 - I CL i o t/) cd CL O .a i £ 6 2 li -r! , -* -s e 3 S v i Z E ii ? ^ ci o -2 ^ Z E x: o cd _Q fr "1 - o V « s 5 £ E on X z z — ro — X) 5 o E g 1 -a c r Z Z Z x ± % i- Cl co 2 e Cl n O c 51 Z 1 £ * o • ej o .U Z 1/1 Ui i O 32 Z V r* fc ^T"1 -* 2 O o * cl 5 I x J* I-I v i.E ", CL O CL o .a z ó E cd X r o o .H Z 6 Z 9. z 5* «-rJ Jc Z O Z £ .2 cl * o CL o 6 O) Jaj E o -X JD -H JO — 5 Z cd O Z -a Ó I s X ^ 3 X ^ Z ^ " (V x: o £ 3 j2 Z ^10 89 818 i i i \ O Ol fM | I I co »o 6 i * Il i ^ ° s z I i « ^ i z J2 I £ & * C a* '£ e i £3 ed 6 .* o £ V J2 Z o ii Z x £ i * c ¦o ca o- S X g 3 ed Ii 3 5 $¦ I' Z o "t: m o 6 o £ (U 1 6 5 ed O •e -..' co o - B cd X) ¦* I Cl i - O ro ed X O 32 z ", 3 X) O .U c £ 2 g O «d 2 -e 2 5 * c O .2 v e r-i cd r x Z oj co X B ^J d c o c " o .2 fi n cd r I - 6 E ed ¦e o $ Xi 52 "S 6 cd . ¦* E o 3 z z o B s r c o « ¦s ¦. v g £ S tf _» 2 , , Cd N X) li ro o oksy/ amyl x S zylok c o-N-be -etyl Z ¦ ro !? o , n S-et ed bamini okar s O rbam yloka lo-N-me !^. oheks1 -cykJ Z rA owy V co cd a mini X) -tiokar lylo] L- , /-fen loksy E karba o V Z K ylowy ian S-e bamin £ ^ o -i- z J2 zS ylokarbam CL o izop "Z tylo- 1 ro ± -etylowy c cd C g cd X okai t o » fen arbamylok.M o z x i ylo- n-et co T Iowy V co c cd C cd X) kar o lo]-89818 11 rN ro co r< <^ c^i l^l O O ON O ON E TT x , J* O * s a v '§ 6 o E o 55 & z! o V 1 I |1 ^ .2 ^ o O & . i1 x X) V .2 2: m L' 1 ~ -d a g ^7 cD £ A ¦9 • v I ró ---V. 2S J? 2 o E S ¦9 g v x SC 53 O £ -2 o E o c 2 .2 V c £ g z 5 ó | 2 •* -2 o . 6 V o t/i 7 g i i ««- ^ X 3 2; ^ z .* **12 89 818 \-'%n 1 "* 1 f° 1 ""* 1 ^ 1 ^ jo jo 1 °° i *"¦* 1 *° \ %n 1 rn 1 rsl l "*" I 'O r* ** 1 r"1 O o o o - oo VD O i—t J2 _o " e cd ? o c B k .2 i g !z 1"T ° c.£ V Cd x •h ed _g c o i r 41 !^ rA Z ro vO ro rO - - - - - CT\ OO o (U G c c g cd o » B kiego opisu patentowego o i ¦s 5 i & 6 (U S 2; . c i o o "o* ró sL O - O O o o o o o o o ^ - o .* CJ E <{» c/l E cd .o | c o 1) E /h Z O T* o ri o «o o o o ri 1 OO r-| v 1 C 2 'c g cd -O M cd _o c ^fr On opisu patentowego nr 57 o &n a "o CL WJ 3 -a * cd i a .o 1 Z. 6 V V. r**\ Z ro m i—• f^l n o o - o o ON Tf o £ * -tiokarbaminian S-metylo c , e _J_ ylo karbamyloksy/-fenylo r Z OO ON ON O ~* o ~* r- OO V£ oo o O o ~"* OO B c 2 S g cd x i-i J3 i—^ O c B cd X c^ J^ JO (U E * 'A Z OO OO o -^ o ~^ 00 to vc Tf oo Ch o o **¦ c 2 c cd 1 O , M O 1 cd X .O ", c 6 ^' ± -^ o ó o o o o o o o OO rn O & 1 c .2 c g cd M O c c^l | ^ 1 O 1 »owego opisu RFN nr 202 CU 1 o I.-V I W) O I bo 1 3 1 JH I "^ I tu 1 ^ 189 818 13 Zwiazki porównawcze nie sa w stopniu dostatecznym zgodliwe z bawelna i przewaznie sa znacznie mniej skuteczne przeciw chwastom niz zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku.Przyklad II. Nizej wymienione rosliny opryskuje sie przed wzejsciem (pre-emergence) w cieplarni substancja czynna w ilosci 3 kg/ha. Srodek stosuje sie w postaci wodnej emulsji w ilosci 500 litrów na ha. Po uplywie 14 dni ocenia sie wyniki wedlug systemu okreslonego w przykladzie 1. Uzyskane wyniki potwierdzaja doskonala tolerancje bawelny, marchwi, orzeszków ziemnych, ziemniaków i ryzu wobec srodków wedlug wyna¬ lazku przy bardzo dobrym dzialaniu niszczacym w stosunku do chwastów. Znany srodek natomiast stosowany w odpowiedniej ilosci nie wykazuje zadnego dzialania.Wyniki zebrane sa w tablicy III, przy czym 0 oznacza calkowite zniszczenie, a 10 oznacza brak uszkodzen.III ) l i ca iJoqnj nuBjos Kjinumfluns niJBiiflin nni|Bii nunjos i||n8 snjo no[ipouii|rr.i nojndjnd nourodi uinjoflos uinuioq)iiBsXjiQ Knxo[jojjrj snjunjmuY snunX.- Boiniuiurr) .-|nRO|xo|dum umuutri nipoui nui?f|0|j; uini|ojiqindn| uinur»3i|of| ?*! Wmuuiai/ nuuioi/ i|Zs\t/j() BU|OMHfl MPipjl?W incja czynna Substi »—« ko yr Tfr m T^ - O <7\ OO r-~- ^ o 't ro r^l ¦.O » c Uh C/l Lo karb a my lok CL o a i V z z fA z - o o ~ o - o rO O O O O O O O o £ minian me tylo Cd X) 1 .U-. t/l _S4 lo-karbamylo l i o "» V Z r* z 1 1 < co o 1 - 1 o o o o 1 1 o o irbaminian metylowy M r-U, O - O - . O o o o o o o 1 1 1 o o . «/» ylo B cd J2 t 2 .^ V. o 6 o .22 .a c i -a i S Z o A «_j C z i—i o arbamyloksy/ N,N-dwuallilok A Z 1 1 - O 1 O o o o o 1 1 1 o o r minian metyló Cd Xi 3 u 1 1 1 -* 1 o o o o o o o 1 1 o o ^ o e cd Xi kloheksylokar metylowy N-metylo-N-cy o]-karba minian * £ i—i C Z fr ek porównawc; w* N O »—1 o o o o o o o «—1 o o o o o O' o o , , to ylo nylo/-kaxbam n metylowy [N-/3-metylofe o -karba minia * . c Z *y j14 H9318 Przyklad III. Rosliny w stadium mlodzienczym opryskuje sie w cieplarni, stosujac substancje czynna w ilosci 2 kg/ha, przy czym srodek stosuje sie w postaci wodnej emulsji w ilosci 500 litrów wody na ha. Wyniki okresla sie analogicznie, jak w przykladach I i II po uplywie 14 dni od traktowania.Srodki wedlug wynalazku nawet przy stosowaniu w wyzej wymienionych ilosciach wykazuja jeszcze dosko¬ nale dzialanie chwastobójcze. Wyniki zebrane sa w tablicy IV, przy czym 0 oznacza calkowite zniszczenie, a 10 oznacza brak uszkodzen.Tablica IV Substancja czynna i & 2 I £ X I O Ot 1 N-|3-/N,N-tlwiipropylokarbamyloksy/-fcnylo]- karbaminian metylowy N-|3-/N-butylokarbamyloksy/-fenylo|-karba- minian motylowy N-|3-/N-ety1o-N-izopropylokarbamyloksy/-fc- nylo|-karbaminian metylowy N-|3-N,N-clwuallilokarbamyloksy/-fcnylo]- karbaminian metylowy N-|3-/N-ctylo-N-butylokarbamyloksy/-fcny1o| -karbaminian etylowy N-|3-/N,N-dwuallilokarbamyloksy/-fenylo| -karbaminian etylowy N-|3-/N-etylo-N-izopropylokarbamyloksy/-fe¬ ny lo|-karhaminian etylowy 0,6 0,6 PL
Claims (11)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania chwastów w uprawach bawelny, na osnowie karbaminianów, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R'i oznacza rodnik allilowy lub ewentualnie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik allilowy, ewentualnie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe cykloheksylowa, benzylowa lub fenyloetylowa, R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-pN^-dwupro- pylokarbamyloksy/-fenylo|-karbaminian etylowy.
- 3. Srodek wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N- 3-[N,N-bis-/2- -chtoroetylo/-karbamyloksy]-fenylo -karbaminian etylowy.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N- 3-[N,N-bis-/2- -chloroetylo/-karbamyloksy1-fenylo -karbaminian metylowy.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-/N,N-dwupro- pylokarbamyloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylowy.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-/N-etylo-N- -butylokarbamyloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylowy.89 818 15
- 7. Srodek wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-/N-metylo-N- -cykloheksylokarbamy1oksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylowy.
- 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N- 3-[N,N-bis- ¦/2-chloroetylo/-karbamyloksy]-fenyJo -tiokarbaminian S-metylowy.
- 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-/N,N-dwupro- pylokarbamyloksy/-fenylo]-karbaminian metylowy.
- 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-/N-etylo-N-i* zopropylokarbamyloksy/-fenylo]-karbaminian metylowy.
- 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-/N-metylo- -N-cykloheksylokarbamyloksy/fenylo] -karbaminian metylowy. 0-CO N< NH-C0-X-R, N CO Cl Wzór 3 0 CO Cl i. o NH CO X R R< NH i R2 IV.-.w .S R< 0-CO-N R* -N02 \Nzór 6 0 R,-X-C-Cl Wzór 7 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2310648A DE2310648C3 (de) | 1973-03-01 | 1973-03-01 | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL89818B1 true PL89818B1 (pl) | 1976-12-31 |
Family
ID=5873703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974169153A PL89818B1 (pl) | 1973-03-01 | 1974-02-28 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS572681B2 (pl) |
| AT (1) | AT332163B (pl) |
| BE (1) | BE811783A (pl) |
| BG (2) | BG27894A4 (pl) |
| BR (1) | BR7401460D0 (pl) |
| CH (1) | CH586506A5 (pl) |
| CS (1) | CS172276B2 (pl) |
| DD (1) | DD112071A5 (pl) |
| DE (1) | DE2310648C3 (pl) |
| EG (1) | EG11202A (pl) |
| ES (1) | ES423651A1 (pl) |
| FR (1) | FR2219935B1 (pl) |
| GB (1) | GB1467513A (pl) |
| HK (1) | HK1978A (pl) |
| HU (1) | HU168694B (pl) |
| IL (1) | IL44276A (pl) |
| IT (1) | IT1049220B (pl) |
| MY (1) | MY7800110A (pl) |
| NL (1) | NL7402851A (pl) |
| PH (1) | PH12899A (pl) |
| PL (1) | PL89818B1 (pl) |
| RO (2) | RO69331A (pl) |
| SU (3) | SU528019A3 (pl) |
| YU (1) | YU39651B (pl) |
| ZA (1) | ZA741366B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| JPS5833970B2 (ja) * | 1978-09-08 | 1983-07-23 | 富士通株式会社 | プロセッサ間通信方式 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1593523A1 (de) * | 1966-10-15 | 1970-07-16 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenylcarbamaten |
| DE2109798C3 (de) * | 1971-02-23 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
-
1973
- 1973-03-01 DE DE2310648A patent/DE2310648C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-02-18 YU YU404/74A patent/YU39651B/xx unknown
- 1974-02-19 BG BG033634A patent/BG27894A4/xx unknown
- 1974-02-19 BG BG025826A patent/BG27871A3/xx unknown
- 1974-02-20 CS CS1255A patent/CS172276B2/cs unknown
- 1974-02-21 HU HUSC461A patent/HU168694B/hu unknown
- 1974-02-25 IL IL44276A patent/IL44276A/en unknown
- 1974-02-26 GB GB862174A patent/GB1467513A/en not_active Expired
- 1974-02-26 EG EG59/74A patent/EG11202A/xx active
- 1974-02-26 ES ES423651A patent/ES423651A1/es not_active Expired
- 1974-02-27 PH PH15556A patent/PH12899A/en unknown
- 1974-02-27 FR FR7406607A patent/FR2219935B1/fr not_active Expired
- 1974-02-27 DD DD176840A patent/DD112071A5/xx unknown
- 1974-02-27 RO RO7477844A patent/RO69331A/ro unknown
- 1974-02-27 RO RO7487862A patent/RO69716A/ro unknown
- 1974-02-28 JP JP2372174A patent/JPS572681B2/ja not_active Expired
- 1974-02-28 SU SU2005475A patent/SU528019A3/ru active
- 1974-02-28 PL PL1974169153A patent/PL89818B1/pl unknown
- 1974-02-28 AT AT165674A patent/AT332163B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-28 BR BR1460/74A patent/BR7401460D0/pt unknown
- 1974-02-28 SU SU7402005371A patent/SU578867A3/ru active
- 1974-03-01 CH CH294774A patent/CH586506A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-01 ZA ZA00741366A patent/ZA741366B/xx unknown
- 1974-03-01 NL NL7402851A patent/NL7402851A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-03-01 BE BE141567A patent/BE811783A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-08 IT IT20677/74A patent/IT1049220B/it active
-
1975
- 1975-05-06 SU SU752130994A patent/SU592352A3/ru active
-
1978
- 1978-01-12 HK HK19/78A patent/HK1978A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY110/78A patent/MY7800110A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH586506A5 (pl) | 1977-04-15 |
| YU40474A (en) | 1982-05-31 |
| SU528019A3 (ru) | 1976-09-05 |
| ZA741366B (en) | 1975-01-29 |
| ES423651A1 (es) | 1976-04-16 |
| GB1467513A (en) | 1977-03-16 |
| BR7401460D0 (pt) | 1974-10-29 |
| EG11202A (en) | 1977-09-30 |
| CS172276B2 (pl) | 1976-12-29 |
| SU592352A3 (ru) | 1978-02-05 |
| DE2310648C3 (de) | 1982-05-06 |
| YU39651B (en) | 1985-03-20 |
| HK1978A (en) | 1978-01-20 |
| IL44276A (en) | 1977-10-31 |
| HU168694B (pl) | 1976-06-28 |
| JPS5040732A (pl) | 1975-04-14 |
| FR2219935B1 (pl) | 1977-09-16 |
| IL44276A0 (en) | 1974-05-16 |
| IT1049220B (it) | 1981-01-20 |
| MY7800110A (en) | 1978-12-31 |
| AT332163B (de) | 1976-09-10 |
| BE811783A (fr) | 1974-09-02 |
| NL7402851A (pl) | 1974-09-03 |
| SU578867A3 (ru) | 1977-10-30 |
| DE2310648A1 (de) | 1974-09-19 |
| BG27871A3 (en) | 1980-01-15 |
| RO69716A (ro) | 1981-05-30 |
| ATA165674A (de) | 1975-12-15 |
| DE2310648B2 (de) | 1981-07-30 |
| PH12899A (en) | 1979-10-04 |
| DD112071A5 (pl) | 1975-03-20 |
| FR2219935A1 (pl) | 1974-09-27 |
| AU6606774A (en) | 1975-08-28 |
| BG27894A4 (en) | 1980-01-15 |
| RO69331A (ro) | 1981-05-15 |
| JPS572681B2 (pl) | 1982-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3692820A (en) | Methyl and ethyl-n-{8 3-(3{40 -methylphenyl-carbamyloxy)-phenyl{9 carbamates | |
| AU647791B2 (en) | N-pyridinesulfonyl-N-pyrimidinyl-or-triazinylureas | |
| PL69907B1 (en) | Phenyl ureas, their use as selective herbicides[us3864395a] | |
| PL89818B1 (pl) | ||
| PL126774B1 (en) | Herbicide | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| US3636143A (en) | O-(2 - nitro - 4 - alkyl-phenyl)-o-alkyl-n-isopropyl-amido-phosphorothioates | |
| PL91502B1 (pl) | ||
| US3869504A (en) | Herbicidal methylphenyl carbamates | |
| IL45197A (en) | N-(3-chloro-4-sulphonyloxyphenyl)-n'-alkyl ureas process for their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| US3241942A (en) | Method for combating weeds | |
| US3388153A (en) | 3-phenyl-3-hydroxyureas and thioureas | |
| US4315769A (en) | Herbicidaldiurethanes and their use | |
| US3772372A (en) | N-aryl ureas | |
| US4257803A (en) | Diurethanes and methods for their use in herbicidal compositions | |
| US4065293A (en) | Method for controlling the growth of weeds in a field containing growing plants of cotton | |
| NO159956B (no) | Fjellarmeringsbolt. | |
| US4075235A (en) | N-Aryl-urea compounds and herbicidal compositions | |
| US3278292A (en) | Herbicidal compositions and methods employing 3-phenyl-3-alkoxyureas | |
| CA1125301A (en) | Herbicidally active n-(2-propynyl)-carbanilic acid (3-aliphatic hydrocarbon-oxy- or - thio- carbonylaminophenyl) esters and their manufacture and use | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| US4153447A (en) | Herbicidal methylphenyl carbamates | |
| US3943180A (en) | 2,4-Bis-(trifluoromethyl)-6-nitrophenol compounds and herbicidal compositions | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| US3882202A (en) | Amidothionophosphoric acid esters |