DE2310648A1

DE2310648A1 - Selektive herbizide mittel

Info

Publication number: DE2310648A1
Application number: DE19732310648
Authority: DE
Inventors: Friedrich Dr Arndt; Gerhard Dr Boroschewski
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1973-03-01
Filing date: 1973-03-01
Publication date: 1974-09-19
Also published as: NL7402851A; BR7401460D0; JPS572681B2; DD112071A5; EG11202A; YU40474A; YU39651B; RO69716A; MY7800110A; IL44276A0; AU6606774A; PL89818B1; CS172276B2; SU528019A3; GB1467513A; SU578867A3; RO69331A; ATA165674A; SU592352A3; ZA741366B

Description

Die Erfindung betrifft selektive herbizide Mittel auf Basis von Diurethanen insbesondere zur Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen.

Die herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DT-Offenlegungsschriften Nr. 1.567.151 und 1.568.621). Hierbei handelt es sich jedoch vorwiegend um selektive Herbizide für die Verwendung in Rübenkulturen. Eine Selektivität gegenüber Baumwollpflanzen besitzen diese Herbizide nicht.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das insbesondere in Baumwollkulturen verwendet werden kann.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die gekennzeichnet sind duch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

¹I-NH - CO - X - R

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K^.s.enscheid Te.e,: , ε. 777a .Ob d Tdcgran^o: Scheuche™ He,«* ~²~ Slellv.: Cr. Christian Bruhn ■ Dr. Heinz Hannsc Pos-.scheck-Kcnlo: Berlin-West 11 70 Voreitiender das Aufs-chtsrats: Df. Eduard v. Schwa:tikoppen Sitz der Gesi-Hschait G-rlin und Oerqltamen Handelsrcaisltr; AG Oariotter.bu'g »3 HRB Ϊβ3 υ AG Kamen 5 HRD 71

-ζ- SCHERING AG

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28. Februar 197.3

in der

R, Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

Ro Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthy1,

R, Methyl oder Äthyl und

X Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten.

Der Ausdruck uAlkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen" umfaßt ζ. B. die Gruppen Methyl, Äthyl, Chloräthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit gegenüber Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium aus, wobei die Kulturpflanzen sogar im Keimlingsstadium bei Anwendung der Mittel nicht geschädigt werden. Die überraschend gute Kulturverträglichkeit bedeutet aber einen außerordentlichen technischen Fortschritt, weil somit die Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen unabhängig von deren Entwicklungsstadium zu jedem beliebigen Zeitpunkt erfolgen kann, der eine optimale Bekämpfung der vorhandenen Unkräuter erwarten läßt. Eine solche Möglichkeit bieten die bisher zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle verwendeten Herbizide auf Basis von Phenylharnstoffen nicht, die erst in einem Wachstumsstadium

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Vorstand: Hans-Jürgen Hamann · Karl Otto Miitelctenscheid Telex: 1 BI 777a schb d · Telegramme: Scheringchenre Berlin _"X_ Df. Gerhard Rasp« · Dr. Horst Witzel . , „ „,·,.,.. _, ^

Stell».: Dr. Christian Bruhn ■ Dr. Heinz Hannso Peitsche«-Konto: Berlin-West 11 75 Vorsitzender de» Aufsichtsrat3: Dr. Eduard v. Sr.hwartzkoppen

Sitz dor Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Cnarlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen 5 HRB Vl

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28. Februar 1973

der Baumwolle eingesetzt werden können, bei dem auch die Unkräuter bereits stark entwickelt und daher schwer bekämpfbar sind.

Die günstigste Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Hierbei wirken die Mittel nicht nur gegen die bereits aufgelaufenen Unkräuter, sondern aufgrund ihrer Residualwirkung im Boden auch gegen keimende Unkrautpflanzen, so daß ein langandauernder Bekärapfungserfolg gewährleistet ist.

Außer in Baumwollkulturen können die erfindungsgemäßen Mittel auch in Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, in denen sie ebenfalls außergewöhnlich selektiv wirksam sind.

Die herbizide Wirkung der Mittel erstreckt sich gegen viele Unkrautarten, von denen z. B. folgende zu nennen sind: Setaria verticillata, Amarantus spinosus, Datura stramonium, Portulaca oleracea, Xanthium pensylvanicum, Eleusine indica, Rottboellia exaltata, Sinapis sp., Solanum sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathlfolium, Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.

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Voreland: Hr.ns.-Jürgen Hamann · Karl Otto Mitlclotenschcid Teleir. 1 81 777a schb d · Telegrammo: Schn.-ingchemie B"rlin — 4 —

Or. Gerhard Rasoi · Dr. H:-~\ Witjrl ^

Slcilv.: Dc. CV.it, an Bruhn Uf. l-teini Har.iue Poslf.or.eck-Kcrtr,; DcrlinWeel 11 75

Vorsitzender des Ajlsicr·■;'#ts: Dr. Eduard v. Scti^artzkoppen

Sitz der Oiccltschaft: Bcrl·'. Lnd Ün-qkimiir,

Hindi-Isrogister: AG Charlotlonbur·.! S3 I(^!B 283 u. AG Kamen 5 HRB 71

-*- SCHERINGAS

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28. Februar 1975

Die Aufwandmenge für eine selektive Unkrautbekämpfung beträgt etwa 1 bis 3 kg Wirkstoff /ha. Diese Aufwandmenge läßt sich sogar bis auf 10 kg Wirkstoff/ha erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzen hierdurch wesentlich beeinträchtigt werden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich z. B. Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, z. B. Ji-Cyclohexyl-5*6-trimethylenuracil, l-Phenyl-4-amino~5-chlorpyridazon(6), aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, z. B. 2,2-Dichlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropionsäure oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren,

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D^LdU^-Z^Z" w;t^K,"' ^Olt° ^{Mlttelstenscheid Tel}"^: « ^8t "⁷^ "*>*> 1 ■ Telue'-n-ne: Seherischen,:. B-.-rLn - 5 -

Stcllv.. Or. Christian Brüh- · Cr. Hpin- Iten.-.se PoUschcck-Konto: Borhn-WifSl Ii 75

Vorsitzender des Au'iicliltrats: Dr. Edoard v. SthwaΓ1^koppen

Eil? dor GoEfiil^i.h.·'!. Berlin und Bcr.~inr.-on

Hjr.delsrcrjislcr: Ali O^rlottMburg 93 HUB 283 U- AG Kamen 5 MRD 71

-s- SCHERiNGAG

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Harnstoffe, N-Phenylharnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol, rhodanhaltige Mittel und andere.

Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische V/irkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze und andere.

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmit- teln angewandt.

Geeignete flussige Trägerstoffe sind z. B. //asser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphtha!in-

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Vorstand: Hans-Jargen Hamann ■ Karl Otto M.ttelstenscheid Tel«: ! 81 777a schb d - Telegramme: Schcringchemie Berlin —f\-

Dr. Gerhard Raspe ■ Dr. Hors.! WiUeI ^u

Stell/.: Dr. Christian Biuhn Dr. Hami Hannso Postscheck-Konio: Berlin-West 11 75

Vorsitzender dos Auf iichtbrBt,: Dr. fdj.-.rd v, Schv.ailz!<oppen Sitz der Ge>cllschoft: Berlin und Ei-jrgkanitn

Handelsregister: AG Chirl&lle.ibjrg B.J HRB 163 u. AG Kamon 5 HR3 71

-e- SCHERiNG AG

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28. Februar 1973

sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Forrnaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel erhöht v/erden können, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher V/eise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten itUltra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls körinen die Einzelkomoonenten

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Vorstand: H»ns Jürgen Hamann ■ Karl Otto Mitieistenscheid TcIe*: 1 8! 777a BcHb d · Tel.-qrammo: Scherincchunva Berlin

Dr. Gd hard Rasp* · Dr. Horst Witzel ' —{ —

Slellv.: Dr. Christian Bruhn · Or. Hein* Han.-.se Pos-.schr-ck-Konto: Berlin Wo-,; Π 75

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sr.hvvartzkcppen Sitz dor Gesellschaft: Berlin und Borgkarr..-η

Handelsregister: AO Charioltenburg 93 HmB 2U3 u. Au Kamen 5 HRG 7Ί

-τ- SCHERINGAG

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28. Februar 1973

auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Dies erfolgt z. B., indem man

a) Verbindungen der allgemeinen Formel

",-NH - CO - X - R.

oder ihre Alkalisalze reit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

- CO - Cl R, ^

gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 0° C bis 100° C reagieren läßt

oder

b) Verbindungen der allgemeinen Formel 0 - CO - Cl

• -NH - CO - X - R

Vorstand: Han:.-.IC'ten Hamann · Karl O¹Io KVitelstfcriscri-id ToIo. 1 61 7?7a scH> d ■ Telegramme: Schennycherr.ie Berlin Q

Dr Gerhard R.isp-j ■ Dr. Horst V"i!/(!l —U-

-Veliv.: D'. CSnstiin Hrutin ■ Dr. Hein/ Hjnns.i Puste r.r.erl, Koto: Or.in-Wost II 75

Vorsi!2f-ndcr d'.r, Αυί-jicl.'.srats: Dr. iti'icrj v. Schwill/» op;.pn Sill der C-iCT.il'Tir'i.-ift: Hnrl.n und f'r-Mi'--;,v.n Ha-idol-.rc-r;,·,;·;!: AG Ciurli.ltrnb irr, WS \\\>\\ ίβΐ u /0 K^ ·.». b \>M3 71

Cf (J ij ö J O / I U 0 O

-β- SCHERiNGAG

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28. Februar 1973

mit Aminen der allgemeinen Formel

^R2

in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kalium carbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie Tri äthylamin, umsetzt

öder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel

^R2

-NO₂

katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel

R-X-CO-Cl

in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Triethylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher V/eise isoliert, wobei K₁, FL·, R, und X die obige Bedeutung haben.

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28. Februar I973

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen.

Äthyl-N-i^-CN-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (Verbindung Nr. l)

In ein Gemisch aus 5*Ί> g N-Äthylisopropylamin, 50 ml V/asser und JO rol Essigester wird unter Rühren bei 10 bis 15° C eine Lösung von 14,6 g Chlorameisensäure-^-CN-carbäthoxyamirio)-phenylester in JO ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 8,3 g Kaliumcarbonat in 30 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird unter Eiskühlung nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und bei 0° C mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Eindampfrückstand mit Pentan versetzt und mit Eis gekühlt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 14,1 g = 80 % der Theorie
Pp.: 65 - 66° C

Äthyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (Verbindung Nr. 2)

Eine Lösung von 16,7 g 3-Hydroxycarbanilsäuremethylester und 19,6 g N, N-Dipropylcarbamoylchlorid in ca 50 nil trockenem Pyridin wird 45 Minuten im Wasserbad auf 90⁰ C erhitzt. Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Rückstand in Essigester gelöst, bei 0° C mit wenig verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, die Lösung mit Magnesiumsul-

Telei: 1 8! 777a schb d ■ Telegramme: Schefingclien-ie Berlin -10-

Postsciieck-Konto: ßeilin-Wesl 1175

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-ίο- SCHERIiMGAG

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28. Februar 1973

fat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Eindampfrückstand kristallisiert auf Zugabe von Pentan und wird aus Tetrahydrofuran/Pentan umkristallisiert.

Ausbeute: 21,0 g = 68 % der Theorie Fp.: 82 ■- 84° C

In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen.

Verbindung Nr.

Name der Verbindung Physikalische
Kons tante

Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbamat

S-Methyl-N-(3-(N-äthy1-N-benzy1-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat

Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbamat

Methyl-N-O-(N-methyl-N-(2-phenyläthy1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

S-Methyl-N-(3-(N-buty1-N-benzy1-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat

Äthyl-N-(3-(N-methy1-N-benzy1-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

S-Hethyl-N-(3-(N-methyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat

Methyl-N-(3-(N-buty1-N-benzy1-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N-methyl-N-benzylcarbarnoyloxy) -phenyl) -carbamat

Äthyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-pheny1-äthy1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 97 - 98⁰ C Fp.: 108 - 111° C

Fp.:

- 9^° C

Fp.: 88 - 90° C Fp.: 82 - 84° C Fp.: 83 - 85° C

Fp.: 83 - 85 C Fp.: 57 - 61° C Fp.: 79 - 82 C

Fp.: 101 - 103 C

Telex: ! Bl 777a schb d ■ Telegramme: Scheringchemie Bariin Pcslscheck-Konto: Berlin-Wes! 11 75

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SCHERiNGAG

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28. Februar I975

Verbin- Name der Verbindung Physikalische

dung Nr. Konstante

S-Methyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-phenyläthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-

thiocarbamat Fp.: 69 - 72 C

Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Pp.: 58 - 6l C Äthyl-N-O-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 69 - 72 C S-Methyl-N-(5-(N_fN-dipropylcarbamoyl-

oxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 92 - 95 C

S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 98 - 100 C S-Methyl-N-(>(N,N-di-isobutyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: II7 - II8 C S-Methyl-N-O-CNjN-dibutylcarbamoyl-

oxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 57 - 58⁰ C

S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropyl-

carbaraoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Pp.: 124 - 126 C

S-Methyl-N-(5-(N-methyl-N-cyclohexylcarbanioyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 110 - II5⁰ C

8-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-

thiocarbamat Pp.: 155 - 156 C

2J S-Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 104 - 106° C S-Methyl-N-O-(N,N-diallylcarbamoyl-

oxy)-phenyl)-thiocarbamat Pp.: 67 - 70 C

S-Methyl-N-(3-(N,N-di-isopropyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 177 - 178⁰ C Methyl-N-(3-(N-propyl-N-cyclohexyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 102 - 10^,5° C Methyl-N-O-(N-isobutyl-N-cyclohexyl-

carbarnoyloxy )-pheni^rl)-carbarnat Fp.: 105,5 - IO7⁰ C

Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyl-

oxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 6S- 69 C

Telc<: ISI 777a H~Ub d ■ Telc-gruTiT.o: Scher^gchomc Berlin

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Verbindunß Nr.

Name der Verbindung SCHERiNGAG

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28. Februar 1973

Physikalische Konstante

Methyl-N-O-( N-äthyl-N-buty Ιο ar bamoy loxy) -phenyl)-carbamat

Methyl-N-(>(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-C^-Ci^N-diallylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-O-CN-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-(3-(N,N-diallylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-(;5-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 69 - 71° C Fp.: 93 - 95 Fp.: 46 - 48° C Fp.: 57 - 59

= 1,5250

Fp.: 120 - 121° C Fp.: 77 - 79°

Diese Verbindungen sind gut löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich insbesondere die Verbindungen Nr. 2, 14, 15, l6, 17, 21, 23, 28, 30 und 34 als selektive Herbizide in Baumwoll-, Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen aus.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Tele«: I β! ?77i schb d ■ Telcgrtmme: Schtringchtni« Berlin Posl»checkKor.lj Berlin West 11 75

-13-

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SChERlNGAG

Patentabteilung

28. Februar 1975

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauf laufverfahren (post-emergence) mit einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als Emulsionen , in 500 Liter V/asser je Hektar auf die im Jugendstadium befindlichen Pflanzen ausgebracht. Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur entsprechend einer Bewertungsskala von O = «total vernichtet" bis 10 = »nicht geschädigt" .

Die Befunde zeigen die weit bessere Selektivität und Unkrautwirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu den bekannten Mitteln.

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CD
CO
CD

ErfindungSKemäße MIttel

Methyl-N-(3-(N,N-dlpropylcarbamoy1oxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-(5-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

* Methyl-N-(>(N-lithvl-N-iso-Ii propylcarbamoyloxy;-phenyl)-

S 2 carbamat 10

I Methyl-N-(3-(N,N-diallyl-

:, carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat -

= | fithyl-N-(5-(N,N-dipropyl-

^a » carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 10 cn

Äthyl-N-(>(N-athyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthy1-N-(J-(N,N-diallyl-

* carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-

•carbamat -

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Erfindungsgemäße Mittel

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SCHERINGAG

Patentabteilung

28. Februar 1975

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SCHERING AG

Patentabteilung

28. Februar 1973

Telui: t Bl 777« »chb d - Telegramme: Schcringchami· Berlin Poitichitkf.orHo: Berlin-Weit 11

^09838/1058

-20- SCHERING AG

Patentabteilung

28. Februar 1973

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführten Pflanzen vor ihrem Auflaufen (pre-emergence) mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha gleichmäßig gespritzt. Die Mittel kamen hierbei als wäßrige Emulsionen mit 500 Liter/ha zur Anwendung. Nach 14 Tagen erfolte die Auswertung durch Bonitur entsprechend Beispiel 1.

Die Ergebnisse beweisen die ausgezeichnete Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel für Baumwolle, Möhren, Erdnuß, Kartoffeln und Reis bei sehr guter Unkrautwirkung.

Das bekannte Mittel zeigte demgegenüber in entsprechender Aufwandmenge keine Wirkung.

-21-

409838/1058

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Methyl-N-(5-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

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-₂₂- SCHERINGAG

λ α λ r\ γ· / Λ Patentabteilung

2310648 28.. Februar 1973

Beispiel

Im Gewächshaus wurden Pflanzen im Jugendstadium in Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha gespritzt, wobei die Mittel in Form wäßriger Emulsionen mit 5OO Liter Wasser/ha zur Anwendung kamen. Die Auswertung erfolgte ebenso wie bei den vorhergehenden Beispielen 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur.

Auch bei dieser Aufwandmenge besitzen die erfindungsgemäßen Mittel noch eine hervorragende herbizide Wirkung.

-25-

TeIe*: 1 81 777a schb d · Telegramme: Scheringchemi· Berlin Postschack-Konto: Berlin West 11 75

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SCHERiNGAG

Patentabteilung

28. Februar 1973

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Claims

-2k. SCHERiNGAG

Patentabteilung

2310648 28. Februar 1973

Pate η t a nsprüche

(iy Verbindungen der allgemeinen Formel

NH-CO-X-R

in der

R₁ Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

R₂ Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,

R, Methyl oder Äthyl und

X ., Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten.

2. Äthy 1-N- (j5- ( N, N-dipr opy lcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamat.

3· A'thyl-N-(5-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

4. Methyl-N-(j5-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy )-phenyl )-carbamat.

5. S-Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamät.

409838/10S8

SCHERING AG

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Februar

6. S-Methyl-N-(5-(N-äthyl-N-butylcarbaraoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate

7. S-Methyl-N-i^-CN-methyl-N-cyclohexylcarbarnoyloxy )-phenyl)-thiocarbamat.

8. S-Methyl-N-(j5-(N,N-bis-(2-chloräthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.

9. Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

10. Methyl-N-C^-CN-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat.

11. Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

12. Selektive herbizide Mittel auf Basis von Diurethanen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

I]-NH-CO-X-R

in der

R, Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

Rg Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,

R, Methyl oder Äthyl und

X Sauerstoff oder Schv/efel

bedeuten.

-26- SCHERINGAG

TD 1 OC / Q Patentabteilung

I 6 I U b U, ö ₂₈, Februar 1973

15. Selektive herbizide Mittel nach Anspruch 12, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Äthyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Äthyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamate Methy1-N-(^-(N,N-bis-(2-chloräthyl )-carbarnoyloxy )-phenyl )-carbarriat, S-Methyl-N-(3-(Ν,Ν-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat, S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate S-Methyl-N-(3-(N-methy1-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat, S-Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat, Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat oder Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

14. Selektive Herbizide nach Ansprüchen 12 und I3 zur Verwendung in Möhren-, Baumwolle-, Erdnuß- und Reiskulturen.

15. Selektive Herbizide nach Ansprüchen 12 und I3 zur Verwendung im Nachauflaufverfahren.

-27-

Teloji: 1 61 777a schb d · Telegramm»: Scheringchemi· Berlin PoBtscheckKonlo: Berlin-West 1176

409838/1058

-₂₇- SCHERINGAG

Ιό WJOkO 28. Februar 1975

l6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel

0 - CO -

^ Ji-NH - CO - X - R₃

in der

R, Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen,

Rp Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,

R., Methyl oder Äthyl und

X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel

OH

-CO-X-R,

oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

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TaIn: 1 81 777a »chb d · T«l»grMim·: Sehefingcliemr· Bariin ""

PotlschockKonlo: Berlin W»»t Il 75

409838/1058

-se- SCHERINGAG

23 !Ub4o ₂Q. Februar 1975

gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organi schen Base reagieren läßt oder

b) Verbindungen der allgemeinen Formel 0 - CO - Cl

^v ,-NH -CO-X-R-

mit Aminen der allgemeinen Formel

R₂

in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel

0 - CO -

^'2

katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und an schließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel

R- - X - CO - Cl

Vorstand: Hans-JOrgen Hamann · Kart Otto MiUelstenschoid ^Tf-'ei- ■ £i! 7??a schh ■ "ⁱ: --gr;..-!^^;

Dr. Gerhard Rasp« · Dr. Höre! WiUeI „.

Slellv.: Dr. Christ.« B^uhn ■ Dr. Heim Hannoe f'c.:vM,..;c-:r ,--r -■/,..■.-! ;.- .o

Vorsitzender des AufsicMsrats: Dr. Fduard ν Sohw^riz^oppcn

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bor 5 kam en - C- Q C '■! ^!3 '* ''. Π ί> Ρ

Handelsregister: AG Chaiioltenburg B3 Hf'Si 2B3 u «5 r>amon S H,\D 7! "* ~ ""' ^J -■' "^J *- ^J

.₂₉. SCHERING AG

Patentabteilung

2310648 28. Februar 1975

in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R₁, R₂, R, und X die obige Bedeutung haben.

Vorstand: Hans-JOrgen Hamann · Karl Otto Mittelstenscheid Telo«: 1 81 777a echb d · Telegramme: Scheringcheitilo Berlin

Dr. Gerhard Rasp« ■ Dr. Horst Witze)

Slellv.: Dr. Christian Bruhn · Dr. Heinz Hannse Posischeck Konto: Berlin-West II

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sch wart jkoppen

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen /,DQRTO/ 1 fl C Q

Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen S HRa 71 HUJOOO/ IUvIO