DE1643026C3 - 4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe und -thioharnstoffe, sowie diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung - Google Patents
4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe und -thioharnstoffe, sowie diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider WirkungInfo
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Description
N,N-DimethyI-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
N,N-DimethyI-N'-[4-{N"-(3'-methylphenyl>
carbaraoyloxy]-phenyl)-harnstofT,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-p-tolylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyi]-harnstoff, N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-äthyl-carbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-allyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-butylcarbamoyloxy)-ao
phenylf-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-isobutylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyl-
oxy)-phenyl]-harnstoff,
as N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethylpropylcarbamoyloxy )-phenyl !-harnstoff, N,N-DimethyI-N '-[4-( N "-hexylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
as N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethylpropylcarbamoyloxy )-phenyl !-harnstoff, N,N-DimethyI-N '-[4-( N "-hexylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
N, N-Dimethyl-N'-[4-( N "-octylcarbamoy loxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamo>lüxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethvl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
N-Äthyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N-Methy 1-N'-9 [4-(N "-(3'-methy lphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff,
N-Methyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff,
N-Äthyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
und der N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff
Die Erfindung betrifft neue 4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe
und -thioharnstoffe sowie diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung.
Die herbizide Wirkung von 3-(N-Alkylcarbamoyloxy)-phenyl-harnstoffen,
z. B. von N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
ist bereits bekannt (Chemisches Zentralblatt, 1967, Nr. 2, Referat 3315). Diese Verbindungen besitzen
jedoch keine oder nur eine ungenügende Selektivität gegenüber Nutzpflanzen.
eine selektive herbizide Wirkung besitzen und daher zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen besonders
geeignet sind.
So werden bei ihrer Anwendung im Gegensatz zu den obengenannten bekannten Wirkstoffen empfindliche
Dikotyle, z. B. Zuckerrüben und Baumwolle, überraschenderweise nicht geschädigt. Diese selektive
Wirkung erstreckt sich sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf-Verfahren — z. B. durch Spritzen auf
Samen — als auch auf die Anwendung im Nachauflauf-Verfahren — durch Behandlung der bereits aufgelaufenen
Kulturen —, so daß hier eine echte Selektivität vorliegt. Die Verträglichkeit der Nutzpflanzen gegenüber
den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ist beachtlich, da sogar größere Aufwandmengen bis zu 5 kg
Wirkstoff/ha keine Schädigung der Kulturpflanzen bewirken.
Mit der Verwendung d^r erfindungsgemäßen Wirkstoffe
ist daher ein erheblicher technischer Fortschritt verbunden, da wegen ihrer großen Selektivität eine
sichere Bekämpfung von Unkräutern in Rüben- und BaumwoUkulturen ohne eine Schädigung dieser KuI-türen
ermöglicht wird.
Es versteht sich, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur zur selektiven Unkrautbekämpfung
geeignet sind, sondern darüber hinaus in entsprechender Dosierung auch für die Vernichtung von jeglichem
unerwünschtem Pflanzerwuchs verwendet werden
können.
Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe können nach folgenden an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden: ,5
Durch Umsetzung von entsprechenden Hydroxyphenylbarnstoffen
bzw. -thioharnstoffen, gegebenenfalls in Form der Alkalisalze, z. B. des Natrium- oder
Kaliumsalzes, mit entsprechenden Isocyanaten, zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel,
wie z. B. Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, und gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators,
vorzugsweise einer organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, oder mit entsprechenden Carbamoylchloriden,
zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel,
z. B. Pyridin, und gegebenenfalls unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base,
z. B. Triäthylamin, oder mit Phosgen, zweckmäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels,
z. B. Tetrahydrofuran, Essigester oder Äthylenchlorid, und gegebenenfalls unter Zusatz einer
anorganischen oder organischen Base, z. B. Natronlauge oder Ν,Ν-Dimethylanilin, zum entsprechenden
Chloiameisensäureester, den man dann mit einem entsprechenden Amin, zweckmäßigerweise bei Temperaturen
zwischen 5° C und Raumtemperatur in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, z. B.
Essigester oder Tetrahydrofuran, gewünschtenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie z. B.
der vorgenannten Basen, oder Alkali- oder Erdalkalioxiden,
-hydroxiden oder -carbonaten reagieren läßt. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung
der neuen Wirkstoffe.
N,N-Dimethyl-N'-[4-{N"-phenylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff
12,6 g (0,07 Mol) N,N-Dimethyl-N'-(4-hydroxyphenyl)-harnstoff
werden in 80 ml Tetrahydrofuran gelöst und die Lösung mit 0,5 ml Triäthylamin und 8 ml
Phenylisocyanat versetzt. Nach einigen Stunden bei Zimmertemperatur kristallisiert das Carbamat auf Zugabe
von Leichtbenzin aus. Ausbeute: 20,9 g = 99,8% der Theorie, F. 172 bis 174°C.
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
Das aus 18,0 g (0,1 Mol) N,N-Dimethyl-N'-(4-hydroxyphenyl)-harnstoff
hergestellte Natriumsalz wurde in 50 m! Acetonitril aufgenommen. Unter Rühren
wurde bei 20 bis 25= C eine Lösung von 17,0 g N-Methyl-N-phenylcarbamoylchlorid
in 100 ml Acetonitril eingetropft und anschließend 30 Minuten bei 505C
nachgerührt. Nach Filtration und Waschen mit Eiswasser wurde unter vermindertem Druck eingedampft
und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert. Ausbeute: 23,7 g = 76% der Theorie, F. 198 bis 199°C.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Wirkstoffe aufgeführt:
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-p-tolylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-carbamoyloxy>phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-äthyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N ,N-Dimethy 1-N'- [4-(N' '-allyl-carbamoyloxy)-pheny 1 ]-harnstoff
N, N-Di methyl-N'-[4-(N "-butylcarbamoyloxy)-phenyl !-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethylpropylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-hexylcarbanioyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-octylcarbarooyloxy)-phenyl]-harnstoff N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N-Äthyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N''-(3'-methylphenyiy-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff
N-Ätbyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
F. 169 bis 1710C F. 245 bis 247° C F. 160 bis 1623C
F. 144 bis 145°C F. 115 bis 1170C F. 133 bis 1370C
F. 130 bis 133°C F. 118 bis 12O0C F. 145 bis 1490C
F. 173 bis 1740C F. 123 bis 125°C F. 115 bis 116-C
F. 191 bis 194° C F. 143 bis 145°C F. 245 bis 246°C
F. 221 bis 222°C F. 223 0C (Zersetzung) F. 148 bis 15O0C
F. 173 bis 1750C F. 227 bis 2280C
F. 186°C (Zersetzung)
Die für die Umsetzung als Ausgangsprodukte be- Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungs-
nötigtcn neuen 4-Hydroxyphenyl-barnstoffe lassen sich formen kann in an sich bekannter Art und Weise,
z. B. durch Umsetzung von p-Aminophenol mit Carb- z. B. durch Mahl- bzw. Mischverfahren, durchgefühlt
amoylchloriden, Isocyanaten, Senfölen oder mit Phos- werden.
gen bzw. Thiophosgen und anschließender Umsetzung 5 Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen
mit Ammoniak oder Aminen herstellen. Mittel geht aus den folgenden Versuchsbeispielen
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt allein oder hervor. Als Vergleichsmittel diente der im Chemischen
gewünschtenfaüs als Mischungen untereinander und/ Zcntralblatt, 1967, Nr. 2, Referat 3315, beschriebene
oder mit anderen Herbiziden und/oder sonstigen N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-
Stoffen, z. B. Düngemitteln, und zwar zweckmäßiger- io phenylj-harnstoff.
weise in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Fenn von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern,
Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Vergleichsversuche
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder
festen Trägerstcflen bzw. Verdünnungsmitteln und 15 Bei einer Aufwandmenge von 5 kg Wirksfoff/ha,
gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, wurde bei Zucker-
Dispergierhilfsmitteln. rüben und Baumwolle folgende Selektivität erreicht:
Wirkstoff Jm Vorauf- 7m Nachauflau/verfahren
laufverfahren
beim Spritzen
auf Samen
beim Spritzen
auf Samen
Zuckerrüben Zuckerrüben Baumwolle
N,N-Dimethyl-N'-i4-{N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff 100% 100% 100%
Yerglcichsmittel
N,N-DimethyI-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff 0% 0% 0%
Im Lehmboden wurden Samen von Zuckerrüben nach 4 Wochen wurden bei den mit dem erfindungs-(Beta
vulgaris) sowie von S'Tiapisssp. und Soianumssp. 35 gemäßen Mittel behandelten Zuckerrüben keine bzw.
eingesät. Auf den Samen wurden die Wirkstoffe in keine erheblichen Wachstumsschäden festgestellt, wäheiner
Aufwandmenge von 6 kg Wirkstoff/ha, suspen- rend Sinapis und Solanum vernichtet wurden. Das
diert in 600 Liter Wasser/ha, gespritzt. Danach wurden bekannte Mittel zeigte dagegen keine Selektivität bei
die Samen mit Erde abgedeckt und zum Keimen auf- Zuckerrüben,
gestellt. Die Pflanzen liefen nach 10 Tagen auf. Auch 40
gestellt. Die Pflanzen liefen nach 10 Tagen auf. Auch 40
Wirkstoffe Sinapis Solanum Zuckerrüben
ssp. ssp.
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-hanistoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyi)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-DimethyI-N'-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy>-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
Vergleichsmittel
N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-cert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-cert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
0 = total vernichtet.
10 = keine Schädigung.
10 = keine Schädigung.
Zuckerrüben (Beta vulgaris), Baumwolle (Gossy- Wasser/ha. Bei dieser Behandlung im Nachauflaufpium
ssp.), Sinapis ssp. und Solanum ssp. wurden, verfahren vernichteten die erfindungsgemäßen Mittel
nachdem die Pflanzen die ersten Laubblätter gebildet 65 lediglich Sinapis und Solanum. Die Zuckerrüben und
hatten und sich im Jugendstadium befanden, mit den die Baumwolle zeigten keine bzw. nur geringe Bebezeichneten
Mitteln behandelt. Die Aufwandmenge einträchtigung des Wuchses. Das bekannte Mittel
betrug 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter vernichtete dagegen alles.
| 0 | 0 | 10 |
| 0 | 0 | 10 |
| 0 | 0 | 8 |
| 0 | 0 | 10 |
Jf
Sinapis Solarium Zucker- Baumssp. ssp. riiben wolle
Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-DimMhylharnstoff
N,N-Dimethyl-Ν,Ν-Dimethyl-
Ν,Ν-Dimethyl-Ν,Ν-Dimethyl- Ν,Ν-Dimethyl-N,N-Dimethyl-
N,N-Dimethyl-Ν,Ν-Dimethyl- harnstoff
N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N'-[4-(N"-(3'-methylphenyi)-carbamoyloxy)-phenyl]-
N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyI]-harnstoff
N'-[4-(N"-alIylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-äthylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-isobutylcarbamoyloxy)-pheny!]-harnstoff
N'-[4-(N"-propyIcarbamoyloxy)-phenyI]-harnstoff
N'-[4-(N"-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-p-tolyIcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyI]-
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethyl-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl
harnstoff
-N'-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff -N'-[4-(N"-octylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
-N'-[4-(N"-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff -N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-carbamoylcxy)-phenyl]-
Vergleichsmittel N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
0 = total vernichtet. 10 = keine Schädigung.
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 2 | 10 | 10 |
| 2 | 2 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 9 | 10 |
| 1 | 1 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | — | 10 |
| 0 | 0 | 10 | |
| 1 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
Zuckerrüben (Beta vulgaris), Baumwolle (Gossypium ssp.) und Sinapis ssp. wurden, nachdem die
Pflanzen die ersten Laubblätter gebildet hatten und sich im Jugendstadium befanden, mit den bezeichneten
Mitteln behandelt. Die Aufwandmenge betrug 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha. Bei
dieser Behandlung im Nachauflaufverfahren vernichteten
die erfindungsgemäßen Mittel lediglich Sinapis. Die Zuckerrüben und die Baumwolle zeigten keine
bzw. nur geringe Beeinträchtigung des Wuchses. Das bekannte Mittel vernichtete dagegen alles.
Wirkstoffe
Sinapis
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyI]-harnstoff
KN-Dimethyl-N^iN'^'-chlorphenyO-carbarnoyloxyJ-phenyl]-harnstoff
N-Ä thy 1-N'- [4-(N "-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-hanistoff
N-Äthyl-N-[4-(N"-(3'-methy]phenyl)-carbamoyloxy>phenyl]-harnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N"-(3'-methyIphenyl)-carbamoyloxyVphenyl]-thioharnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N"-{4'-methylpbenyl)-carbamoyloxy>-phenyl]-thioharnstoff
N-Äthyl-N'-[4-{N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl^haΓnstoff
N-Äthyl-N'-[4-{N"-terLbutyIcart»moyIoxy)-phenyl]-harnstoff
Vergleichsmittel N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.batylcarbainoyloxy)-phenyl]-harnstoff
0 — total vernichtet. 10 — keine Schädigung.
| 0 | 10 | 10 |
| 1 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
| 5 | 10 | 10 |
| 3 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
6W 637/48
Claims (24)
1. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
2. N,N-Dimethyl-N'-[4-{N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-hanistoff.
3. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-p-tolylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnsioff.
4. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-carbainoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
5. N,N'-Dimethyl-N'-[4-(N"-ätfcyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
6. N,N-Dimethyl-N'-[4-{N"-propylcarbainoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
7. N,N'-Dimethyl-N'-[4-(N"-aUyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
S. N,N'-Dimethyl-N-[4-(N"-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
9. N,N-DimethyI-N'-[4-{N"-isobutylcarbamoyloxy)-pheny!]-harasioff.
10. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
11. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethylpropylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
12. N,N'-Dimethyl-N-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
13. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-octylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
14. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-cyclohexylcarbnmoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
15. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
16. N,N-Dimethyl-N'-[4-{N"-i(2,4-dimethylphenyl)-carbamoylnxy)-pheny!j-harnstoff.
17. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
18. N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff.
19. N-ÄthyI-N'-[4-(N"-(3'-methyIphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
20. N-Methyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxyj-phenylj-thioharnstoff.
21. N-Methyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thiohamstoff.
22. N-Äthyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
23. N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenylJ-harnstofT.
24. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen
gemäß der Ansprüche 1 bis 23.
Es wurde nun gefunden, daß die folgenden 4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe und -thioharnstoffe:
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESC039491 | 1966-09-05 | ||
| DESC040838 | 1967-06-07 | ||
| DESC040838 | 1967-06-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1643026A1 DE1643026A1 (de) | 1971-04-15 |
| DE1643026B2 DE1643026B2 (de) | 1976-01-22 |
| DE1643026C3 true DE1643026C3 (de) | 1976-09-09 |
Family
ID=
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