DE1643026B2 - 4-(n-carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe und -thioharnstoffe, sowie diese enthaltende mittel mit selektiver herbizider wirkung - Google Patents
4-(n-carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe und -thioharnstoffe, sowie diese enthaltende mittel mit selektiver herbizider wirkungInfo
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Description
55
Die Erfindung betrifft neue 4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe
und -thioharnstoffe sowie diese ent- 6o haltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung.
Die herbizide Wirkung von 3-(N-Alkylcarbamoyloxy)-phenyl-harnstoffen,
z. B. von Ν,Ν-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
ist bereits bekannt (Chemisches Zentralblatt, 1967, 65 Nr. 2, Referat 3315). Diese Verbindungen besitzen
jedoch keine oder nur eine ungenügende Selektivität gegenüber Nutzpflanzen.
Es wurde nun gefunden, daß die folgenden 4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoöe und -thioharnstoffe:
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenylj-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl)-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-p-tolylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstorT,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-äthyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-allyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl
]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethylpropyl-
carbamoyloxy)-phenyl]-harnstorT, N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-
phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-octylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-t4-(N"-cyclohexylcarbamoyl-
oxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-methyI-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff, N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-chlorphenyl)-uarbamoyloxy)-phenyl]-harnstofF,
N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phepyl]-harnstoff,
N-Äthyl-N'- [4-(N "-(3 '-methy lphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff,
N-Methyi-N'-9[4-(N"-(3'-methyIphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff,
N-Methyl-N '-[4-(N "-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff,
N-Äthyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
und der
N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
eine selektive herbizide Wirkung besitzen und daher zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen besonders
geeignet sind.
So werden bei ihrer Anwendung im Gegensatz zu den obengenannten bekannten Wirkstoffen empfindliche
Dikotyle, z. B. Zuckerrüben und Baumwolle, überraschenderweise nicht geschädigt. Diese selektive
Wirkung erstreckt sich sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf-Verfahren — z. B. durch Spritzen auf
Samen — als auch auf die Anwendung im Nachauflauf-Verfahren — durch Behandlung der bereits aufgelaufenen
Kulturen —, so daß hier eine echte Selektivität vorliegt. Die Verträglichkeit der Nutzpflanzen gegenüber
den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ist beachtlich, da sogar größere Aufwandmengen bis zu 5 kg
Wirkstoff/ha keine Schädigung der Kulturpflanzen bewirken.
Mit der Verwendung de* erfindungsgemäßen Wirkstoffe
ist daher ein erheblicher technischer Fortschritt verbunden, da wegen ihrer großen Selektivität eine
sichere Bekämpfung von Unkräutern in Rüben- und Baumwollkulturen ohne eine Schädigung dieser Kulturen
ermöglicht wird.
Es versteht sich, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
nicht nur zur selektiven Unkrautbekämpfung geeignet sind, sondern darüber hinaus in entsprechender
Dosierung auch für die Vernichtung von jeglichem unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendet werden
können.
Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe können nach folgenden an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden:
Durch Umsetzung von entsprechenden Hydroxyphenylhamstoffen
bzw. -thioharnstoffen, gegebenenfalls in Form der Alkalisalze, z. B. des Natrium- oder
Kaliumsalzes, mit entsprechenden Isocyanaten, zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel,
wie z. B. Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, und gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators,
vorzugsweise einer organischen Base, wie z. B. Triäthylamin,
oder mit entsprechenden Carbamoylchloriden, zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel,
z. B. Pyridin, und gegebenenfalls unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base,
z. B. Triäthylamin, oder mit Phosgen, zweckmäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels,
z. B. Tetrahydrofuran, Essigester oder Äthylenchlorid, und gegebenenfalls unter Zusatz einer
anorganischen oder organischen Base, z. B. Natronlauge oder Ν,Ν-Dimethylanilin, zum entsprechenden
Chlorameisensäureester, den man dann mit einem entsprechenden Amin, zweckmäßigerweise bei Temperaturen
zwischen 50C und Raumtemperatur in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, z.B.
Essigester oder Tetrahydrofuran, gewünschtenfalls
unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie z. B.
der vorgenannten Basen, oder Alkali- oder Erdalkali-
5 oxiden, -hydroxiden oder -carbonaten reagieren läßt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung
der neuen Wirkstoffe. :
-
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyi]-harnstoff
12,6 g (0,07 Mol) N^-Dimethyl-N'-i^hydroXyphenyl)-harnstoff
werden in 80 ml Tetrahydrofuran gelöst und die Lösung mit 0,5 ml Triäthylamin und 8 ml
Phenylisocyanat versetzt. Nach einigen Stunden bei Zimmertemperatur kristallisiert das Carbamat auf Zugabe
von Leichtbenzin aus. Ausbeute: 20,9 g = 99,8 % der Theorie, F. 172 bis 1740C.
ZO
Beispiel2 ■
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
Das aus 18,0 g (0,1 Mol) N,N-Dimethyl-N'-(4-hydroxyphenyl)-harnstoff
hergestellte Natriumsalz wurde in 50 ml Acetonitril aufgenommen. Unter Rühren wurde bei 20 bis 25°C eine Lösung von 17,0 g N-Methyl-N-phenylcarbamoylchlorid
in 100 ml Acetonitril eingetropft und anschließend 30 Minuten bei 50°C
nachgerührt. Nach Filtration und Waschen mit Eiswasser wurde unter vermindertem Druck eingedampft
und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert. Ausbeute: 23,7 g = 76 % der Theorie, F. 198 bis 199°C.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Wirkstoffe aufgeführt:
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-p-tolylcarbarnoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-äthyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harn3toff N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-allyl-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-butylcarbarnoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-isobutylcarbarnoyloxy)-phenyl]-harnstoff N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethy]propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimeihyl-N'-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-octylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N,N-Dimethyl-N'-t4-(N"-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-hamstoff N-Methyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff N-Äthyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
F. 169bisl71°C F. 245 bis 247°C
F. 160 bis 162°C F. 144bisl45°C F. 115 bis 117°C :
F. 133 bis 137°C F. 130 bis 133°C F. 118 bis 120° C F. 145 bis 1490C
F. 173 bis 174° C F. 123 bis 125°C F. 115 bis 116°C
F. 191 bis 194° C F. 143 bis 145°C F. 245 bis 246° C
F. 221 bis 222°C F. 223°C (Zersetzung) F. 148 bis 1500C
F. 173 bis 175° C F. 227 bis 228°C F. 186°C (Zersetzung)
ι-Die für die,.Umsetzung als Ausgangsprodukte be- Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungs-
nctögten neuen 4-Hydroxyphenyl-hanistoffe lassen sich formen kann in-an sich bekannter Art und Weise,
z.B. durch Umsetzung yon p-Aminophenol mit Carb- z. B. durch Mahl- bzw. Mischverfahren, durchgeführt
amoylchloriden, Isocyanaten, Senfölen oder mit Phos- werden.
gen bzw. Thiophosgen and anschließender Umsetzung 5 Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen
mit Ammoniak oder Aminen herstellen. Mittel geht aus den folgenden Versuchsbeispielen
Die Anwendung der Wirkstoffe tffolgt allein oder hervor. Als Vergleichsmittel diente der im Chemischen
gewünschienfalls als Mischungen untereinander und/ Zentralblatt, 1967, Nr. 2, Referat 3315, beschriebene
oder mit anderen Herbiziden und/oder sonstigen N,N-Dimethyl-N'-[3-(N'Mert-burylcarbaraoyloxy)-
Stoffen, z. B. Düngemitteln, und zwar zweckmäßiger- io. phenylj-hamstoff.
weise in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen
Weise in Form von Zubereitungen, wie ζ. Β Pulvern,
weise in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen
Weise in Form von Zubereitungen, wie ζ. Β Pulvern,
Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Vergleichsversuche
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder
festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und 15 Bei einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha,
gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, wurde bei Zucker-
Dispergierhil?smitteln. rüben und Baumwolle folgende Selektivität erreicht:
laufverfahren
beim Spritzen
auf Samen
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff 100% 100% 100%
Vergleichsmittel
N,N-Dimethyl-N'-[3-(N''-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl3-harnstoff 0% 0% 0%
Im Lehmboden wurden Samen von Zuckerrüben nach 4 Wochen wurden bei den mit dem erfindungs-
(Beta vulgaris) sowie von Sinapis ssp. und Solanum ssp. 35 gemäßen Mittel behandelten Zuckerrüben keine bzw.
eingesät. Auf den Samen wurden die Wirkstoffe in keine erheblichen Wachstumsschäden festgestellt, wäh-
einer Aufwandmenge von 6 kg Wirkstoff/ha, suspen- rend Sinapis und Solanum vernichtet wurden. Das
diert in 600 Liter Wasser/ha, gespritzt. Danach wurden bekannte Mittel zeigte dagegen keine Selektivität bei
die Samen mit Erde abgedeckt und zum Keimen auf- Zuckerrüben,
gestellt Die Pflanzen liefen nach 10 Tagen auf. Auch 4°
ssp. ssp.
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dime*hyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-hamstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
Vergleichsmittel
N,N-Dimethyl-M'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-M'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
0 = total vernichtet.
10 — keine Schädigung.
Zuckerrüben (Beta vulgaris), Baumwolle (Gossy- Wasser/ha. Bei dieser Behandlung im Nachauflaufpium
ssp.), Sinapis ssp. und Solanum ssp. wurden, verfahren vernichteten die erfindungsgemäßen Mittel
nachdem die Pflanzen die ersten Laubblätter gebildet 65 lediglich Sinapis und Solanum. Die Zuckerrüben und
hatten und sich im Jugendstadium befanden, mit den die Baumwolle zeigten keine bzw. nur geringe Bebezeichneten
Mitteln behandelt. Die Aufwandmenge einträchtigung des Wuchses. Das bekannte Mittel
betrug 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter vernichtete dagegen alles.
| 0 | 0 | 10 |
| 0 | 0 | 10 |
| 0 | 0 | 8 |
| 0 | 0 | 10 |
Wirkstoffe
Sinapis Solarium Zucker- Baumssp. ssp. rüben wolle
Ν,Ν-Dimethyl N,N-Dim:thyl harnstoff
Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl
Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl-N,N-Dimethyl·
N,N-Dimethyl· N,N-Dimethyl· harnstoff
Ν,Ν-Dimethyl harnstoff
Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl Ν,Ν-Dimethyl
Ν,Ν-Dimethylharnstoff
■N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N'-[4-(N"-(3'-methylpheny))»carbamoyloxy)-phenyl]-
N'-[4-(N"-tert.bulylcarbamoyloxy)-phenyl]-hamstoff
N'-[4-(N"-alIylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N'-[4-(N"-äthylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N "-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-p-tolylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N '-[4-(N' '-methyl-N' '-phenylcarbamoyloxy )-pheny I]-
-N'-[4-(N"-dimethyl-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-
N'-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N'-[4-(N"-octylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N'-[4-(N"-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff N'-[4-(N"-2,3-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 2 | 10 | 10 |
| 2 | 2 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 9 | 10 |
| 1 | 1 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | — | 10 |
| 0 | 0 | 10 | |
| 1 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 10 | 10 |
Vergleichsmittel
N,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff 0 0 0 0
0 = total vernichtet. 10 = keine Schädigung.
Zuckerrüben (Beta vulgaris), Baumwolle (Gossy- dieser Behandlung im Nachauflaufverfahren vernich-
pium ssp.) und Sinapis ssp. wurden, nachdem die 35 teten die erfindungsgemäßen Mittel lediglich Sinapis.
Pflanzen die ersten Laubblätter gebildet hatten und Die Zuckerrüben und die Baumwolle zeigten keine
sich im Jugendstadium befanden, mit den bezeichneten bzw. nur geringe Beeinträchtigung des Wuchses. Das
Mitteln behandelt. Die Aufwandmenge betrug 5 kg bekannte Mittel vernichtete dagegen alles.
Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha. Bei
Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha. Bei
Wirkstoffe
Sinapis
Zuckerrüben Baumwolle
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff
N-Methyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff
K-Äthyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
Vergleichsmittel K,N-Dimethyl-N'-[3-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
0 = total vernichtet. 10 = keine Schädigung.
| 0 | 10 | 10 |
| 1 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
| 5 | 10 | 10 |
| 3 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
| 7 | 10 | 10 |
2 509584/4J
Claims (24)
1. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxyVphenylJ-harnstoff.
5
2. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(3'-msthylphenyl)-carbamoyloxy)-phcnyl]-harnstoff.
3. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-p-tolylcarbamoyloxy)-phenyl]-hamstoff.
4. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-2,3-dimethyl- io
phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
5. N,N'-Dimethyl-N'-[4-(N"-äthyl-carbainoyl- ' .
oxy)-phenyl]-harnstoff.
6. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
15
7. N,N'-Dimethyl-N'-[4-(N"-allyl-carbamoyloxy)-phenyl]-hamstoff.
8. N,N'-Dimethyl-N-[4-(N"-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
9. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-isobutylcarbamoyl- so
oxy)-phenyl]-harnstoff.
10. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
11. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-dimethylpropylcarbarnoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
25
12. N,N'-Dimethyl-N-[4-(N"-hexylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
13. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-octylcarbamoyloxy)-phenyl]-hamstoff.
14. N,N-Dimethyl-"N'-[4-(N"-cyclohexylcarb- 30
nmoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
15. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-methyl-N"-phe· nylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
16. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
35
17. N,N-Dimethyl-N'-[4-(N"-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
18. N-Äthyl-N'-[4-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
19. N-Äihyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl>- 40
carbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
20. N-Methyl-N'-[4-(N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff.
21. N-Methyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl]-thioharnstoff.
45
22. N-Äthyl-N'-[4-(N"-(4'-methylphenyl)-carbamoy_loxy)-phenyl]-harnstoff.
23. N-Äthyl-N'-[4-(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff.
24. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet 5° durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen
gemäß der Ansprüche 1 bis 23.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESC039491 | 1966-09-05 | ||
| DESC040838 | 1967-06-07 | ||
| DESC040838 | 1967-06-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1643026A1 DE1643026A1 (de) | 1971-04-15 |
| DE1643026B2 true DE1643026B2 (de) | 1976-01-22 |
| DE1643026C3 DE1643026C3 (de) | 1976-09-09 |
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ID=
Also Published As
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| SE328863B (de) | 1970-09-28 |
| NL157299B (nl) | 1978-07-17 |
| DE1593520C3 (de) | 1974-07-11 |
| IL28598A (en) | 1972-10-29 |
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| DK118074B (da) | 1970-07-06 |
| ES344462A1 (es) | 1968-10-01 |
| FI45102C (fi) | 1972-03-10 |
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| CH491598A (de) | 1970-06-15 |
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| CS168497B2 (de) | 1976-06-29 |
| DE1593520B2 (de) | 1973-12-13 |
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| DE1593520A1 (de) | 1970-08-13 |
| JPS5133965B1 (de) | 1976-09-22 |
| US3879441A (en) | 1975-04-22 |
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| NO120813B (de) | 1970-12-07 |
| BE703477A (de) | 1968-03-05 |
| CS168498B2 (de) | 1976-06-29 |
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