DE1593520A1

DE1593520A1 - Selektive herbizide Mittel

Info

Publication number: DE1593520A1
Application number: DE19661593520
Authority: DE
Inventors: Arndt Dipl-Landw Dr Arndt; Boroschewski Dr Gerhard; Rusch Dr Reinhart
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1966-09-05
Filing date: 1966-09-05
Publication date: 1970-08-13
Also published as: SE328863B; NL157299B; DE1643026B2; DE1593520C3; IL28598A; YU32367B; DK118074B; ES344462A1; FI45102C; NL6712096A; CH491598A; GB1205029A; CS168497B2; DE1593520B2; DE1643026A1; JPS5133965B1; US3879441A; FI45102B; YU168367A; BG16313A3

Description

. SCHERINGAG

I D y O O Z U Palentabteilung

Selektive herbizide Mittel

Die Erfindung betrifft neue N-Carbamoyloxyphenyl-harnstoffe, Mittel mit selektiver herbizider Wirkung enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

Die herbizide Wirkung von N-Alkylcarbamoyloxyphenyl-harnstoffen, z. B. von N,N-Dimethyl-N^f-(3-'(N"-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff, iss bereits bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Verbindungen keine bzw. nur eine ungenügende Selektivität besitzen.

Es wurde nun' gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel

Tl

0 - CO - N - R

n-c-

I I!
R X

in der

R₁ Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Halogenalkyl· und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto und/oder Halogen und/oder die Nitrogruppe ein- oder mehrfach substituiertes Aryl oder Aralkyl,

R₃ Wasserstoff oder Alkyl, 009833/1908

R₁, Wasserstoff oder Alkyl !*****²* "

Vontuid: H«m-JDrgtn Hamann ■ Karl Otto MitUI«tenidi»!d yortllzvndar da« Aufalchtttata«: Or. ]ur. Eduard v. Schwartzkoppan 1 Bariin 8B₁ MUllerstraB· 170-172 Dr. tar. nat. Gerhard Raipi · Or.-Ing. Hont Wibal _ . _ SIU dar Qtielltdiaft: Barlln und Bargkamao Poitfadi 53

BAD ORIGINAL

R,- Alkyl oder Alkoxy,

R^ und R^ gemeinsam mit dem Η-Atom einen gegebenenfalls weitere

Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring und X Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten
eine selektive herbizide Wirkung besitzen.

So werden bei ihrer Anwendung im Gegensatz zu den bekannten Wirkstoffen empfindliche Dikotyle, wie z.B. Zuckerrüben, überraschenderweise nicht geschädigt. Diese selektive Wirkung erstreckt sich

z.B. sowohl auf die Anwendung im Vorauflaufverfahren -/durch Spritzen auf die Samen - als auch auf die Anwendung im Hachauflaufverfahren - durch Behandlung der bereits aufgelaufenen Kulturen - , so daß hier eine echte Selektivität vorliegt. Die Verträglichkeit der Kulturen gegenüber den erfindungsgemäßen Mitteln ist beachtlich, da sogar größere Aufwandmengen bis zu 5 kg/ha, die zur Vernichtung bereits sehr groß gewordener Unkdauter gebraucht werden, keine Schädigung der Kulturpflanzen bewirken.

Da die bisher zur Bekämpfung von Unkräutern in Rüben verwendeten Herbizide nur im Vorauflaufverfahren verwendet werden können, wenn eine schützende Bodenschicht von genügender Dicke den Rübensamen vom Herbizid trennt, ist mit der Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizide ein erheblicher technischer Fortschritt verbunden, da hiermit erstmals die Bekämpfung von Unkräutern in Rübenkulturen im Nachauf lauf verfahr en möglich wird.

Als gut geeignet haben sich z.B. solche Wirkstoffe gezeigt, bei

009833/1908 -3-

BAD ORIGINAL

denen in der oben "bezeichneten Formel R₉ Phenyl, 2-,3-,4-Tolyl, 2,3-Diinethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-,3-,4-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Jodphenyl, '3,4-Dichiorphenyl, ' 2,5-Dichlorphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Trifluornethylphenyl. 4-Nitrophenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Kethylraercaptophenyl, oc-Naphthyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl u.a., R,, R, und R^, jedes für sich V/asserstoff oder niederes Alkyl, z.B. Methyl oder Äthyl u.a., R₅ niederes Alkyl oder Alkoxy, z.B. Methyl, Äthyl oder Methoxy u.a., R₄ und Rc gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidino-Gruppe u.a. und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe können z.B. nach folgenden Verfahren hergestellt werden:

Durch die Umsetzung von Kydroxypheny!harnstoffen bzw. -thioharnstoffen der allgemeinen Formel

)H

gegebenenfalls in Form ihrer Alkalisalze

a) mit Isocyanaten der allgemeinen Formel R₂ - N = C - 0

veise
zweckmäßiger/in einem organischen lösungscittel, wie z.B. Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, und gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, wie z.B. Triäthylaain, 009833/1908

oder - "· ■ -4-

BAD ORIGINAL

b) mit CarbamoylChloriden der allgemeinen Formel

Rl Ο *

R - i - c - ei

zweckmäßigerweise in einem organischen'Lösungsmittel, z.B. Pyridin, und gegebenenfalls unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base, z.B. Triäthylamin,
oder .

c) mit Phosgen, zweckmäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, z.B. Tetrahydrofuran oder Äthylenchlorid, und unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base, ^ z.B. Natronlauge oder Ν,Ν-Dimethylanilin, zum entsprechenden Chlorameisensäuree-ster, den man dann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur in einem organischen Lösungs mittel, z.B. Essigester oder Tetrahydrofuran, gewünschtenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie z.B. der vorgenannten Basen, reagieren läßt, wobei R.,, R₂, R,, R, ,R₅ und X in den bezeichneten allgemeinen Formeln die oben genannte Bedeutung haben.

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BAD ORIGINAL

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Wirkstoffe.

Darstellung von Ν,Ν-Dimethyl-N¹-(5-(N"-(3'-methylphenyl)-car bamoyloxy) -phenyl) -harnstoff ,

a) l8,0 g (0,1 Mol) N,N-Dimethyl-N'-(5-hydroxyphenyl)-harnstoff werden in einem Gemisch aus 25 ml Dimethylformamid und 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und die Lösung mit 0,5 ml Triäthylamin und 15,3 g (0,1 Mol) 3-Methylphenylisocyanat versetzt. Nach 2 Stunden bei Zimmertemperatur wird die Lösung mit 400 ml Äther versetzt, worauf das Carbamat auskristallisiert.

Ausbeute: 26,Jg= 84 % d.Th.
Pp.: 174 - 175,5° C
N: berechnet 13,42 %
gefunden 13,34 #

Darstellung von N,N-Dimethyl-NM3-(N^ll-methyl-N^ll-(3^l-methylpheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

b) Das aus 9,0 g N,N-Dir/iethyl-N^t-(3«hydroxyphenyl)-harnstoff hergestellte Natriumsalz wird in 50 ml Acetonitril aufgenommen. Unter Rühren werden portionsweise 9,2 g N-Methyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoylchlorid bei 25° C zugegeben. 30 Minuten wird bei 50° C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die Lösung in ca. 200 ml Wasser gegossen, worauf das Carbamat auskristallisiert.

Ausbeute: 14,3 g = 87,5 %
Fß: 126° C

009833/1908 _6-

BAD ORIGINAL

• ι-

Die als Zwischenprodukte benötigten 3-Hydroxyphenylharnstoff- bzw. -thioharnstoff-Derivate lassen sich ζ. B. durch Umsetzen von m-Arainophenol bzvr. N-Methylaminophenol mit Carbamoylchloriden, Isocyanaten, Senfölen oder mit Phosgen bzw« Thiophosgen und anschließend mit Aminen herstellen.

So wurden z. B. erhalten:

I. N-(>Hydroxyphenyl)-N^f-methylharnstoff Fp.: 157,5 - 138,5° C W 2. N-Kthyl-N'-O-hydroxyphenyl)-harnstoff Fp.: I35 - 156⁰ C-

5. N,N-Dimethyl-N^f-(>hydroxyphenyl)-

harnstoff Pp.: 190 - 193° c

II, N,N^f-Dimethyl-N-(>hydroxyphenyl)-

harnstoff pp.: 123 - 124° C

5. N-C^-HydroxyphenylJ-N^'-N'-trimethyl-

harnstoff - Fp.: 105 - 106° C

6. N-O-HydroxyphenylJ-t^N'-tetramethylen-

harnstoff . - Pp.: 138 - Ij59° C

7. Morpholin-N-carbonsäure-3-hydroxyanilid Pp.: ISO - l8l° C

8. N-O-HydroxyphenyD-N'-metbylthio-

harnstoff Fp.t 164 C

Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt allein oder gewünsentenfalls ala Mischungen untereinander und/oder mit anderen Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen, z.B. Büngeiaitteln, und zwar zweckmäßigerweise in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen V/eise in Form von Zubereitungen, wie z.B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Hetz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.

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BAD ORIGINAL

Die Herateilung der verschiedenen Zubereitungsformen kann in an sich "bekannter Art und Weise,- z.B. durch Mahl- "bzw. Mischverfahren, durchgeführt werden.

Die herbizide Wirkung der erfindungsgeinäßen Mittel geht aus den folgenden Versuchebeispielen hervor.

Beispiel 1

Bei einer Aufwandmenge von 5 kg Virkotoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, wurde bei Zuckerrüben folgende Selektivität erreicht:

Wirkstoff im Vorauflaufver- im Nachauflauf -

fahren bein Spritzen verfahren auf die Samen

K ,H-Dimethyl-i: ■ -(3-(H"-

(3*-methylphenyl)-carbaaioyl- 100 # 100 i*

oxy)-phenyl)-harnetoff

N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-

tert. butylcarbanoyloxy)- OjC O^

phenyl)-harnetoff

Beispiel 2

Im Lehmboden wurden Monogermsaaten von Zuctorüben sowie Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und Kreuzkraut (Senecio vulgarie) eingesät. Auf den Sanen wurden die Wirkstoffe in einer Aufwandmenge von 5 kg Virkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, gespritzt. Danach wurden die Samen mit Erde abgedeckt und zum Keimen aufgestellt. Die Pflanzen liefen nach 10 Tagen auf. Auch nach 4 Wochen wurden bei den mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelten Zuckerrüben keine Via chs turn se chäd en festgestellt, während die Unkräuter vernichtet wurden. Das bekannte

Iiittel zeigte, dagegen ke^.ne Selektivität bei Zuckerrüben. _.._ BAD ORIGINAL 0 0 9 8 3 3 / 1'9 0 8

Y/irkotoff Stellaria Gnlineoga Senecio Zucker-

■ media parviflora vulgaria ruben

H,H-Diiaethyl-N^l-(3-(li"- '

(2'-methyl phenyl )-carbaEioyl- OO 0

oxy)-phenyl)-harnstoff

H_lH-Dinethyl-N^l-(3-(Nⁿ-

tert. butylcarbamoyloxy)- 0 0 00'

phenyl)-harnstoff

unbehandelt 10 10 10

0 β total vernichtet
10 s nicht geschädigt

Gleiche biologische V/irkung wie N,N-Din5ethyl-N'-(3-(N"-(5^l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff zeigten die folgenden Wirkstoffe.

(5"-methylphenyl)-carbaraoyloxy)- _o

phenyl)-harnstoff Pp.: 96 - 97

carbamoyloxy)-phenyl')-harnstoff Fp.: 151 - 152° C N-Äthyl-N·-(>(N"-äthyl-N"-(2^f-methyl-

phenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)- _o

harnstoff Fp.: 129 - 130^w C

N, N-Dime thyl-N' -me thyl-N¹ - (>

(N"-phenyl-carbarnoyloxy)-pheny3)-

harnstoff verharzt

N,N-DiUthyl-N^f-(3-(Nⁿ-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)«harnstoff Fp.t 142 - 144° C

N,N-Dimethy1-N^f-(3-(Nⁿ-phenylcarbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff Fp.: 157 - 159° C

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-9-BAD ORIGJNAL

Beispiel 3 . ' ·

Zuckerrüben, Vogeliniere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris) wurden, nachdem die Pflanzen die ersten Laubblätter gebracht hatten und sich im Jugendstadium befanden, mit den bezeichneten Mitteln behandelt. Die Aufwandraenge betrug 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, Bei dieoer Behandlung im Bachauflaufverfahren vernichtete das erfindungsgeraäße Mittel lediglich die Unkräuter, während die Zuckerrüben noch 4 V/oshen nach der Behandlung keine Beeinträchtigung des Wuchses zeigten. Das bekannte Mittel vernichtete dagegen auch die Nutzpflanzen.

Wirkstoff Stellaria Galinsoga Senecio Zucker

media parviflora vulgaris rüben

,yCjC
(3^l-methylpiienyl)-cärbamoyl- 0 0 0 10

)-phenyl)-harnstoff

N,lT-Diinethyl-li^l-(3-(N¹¹-

tert. butylearbamoyloxy)- 0 00 0

phenyl)-harnstoff

Unbehandölt 10 10 10 10

O β total vernichtet
10 β nicht geschädigt

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BAD ORIGINAL

-10-

Gleiche biologische Wirkung wie N,N-Dimethyl-N^f-(3-(N"-(3¹ -raethylphenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)~harnstoff zeigten die folgenden Wirkstoffe.

N,N-Dimethy1-N'-methy1-N'-(3-(N^M-(4'-methylphenyl )-carbaiiioyloxy)-phenyl )-harnstoff

N,N-Dimethyl-N^f-methyl-N'-(3-(N"-(3^r-methylphenyl )-carbaiiioyloxy )-phenyl)-harnstoff

N-Kthyl-N^t-(>(Nⁿ-äthyl-N"-(2^rmethylphenyl)-carbamoyloxy)- phenyl)-harnstoff

N-Methyl-N^l-(3-.(Nⁿ-methyl-N¹¹.-(3¹-rnetihylphenyl )-carbamoyloxy )-phenyl )-thioharnstoff

N,N-Tetramethylen-N'-(>(N^ir-äthyl-N -(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N.N-Tetramethylen-N'-(>(N"-äthyl-N -(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Methyl-N'-(3-(N"-(^t'-methylphenyl)^ carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Methy1-N'-(3-(N"-(3^f-methylphenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff

N-Methyl-N *-(3-(N"-äthyl-Nⁿ-(2^fraethylphenyl )-carbainoyloxyphenyl )-thioharnstoff

N,N-Tetramethylen-N'-(3-(N"-(3^lmethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N, N-Te trame thy len-N * - (3- (N%phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Me thy1-N^!-(3-(N"-phenylcarbamoy1-oxy)-phenyl)-thioharnstoff

N-iithyl-N^f-(3-(N^fI-(3^l-rnethylphenyl)-carbamoy1oxy)-phenyl)-harnstoff

N-Xthyl-N'-(3-(N"-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

009833/1908 BAD ORIGINAL Fp.: « 154 - 155° C Fp.: =, 96 - 97

Pp.: - 129 - I3O⁰ C verharzt

Pp.: » 162 - I63⁰ C

Fp.: - 162,5 - 163,5° C Fp.: » I67 - 168° C Fp.: » 126 - 127° C verharzt

Fp.: « I63 - 164° C Pp.: » 167 - 171° C

Pp.:

- 1-14° C

Fp.s β 137 - 138° C

Pp.: - 120 - 121° C -11-

methylpheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N,lI-Dimethyl-ll^t-(>(M"-(4^t-chlor phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

fyN¹-^¹-(N¹M¹I¹-br om phcnyl )-carbainoyloxy )-phenyl )-harnstoff

fyMMMjp carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff

lMJ-Dimethyl-N¹-(2-0^-(5'-pheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

NjN-Dimethyl-N'-OCN"-^¹ -methy 1-phenyl )-oarbanioyloxy )-phenyl )-harnstoff

Morpholin-N-carbonsäure-J-(N *-phenyl carbamoyloxy )-aiiilid

N, N-Dime fcliy 1-H^f -ir.ethy 1-N^! (5-(N"-pheny l-carba:aoy loxy )-phenyl)-harnstoff

N, N-Di Hthy 1-N MiS-(N¹¹-phenylcarbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff

iiyOiij methylphenyl )-carbar,ioy loxy )-phenylj-harnstoff

Fp.: β 158 - 159° C Ep.: = 156° C

Fp.: « 156,5 - 158⁰ C Fp.: « I62 - I65⁰ C

Fp.: β 169 - 171° C

Fp.:

- 166° C

Fp.: = 166 - 167° C Fp.: « 177 - 177,5° C

verharzt

Fp.: 142 - 144° C

Fp.: 145 - 145° C

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BAD ORIGINAL

B ₁ e i s ρ i e 1 ^l\

Ira Lehmboden wurden Samen von Erbsen sowie Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris) eingesät· Es wurden die Wirkstoffe in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff /ha, suspendiert in 600 Liter V/asser/ha, gespritzt. Die Pflanzen liefen nach ca· 8 Tagen auf. Auch nach 4 V/ochen wurden bei den mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelten Erbsen keine Wachstumsschäden festgestellt· Die Unkräuter dagegen v/urden vernichtet. Das bekannte Mittel zeigte keine Selektivität,

Stellaria Gallnso- Senecio media ga parvi- vulflora gar is

Erbsen

methyl-N"-O^f-niethyl- phenyl )~carba;noylo;ty )- phenyl)-harnstoff Pp.t β 126⁰C	O	0	0	10
(N"-tert.butyl-carbamoyl- oxy)-phenyl)-harnstoff	0	0	0	0
Unbehandelt	10	10	10	10

O a total vernichtet
10 « nicht geschädigt

-15-

009833/1908

BAD ORIGINAL

Gleiche biologische Wirkung wie N,N-DiraethylrN^!-(3-(N"-methyl-N^f1-(2^! -methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff zeigten die folgenden Y/irkstoffe.

N-Me thy 1-N^f-me thy 1-N'-O (

niethyl-N"-pheriyl-carbainoyloxy)-

phenyl)-harnstoff

N-Hethyl-N' -mcthyl-N' - (> (N¹¹-äthyl-N¹¹-(2 · -methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Methyl-IT¹ -me thy 1 -N¹ - (ν- (N¹¹-äthyl-K"-O'-Methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff

y(5(y(. raethylpheny 1 )-carbanioyioxy)- phenyl)-harnstoff

N,N-Dimethy1-N'-(?-(H^M-Uthyl-N"-(4^f-methylphenyl;-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstorf

N-Methyl-W'-(>(N'^methyl-N^-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Kthyl-N^f-(3-(iI^M-methyl-N"-phenylcarbainoyloxy )-phenyl )-harnstof f

N-Methyl-N^f-(5-(Nⁿ-methyl-N^lf-(5^lraethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Methyl-H'-(>(N"-äthyl-Nⁿ-(2^tmethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Methyl-N^l-(>(N"-äthyl-Nⁿ-(5^fraethylpheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Me thy 1-N¹-(> (N"- (3¹ -methylphenyl )-carbamoyloxy)-pheny1)-harnstoff

^yijCyC raethylphenyl )-carbaitioyloxy )-phenyl )-harnstoff

Fp.: = 87 -

Pp.5 « 111 - 112° C

Fp.s « 119 - 120° C " Fp.:=x 61 - 62° C

Fp.: = 146 - 147° C

Fp.: » 155 - 154° C

Fp.: » 158 - 139

Fp.: « 128 - 15O⁰ C Fp.: « 151 - 152 C Fp.:-122 - I25⁰ C

Fp·: » 151 - 152 C Fp.: = 160 - l6l° C

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BAD ORIGINAL

_Jy(>(y( iiiethylpheny 1 )-carbamoyloxy )-phenyl ) harnstoff

N, N-Dime thy 1-ΪΙ^f - (3- (H" -methyl-N"-phenyloarbawoylcxy)-phenyl )-harnstoff

N,N-Diraethyl-N^f-(>(N"-äthyl-N"- (3'-me thy1phenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N, N-Dirnethyl-N' - (> (N"- (4^f -f luorphenyl )-oarbarnoyloxy )-phenyl )-harnstoff

^ylCjCthyl (2^T-)nethylj)henyl )-carbaiaoyloxy ) phenyl)-harnstoff

^yiJiy (j)' -inethylphenyl )-carbamoyloxy ) phenyl)-harnstoff

N,N-Diraethy1-H¹-mcthyl-N¹-(5-N"-inethyl-N^M-phenyl- carbatnoyloxy)-phenyl)-harnstoff

Fp.: * 102 - 103° C Fp.:=128 - 139° c

JlO

Pp.: = 113 - 114 C .: = 159 - 160° C

Fp.: β 125 - 126° C Fp.: = 126° C PO

nß = 1,5650

K^yy (3-(N"-phenyl-carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N,N-Diäthyl-N^f-(>(N"-phenyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N,N-Dimethyl-N^f-(>(N"-phenylcarbarnoyloxy )-phenyl )-harnstof f verharzt

Fp.: 142 - 144° C

Fp.: 157 - 159 C

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BAD ORiaiNAL

Beispiel

Erbsen, Vogeliniere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und Kreuzkraut (Senecio vulgar.is) v/urden im Jugendstadium mit den bezeichneten Mitteln behandelt. Die Aufwandmenge betrug 3> kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 600 Liter Wasser/ha. Bei dieser Behandlung vernichtete das erfindungsgemäße Mittel nur die Unkräuter, aber nicht die Erbsen, die auch 4 Wochen nach der Behandlung keine Beeinträchtigung des Wuchses zeigten. Das bekannte Mittel vernichtete dagegen auch die Nutzpflanze.

Stellaria Galinso- Senecio

media ga parvi- vulflora Karls

Erbsen

N,N-Dimethyl-N^f-(>(N^W-

phenyl )-«arbanoy loxy )-phenyl)-harnstoff Fp. t « Ι26^υ C

ter t. bu ty 1-carbainoy 1-oxy)-phenyl)-harnstoff

/ Unbehandelt

0 « total vernichtet 10 = nicht geschädigt

10

009833/1908 BAD "

-16-

Gleiche biologische Wirkung wie N,N-Dimethyl-N^f-(3-(N^M-methyi-N^w-(j5^f-methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl )-harnstoff zeigten die folgenden Wirkstoffe.

N-Methyl-N^f-nie thyl-H^f - (> (N"-methyl-

N"-phenylcarbaraoyloxy)-phenyl)-

harnstoff . Pp.: =. 87 - 88° C

N-Methyl-N'-raethyl-N'-O-^-äthyl-N"-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: « 111 - 112° C

yylC^iyl N¹¹- (3 '-me thylphenyl )-carbamSyloxy )-phenyl)-harnstoff Pp.: - II9 - 120° C

yyOC^ methylphenyl)-carbamoyloxy)-pheriyl)-harnstoff · Pp.: « 162 - 16^° C

N-Methyl-N^f-methyl-N^l-(>(N^lt-(2^t-

rnethylphenyl )-carbaraoyloxy )-phenyl )-

harnstoff Pp.i « I57 - I58⁰ C

N-Methyl-N^l-methyl-N^l-(>(N^tl-(3^f-

methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-

harnstoff Pp.« » lit - II8 C

N-Xthyl-N^!-(>(N"-äthyl-Nⁿ-(H * -

raethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-

harnstoff Pp.: * 61 - 62 C

N,N-Dimethyl-N'-(>(W^ft-äthyl-N^lt-(4^tmethylphGnyl )-carbarnoyloxy )-phenyl )-harnstoff Fp.* « 146 - 147 C

N-Äthyl-N^f-(>(M"-äthyl-N^H-(2 '-me thylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.« « 129 - 1^0° C

(2^!-methylphenyl)-carbamoyloxy)- -phenyl)-harnstoff Pp.: « l62 - l6j> C

N-flthyl-NM>-(N"-äthyl-N^M-(3^!-"nie thylphenyl )-carbainoyloxy )-phenyl )-harnstoff Fp.: = 110 - 111° C

009833/1908

BAD ORIGINAL ~¹⁷~

N-Methyl-N^l-(>(N"-methyl-N"-phenyl carbamoyloxyJ-phenyl)-harnstoff

N-Äthyl-N^t-(>(N"-raethyl-N^ll-phenylcarbamoyloxy )-phenyl )-harnstoff Fp

X53 -

yMjOy^ methylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyX)-harnstoff

N-Methyl-N^l-(>(li^tl-äthyl-N^tl-(2^tmethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

.N-Me thy X-N .*- (> (N^tt-äthyX-N^w - (3 * methylphenyl)-carbamoyloxy)~phenyl)-harnstoff

yiJCC^yp earbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: - X38 - X39° C Pp.i = 128 - 130⁰C Fp.ί β Χ5Χ - 152° C Pp.: =* 122 - 123° C

Fp.: » X5X - X52° C

N-Xthyl-N»- (3- (ΐϊ" - äthyX-N " - (2' -me thy 1-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Fp.: «■ 129 - I30 C

Pp.: = 147 - 148° C

yCjCp
oxy)-phenyl)-harnstoff

N-MethyX-N^t-(3-(N^ll-.methyX-N^If-(5^fmethylphenyl j-carbanioyloxy )-phenyl )-thioharnstoff.

N-MethyX-N^!-(3-(N"-äthyl-Nⁿ-(2^!- methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff

Η,Ν-TctramethyXen-N¹-3-(Nⁿ-äthyX-Nⁿ-(3*-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N,N-Tetramethylen-N^l-(3-(N^ft-(3^lmethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N,N-Tetramethylen-N^!-(3-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff _fc

N-MethyX-N¹-(3-(N"-(^'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N-Methyl-N^!-(3-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff verharzt

Fp.:

Pp.: « X63 - X64° C

Fp.: » X67 - 17X

Fp.: = X67 - X68° C

Pp.: « V\2 -

009833/1908 BAD ORIGINAL^

N-Methyl-N^f-(>(liⁿ-(5'-niethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff Pp.: « 126 - 127 C

N-Methyl-N^r-(3-(K"-phenylcarbaraoyl-

oxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: » I35 - I56 C

N-Methyl-N^t-(>(N^H-(2^f-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Fp.: = 1^9 -. I50 C

N-Äthyl-N^!-(5-(N"-(5^f-raethylphenyl)-

carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: » 1J57 - I58 C

N-Äthyl-N^r-(>(NM2^f-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: * 120 - 121 C

methylphcnyl )-carbarnoyloxy )-phenyl )-

harnstoff Pp.: « I58 - 159

carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: » I56 C

phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harn-

stoff Pp.: » 159 - 160° C

N,N-Diinethyl-N^f-(>(N"-raethyl-Kⁿ-

(2^t-meth;'-lphenyl(-carbamoyloxy)-

phenyl)-harnstoff .Pp.: = ΙβΟ - Ιοί C

N,N-Dimethyl-N^!-(>(W^tt-(4^l-chlorphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-harnstoff Fp.: = 156,5 - I58 C

N,N-Dimethyl-N^l-(3-'(W^ll-äthyl-H^lt-(5^lraethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: - II3 - 114 · C

N,N-Dimethyl-N^l-(>(N"-a-naphthyl-

carbaraoyloxy)-phenyl)-harastoff Fp.: = I65 - I67 C

.yi^iipy)

carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff . Fp.:=l62 - I63 C

N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-(V-fluorphenyl)- . _Q

carbarnoyloxy)-phenyl)-harnstoff Pp.: = 159 -

^yfjiijpy)
carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff Fp.: » I69 - 170 C

N,N-Dijnethyl-N^l-(5-N^ll-(5^f-chlorphenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-harnstoff Fp.: = 164 - I66 C

009833/1908

BAD ORiGiNAL

N,N-Dimethyl-w'-(5-(N"-(2*,3*-dimethyl phenyl )-carbarnoyloxy)- phenyl)-harnstoff

N,N-Dimethyl-N^l-(5-(N^ll-(4^l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

H_#M-Dimefthyl-M^l-(3-.(N^H-athyl-.ir-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N,lI-Dimethyl-N^l-(>(li^t1-methyl-Nⁿ- (y -ineUiylpheny 1 )-carbamoyloxy )-phenyl)-harnstoff

Morpholin-H-carbonsäure-J-Cti¹-pheny lcarbanioyloxy)-anilid -

Pp.:=159 - 160° C Pp.: - 166 - 167° C Pp.: = 125 - 126 C Fp.:=126° C

Pp.: « 177 - 177,5° C

Gleiche biologische Wirkung wie N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-methyl- ^'-(j'-methyl-phenylj-carbamoyloxyj-phenylj-harnstoff zeigten die folgenden Wirkstoffe.

NjH-Dlmethyl-N'-inethyl-N¹- · (3-(N^M-athyl-«"-(3^l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N, H-Diniethyl-N'-methyl-H^f - (3-(N"-äthyl-li"-(2^f-inethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

N.N-Dinethyl-N^!-rnethyl-N¹ - (3-N -methyl-l^'-phenylcarbamoyloxy)· phenyl)-harnstoff

Ν,Ν-Dimethyl-M¹-methyl-N^l-(3-(N"-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl)· harnstoff

N,N-Diäthyl-N^f-(3-(N"-Phenylcarbamoyloxy)-pheny1)-harnstoff

N,H-DimetIiyl-N^l-(3-(!Iⁿ-phenylc arbamoyloxy)-pheny1)-harns toff njj° = 1.5547

1,5524

1,5650

verharzt

Fp.: 142 - 144° C

Fp.: 157 -

009833/1908 -20-

Substanz

Physikalische Konstante

Ν,Η-Dimetliyl-H¹-methyl-Ν·-(3-(Η"-(2 * -methylpheny 1 )-carbarsioyloxy )-phenyl )-hams toff

«,N-Disnefchyl-N¹ - (> (J?- (>ehlor-4-tnethy Ij »srcaptopheny 1 )~carbainoyloxyphenyl)-harnstoff

N-Methyl-'i^f - (}' - (W^w- (4ⁿ-r.iethylphenyl )-

)-thioharnstoff

yl-H'-C^^f^-C a-naphthyl )r carbawoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff

niethyl phenyl )-carbanjoy loxy )-phenyl )-thioharnstoff

N-Hethyl-N^l-(3^w-(iJ"-iethyl-Nⁿ-phenyl)- carbajaoyloxy) -phenyl)- thioharnstoff

P. « 120 - 121° C

, - 145 - 147° C

F. · 165 - 166° C . « 151 - 152° C

Harz

P. * 187 - 188° C

009833/1908

BAD ORIGINAL

Claims

Patentansprüche · ■

1. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

• . ■ ■ ■ . ■ i

in der „

R₁ Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto und/oder Halogen und/oder die Nitrogruppe ein oder mehrfach substituiertes Aryl oder Aralkyl,

R^ Wasserstoff oder Alkyl, . ·

R. Wasserstoff oder Alkyl, ' ,

Rc Alkyl oder Alkoxy, . ·

R, und R(- gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring und

X Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten." ' ♦*.-'".

2. Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N,li-Dimethyl-li^l-(3-(N"-(3'-inethylphenyl)-

/-phenyl)
earbamoyloxy/-harnstoff.

—2— 009833/1908· ·.

BAD ORIGINAL

3»Verbindungen der allgemeinen Formel

fr -.·

O - CO - H - R₂

- c "ΎΖ-

in der . ' *

R₁Wasserstoff oder Alkyl, * -

^2 gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Kalogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto und/oder Halogen und/oder die Äitrogruppe ein oder mehrfach substituiertes Aryl oder Aralkyl R, Wasserstoff oder Alkyl,

R. Wasserstoff oder Alkyl, . ·

R₅ Alkyl oder Alkoxy,
R, und Rc gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere . Heteroatome entheltenden heterocyclischen Rin^ und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

-phenyl) lf-Cj-Cir-C J, '-methyl phenyl)-carbamoyl oxy )wiarnst of f.

009833/1908 BAD ORIGINAL

^yyCjCV V

(5^M-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl )-harnstoff ·-,'.· -

6. N-Wethyl-N^l-(3-(N"-(3^t-methylphenyl)- ,: carbamoyloxy)-phenyl;~harnstoff .

7. · N-Äthyl-NM>(N"-ä^hyl-NM2^f-methyl- ;.'·"

phenyl)~carbamoyloxy)-phenyl)- . · ·· _t. :.-harnstoff .:-■ ···.··'.._: ^:

8. «,N-Dimothyl-N'-methyl-N'-Cj-iN·¹- · -^ (4 *-me thylphenyl )-carbanioyloxy )-phenyl )-harnstoff . _-.;" 'V-

9. Ν,Κ

(3*-ir.ethy!phenylJ-carbamoyloxy)- '·■.·..' A

phenyl)-harnstoff . ';-..·' · "

10. N-Äthyl-H^t-(>(N^ll-äthyl^N^M-(2^l- ." _: ν'.; ' methylphenyl)-carbamoyloxy}- - ···.'·■. phenyl;-harnstoff V-i-VV"

11. N-Methyl-N^CX^-methyl-N"- - ■''{·. _v (5¹-methylphenyl)-carbamoyloxy)- ^v * -;\ phenyl)-thioharnstoff , . .:..'

12. N.N-Tetramethylen-N^f«(>(Nⁿ-äthyl-K'^Ca'-roethylphenylJ-carbamoyloxy)-

phenyl)-harnstoff , ·

13. N.N-Tetramethylen-N^l-(>(N^w-äthyl- ' . N -(J'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl )-ha.rnstoff ■ . >·

14. N-Hethyl-N¹-(3-(N"-^¹-methylphenyl)* carbanoyloxy)-phenyl)-harnstoff '

yOCMyp carbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff. .

NMethylNfjO^thyl^ niethylphenylj-carbamoyloxyphenyl)-· i

thioharnstoff . · .-·*.

NiN-Tetrarnethylen-JlMj-iNMj- ;· methylphenyl )-oarbaiaoyloxy)-phenyl)- · harnstoff .. . ·-. .-'... „ν-·";·

009833/1908

BAD ORfGfNAt

18. N,N-Tetrainethylen-2'i^l-(3-(N^wvphenyl-· :·. Vi ν.' carbamoyloxy )-phenyl)-harns toff ■■/■'·.'"

19· N-Methyl-N^l-(3-(N^ll-phenyloarbamoyl- ,''.'.' oxy)-phenyl)-thioharnstoff ;\_t :y. ·*·.

20. N-Äthyl-N'-(>(N"-(3'-methylphenyl)-''·,·' ' carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff ■·,{..',. '■' \

21. N-Ä thy 1-N^f-(3-(N"-(2'-methylphenyl)-· 'V:' carbamoyloxy)-phenyl!-harnstoff

22. N,N-Dimethyl-N^f-(3-(N"-(3^f-trifluor-·^: V methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-' "*:'''" harnstoff .·'·■■'■■' '

phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

24. N,N-Dimethyl-N^l-(3-(N"-(4^t-chlor- ;.·. phenyl )~carbamoyloxy)-phenyl)- ;. ." harnstoff · ·'·:';£*

25. N,N-Dimethyl-N^l-(3^t-(Nⁿ-(4^f-brom- · ^;' phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-,harnstoff . . ··.·■:

26. N_#N-Dimethyl-N^f-(3-(N^w-(4^l-jodphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff , .'

27. N,N-Dimethyl-Nⁱ-(3-(N"-(3^!-chlor- '; phenyl )-carbanioyloxy )-phenyl )-harnstoff . .. -i ;;

28. N,N-Dimethyl-N^t-(3-(N^ll-(4^l-raethyl-.''·::; phenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)- .' .''"'■"'' harnstoff . ■:■'■'. .. .-..·;;

29. Morpholin-N-carbonsäure^-CN'-phenylr '*

carbamoyloxy )-anilid -^ ;.*,·..-'. .,' ;./.:;

30. N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-methyl-N"-(3·- raethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff

009833/1908

-5-BADORIQINAL

51. N-Methyl-N^methyl-Ä¹-(J-(N"- ' · ^; V*· •aicthyl-N^-phenyl-carbanioyloxy)- ../Λ·

phenyl )-harnstoff ; .. ■ · . ··..

32.

äthylN(2iriethylpiieriyl) carbair.oyloxy)-phenyl)-harnstoff

33·· N-Methyl-N'-methya-N'-Cj-CN"- " äthyl-N"-(5'-methylplVcpyl)-car baraoy 1 oxy ) -piieny l_t) -harns t of £

ylM>(yl(V laethylpheriylj-carbanioyioxy)- phenyl )-harnstoff

55·· »,N

-(^'ypjj
phenyl )-harns torf

36. .N-Kethyl-N^f-(J-(^-«ethyl-^-pheayl-,·;·!' . carbanioyloxy }-phenyl )-harnstoff · ■: : ■

27. N~Äthyl-N^r-(>(Nⁿ-methyl-Nⁿ-phenyl-.■■';." ^:'^: carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff . .;.'.-

NMethylNCjC^Kethyl^i^ ./\,

■ me thylphenyl )-carbaraoyloxy )-phenyl)- ..,'; . harnstoff ' · · . ··'·" '. ..·.;. ;·.·.

29. λ . ■ j- · - ν· ν ·

^:raethylphenyl)~carbamoyloxy)-phenyl)- ·· ■

^{ 40. N-Kethyl«-N^t-(2-(N"-äthyl-N^tt-(3¹-' · -λ:·

methylphenyl)-carbacioyloxy)-phenyl)- .' _v ·

•harnstoff · . ■ ■'.· .··.."">

carbanioyloxy }-piienyl )-harnst.o

-i

42. H,N-I)iKiethyl-N^f-(3-U ^-- , ..

• Kethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-.■;. '.·..

lijetliylphenyl )-carban:oyloxy)-phenyl}- ·" harnstoff ... .-V.'.:.-

44. N, -N-Oiroothyl-N' - (3-(li^u ·

45. W,W-Dira

>' -me thy !.phenyl )-.<

BAO ORlGfNAL

phenyl )-carbaiaoyloxy)-phenyi)-· harnstoff _% "

47- N^irypCthyl

• (2^t-jnethi'lphenyl)-carbamoyioxy)-·. .

• phenyl)-harnstoff

48. N-Methyl-N^f-nje thyl-N^f- (>-(W^tt-{4^f- - ·" V-

methylphonylj-carbamoylo^jrpiieayl)- .·: · • harnstoff , '·'.'.·>·,. ^

49. N-Ke thyl-N¹-me thyl-J?'- (5-(N^-(S¹- -.;.'·' raethylphenyl )-oari»aaioyloxy )-phenyl)- '' harnstoff ' .· . . -_;; „ φ

•50. N-Kethyl-2f^l-nethyl-N^l-(>-(Nⁿ _r(j'r y ^: methylphenyl)-carbamoyioxy)-phenyl)T '■'-,;

harnstoff ■· . - ·' ·-··

.51. Nthyl_TN(>(thylN(2r_iethyi.r ' .phenyl )-oarbacaoyl oxy)-phenyl )-harnstoff / ^:

52. N_>N-Terhyleb(y (2' -methylphenyl )-carbanioyloxy )-phenyl )-harnstoff '■■-' _:..·...· .· >' ·

55· Ny(>(y(3y?
phenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-hara^' "'.'

stoff. . ■■■;-·;--...,-vi;·¹ .■.·■:;:;■*■·'·. ■'^■^;

54. Nypipen oxy)-phenyl)-harnstoff

55. »-yCjiivphenylc oxy)-phenyl)-.thioharnsto*f ,. . --

56. N-Methyl-N^l-(5-(N"-phenylcarbaj«oyloxy)-phenyl)-harnstoff

57 l^^

iilhl)h^^

58, N^Iiy^ ^^ phenyl )-cartoanioyl,pxy^r

59 ^

^bi ^) -pi^any

( 3 (0 p

-(5-(N"-(4t¹ rfluor^eny|.J?

BAD ORIGINAL

.rnethylphcnyl)-carbawoyloxy)-- · ,.·

phenyl)-harnstoff · .„______1-J-' ·

Sk. N^N-Dimethyl-N'-mcthyl-N'-O- " . '

(N'^phcnyl-carbanioyloxyJ-phenyl)^ ' ·

harnstoff · ·

65. N^NyC^Cpy carbaK5oyloxy)-phGnyl)-harnstoff ".

66. N₁N-Dimethyl-N^l-(3-(H"-phenylcarbarnoyloxy )-phenyl }-harnstof f

67. ^N-DiyC^CCj

me thylphenyl )-carbaaioyloxy )-phenyl)-harnstoff

68. N^-Diraethyi-M-racfchylN ·! _Λ

(>2i"-methyl-N"-phenyl- - . f

. carbuir.oyloxy)-phenyl)-

harnstoff . .

(5(Näthyli(3y • phjeny 1 )-carbanioyloxy )-pheiiyl )-harnstoff

70. NjN-Dimethyl-N'-inethyl-N¹-^- (N^M-äthyl-K"-(2^!-ir,ethylphenyl)-oarbarnoyloxy )-phenyl )-harnstof f

71. N.

N^yp
phenyl)-harnstoff

72. N^yyiJi (2' -raethylphenyl )-carbamoy loxy )■-phenyl)-hams toff

75. Ν,Ν-Dimethyl-N¹-(5-(N-(3-chlor-4-methy lmercaptophenyl )-carbainoyloxyphenyl)-harnstoff

Ik, NyyiCypy carbamoyloxy)-pheny1)-thioharnstoff

75· NjCpy) carbamoyloxy/-phenyl/-thioharnstoff

76. NyjMyMj

methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff

77. N-H^ «ijTl-N¹ -(3"-(N" -Methyl-N^M-phenyl) carbaraoyloxy/-phenyl)-thioharnstoff

009833/1908

BAD ORIOlNAt

78. Verfahren zur Heratellung von neuen Verbindungeii der allgemeinen Forrnol ' ·. .·

in der

R₁ Wasserstoff oder Alkyl,

R₂ gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Kalogenalkyl und/oder Alkoxy und/o*der Alkylnercapto und/oder Halogen und/oder die Nitrogruppe ein oder mehrfach substituiertes Aryl oder Araikyl, R, Wasserstoff oder Alkyl,
• R. Wasserstoff oder Alkyl,
Rc Alkyl o.d.er Alkoxy,

R. und Rc geaeinsaE rait den N-Atos einen gegebenenfalls wertere. W _t Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring u;..l · X Sauerstoff oder Schwefel

"bedeuten, dadurch gekennzeichnet, da3 aan Hydroxylphenylharnstoffe bzw. -thioharnstoffe der allgemeinen Forisel

gegebenenfalls in Fora' ihrer Alkalisalze

009833/1908

BAD ORIGINAL

a) mit Isocyanaten der allgemeinen Formel

• E₂ - N β 0 = O- ' ' ■

ö zweckmäßigerweise in einem organischen lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, ·

oder

b) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

Rl 0
"B₂-A-O_--Cl " . · .

•zweckniäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz einer Base umsetzt oder ·

c) mit Phosgen, zweckmäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, und unter Zusatz einer Base zum entsprechenden Chlorameisensäureester reagieren läßt, der dann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel • " " . ' HN'

■ -ο- " ' ^R2

zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel, gewünscntenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, kondensiert wird, wobei !^,Rg»^»^^ ^¹¹⁰ X ^{in d}eⁿ "bezeichneten allgemeinen Pormeln die oben genannte Bedeutung habenv

009833/190Ü BAD ORIGINAL