DE1793753C3

DE1793753C3 - Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel

Info

Publication number: DE1793753C3
Application number: DE19661793753
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr 1000 Berlin; Arndt Friedrich Dr 7441 Aich; Rusch Reinhart Dr 1000 Berlin Boroschewski
Original assignee: Ausscheidung aus: 15 67 151 Schering AG, 1000 Berlin und 4619 Bergkamen
Filing date: 1966-08-18
Publication date: 1978-02-02

Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane sowie herbizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten.

Die herbizide Wirkung von Phenylcarbamaten, z. B. Isopropyl-N-phenylcarbamat und Isopropyl-N-{3-chlorphenylj-carbamat, ist bereits bekannt (DTPS 8 33 274). Diese Mittel zeigen jedoch eine ungenügende Breitenwirkung, da wesentliche Ackerunkräuter, wie Kreuzkraut, Kamille und Franzosenkraut, nicht oder nur unbefriedigend bekämpft werden.

Es wurde nun gefunden, daß die folgenden Diurethane

Methyl-N-(3-[N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy]-phenyl)-carbamat,
Methyl-N-(3{N'-äthyl-N'{4'-methylphenyI(-carbamoyloxy]-phenyi)-carbamat,
Äthyl-N-(3-[N'-äthyl-N'-(4'-methylphenyl(-carbamoyloxy]-phenyl)-carbamatund
Isopropyl-N-(3-[N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy]-phenyl)-carbamat
breit wirksam gegen eine Vielzahl von Unkräutern, insbesondere auch dikotyle Pflanzenarten, sind.

Diese Wirkung erstreckt sich sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren und erlaubt daher die Verwendung der Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, je nach der gewünschten Anwendungsart. Ein weiterer Vorteil ist die Wirksamkeit bei der Kontaktbehandlung über die Blätter etablierter Unkräuter.

Es hat sich außerdem gezeigt, daß einige der Verbindungen eine selektive herbizide Wirkung besitzen und beispielsweise zur Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen eingesetzt werden können.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen die folgenden Schmelzpunkte:

Verbin- Name der Verbindung
dung Nr.

Physikalische
Konstante

Methyl-N-(3-(N'-methyl- F. 124°C N'-phenyl-carbamoyloxy)-

phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N'-äthyI- F. 99 -103° C N'-(4'-methyl-phenyl)-

carbamoyloxyj-phenyl)-

carbamat

Äthyl-N-(3-(N'-äthyl- F. 87-88° C N'-(4'-methylphenyl)-carb-

amoyloxy)-phenyl)-carbamat

Isopropyl-N-(3-(N'-methyl- F. 87 -89°C N'-phenyl-carbamoyloxy)-

phenyl)-carbamat

Die bisher nicht bekannten Verbindungen können beispielsweise nach folgenden Verfahren in an sich bekannter Weise hergestellt werden:

Durch Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen der allgemeinen Formel

OH

NH-C-O—Rj

mit

a) Isocyanaten der allgemeinen Formel

Ri-N=C=O

in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, bevorzugt Triäthylamin, oder

b) Carbamidsäurechloriden der allgemeinen Formel

R₁ O

N —C—Cl

in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder organischen Base, bevorzugt Pyridin, wobei R3 Methyl, Äthyl oder Isopropyl, R₂ Methyl oder Äthyl und Ri Phenyl oder 4-Methylphenyl bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit anderen Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen, z. B. Düngemitteln, angewandt werden.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsfornien erfolgt in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- bzw. Mischverfahren.

hs Zur selektiven Unkrautbekämpfung haben sich zum Teil schon Aufwandmengen von etwa 0,3 kg Wirksubstanz/ha an als ausreichend erwiesen.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen

Verbindungen geht aus dem folgenden Versuchsbeispiel .,,.., hervor. Verbindung Nr.

Beispiel

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 10 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 8001 Wasser/ha, auf Senf und Tomaten als Testpflanzen gespntzt Im Gegensatz zum Vergleichsmittel Isopropyl-N-phenylcarbamat wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht

Senf

Tomaten

1	G	0
< ²	0	0
⁵ 3	0	0
4	0	0
Isopropyl-N-phenyl-
carbamat
₁₀ (DT-PS 8 33 274)	7	8
0 = total vernichtet,
10 = keine Wirkung.

Claims

Patentansprüche:

1. Methyl-N-(3-[N'-methyl-N'-phenyl-carbamoyloxy]-pheny])-carbainaL

2. Methyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-{4'-methylphenyl}-carbamoyloxy]-phenyl)-carbamaL

3. Äthyl-N-{3-[N'-äthyl-N^4'-methylphenyl}-car-

bamoyloxy]-phenyl)-carbamaL

4. Isopropyl-N^-iN'-naethyl-N'-phenyl-carbamoyloxy]-phenyl)-carbamat.

5. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 4.