DE1793753B2 - Diurethane sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents
Diurethane sowie diese enthaltende herbizide mittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Diurethane sowie herbizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoff
enthalten.
Die herbizide Wirkung von Phenylcarbamaten, z. B. Isopropyl-N-phenylcarbamat und Isopropyl-N-p-chlorphenyl)-carbamat,
ist bereits bekannt (DT-PS 8 33 274). Diese Mittel zeigen jedoch eine ungenügende Breitenwirkung,
da wesentliche Ackerunkräuter, wie Kreuzkraut, Kamille und Franzosenkraut, nicht oder nur
unbefriedigend bekämpft werden.
Es wurde nun gefunden, daß die folgenden Diurethane
Methyl-N-(3-[N'-methyl-N'-phenyl-
carbamoyloxy]-phenyl)-carbamat,
Methyl-N-p-fN'-athyl-N'^'-methylphenyllcarbamoyloxy]-phenyl)-carbamat,
ÄthyI-N-(3-[N'-äthyl-N'-|4'-methylphenyl(·
carbamoyloxy]-phenyl)-carbamatund
Isopropyl-N-(3-[N'-methyl-N'-phenyl-
carbamoyloxy]-phenyl)-carbamat
breit wirksam gegen eine Vielzahl von Unkräutern, insbesondere auch dikotyle Pflanzenarten, sind.
Diese Wirkung erstreckt sich sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren
und erlaubt daher die Verwendung der Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, je nach der
gewünschten Anwendungsart. Ein weiterer Vorteil ist die Wirksamkeit bei der Kontaktbehandlung über die
Blätter etablierter Unkräuter.
Es hat sich außerdem gezeigt, daß einige der Verbindungen eine selektive herbizide Wirkung besitzen
und beispielsweise zur Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen eingesetzt werden können.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen die folgenden Schmelzpunkte:
dung Nr. Konstante
Methyi-N-(3-(N'-methyl- F. 124°C
N'-phenyl-carbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-äthyl- F. 99 -103° C
N'-(4'-methyl-phenyl)-
carbamoyloxyj-phenyl)-
carbamat
Äthyl-N-(3-(N'äthyl- F. 87-880C
N'-(4'-methylphenyl)-carb-
amoyloxy)-phenyl)-carbamat
lsopropyl-N-(3-{N'-methyl- F. 87 -89° C
N'-phenyl-carbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
55
Die bisher nicht bekannten Verbindungen können beispielsweise nach folgenden Verfahren in an sich
bekannter Weise hergestellt werden:
Durch Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen
der allgemeinen Formel
Il
NH-C-O-R,
mit
a) Isocyanaten der allgemeinen Formel
R1-N=C = O
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, bevorzugt Triäthylamin,
oder
b) Carbamidsäurechloriden der allgemeinen Formel
R1 O
\ Il
N —C —Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder organischen Base, bevorzugt
Pyridin, wobei R3 Methyl, Äthyl oder Isopropyl, R2 Methyl oder Äthyl und Ri Phenyl oder
4-Methylphenyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit
anderen Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen, z. B. Düngemitteln, angewandt werden.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkrautbekämpfung
üblichen Weise in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz vor. flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln
und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen erfolgt in an sich bekannter Art und Weise, z. 8.
durch Mahl- bzw. Mischverfahren.
Zur selektiven Unkrautbekämpfung haben sich zum Teil schon Aufwandmengen von etwa 0,3 kg Wirksubstanz/ha
an als ausreichend erwiesen.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen
Verbindungen geht aus dem folgenden Versuchsbeispiel
hervor. Verbindung Nr.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge
von 10 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 8001 Wasser/ha,
auf Senf und Tomaten als Testpflanzen gespritzt Im Gegensatz zum Vergleichsmittel Isopropyl-N-phenylcarbamat
wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht
Senf
Tomaten
1 | 0 | 0 |
2 | 0 | 0 |
3 | 0 | 0 |
4 | 0 | 0 |
Isoprapyl-N-phenyl- | ||
carbamat | ||
(DT-PS 8 33 274) | 7 | 8 |
0 = total vernichtet. | ||
10 = keine Wirkung. |
Claims (5)
1. Methyl-N-{3-tN'methyl-N'-phenyl-carbamoyloxy]-phenyl)-carbamat
2. Methyl-N-(3-[N'-äthyl-N^4'-inethylphenyl}-carbamoyloxy]-phenyl)-carb<tmat.
3. Äthji-N^(3-[N'-äthyl-N44'-methyIphenyl}-car-
bamoyloxy]-phenyl)-carbamat.
4. isopropyl-iN-(3-[N'-methyI-N'-phenyl-carbamoyloxy]-phenyl)-carbamat
5. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 4.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19661793753 DE1793753C3 (de) | 1966-08-18 | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19661793753 DE1793753C3 (de) | 1966-08-18 | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1793753A1 DE1793753A1 (de) | 1973-05-30 |
DE1793753B2 true DE1793753B2 (de) | 1977-06-16 |
DE1793753C3 DE1793753C3 (de) | 1978-02-02 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1793753A1 (de) | 1973-05-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |