DE1793751B2

DE1793751B2 - Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel

Info

Publication number: DE1793751B2
Application number: DE19661793751
Authority: DE
Inventors: Friedrich Dr. 7441 Aich Arndt; Gerhard Dr. 1000 Berlin Boroschewski; Reinhart Dr. 1000 Berlin Rusch
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1965-04-09
Filing date: 1966-02-01
Publication date: 1975-07-24
Also published as: DE1793751A1

Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane sowie herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe.

Die herbizide Wirkung von Phenylcarbamaten, z. B. Isopropyl-N-phenylcarbamat und Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, ist bereits bekannt (DT-PS 8 33 274). Diese Mittel zeigen jedoch eine ungenügende Breitenwirkung, da wesentliche Ackerunkräuter, wie Kreuzkraut, Kamille und Franzosenkraut, nicht oder nur unbefriedigend bekämpft werden.

Es wurde nun gefunden, daß die folgenden Diurethane, das

Verbindung

Name der Verbindung

Äthyl-N-(3-(N'-(3\4'-di-

chlorphenyl)-carbamoyl-

oxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-di-

chlorphenyl)-carbamoyl-

oxy)-phenyl)-carbamat

Schmelzpunkte

F. 154—155° C

F. 188—190 C

Verbin- Name der Verbindung Schmelzpunkte

dung

Nr

3 Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlor- F. 167—168"C
4'-methylphenyl)-carb-

amoyloxy !-phenyl )-carbamat

4 Äthyl-N-(3-(N'-(3'-chlor- F.150~15rC
4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl )-carb-

amat

Diese bisher nicht bekannten Verbindungen können beispielsweise nach folgenden Verfahren in an sich bekannter Weise hergestellt werden:

durch Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen der allgemeinen Formel

NH-C—O —R,

Äthyl - N - (3 - (N' - (3',4' - dichlorphenyl) - carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, das
Methyl - N - (3 - N- (3',4' - dichlorphenyl) - carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, das
MethyI-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat und das
Äthyl - N - (3 - (N' - (3' - chlor - 4' - methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

breit wirksam gegen eine Vielzahl von Unkräutern, insbesondere auch dikotyle Pflanzenarten, sind.

Diese Wirkung erstreckt sich sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren und erlaubt daher die Verwendung der Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, je nach der gewünschten Anwendungsart. Ein weiterer Vorteil ist die Wirksamkeit bei der Kontaktbehandlung über die Blätter etablierter Unkräuter.

Es hat sich außerdem gezeigt, daß einige der Verbindungen eine selektive herbizide Wirkung besitzen und beispielsweise zur Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen eingesetzt werden können.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung haben die folgenden Schmelzpunkte:

60

mit

a) Isocyanaten der allgemeinen Formel

R₁-N=C=O

in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, bevorzugt Triälhylamin, oder

b) Carbamidsäurechloriden der allgemeinen Forme! R. O

\ Il

N—C—Cl

in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder organischen Base, bevorzugt Pyridin, wobei R₃ Methyl oder Äthyl, R₂ Wasserstoff und R₁ 3,4-Dichlorphenyl oder 3-Chlor-4-methylphenyl bedeutet.

Die erfinaungsgemäßen Verbindungen können allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit anderen Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen, z. B, Düngemitteln, angewandt werden.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt zweckmäßig in einer Tür eine Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumittel, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereilungsformen erfolgt in an sich bekannter An und Weise, z. B. durch Mahl- bzw. Mischverfahren.

Zur selektiven Unkrautbekämpfung haben sich zum Teil schon Aufwandmengen von etwa 0,3 kg Wirksubstanz/ha an als ausieichend erwiesen.

Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus deim folgenden Versuchsbeiipiel hervor.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von IO kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 8001 Wasser/ha,

Verbindung Nr.

1 2 3 4 isopropyl-N-phenylcarbamat

Senf	Tomaten
1	1
2	4
0	1
1	3
nat 7	8

auf Senf und Tomaten als Testpflanzen gespritzt, io (gemäß deutscher Patentschrift Im Gegensatz zum Vergleichsmittel isopropyl-N-phe- 8 33 274) nyl-carbamat wurde eine Vernichtung der Testpflanzen _{0 =} Total vernichtet,

erreicht. 10 = Keine Wirkung.

Claims

Patentansprüche:

1. Äthyl - N_: (3 - (N' - (3',4' - dichlorphenyl) - carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

Z Methyl-N-(3-N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

3. Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

4. Äthyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl)-carbamoyloxyj-phenylj-carbamat.

5. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 4.