DE1187420B - Selektive Herbizide - Google Patents

Selektive Herbizide

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DE1187420B
DE1187420B DESCH33461A DESC033461A DE1187420B DE 1187420 B DE1187420 B DE 1187420B DE SCH33461 A DESCH33461 A DE SCH33461A DE SC033461 A DESC033461 A DE SC033461A DE 1187420 B DE1187420 B DE 1187420B
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DE
Germany
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acid
pyric
methylanilide
chloroanilide
selective herbicides
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Pending
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DESCH33461A
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English (en)
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DE1873583U (de
Inventor
Dr Heinz-Eberhard Freund
Dipl-Landw Dr Friedrich Arndt
Dr Reinhart Rusch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen: Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutschem.: 451-19/02
Sch 33461 TV a/451 26. Juni 1963 18. Februar 1965
Selektive Herbizide
Die bisher in der Praxis verwendeten herbiziden Carbonsäureanilide weisen nicht in jedem FaE eine befriedigende Selektivität auf. So läßt sich beispielsweise N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid zur Unkrautbekämpfung in Mohren und S Pflanztomaten verwenden, eignet sich jedoch weniger für Zwiebel-, Sätomaten-, Mais- und Weizenkulturen, da wegen mangelnder Selektivität die Gefahr einer Schädigung dieser Kulturen besteht.
Es wurde nun gefunden, daß Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft, Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
'h- C-NH
>—X
in der X gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifiuormethyl bedeutet, zur Unkrautbekämpfung geeignet sind und' die obengenannten Nachteile nicht aufweisen. ■ Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschende Selektivität aus und eignen sich zur Bekämpfung von Unkraut in so wichtigen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen, wie Mais, Getreide, Mohren, Tomaten und Zwiebeln, ohne selbst bei hoher Aufwandmenge diese Kulturen zu schädigen.
Ein weiterer Vorteil der Mittel der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß bei ihrer Anwendung im Getreide etwa darin befindliche Untersaaten von Futterpflanzen, wie z. B. Klee und Gras, weitgehendst geschont werden.
Die praktische Anwendung kann in der für die Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Form von Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen oder Emulsionen unter Zusatz von flüssigen oder festen Inertstoffen sowie in Gegenwart von Netz-, Haft- und Emulgiermitteln erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein, als Mischungen untereinander oder im Gemisch mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln oder sonstigen Stoffen, z. B. Düngemitteln, verwendet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist in an sich bekannter Weise, möglich, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Aniline mit Brenzschleimsäurechlorid bei Anwesenheit eines säurebindenden Mittels. . Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläuterung der Erfindung dienen.
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz-Eberhard Freund, Dipl.-Landw. Dr. Friedrich Arndt, Dr. Reinhart Rusch, Berlin
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen in 2%iger Konzentration auf Senf, Mais und Weizen als Testpflanzen im Nachauflauf gespritzt. Mit den meisten Verbindungen wurde eine vollständige Vernichtung des Senfes erreicht bei völliger Schonung von Maisund Weizen.
Brenzschleimsäure-anüid
Brenzschleimsäure-3-chloranilid
Brenzschleimsäure-4-chloranilid ....'
Brenzschleimsäure-3,4-dichloranilid
Brenzschleimsäure-3-methylanilid
Brenzschleimsäure-4-methylanilid
Brenzschleimsäure-3-chlor-4-methylanilid
Brenzschleimsäure-3-trifluormethylanilid
Brenzschleimsäure-4-methoxyanilid
Unbehandelte Kontrolle ....
0 = nicht geschädigt 10 = total vernichtet
Senf Mais
10 2
10 0
10 0
10 0
10 0
10 1
9 bis 10 1
9 bis 10 0
10 0
0 0
509 509/336
Beispiel 2
Die im Beispiel 2 aufgeführten Verbindungen wurden mit jeweils 3 kg Wirkstoff je Hektar, suspendiert in 8001 Wasser je Hektar, auf die nachstehend aufgeführten Kulturpflanzen und Unkräuter gespritzt. Es gelang, die Unkräuter unter Schonung der Kulturpflanzen zu vernichten.
2 ε
■a
Ία
ff
α ο S 'P
ιδ
dsl
Brenzschleimsäure-anilid
Brenzschleimsäure-S-chloranilid
Brenzschleimsäure-^chloranüid
Brenzschleimsäure-S^-dichloranilid
Brenzschleimsäure-3-methylanilid
Brenzschleimsäure-4-methylanilid
Brenzschleimsäure-S-chlor-^methylanuid
Brenzschleimsäure-4-methoxyanilid
Brenzschleimsäure-S-trifluormethylanilid Unbehandelte Kontrolle
0 = nicht geschädigt
IO = total vernichtet
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 1 0 0 0 0 0 0
10 9 7 2
10 4 7 9 5 0
10 9 7 5 9 9 4 9 4 0
10 10 9 7 8 7 5 8 6 0
10 10
10
10
10 0
Beispiel 3
Die nachfolgend auf geführten Verbindungen wurden mit Kleeuntersaat gespritzt. Es trat trotz der mit jeweils 10 kg Wirkstoffje Hektar in 10001 jeHektar 40 hohen Aufwandmenge keine Schädigung der KuI-Wasser suspendiert, auf nachstehende Getreidearten türen ein.
Erfindungsgemäße Verbindungen Gerste Hafer Roggen Weizen Rotklee
Brenzschleimsäure-anilid 0 O O O 1
BrenzscMeimsäure-3-chloranilid
Brenzschleimsäure-4-chloranilid
Brenzschleimsäure-S^-dichlor-
anilid 		OO OOOO OO OOOO OOOO OO OOOO OO O
Ibis 2
O
2 bis 3
Obisl
O
Brenzschleimsäure-3-methylanilid
Brenzschleimsäure-4-methylanilid
Unbehandelte Kontrolle
O = nicht geschädigt 10 = total vernichtet
Aus dem nachfolgenden Beispiel geht die bessere (Keimblatt- bis Zweiblattstadium der Pflanzen) in den selektive Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im angegebenen Aufwandmengen ausgebracht. Vergleich mit einem bekannten herbiziden Carbon- Das Vergleichsmittel vernichtet von den geprüften
säureanilid hervor. Kulturen Zwiebeln und Tomaten und schädigt
Mais und Weizen, während die erfindungsgemäßen Mittel bei guter bis sehr guter Unkraut-
Beispiel 4
ta ο
CIS
Il
Ϊ3
Il
s Ii 1S|
N-(3-chlor-4<nethylphenyl)-2-methylpentanamid
Brenzschleimsäure-anilid
Brenzschleimsäure-S-chloranilid
Brenzschleimsäure-^chloranilid
Brenzschleimsäure-S^-dichloranilid
Brenzschleimsäure-3-methylanilid
Brenzschleimsäure-4-metliylanilid
Brenzschleimsäure-S-clilor-^-inetliylanilid
Brenzschleimsäure-4-methoxyanilid
Brenzschleimsäure-S-trifluormethylanilid
Unbehandelte Kontrolle
= nicht geschädigt
= total vernichtet
3 3 3 3 3 3 3
3 3 3 3
10 10 9 7 5 9 9
4 9 4 0
10
10
10
7 δ 7
6 0
10 10 10
10
10

Claims (1)

  1. Patentanspruch.:
    Selektive Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ό'
    -C-NH
    in der X gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl bedeutet.
DESCH33461A 1963-06-26 1963-06-26 Selektive Herbizide Pending DE1187420B (de)

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GB1052507D GB1052507A (de) 1963-06-26
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NL6405293A NL6405293A (de) 1963-06-26 1964-05-13
US371824A US3352663A (en) 1963-06-26 1964-06-01 Method of destroying a weed
BE649804A BE649804A (de) 1963-06-26 1964-06-26
FR979754A FR1406125A (fr) 1963-06-26 1964-06-26 Herbicide à base de dérivés de l'acide pyromucique

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GB (1) GB1052507A (de)
NL (1) NL6405293A (de)

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