DE1077477B - Selektive Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents
Selektive UnkrautvertilgungsmittelInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand des Hauptpatents 1 062 482 sind selektive Unkrautvertilgungsmittel, die eine cycloaliphatische
Harnstoffverbindung der Formel
R1 X
I! R
Y—N—C—N
in der X Sauerstoff oder Schwefel, Y einen cycloaliphatischen Rest mit 6 bis 8, vorzugsweise 8 Kohlenstoffatomen,
R1 Wasserstoff, einen Methyl- oder Hydroxypropylrest, R2 Wasserstoff oder einen Methyl- oder
Äthylrest und R3 einen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Allyl-, Methoxyl- oder Äthoxylrest bedeutet und außerdem
einen Phenylcarbarninsäureester der Formel
V-N-Q—Ο —Ζ
R H
enthalten, in der R Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest und Z einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl, Butinyl, vorzugsweise
Butinyl oder Isopropyl, bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der cycloaliphatischen
Harnstoffverbindung mit besonderen Vorteilen ein Phenylharnstoffderivat der Formel
,N — C — N\
R2'
verwendet, in der R1 einen gegebenenfalls durch einen bis
drei Methyl-, Äthyl- oder Isopropylreste substituierten Phenylrest und R2 Wasserstoff oder den Methyl-, Oxäthyl-
oder Oxypropylrest und R3 den Methyl- oder Methoxylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß R2 nicht
Wasserstoff bedeutet, wenn R3 den Methylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäßenUnkrautvertilgungsmittel haben gegenüber den Unkrautvertilgungsmitteln gemäß dem
Hauptpatent Vorteile insofern, als Phenylharnstoffderivate im allgemeinen leichter zugänglich und in verschiedenen
Kulturen, z. B. bei UjikrärterrLJn^Kartoffel-
oder Srjargel-Kulture^ besser wirksam sind als cycloalipTiatiscne'Harnstoffverbindungen.
Die~Änwendung der selektiven Unkrautvertilgungsmittel erfolgt entsprechend den im Hauptpatent enthaltenen
Angaben. Eine gute unkrautvernichtende Wirkung wird mit den Harnstoff derivaten, z. B. mit N-Hydroxypropyl-N-methylphenyl-N'-dimethylharnstoff
in einer Menge von 1,1 kg je Hektar, bei der Vernichtung von Selektive Unkrautvertilgungsmittel
Zusatz zum Patent 1 062 482
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz), ist als Erfinder genannt worden
Franzosenkraut, Hederich, Melde, Ackersenf, Kamille und einjährigem Rispengras ohne nennenswerte Schädigung
der Kulturpflanzen erzielt. Zur Erweiterung und Verbesserung der unkrautvernichtenden Wirkung hat
sich der Zusatz eines Phenylcarbaminsäureesters, z. B. des m-Chlorphenylcarbaminsäure-l.S-butinolesters in
einer Menge von 0,6 bis 1,5 kg je Hektar, bei gleichbleibender günstiger Selektivität auf die Kulturpflanzen
sehr gut bewährt. Hierdurch können außer den genannten Unkräutern noch Vogelmiere, Sauerampfer und besonders
die verschiedenen Knöterich-Arten vernichtet werden.
Durch Mischung der erfindungsgemäßen Unkrautvernichtungsmittel
mit chlorierten Benzoesäuren, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, oder chlorierten niederen Fettsäuren,
wie Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure,
a,a- Dichlorbuttersäure oder α,α-Trichlorbuttersäure,
α,^,/3-Trichlorisobuttersäure oder deren Salze, Ester oder*
Amide oder a-Chlordiallylacetamid erzielt man eine gute Wirkung _auf tiefkeimende Gräser, z. B. Flughafer
(Avena fatuaj, in Hackfruchtkulturen. Die Selektivität der Unkrautvemichtungsmittel ist ebenso groß wie die
der im Hauptpatent beschriebenen Mittel. Die Herstellung der für die selektiven Unkrautvemichtungsmittel gemäß
der vorliegenden Erfindung nötigen Komponenten erfolgt nach den in der deutschen Patentschrift 1 017 406
und der deutschen Auslegeschrift 1 034 912 angegebenen Verfahren.
Man besprüht Erde mit einer wäßrigen Dispersion, die unter Zusatz eines Emulgiermittels hergestellt ist,
mit einer Wirkstoffmenge von 0,8 kg N-Oxypropyl-N-m-methylphenyl-N-dimethylharnstoff
und 0,5 kg m-Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester je Hektar. In
einen so vorbereiteten Boden eingesäte Samen von Sinapis alba (Senf), Panicum sanguinale (Bluthirse) und Poa
9M 759'/Ψ12
annua (einjähriges Rispengras) entwickeln zunächst Keimlinge. Die jungen Pflänzchen sterben jedoch nach
etwa 14 Tagen vollkommen ab. In dieselbe Erde eingesäte Samen von Mohren und Futterrüben zeigen nach
der oben beschriebenen Behandlung keine Auflaufschäden und wachsen normal weiter.
Eine ähnliche Wirkung sowohl auf die Unkräuter als auch auf die Nutzpflanzen, wie im Absatz 1 beschrieben,
erzielt man mit folgenden Mischungen:
0,7 kg N-Oxäthyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff
+ 1,5 kg Phenylcarbaminsäure-l ,3-butinolester;
1,2 kg N-Oxäthyl-N-3,4-diisoproyplphenyl-N'-dimethylharnstoff + 1,8 kg Phenylcarbaminsäure-1,3-butenolester;
1,2 kg N-Oxäthyl-N-3,4-diisoproyplphenyl-N'-dimethylharnstoff + 1,8 kg Phenylcarbaminsäure-1,3-butenolester;
0,8 kg N-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff
-f- 0,6 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester.
Auf sandigem Lehmboden wird eine Dispersion folgender Zusammensetzung gespritzt: 0,8 kg N-Oxypropyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff,
0,5 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester,
1,5 kg Kieselgel und 0,5 kg ligninsulfosaures Natrium in 5001 Wasser je
Hektar. Eine Nachbarparzelle wird mit einer Wirkstoffmenge von 0,8 kg p-Chlorphenyldimethylharnstoff
+ 0,5 kg m - Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester je Hektar behandelt. 5 Wochen nach dieser Behandlung
wird eine Einsaat von Zwiebeln vorgenommen. Die Zwiebelpflanzen laufen auf der mit N-Oxypropyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff
und m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester
behandelten Parzelle ohne Schädigung auf, während sie auf der mit p-Chlorphenyldimethylharnstoff
und Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester behandelten Fläche erheblich geschädigt
werden. Nahezu die gleiche Wirkung erreicht man mit den folgenden Mischungen in den gleichen Mengenverhältnissen
: N-p-isopropylphenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff
-f- m-Chlorphenylcarbaminsäurebutinolester,
N-Methyl-N-m-methylphenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff
-f- Phenylcarbaminsäurebutenolester.
In leichtem Sandboden werden auf mehrere Parzellen Zuckerrüben und Spinatsamen eingesät. Am gleichen
Tage werden die eingesäten Beete je Hektar mit einer wäßrigen Dispersion von 0,9 kg N-Oxypropyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff
(I), 1,2 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester
(II) und I + II kombiniert in einer Menge von je 0,5 kg behandelt, wobei die je Hektar benutzte
Wassermenge jeweils lOOOlbeträgt. Nach 5 Wochen sind die Kulturpflanzen gut aufgelaufen. Die Wirkung
auf die Unkräuter, ebenfalls nach 5 Wochen, ergibt sich aus der folgenden Tabelle, welche die jeweils festgestellte
Anzahl der Unkrautpflanzen angibt; die einzelnen Zahlen sind Durchschnittswerte aus drei Wiederholungen.
60 4
Beispiel 4
Beispiel 4
Eine weitgehende Vernichtung von Flughafer- und Ackerfuchsschwanzsämlingen erzielt man durch eine
Spritzung mit einer wäßrigen Dispersion einer Mischung von 0,4 kg N-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff,
0,8 kg Phenylcarbaminsäurebutenolester, 1,8^g-. a-Chlor-N.N-diallylacetamid und 0,5 kg alkylnaphthalinsulfosaurem
Natrium je Hektar in Zuckerrüben- und Spinatkulturen.
Einen ähnlichen Erfolg erreicht man, wenn man statt a-Chlor-N.N-diallylacetamid eine chlorierte niedere Fettsäure,
z. B. Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure,
α,α-Dichlorbuttersäure, /^/J-Dichlorisobuttersäure, a,ß,
/3-Trichlorisobuttersäure oder /?,/?,/?-Trichlorisobuttersäure
in ähnlicher Menge zusetzt.
Auf ein sehr stark mit Windhalm und Klettenlabkraut verunkrautetes Winterweizenfeld wird Ende Januar je
Hektar eine feinkörnige Mischung von 0,5 kg N-Phenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff,
0,4 kg m-Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester,
0,4 kg 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und 198 kg Kalksalpeter ausgestreut. Windhalm-
und Klettenlabkrautpflanzen sind nach 5 Wochen bereits größtenteils abgestorben. Ein deutlicher Schaden am
Winterweizen wird nicht festgestellt.
Claims (3)
1. Selektive Unkrautvernichtungsmittel nach Patent 1 062 482, die eine Harnstoffverbindung und
einen Phenylcarbaminsäureester der Formel
O
/ V- N — C — O — Z
/ V- N — C — O — Z
enthalten, in der R Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest und Z einen gesättigten oder ungesättigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl,
Butinyl, vorzugsweise Butinyl oder Isopropyl, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel eine
Harnstoffverbindung der Formel
I!
— C
R2
unbe-
handelt
0,9 kg/ha
1,2 kg/ha
0,5 kg/ha
II
112
31
56
14
61
67
4
8
2
7
52
42
58
11
49
21
0
2
0
2
Hirtentäschel ...
Einjähriges Gras.
70 enthalten, in der Rj einen gegebenenfalls durch einen
bis drei Methyl-, Äthyl oder Isopropylreste substituierten Phenylrest und R2 Wasserstoff oder den
Methyl-, Oxäthyl oder Oxypropylrest und R3 den Methyl- oder Methoxylrest bedeutet, mit der Maßgabe,
daß R2 nicht Wasserstoff bedeutet, wenn R3
den Methylrest bedeutet.
2. Unlcrautvernichtungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Oxypropyl-N-m-methylphenyl-N'-dimethylharnstoff
und m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester.
3. Unkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem a-Chlor-Ν,Ν-diallylacetamid
oder chlorierte Benzoesäuren, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, oder chlorierte niedere
Fettsäuren, wie Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, α,α-Dichlorbuttersäure oder α,α-Trichlorbuttersäure,
a./S.^-Trichlorisobuttersäure oder deren Salze,
Ester oder Amide, enthalten.
® 90» 759/412 3.60'
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