DE1110943B

DE1110943B - Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE1110943B
Application number: DEB55653A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Steinbrunn; Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1959-08-04
Filing date: 1959-11-24
Publication date: 1961-07-13

Description

Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums Gegenstand der Patentanmeldung B 54289 IV a/ 451 sind Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, die einen Ester aus einem Hydroxyalkylharnstoffderivat der Formel in der X Wasserstoff, Chlor oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-oder einen Athoxyrest und Y einen Hydroxy- oder Dihydroxyalkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoff atomen bedeutet und n=1 oder 2 ist, wobei X1 gleich oder verschieden von X., sein kann, und einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen chlorierten niederen Fettsäuren oder substituierten Phenoxyfettsäuren als Wirkstoff enthalten.
Es wurde nun in weiterer Ausbildung des Gegenstandes der Hauptpatentanmeldung gefunden, daß man an Stelle der Ester aus chlorierten niederen Fettsäuren Ester aus einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen niederen Fettsäuren mit besonders guten Erfolgen zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums verwendet.
Die erfindungsgemäßen Mittel haben gegenüber den Mitteln gemäß der Hauptpatentanmeldung Vorteile insofern, als die zur Herstellung der Ester benötigten niederen Fettsäuren leichter zugänglich sind als chlorierte niedere Fettsäuren.
Sie sind lange Zeit ohne Abnahme ihrer Wirksamkeit haltbar und eignen sich hervorragend für die Anwendung als Totalherbicide.
Es ist bekannt, tetrasubstituierte N-Hydroxyalkyl-N-phenyl- oder -N-cycloälkylhamstoffderivate im Gemisch mit chlorierten niederen Fettsäuren oder substituierten Phenoxyfettsäuren als Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums zu verwenden. Diese Gemische haben aber den Nachteil, daß sich die Harnstoffe nach kurzer Zeit zersetzen und unwirksam werden. Ferner besteht bei der Anwendung dieser Gemische in Form wäßriger Dispersionen die Gefahr, daß sich die Gemische entmischen, da die in ihnen enthaltenen Alkylsalze der Fettsäuren in Wasser leicht löslich sind, während die Harnstoffderivate weitgehend unlöslich sind.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Ester eignen sich beispielsweise folgende Säuren oder ihre Derivate: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, n- oder iso-Buttersäure, n- oder iso-Valeriansäure.
Als tetrasubstituierte N-Hydroxyalkylhamstoffe kommen für die Veresterung die gleichen Harnstoffderivate in Frage wie für die Mittel gemäß der Hauptpatentanmeldung.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Ester erfolgt nach bekannten Methoden. Beispielsweise kann eine solche Umsetzung folgendermaßen durchgeführt werden: In eine Mischung aus 185,5 Gewichtsteilen N-ß-Hydroxypropyl-p-chloranilin und 300 Gewichtsteilen Dimethylanilin tropft man unter Rühren bei 40 bis 45° C 270 Gewichtsteile einer 40o/oigen Toluollösung von Dimethylcarbaminsäurechlorid. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung 6 Stunden auf 45 bis 50° C, anschließend die gleiche Zeit auf 50 bis 55° C erwärmt, und zum Schluß wird die Umsetzung durch 15stündiges Erhitzen auf 65 bis 70° C zu Ende geführt. Anschließend läßt man die Mischung abkühlen und setzt bei 55 bis 60° C 79 Gewichtsteile Acetychlorid zu. Danach hält man das Reaktionsgemisch noch 7 bis 8 Stunden auf der gleichen Temperatur und läßt dann erkalten. Man setzt 500 Gewichtsteile Wasser zu und säuert die wäßrige Lösung durch Zugabe von verdünnter Salzsäure an. Dann trennt man die wäßrige und die Toluolschicht voneinander und wäscht die Toluollösung einige Male mit Wasser aus. Nach dem Trocknen der Lösung mit geschmolzenem Calciumchlorid destilliert man das Toluol im Vakuum ab und erhält so 290 Gewichtsteile N-ß-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl -N'dimethylharnstoffessigsäureester als viskoses Produkt.
Die Analyse ergibt folgende Resultate: Gefunden .... Cl 11,659/o, N 8,95%; berechnet .... Cl 11,899/o, N 9,38%.
Nach einem analogen Verfahren kann man, ohne die tetrasubstituierten Harnstoffe zuvor zu isolieren, auch die anderen Ester darstellen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt entsprechend den in der Hauptpatentanmeldung enthaltenen Angaben.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Anwendung dieser Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.
Beispiel 1 Im Gewächshaus sprüht man den Ester aus Essigsäure und N-Hydroxyäthyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff in Mengen entsprechend 2 und 5 kg/ha, suspendiert in je 10001 Wasser, auf folgende Pflanzen: Sinapis alba, Galium aparine, Polygonum persicaria, Veronica agrestis, Lamium amplexicaule und Poa annua. Nach etwa 3 bis 6 Tagen zeigen die Pflanzen eine chlorotische Aufhellung und beginnen von der Blattspitze her zu welken. Nach 4 bis 5 Wochen sind sie vollkommen abgestorben.
Beispiel 2 Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche überwiegend mit Galinsoga parviflora, Sinapis arvensis, Galium aparine, Vicia sativa, Polygonum persicaria, Polygonum aviculare, Polygonum convulvulus, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Chamomilla matricaria, Chenopodium album, Stellaria media und Poa annua verunkrautet ist, wird mit dem Ester aus Essigsäure und N-/3-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff in Megen von 10 und 20 kg/ha, in je 5001 Wasser emulgiert, gespritzt. Nach 5 bis 8 Wochen sind sämtliche Unkräuter vollkommen vernichtet. Ähnlich wirksam sind die Ester aus dem gleichen Harnstoff und Propionsäure, n- oder iso-Buttersäuren oder n- oder iso-Valeriansäuren.

Claims

PATENTANSPRUCH: Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, nach Patentanmeldung B 54289 IVa/451, die einen Ester aus einem Hydroxyalkyl-Harnstoffderivat der Formel in der X Wasserstoff, Chlor oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy- oder einen Athoxyrest und Y einen Hydroxy- oder Dihydroxyalkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und n = 1 oder 2 ist, wobei X1 gleich oder verschieden von X, sein kann, und einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen chlorierten niederen Fettsäuren oder substituierten Phenoxyfettsäuren enthalten, da-durch gekennzeichnet, daß sie an Stelle eines Esters der chlorierten niederen Fettsäuren einen Ester aus einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen niederen Fettsäuren und dem Hydroxyalkylharnstoffderivat enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 1055 287, 1055 286; deutsche Auslegeschriften Nr. 1062 482, 1062059.