DE2356812C3 - Herbizides Mittel auf Basis von Gemischen mit Phenoxynitrobenzoesäurederivaten - Google Patents
Herbizides Mittel auf Basis von Gemischen mit PhenoxynitrobenzoesäurederivatenInfo
- Publication number
- DE2356812C3 DE2356812C3 DE19732356812 DE2356812A DE2356812C3 DE 2356812 C3 DE2356812 C3 DE 2356812C3 DE 19732356812 DE19732356812 DE 19732356812 DE 2356812 A DE2356812 A DE 2356812A DE 2356812 C3 DE2356812 C3 DE 2356812C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mixtures
- phenoxynitrobenzoic
- acid derivatives
- herbicidal agent
- days
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Es sind synergistische Herbicidgemische von verschiedenen Diphenyläthern mit weiteren Triazin-,
Thiocarbamat-, Anilid- und Harnstoffherbiciden bekannt,
wie sie beispielsweise in der US-PS 36 71 216 angegeben sind. Andere synergistische Herbicidgemische
enthalten Chloracetanilidderivate (US-PS 35 51 132, 3442 945, 33 93 991). Diese Mittel genügen
jedoch nicht immer allen Anforderungen. Es wurde nun ein herbizides Mittel gefunden, welches nicht nur die
Vorteile der unlängst bekanntgewordenen Phenoxyniirobenzoesäurederviate mit denen der Chloracetanilidderivate
vereinigt, sondern darüber hinaus synergistische Wirkungssteigerungen aufweist. Dieses Mittel ist in
den Patentansprüchen gekennzeichnet. Eine Komponente der herbiziden Mittel gemäß der Erfindung
besteht aus einer Herbicidverbindung der Formel
COR
O2N
worin X ein Halogenatom, π die Zahlen 1 bis 5 und R eine Hydroxyl-, Alkoxy- (Ci—Cj) oder Phenoxygruppe
bedeuten.
Diese Verbindungen und ihre Herstellung sind im einzelnen in der US-PS 36 52 645 angegeben. Alle dort
beschriebenen Wirkstoffbeispiele sind, soweit sie unter die Patentansprüche der vorliegenden Erfindung fallen,
als Komponenten geeignet.
Von besonderem Interesse sind hier von den in der US-PS 36 52 645 beschriebenen Wirkstoffen die folgenden
Verbindungen, welche durch die Buchstaben A, B und C nachfolgend angegeben werden:
(A) Methyl-(2-nitro)-[5-(2',4'-dichlorphenoxy)]-benzoat,
(B) Methyl-(2-nitro)-[5-(2',4',6'-trichlorphenoxy)]-benzoat,
(C) Methyl-(2-nitro)-[5-(2',4'-dichlor-6'-fluorphenoxy)]-benzoat.
Die Verbindung A erwies sich als besonders wirksam. Die andere Komponente der synergistischen Zusammensetzungen
gemäß der Erfindung besteht aus einer der handelsüblichen herbicid wirksamen Chloracetanilidverbindungen:
2-Chlor N-isopropylacetanilid
(Ramrod) oder
2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxy-methyl)-acetanilid
2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxy-methyl)-acetanilid
(Lasso)
Kombinationen der Verbindung A mit Ramrod oder Lasso können bei der allgemeinen Unkrautbekämpfung
wirksam sein. In der Praxis wird die Herbicidauftragung in Kilogramm je 1000 m2 angegeben. Die Gemische
gemäß der Erfindung sind wirksam, wenn sie in Mengen zwischen etwa 0,23 und etwa 4,54 kg Wirkstoffgemisch
je 4050 m2 aufgetragen werden. Im Gemisch beträgt das Gewichtsverhältnis des Phenoxybenzoatesters zu dem
Chloracetanilidderivat etwa 0,5 :4 bis etwa 4 :0,5,
vorzugsweise etwa 1 :1.
Die synergistischen Wirkstoffgemische gemäß der Erfindung können in verschiedenen Weisen angewendet
werden. Sie können als solche, und zwar als Feststoffe oder in verdampfter Form aufgetragen werden, werden
jedoch vorzugsweise in Form von pesticid wirksamen Massen aus Wirkstoffen und einem Träger aufgebracht.
Die Massen können als Granulate, Stäube oder flüssige Besprühungen oder als gasgetriebene Besprühungen
aufgebracht werden und können außer dem Träger Zusätze wie Emulgiermittel, Bindemittel, zum flüssigen
Zustand komprimierte Gase, Geruchsmittel, Stabilisatoren und dergleichen enthalten. Eine große Vielzahl von
flüssigen und festen Trägern könen verwendet werden. Beispiele für feste Träger sind Talk, Bentonit, Diatomeenerde,
Pyrophyllit, Fullererde, Gips, sich von Baumwollsamen und Nußschalen ableitende Mehle und
verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert nicht oberhalb etwa 9,5. Andere feste
Träger können aus Sand, Maiskolben, Attapulgit, Montmorillonit, Erdölkoks, Calcit, Pecanschalen und
Furfurolrückständen bestehen. Beispiele für flüssige Träger sind Wasser, organische Lösungsmittel wie
Alkohole, Ketone, Halogenaromaten, Amide und Ester, Mineralöle (wie Kerosin, Leichtöle und Mittelöle) und
pflanzliche Öle (wie Baumwollsamenöl).
Wie nachfolgend angegeben, zeigt ein Gemisch aus der Verbindung A in einer Menge von 0,34 kg je 4050 m2
so in Kombination mit einem handelsüblichen Herbicid in einer Menge von 0,34 kg je 4050 m2 eine größere
Wirksamkeit gegen bestimmte Unkrautarten als wenn jede Komponente allein in einer Menge von 0,68 kg je
4050 m2 untersucht wurde, was einen synergistischen Effekt darstellt.
Sämtliche Nutzpflanzen- und Unkrautarten wurden in Metallgewächshausflachkästen (Fläche etwa
0,093 m2), die Topferde enthielten, gepflanzt. Die Nutzpflanzensamen wurden in Rillen gepflanzt. Die
Unkrautarten wurden in getrennte abgegrenzte Bereiche auf der Oberfläche der Flachschalen gesät und mit
.gesiebtem Boden in ausreichender Menge zur Abdekkung der Samen bestäubt. Die gesamte Bewässerung
erfolgte unter der Erdoberfläche.
Die Sprühbehandlungen erfolgten in einer Haube, die eine bewegliche Sprühdüse hatte. Die behandelten
Pflanzen wurden in das Gewächshaus nach dem Besprühen gebracht. 6 Tage und 14 Tage nach der
Behandlung wurde die prozentuale Vorauflaufschädigung oder -bekämpfung visuell bewertet.
Teste wurden mit der Verbindung A (0,68 kg/ 4050 m2), »Lasso« (0,68 kg/4050 m2) und »Ramrod«
(0,68 kg/4050 m2) durchgeführt. Teste wurden auch mit Kombinationen der Verbindung A (034 kg/4050 m2)
und »Ramrod« (034 kg/4050 m2) bzw. der Verbindung
A (0,34 kg/4050 m2) und »Lasso« (0,34 kg/4050 m2) durchgeführt Die prozentuale Schädigung oder Bekämpfung für jede Pflanzenart ergibt sich aus der
Tabelle.
| Unkraut- oder Nutzpflanze | Verbindung (0,68 kg/4050 m2) | Bewertung | 14 Tage | »Lasso« | 14 Tage | »Ramrod« | 14 Tage |
| Zeit der | Verbindung A | 70 | 6 Tage | 50 | 6 Tage | Ü | |
| 6 Tage | 80 | 20 | 90 | 0 | 50 | ||
| 80 | 60 | 90 | 30 | 90 | 20 | ||
| Rübe | 90 | 90 | 20 | 100 | 0 | 90 | |
| Hühnerhirse | 60 | 60 | 100 | 40 | 90 | 30 | |
| Grieswurz | 100 | 100 | 30 | 100 | 30 | 80 | |
| R iesenfuchssch wanz | 60 | 0 | - | 0 | 90 | 0 | |
| Buchweizen | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Krabgras | 20 | 0 | 0 | ||||
| Mais | 0 | ||||||
| Sojabohnen | |||||||
Kombinationen (0,34 kg/4050 m2 + 0,34 kg/4050 m2)
Zeit der Bewertung
Verbindung A + »Ramrod« Verbindung A + »Lasso«
Tage 14 Tage 6 Tage 14 Tage
| Rübe | 50 | 40 | 60 | 70 |
| Hühnerhirse | 90 | 70 | 100 | 100 |
| Grieswurz | 60 | 50 | 80 | 70 |
| R iesenfuchssch wanz | 90 | 90 | 100 | 100 |
| Buchweizen | 80 | 70 | 80 | 70 |
| Krabgras | 90 | 90 | 100 | 100 |
| Mais | 20 | 0 | 20 | 0 |
| Sojabohnen | 0 | 0 | 0 | 0 |
Wie sich aus den Werten der Tabelle ergibt, wurde eine synergistische Aktivität für die Kombination der
Verbindung A und »Ramrod« gegen Buchweizen
gezeigt. Die Kombination der Verbindung A und
»Lasso« zeigte eine synergistische Aktivität gegen Hühnerhirse, Grieswurz und Buchweizen.
Es wurde ein Test mit den Verbindungen A (Methyl-(2-nitro)-[5-(2',4'-dichlorphenoxy)]-benzoat)bei
einer Rate von 0,34 kg/4050 m2 und »Ramrod« (2-Chlor-N-isopropylacetanilid) bei einer Rate von 0,68 kg/
4050 m2 gegen Winde durchgeführt.
»Ramrod« allein war bei diesem Versuch wirksam. Die
»Ramrod«) ergab jedoch eine herbicide Wirksamkeit
von 33.
Claims (2)
1. Herbizides Mittel, enthaltend ein Gemisch aus einem Phenoxybenzoesäurederivat der Formel
COR
in der X ein Halogenatom, π die Zahlen 1 —5 und R
eine Hydroxylgruppe, Alkoxygruppe (Ci- C3) oder eine Phenoxygruppe bedeuten, und aus 2-Chlor-N-isopropylacetanilid
oder 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Phenoxybenzoesäurederviat Methyl-(2-nitro)-[5-(2',4'-dichlorphenoxy)]-benzoat
enthalten ist
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30769372A | 1972-11-17 | 1972-11-17 | |
| US37246373A | 1973-06-21 | 1973-06-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2356812A1 DE2356812A1 (de) | 1974-06-06 |
| DE2356812B2 DE2356812B2 (de) | 1980-11-27 |
| DE2356812C3 true DE2356812C3 (de) | 1981-11-05 |
Family
ID=26975884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732356812 Expired DE2356812C3 (de) | 1972-11-17 | 1973-11-14 | Herbizides Mittel auf Basis von Gemischen mit Phenoxynitrobenzoesäurederivaten |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS49133524A (de) |
| AR (1) | AR215827A1 (de) |
| CA (1) | CA1018790A (de) |
| CH (1) | CH578319A5 (de) |
| DE (1) | DE2356812C3 (de) |
| FR (1) | FR2206906B1 (de) |
| GB (1) | GB1412660A (de) |
| IT (1) | IT1048155B (de) |
| NL (1) | NL175780C (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001328A1 (de) * | 1977-09-23 | 1979-04-04 | FISONS plc | Verfahren und Zusammensetzung zur Unkrautbekämpfung |
| IL57767A (en) * | 1978-07-15 | 1982-02-28 | Lilly Industries Ltd | Herbicidal method and synergistic compositions comprising a phenoxybenzoic acid derivative and a phenoxyalkanoic acid derivative |
| CA1129665A (en) * | 1978-12-21 | 1982-08-17 | James L. Glasgow | Method of combating weeds in cereal crops and herbicidal formulation therefor |
| CH645515A5 (de) * | 1981-02-19 | 1984-10-15 | Siegfried Ag | Mittel zum entblaettern von kulturpflanzen. |
| DE3129432A1 (de) * | 1981-07-25 | 1983-02-10 | Norddeutsche Affinerie AG, 2000 Hamburg | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung und seine anwendung |
| ATE14364T1 (de) * | 1981-11-07 | 1985-08-15 | Siegfried Ag | Verfahren zur bekaempfung eines breiten spektrums von unkraeutern in kulturen und zusammensetzung fuer dieses verfahren. |
| DE3223013A1 (de) * | 1982-06-19 | 1983-12-22 | Norddeutsche Affinerie AG, 2000 Hamburg | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
| WO2024033925A1 (en) * | 2022-08-10 | 2024-02-15 | Adama Agan Ltd. | Herbicidal composition comprising bifenox and vlcfa inhibitor |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652645A (en) * | 1969-04-25 | 1972-03-28 | Mobil Oil Corp | Halophenoxy benzoic acid herbicides |
-
1973
- 1973-11-09 NL NL7315417A patent/NL175780C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-13 AR AR25098173A patent/AR215827A1/es active
- 1973-11-14 DE DE19732356812 patent/DE2356812C3/de not_active Expired
- 1973-11-14 IT IT3130373A patent/IT1048155B/it active
- 1973-11-15 CH CH1608573A patent/CH578319A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-15 JP JP12777073A patent/JPS49133524A/ja active Pending
- 1973-11-16 GB GB5319573A patent/GB1412660A/en not_active Expired
- 1973-11-16 FR FR7341009A patent/FR2206906B1/fr not_active Expired
- 1973-11-16 CA CA185,963A patent/CA1018790A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL175780C (nl) | 1985-01-02 |
| GB1412660A (en) | 1975-11-05 |
| AU6257873A (en) | 1975-05-22 |
| FR2206906A1 (de) | 1974-06-14 |
| DE2356812A1 (de) | 1974-06-06 |
| JPS49133524A (de) | 1974-12-21 |
| CH578319A5 (de) | 1976-08-13 |
| FR2206906B1 (de) | 1978-03-10 |
| NL7315417A (de) | 1974-05-21 |
| CA1018790A (en) | 1977-10-11 |
| DE2356812B2 (de) | 1980-11-27 |
| IT1048155B (it) | 1980-11-20 |
| AR215827A1 (es) | 1979-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2019821C3 (de) | Phenoxybenzoesäureverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2218097C2 (de) | ||
| DE1643527B2 (de) | N,N-Disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide | |
| DE2356812C3 (de) | Herbizides Mittel auf Basis von Gemischen mit Phenoxynitrobenzoesäurederivaten | |
| DE2141586C2 (de) | Herbizides Saatschutzmittel auf Sulfonatbasis | |
| DE1108975B (de) | Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen | |
| DE2755940C2 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
| DE1268427B (de) | Verwendung von Diphenylacetamiden als selektive Herbizide | |
| DE1191171B (de) | Selektives Kontaktherbizid | |
| DE1915329A1 (de) | Acylierte Anilidcarbamate und deren Verwendung | |
| DE1171200B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
| DE748413C (de) | Mittel zur Bekaempfung pilzlicher Schaedlinge an lebenden Pflanzen | |
| DE2263028A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DE1278427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
| DE2266035C2 (de) | ||
| DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1157030B (de) | Vogelabschreckmittel | |
| DE1792331B2 (de) | Insektizide synergistische gemische | |
| DE2021822A1 (de) | Acylierte Triflourmethylharnstoffcarbamate und deren Verwendung als Herbizide | |
| DE2349970A1 (de) | N-benzoyl-n-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2amino-propionsaeureester und deren verwendung als herbizide | |
| DE2558918C2 (de) | Acaricide und ovicide Mittel auf Basis eines Thiobenzoats | |
| EP0186652A1 (de) | Schutz- und Bekämpfungsmittel gegen Schäden an der Vegetation | |
| DE2545150C2 (de) | Fungicide Zusammensetzungen | |
| DE881884C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2602804C2 (de) | Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: RHONE-POULENC INC., NEW YORK, N.Y:, US |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GERNHARDT, C., DIPL.-ING., 8000 MUENCHEN GLAESER, J., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 2000 HAMBURG |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., 8000 MUENCHEN GLAESER, J., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 2000 HAMBURG |