DE2356812A1

DE2356812A1 - Vorauflaufherbicid

Info

Publication number: DE2356812A1
Application number: DE19732356812
Authority: DE
Inventors: Charles Rupert Downing; Paul Joseph Kruger; Robert James Theissen
Original assignee: Mobil Oil Corp
Current assignee: Bayer CropScience Inc USA
Priority date: 1972-11-17
Filing date: 1973-11-14
Publication date: 1974-06-06
Also published as: NL7315417A; AR215827A1; DE2356812B2; AU6257873A; NL175780C; CH578319A5; IT1048155B; JPS49133524A; GB1412660A; FR2206906B1; CA1018790A; FR2206906A1; DE2356812C3

Description

Die Erfindung betrifft synergistische Kombinationen einer relativ neuen Art von Phenoxybenzoatesterherbicid mit bekannten handelsüblichen Herbiciden.

Es sind synergistische Herbicidgemische von verschiedenen Diphenyläthern mit weiteren Triazin-, Thiocarbamat-, Anilid- und Harnstoffherbiciden bekannt. Soweit bekannt, sind bisher sjmergistische Zusammensetzungen von Phenoxybenzoatestern mit Chloracetanilidherbiciden nicht bekannt. Typische bekannte Zusammensetzungen sind in der belgischen Patentschrift 722 243 und der US-Patentschrift 3 671 216 angegeben. , .

Aufgrund der Erfindung ergeben sich Torauflaufherbicide, die eine herbicid wirksame Menge eines Gemisches eines Chloracetanilids der allgemeinen Formel

^CCH₀Cl

I ^d

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worin X ein Wasserstoffs ton} und R eine Isopropylgruppe oder X eine Äthy!gruppe und R eine Methoxymethylgruppe darstellen und einen synergistischen Anteil eines Phenoxybenzoatesters der Formel

COOCH₃

Cl —// \\_ 0 —

enthalten.

Eine Komponente der. herbiciden synergistisch wirksamen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besteht aus einer Herbicidverbindung der Formel

COR

worin X ein Halogenatom, η die Zahlen 1 bis 5 und R eine Hydroxyl-, Alkoxy- (C₁-C₅) oder Phenoxygruppe bedeuten.

Liese Verbindungen und ihre Herstellung sind im einzelnen in der US-Patentschrift 3 652 645 angegeben. Die Beschreibung dieser Patentschrift wird hier zur Vereinfachung einverleibt und soll zur Beschreibung im einzelnen dieser Verbindungen herangezogen werden.

Von besonderem Interesse sind hier yon den in der US-Patentsehrift 3 652 645 beschriebenen Verbindungen die folgenden Verbindungen, welche durch die Buchstaben A, B, und C nachfolgend angegeben werden:

(A) Methyl-2-nitro-5-(2', 4'dichlorphenoxy)-benzoat,

(B) Methyl-2-nitro-5-(2'",4^t,6^l-trichlorphenoxy)-benzoat,

(C) Methyl-2-nitro-5-(2·,4^I-dichlor-6^f-fluorphenoxy)-benz oa t.

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Die Verbindung A erwies sich als besonders wirk

sam.

Die andere Komponente der Synergist ischen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besteht aus einer handelsüblichen herbieid wirksamen Verbindung. Typische; handelsübliche Herbicide sind die folgenden:

3-(4-Broin-3-ehlorplae2iyl)-1-methoxy-ί-methy!harnstoff.-

propylamiho-S-thiazin '

2-Ghlor-N-is opropylacetanilid

S-(4-0hlorbenzyl)-li,]i-diätnylthiolearbamat

3-Amino-2,5-diehlorbenzoesäure S,S,S-TributyIphosphortrithioit

2-Chlor-2 *,6»-diäthyl-N-(methoxymethyl)-äcetanilid

S-Propyl-riTjlT-dipropylthiocarbaffiat S-Äthy-l-UjlT-dipropylthioearbainat S-Äthy 1-K, U-diis obutyltniocarbäiDa t 3, ^-Dinitro-iTjiF-dipropylsulfaiiiiaiDid

,,,₉ dipropy1-p-toluidin

4- (Me thy Is ulf onyl)-2,6-dinitro-3J,irdipropylanilih

2-Me thy1-4-chlorphenoxyessigsäure

H³ ,N⁵-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluor me thy 1-in-pheny lendiamih

ä-Chlör^fi 6-bis (äthylamiiio) S-iriasin

li-s e c. -Bu ty 1-4-tert i -buty 1-2 , 6-dinitroanilin

2,4-Bis(is opropylamino)-6-(methylthio)-s-thiazin

5-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-nitroanisol :

4-Mtr ophenyl-2' ,4 ^% , 6' -trichlor-

phenylather

(Ealoran);

(Atrazine); (Ramrod);

(Benthiöearb); (Amiben);. (Folex);

(Ia s so); (Yernam); (Eptam); (Sutan); (SurfIah);

(Trefian);

(Plänavin); (HGPA) ;

(Cobex); (Simazine); (Erincep);

(A-820);

(Prbmetryne);

(X-52);

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2,4-Dicblorpheny1-4'-nitrophenyläther

S-(4-Chlorbensyl)-N,N-diäthylthiocarbamat

2-Chlor-2^!,6'-diäthyl-N-(butoxymethyl)-acetanilid

S-Äthyltaexahydro-IH-azepin-1-carbothioat

3,4-Dichiorpropionänilid

3-i-Propy1-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadia zin-4-on-2,2-dioxid

2-tert.rButyl-4-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1 ,^4-0XIdIaZoIIn-. 5-on

γ-(2-Methy1-4-chlorpbenoxy)butters äure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

2-Metbyl-4-chlorphenoxy(thioessigsäure) -S-äthylester

2,4-Ms(äthylamino)-6-roethylthio-striazin

Methyl-N-(3,4-dicb.lorphenyl)carbamat Trichlorbenzoesäure

2-(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-ylamino)-2-raethylpropionitril

(Nitrofen); (Bolero); (Macbete);

(Ordram); (Propanil); (BASP-3510 und BASP-3512);

(Rohnstar); (MCPB);

(2,4-D); (Pbenotbiol);

(Symetryne); (MCC Swep); (TBA);

(Bladex).

Kombinationen der Verbindung A mit Ramrod oder Lasso können bei der allgemeinen Unkrautbekämpfung wirksam sein. Die Kombinationen der Verbindungen A, B oder C, insbesondere B, mit MCPA, Simazine, Benthiocarb, MO 338 oder Prometryne können besonders wirksam für die Unkrautbekämpfung in transplantierten und direkt gesetzten Reispflanzungen und unter Hochlandbedingungen verwendet werden.

In der Praxis wird die Herbicidauftragung in KiIogramm je 100Om (pounds/acre) angegeben. Die Massen oder Zusammensetzungen gemäß der Erfindung sind wirksam, wenn sie in herbicid wirksamen Mengen aufgetragen werden, -d.h.

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m Mengen zwischen etwa 0,23 und etwa 4,54 kg der Masse

je 4050 .id aufgetragen werden-. In der Masse beträgt

das Gewichtsverhältnis des Phenoxybenzoatesters zu dem handelsüblichen Herbicid etwa 0,5 Ά bis etwa 4 : 0,5, vorzugsweise etwa 1:1. /

Die synergistischen !lassen gemäß der Erfindung können in verschiedenen Weisen zur Erzielung der Herbicid-Wirksamkeit aufgetragen werden. Sie können als solche, als Peststoffe oder in verdampfter Form aufgetragen werden, werden jedoch vorzugsweise als die toxischen Komponenten in pesticid wirksamen Massen aus Verbindung und. einem Träger aufgebracht. Die Massen können als Granulate, Stäube oder flüssige Besprühungen oder als gasgetriebene Besprühungen aufgebracht werden und können außer dem Träger Zusätze wie Emulgiermittel, Bindemittel, zum flüssigen Zustand komprimierte Gase, Geruchsmittel, Stabilisatoren und dergleichen enthalten. Eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägern können verwendet werden. Nicht begrenzende Beispiele für feste* ^: Träger umfassen Talk, Bentonit, Diatomeenerde, Pyro- ■ phyllit, Fullererde, Gips, sich von Baumwollsamen und Nußschalen ableitende Mehle und verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert nicht oberhalb etwa 9»5. Andere feste Träger können aus Sand,. Maiskolben, Attapulgit, Montmorillonit, Erdölkoks, Calcit, Pecanschalen und Purfurolrüekständen bestehen. Nicht, begrenzende Beispiele für flüssige Träger, umfassen Wasser, organische Lösungsmittel .wie Alkohole, Ketone, Ralogenaromaten, Amide und Ester, Mineralöle wie Kerosin, Leichtöle und Mittelöle und pflanzliche Öle wie Baumwollsamenöl. '-

Im Rahmen der Erfindung wird eine synergistische Aktivität gezeigt., falls ein 1 :1-Gemisch aus Phenoxybenzoat mit Herbiciden ein größeres Ausmaß der Wirksam-

4 0 9 8 2 3/1153

-G-

keit gegen irgendwelche gegebenen Unkrautarten im Vergleich zu jeder der beiden Komponenten der Masse allein, die in einer Menge äquivalent zur Gesamtmenge bei der Auftragung der Komponenten der Masse getestet werden, zeigt. Wie nachfolgend angegeben, zeigt ein Gemisch

aus der Verbindung A in einer Menge von 0,34 kg je

2
4050 m in Kombination mit einem handelsüblichen Herbi-

P cid in einer Menge von 0,34 kg je 4050 m eine größere Wirksamkeit gegen bestimmte Dhkrautarten als wenn jede

ρ Komponente allein in einer Menge von 0,68 kg je 4050 m

untersucht wurde.

Herbicide Wirksamkeit

Verfahren zur Ausbreitung der Versuchsarten:

Sämtliche Ernte- und Unkrautarten wurden in Metall-

gewächshausflachkästen (Fläche etwa 0,093 in), die Topferde enthielten, gepflanzt. Die Erntesamen wurden in Rillen gepflanzt. Die Unkrautarten wurden in getrennte abgegrenzte Bereiche auf der Oberfläche der Flachschale gesät und mit gesiebtem Boden in ausreichender Menge zur Abdeckung der Samen bestäubt. Die gesamte· Bewässerung erfolgte durch Bewässerung unter der Erdoberfläche oder Subirrigation.

Behandlungsverfahren: -

Sprühanwendungen erfolgten in einer Haube, die eine bewegliche Sprühdüse hatte. Die behandelten Produkte wurden in das Gewächshaus nach dem Besprühen gebracht. 6 Tage und 14 Tage nach, der· Behandlung wurde die prozentuelle VorauflaufSchädigung oder -bekärapfung visuell bewertet.

Herbicidteste wurden mit der Verbindung A (0,68 kg/ 4050 m²), lass ο (0,68 kg/4050 m²) und Ramr-od (0,68 kg/

4050 m ) durchgeführt. Teste wurden auch mit Kombinationen

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-7 - "."■"■■·

der Verbindung A (0,34 kg/4050 τα ) +Ramrod (0,34 kg/ 4050 m²) und der Verbindung A (0,34 kg/4050 m²) + lasso (0,34 kg/4050 m ) durchgeführt. Die proejentuelie Schädigung oder Bekämpfung für jede Pflanzenart ergibt sich aus der folgenden labelled

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Tabelle Vorauflaufherbicidtest für synergistische Aktivität mit handelsüblichen Herbiciden

Verbindung (0,68 kg/4050 m²)
Zeit__ der Bewertungj__Tage_

Unkraut- oder Erntepflanze '

Rübe

Hühnerhirse Grieswurz Riesenfuchsschwanz Buchweizen Zrabgras Mais

Sojabohnen

Unkraut- oder

Erntepflanze

Rübe

Hühnerhirse Grieswurz Riesenfuchsschwanz Buchweizen Krabgrss Mais

Sojabohnen

Verbindung	■ A	Zeit	1	6"	(0,34	Tage	Dass ο	Ramrod	14	1	Tage	00
6 Tage 14	Tage	; a +				20	14 Tage	6 Tage			0	I Lasso
80	70			90	50	0			50	4 Tage
90	80			20	90'	90			20	70
60	60			100	30	0			90	100
100	90			30	100	90			30	70
60	60			—	40	30			80	100
100 1	00			0	100	90			0	70
20	0			0	0	0			0	100
0	0 ,		0	0	kg/4050 m²		1	0
Kombinationen	kg/4050 m² + 0,34			0
	der Bewertung, Tage	• Verbindung A +
Verbindung	Ramrod	6 Tage·
6 Tage	4 Tage	- 60
50	40	100
90	70	80
60	50	100 ·
90	90	80
80	70	100
90	90	20
20	0	0
0	0

Wie sich aus den Werten der Tabelle ergibt, wurde eine synergistische Aktivität für·die Kombination der Verbindung A und Ramrod gegen Buchweizen gezeigt. Die Kombination der Verbindung A und Iaas.α zeigte eine synergistische Aktivität gegen Hühnerhirse', Grieswürz und Buchweizen.

Im vorstehenden wurde die Erfindung anhand bevor-' zugter Ausführungsformenbeschrieben, ohne daß sie hierauf begrenzt ist, da Modifikationen in-den Bereich der Erfindung fallen.

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Claims

Patentansprüche

1. Vorauf laufherbicid, "bestehend aus einer herbicid wirksamen Menge eines Phenoxynitrobenzoatherbicids und einer synergistischen Menge eines zweiten Herbicides.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das zweite Herbicid aus einer Chloracetani-Iidverbindung besteht.

3. Vorauflaufherbicidzusammensetzung, enthaltend eine herbicid wir-ksame Menge eines Gemisches aus einem Chloracetanilid der Formel

H 0

worin X eine Gruppe H und R eine Isopropy!gruppe oder worin X eine Ät&y!gruppe und R eine Methoxymethylgruppe bedeuten, und einen synergistischen Anteil einer Phenoxybenzoesäureverbindung der folgenden Formel

COR

worin X ein Halogenatom, η die Zahlen 1 bis 5 und R eine Hydroxylgruppe, Alkoxygruppe (C₁-C₅) oder eine Pbenoxygruppe bedeuten.

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4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Phenoxybenzoesäureverbindung aus■-Methyl-2-nitro-5-(.2 ', 4 '—dichlorphenoocy)-benzoät besteht.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4» dadurch gekennzeichnet, "daß das Chloracetanilid aus 2-Chlor-l!- isopropylacetanilid besteht. .

6. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Ghloracetanilid aus 2-Chlor-2',6·- diäthyl-¥-(methoxymethyl)-acetanilid besteht.

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OR3QIMAL INSPECTED