DE2019821C3 - Phenoxybenzoesäureverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Phenoxybenzoesäureverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

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DE2019821C3
DE2019821C3 DE2019821A DE2019821A DE2019821C3 DE 2019821 C3 DE2019821 C3 DE 2019821C3 DE 2019821 A DE2019821 A DE 2019821A DE 2019821 A DE2019821 A DE 2019821A DE 2019821 C3 DE2019821 C3 DE 2019821C3
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Robert James Westfield N.J. Theissen (V.St.A.)
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description

j>
Die Erfindung betrifft neue Phenoxybenzoesäureverbindungen. deren Herstellung und Verwendung als Herbicide.
Die Verwendung von 2-Mcihoxybenzoesäuren (L)S-PS 30 1 3 054) und 4-Phcnoxybenzoesäuren (FR-PS 15 02 538) als Herbicide wurde bereits beschrieben. Es wurde jedoch festgestellt, daß Benzoesäuren mit einem Phenoxysubstiiiienten in der 5-Stellung sehr viel wirksamere Herbicide sind. 4i
Erfindungsgegenstand sind Phenoxyben/oesäureverbindungen der allgemeinen F ormel
COR
(X In
in der X cm Halogen.iiom. »die Zahlen 1 bis 5 und R cine Hydroxyl. Alkoxy (C . —( 1). Aryloxy·. Chlor. Amino-. Alkylamino ((\ — ( 1). Di.ilkylaminogruppe (Ci-^Ct) oder eine Gruppierung UM, worin M ein Alkalimetall (Li, Na, K), eine Alkylammoniumgrtippc (Ci^Ct) oder eine Aikariölammoniuriigruppe (Ci—Cj) darstellt, bedeuten.
Die Verbindungen der Erfindung lassen sich leicht durch die Ullinannsche Äihcrsynifieseuftisetzung Zivisehen dem Alkalisalz (Na, K) eines Halogeriphenols und einer S-Halogen-fCd Örj'2*n'Urobenzo6süure oder eines Esters, Amids oder Salzes hiervon herstellen. Die S-Hqlogen-S-nitrobenzoesaure wird leicht; durch Nitrieren eines m-lialogentoluols mit nachfolgender Oxydqtion der Methylgruppe nach an sich bekannten Verfahren hergestellt. Beispiele für Verbindungen gemäß der Erfindung sind:
2-Nitro-5-(2',4',6'-trich!orphenoxy)-
benzoesäure
2-Nilro-5-(2',4',6'-tricbIorphenoxy)-
benzoesäuremethylester
2-Nitro-5-(2',4',6'-tribromphenoxy)-
benzoesäurepropylester
2-Nitro-5-(2',4'^5'-trifluorphenoxy)-
benzoesäurephenylester
2-Nitno-5-(2',4',6'-trijodphenoxy)-
benzoesäure
2-Nitro-5-(2',4'.6'-trichlorphenoxy)-
benzoylchlnrid
2-Nitro-5-(2'.4',b'-trichIorphenoxy)-
benzamid
N-Alhyi-2-niiiu-5-(2'.4'.ö'-
trichlorphenoxy)-benzamid N-Isopropyl-2-nitro-5-(2'.4'.b'-
trichlorphenoxy)-benzamid N.N-Dimethyl-2-nitro-5-(2',4',6'-
trichlorphenoxy)-benzamid Natrium- (oder Kalium-)2-nitro-5-
(2',4'.b'-trichlorphenoxybenzoat Äthylammonium-2-nitro-5-(2',4',6'-
trichlorphenoxy)-benzoai
Äthanolammonium-2-nitro-5-(2',4'.6'-
trichlorphenoxy)-benzoat
Natrium-2-nitro-5-(2'.4',6'-
tnchlorphenoxv; benzoat
2-Nitro-5-(2'.4'3 -tnchlorphenoxy)-
bcn/oesäuremelhylester
2-Nitro-5-(2'.4'-dichlorphenoxy)-
benzoesäuremethylester und 2-Nitro-5-(2'.3'.4'.5'.b'-
pentachlorphenoxyj-benzoesäuremethylester
Nachstehend werden anhand von Beispielen die Erfindung und Verfahren /ur Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
2-Nitri)-5-(2'.4 .b trichlorphcnoxy)-ben/oesäuremethylester
LJnter Rühren wurde eine Losung von 5-Chlor-2-nitroben/oesäuremeihvlestcr (17.0 g. 0.079 Mol) und des K<tliumsal/es von 2.4.b-Trichlorphenol (I8,bg. 0,079 Mo!) in Dmielhylsiilfoxyd (100 ml) auf 90"C während I 7 Stunden erhit/t. Das abgekühlte Rcaklionsgemisch wurde mn i()0 ml Wasser verdünnt und dann mit 3 χ 100 ml Aihcr extrahiert. Die vereinigten Älhcrfrakiicinen wurden mn IO%iger Natriumhydroxydlösung (2 χ JO ml) gewaschen und dann mit einer gesättigten wiiürigen Natriunichlondlösung. Die Ätherlösung wurde getrocknet (N.i SO1) und das Lösungsmittel abgedampft, wobei ein dunkles Öl erhalten würde. Zwei Kristallisationen aus Pctrofäthcr ergäben 1,91 g eines blaßgelbefi Feststoffes, Schmelzpunkt IÖl bis 103° C.
I. R. (Nujol): C = O (723,C = O 1240
und 1260 cm;
NMR (CDCI)): Methyl3,91 ppm(3 H),
Otiartett.
6,96 ppm (I H1J = 2,5 und 8 cps), Dubleti;
7,05 ppm (1 H1J = 2,5cps),
breites Singlett;
7,05 ppm (2 H) und Dublett8,01 ppm
(I H,J=8cps).
[n der Praxis wird die herbicide Auftragung in kg
Herbicid je Hektar bestimmt. Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind wirksame Herbicide, wenn sie in herbicidwirksamen Mengen, d. h. in Mengen zwischen etwa 0,25 und etwa 11 kg/Hektar angewendet werden.
Beispiele 2 bis 5
Unter Anwendung entsprechender Verfahren, wie im Beispiel 1, wurden vier weitere Verbindungen im Rahmen der Erfindung hergestellt Diese Verbindungen sind:
(2) 2-Nitro-5-(2',4',6'-trichlorphenoxy)-
benzoesäure, |D
(3) Natrium-2-nitro-5-(2',4',6'-trichlor-
phenoxy)-benzoat, F. > 3OO°C(Zers.),
(4) 2-Nitro-5-(2'.4\5'-trichIorphenoxy)-
benzoesäuromethylester. F. 100— 1030C,
(5) 2-Nitro-5-(2',4'-dicnlorphenoxy)-benzoe-
säurcmethylester, F. 80—86°C.
Herbicide Wirksamkeit
Verfahren zur Ausbreitung der Versuchsarten
20
Crabgras Digitana sanguinalis
Gelber Fuchsschwanz Setaria glauca
Johnsongras Sorgum Halepense
Barnyardgras Echinochla crus-galli
Amaranth-Distel Amaranthus retrofle-
XUS
Rübe Brassica sp.
Baumwolle Gossypium hirsulum
var. DPLglaitblältrig
Mais Zea Mays var. Golden
Bantam
Bohnen Phaseolus vulgaris van
Black Valentin
Vergleichsbeispiele
Eine Reihe von Verbindungen wurde hergestellt, die Stellungsisomere der Verbindungen der Beispiele 1 bis 4 waren. Jede Verbindung ist durch die Zahi der entsprechenden isimeren Verbindung der Beispiele 1 bis 4 und »a« oder »b« bezeichnet Diese Verbindungen sind:
(la) 3-Nitro-6-(2'.4',6'-trichlorphcnox· *·
benzoesäuremethylester.
(2a) 3-Niiro-6-(2'.4'.6'-trichlorphenoxy)-
benzoesäure,
(2b) 4-Nitro-6-(2'.4\5'-trichIorphenoxy)-
benzoesäure,
(3a) Natrium-3-nitro-6-(2\4\b'-trichlor-
phenoxy)-benzoat,
(4a) 3-Nitro-6-(2',4',5'-lrichlorphcnoxy)-
ben/oesäuremcthylester.
(4b) 4-Nitro-6-(2',4',5'-lrichlorphenoxy)-
benzoesäuremethylester.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise angewendet werden, um die herbicide Wirksamkeit /u er/iclen. Sie können als solche als Feststoffe oder in verdampfter Form angewendet werden, sie werden jedoch vorzugsweise als toxische Bestandteile in Schädlingsbekämpfungsmitteln aus Verbindung und Träger aufgebracht. Die Mittel können als Stäube, als Fliisnigkeitssprays oder als gasgetriebenc Sprays angewendet werden und können außer dem Träger Zusät/e. wie Emulgiermittel. Bindemittel, /um flüssigen Zustand komprimierte Gase. Geruchsmiilel. Stabilisatoren od. dgl. enthalten. Eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägern kann verwendet werden Beispiele für feste Träger umfassen Talk, Benlonit, Dialomeencrde, Pyrophylüt, Fuiiercrdc, Gips, Sich von Baütriwolisamen Und Nußschalen ableitende Pulver und verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert, der etwa 9,5 nicht übersteigi. Beispiele Von flüssigen Trägern sind Wasser, organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Amide und Ester, Mineralöle, wie Petroleum, Leiehtöle und mittlere Öle und pflanzliche öle, wie üaunnvöllsamcnöl.
Sämtliche Nutzpflanzen und Unkräuter wurden einzeln in Kunststofftöpfe von etwa 7,5 cm mit Topfboden gepflanzt. Vier Samen jeweils von Mais, Baumwolle und Bohnen wurden in einer Tiefe gleich dem Durchmesser der Samen gesät. Sämtliche andere
jo Arten wurden an der Oberfläche gesät und mit gesiebtem Boden in einer Menge ausreichend zur Abdeckung der Samen abgedeckt. Unmittelbar nach dem Pflanzen wurden sämtliche Töpfe durch Unterbewässerung in Gewächshausfallen bewässert. Die Töpfe für die Vorauflaufphase wurden 1 Tag vor der Behandlung gesät.
Die Pflanzwerte für die Nachauflaufphase werden so variiert, daß sämtliche Keimlinge die gewünschte Stufe der Entwicklung gleichzeitig erreichen. Der geeignete Zustand der Keimentwicklung zur Behandlung in der Nachauflaufphase war folgender:
Gräser Höhe 5 cm
Distel und Rübe 1 oder 2 echte Blätter
sichtbar oberhalb der Sa
menblätter
Baumwolle erstes echtes Blatt von
2.5 cm Lange, ausgebreitete
Samenblätter
Mais 7.5 bis 10 cm Höhe
Bohnen Primärblätler. ausgebreitet.
Wachsstelle am Primär
blätterknolcn
Verfahren /ur Behandlung
Die Spruhauftragungen erfolgen in einer Haube mit einem beweglichen Band und einer fixierten Sprühdüse. Zum Durchgang durch die Sprühhaube wurde ein Topf von jeder Art (Vorauflaufphase) auf die vordere Hälfte einer hölzerneli Platte und ein Topf def gewachsenen Pflanzen (Nachauflaufphase) auf die rückseitige Hälfte der Platte gestellt. Die behandelten Muster wurde» in das Gewächshaus nach dem Aufsprühen gegeben. Die Bewässerung während des Beobneliiungszeitraiims erfolgte lediglich durch Bewässerung von unten.
Die Verbindungen wurden anfänglich in einer Atifti'ägungsfflßHge äquivalent zu 4,1 kg/llcktar unter-
sucht, 2 Wochen nach der Behandlung wurde die prozentuale Vor- und Nachauflaufschädigung visuell beobachtet. Die anschließenden Untersuchungen erfolgten mit 2,15 und 0.51 kg/Hektar.
Bei der Herbicidumersuchung der Verbindungen der Beispiele I bis 5 und der Vergleichsverbindungen wurden die in Tabelle I aufgeführten Ergebnisse erhalten. Die Pflanzen sind unter Anwendung der folgenden Abkürzungen aufgeführt:
C'rabgras CG Gelber Fuchsschwanz Yi
Johnsongras JG
Barnyardgras BG
Bohnen BN
Distel PW
Rübe TP
Baumwolle CT
Mais CN
ι Tabelle I kg/ha CG YF JG BG PW TP CT CN BN
j 4,1
ΐ Vorauflauf/Nachauflaur 2,05
Dosierung der Verbindung 1,2 100/100 100/100 60/50 60/70 100/100 80/100 0/100 0/40 30/100
S frei 0,6 100/100 80/100 30/70 20/80 100/100 0/100 90/100 30/20 70/100
spiel 4,1 100/90 80/100 20/60 0/60 100/100 30/90 0/100 0/20 80/100
Nr. 4,1 40/50 60/80 30/60 0/40 100/70 0/80 40/20 0/20 30/70
I 4,1 20/20 0/20 0/20 0/20 20/0 0/30 100/0 50/0 20/80
4,1 70/70 -I- 70/90 60/70 -I- 100/100 0/(00 0/70 80/70
4,1 20/30 0/20 20/30 0/20 -/20 30/90 50/20 0/0 50/70
4,1 0/30 40/0 50/30 20/20 20/20 0/50 40/20 30/30 80/0
la 4,1 50/80 -I- 30/60 40/60 -I- 95/100 50/100 0/40 50/100
2 8,2 0/20 0/20 0/20 0/20 50/50 0/60 100/0 30/0 50/40
2a 4,1 90/60 -I- 80/90 50/50 -/- 50/70 80/70 0/50 80/80
2b 30/30 0/20 20/30 0/20 30/30 40/0 0/30 0/0 60/0
3 20/20 0/20 0/20 0/20 0/20 0/60 30/50 0/30 0/60
3a
4
4a
4b
4,1
100/95
90/90
80/100 50/80 0/40 50/100
Die in der nachsiehenden Liste aufgeführten Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer herbieiden Wirksamkeil untersucht. Dabei wurde die nachstehend angegebene Arbeitsweise angewendet.
Herbicide Wirksamkeit
Arbeitsweise zur Bereitstellung
der Versuchsproben
Digitaria sanguinalis
Seiariaglauca
Sorgum Halepense
Echinochloa crus-galli
Amaranthus retrofle-
xus
Brassicasp.
Gossypium hirsutum
var. DPLsmooih leaf
Zea Mays van Golden
Bantam
Phaseolus vuigaris var,
Black Valentine
Sämtliche Niljtpflanzen Und Unkräuter würden einzeln in Künststofflöpfe von etwa 7,5 cm mit Topferde gepflanzt. Vier Samen von jeweils Mais, Baumwolle und
Crabgras
Gelber Fuchsschwan/
(ohnsongras
Barnyardgras
Amaranlh-Distel
Rübe
Baumwolle
Mais
Bohnen
grüne Bohnen wurden in einer 1 icle entsprechend dem 4i Durchmesser der Samen gesät. Sämtliche anderen Arten wurden an der Oberfläche gesät und mit gesiebter Erde in einer Menge, die zur Abdeckung der Samen ausreicht, abgedeckt. Sofort nach dem Pflanzen wurden alle Töpfe durch Unterbewässerung in Gewächshausso schalen bewässert. Die Töpfe für die Vorkeimphase wurden einen Tag vor der Behandlung besät.
Die Pflanzbedingungen für die Nachauflaufphase
wurden so variiert, daß sämtliche Keimlinge die gewünschtP Entwicklungsstufe gleichzeitig erreichen.
Der geeignete Zustand der Keimentwicklu^ zur Behandlung in der Nachkcimphase war folgender:
Grase
Distel, Rübe
Saumwolle
Mais
Bohnen
Höhe 5 cm,
1 oder 2 echte Blätter, sichtbar oberhalb der Samenblätter,
erstes echtes Blatt in einer Länge von 2,5 cm; ausgebreitete Samenblätter, etwa 7,5 bis 10 cm Höhe, ausgebreitete Primärblältcr, Wachsstelle am Primärblätterknoten.
Behandlungsmethode
Die Sprühauftragung erfolgte in einer Haube mit einem beweglichen Band und einer fixierten Sprühdüse, Zum Durchgang durch die Sprühhaube wurde ein Topf von jeder Art (Vorauflaufphase) auf die vordere Hälfte einer hölzernen Platte und ein Topf der entwickelten Pflanzen (Nachauflaufphase) auf die rückwärtige Hälfte der Platte gestellt. Die behandelten Proben werden nach dem Besprühen in das Gewächshaus gebracht. Die Bewässerung während des Beobachuingszeitraunies erfolgt lediglich durch Üritcrbewässerung.
Die Verbindungen werden anfänglich in einer Menge entsprechend 4(5 bis 9 kg/Hektar aufgebracht. Zwei Wochen nach der Behandlung wird die prozentuale Vorauflauf- und Nachauflaufschädigung visuell beobachtet. Eine anschließende Untersuchung kann bei 2,4 Und 0,6 kg/Hektar ausgeführt werden.
Die herbiciden Versuche der Verbindungen 2 χ bis 13 χ und der Vergleichsverbindung 14 ν sind in der nachstehenden Tabelle Il zusammengefaßt. Dabei wurden die gleichen Abkürzungen wie bei der Tabelle I verwendet.
Verbindungen (2) χ bis (14) ν
Ο,Ν
Tabelle II R X η F C N,N-dimethyl-2-nitro-3-(2',4'-dichloiphenoxy)-benzamid JG BG PW TP CT CN BN
(2) χ Vor-/Nachauflauf NHj Cl 2(2',4') 130-133
(3) χ Verbindung Menge NHCH3 Cl 2(2',4') 137
(4) χ Beispiel N(CHj)2 Cl 2(2',4') 109
(5) χ Nr. kg/ha NHC3H7 Cl 2(2',4') 112 CG
(6) χ NH2 Cl 3(2',4',6') 178-183
(7) χ NHCH3 Cl 3(2\4',6') 182-187
(8) χ N(CHj)2 Cl 3(2',4',6') 200 (Zers.)
(9) χ NHC3H7 CI 3(2',4',6') 170-172
(10)χ N(C7Hs)2 Cl 3(2',4',6') 95- 98
(H)X N(C2H5)2 CI 3(2',4',6') -
(12) χ N(CH3), Cl1F 3(2',4'-Cl-6'-F) -
(13) χ CI, F 3(2',4'-Cl-6'-F) 123-129
(14) ν
(Vergleich)
NH sec-(C4H,)
2x 4,5 80/70 40/40 40/30 100/100 20/70 100/40 0/20 100/100
3x 9 80/90 60/80 70/40 -/- 90/100 30/80 0/30 0/100
4x 9 90/90 40/30 20/30 -/- 90/100 30/50 40/0 80/100
4,5 30/40 20/20 0/20 -/- 20/80 80/50 0/20 0/90
5x 9 80/90 30/40 20/40 I 0/100 80/50 40/0 0/100
6x 9 0/50 20/30 20/30 0/100 70/100 70/70 0/30 50/100
4,5 -/- -/- -I- 0/100 0/80 -/- -/- -/-
2,2 -I- -I- 0/80 0/90 -I- -I- -I-
Fortsetzung
ίο
Verbindung Menge
Beispiel
Nf. kg/ha
CG
JO
130
PW
TP
CT
CN
7/, 9
4,5
8x 9
9x 9
4,5
1Ox 9
11 χ 9
12x 9
4,5
2,2
13 χ 9
4,5
2,2
14v 9
(Vergleich)
80/70 0/20 50/40 —/- 20/100 100/20 0/20 O/IOÖ
-I- -I- -/- -/- -/70 -/- -/- -/-
70/60 20/30 40/30 -/100 80/100 50/70 0/30 50/100
30/60 0/20 0/20 -/- 0/90 30/30 Ö/O Ö/'IOÖ
-I- -I- -/- 0/30 -/- -1-
40/50 0/20 20/30 -/- 70/80 50/0 0/70 0/90
30/40 o/- -/- -/- 20/100 -/30 -/- 0/50
100/0 20/- 60/- -/- 100/80 100/50 70/- -/-
0/- 0/- o/- -/- 100/- 100/- 70/- -/-
70/- 40/- 30/- -/- • 60/- 30/20 20/- -/-
90/0 0/- 0/- ^l- 100/90 100/100 80/- -I-
80/- 0/- 0/- -1- 90/- 100/- 40/-
30/- 0/- 0/- -J- 80/- 30/- 80/- -/-
40/0 0/- o/- 20/-*) 20/20 0/0 0/- 0/0
·) Winde.
2. Unter Anwendung der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise würdeh die folgenden Verbindungen auf ihre herbizide Aktivität untersucht.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind nachstehenden Tabelle IH zusammengefaßt.
in der
Tabelle der Verbindungen
F C
fllx OH Cl F 2(2',4') 178-185
(2) x OEt Gl 2(2',4') 74- 77
(3) χ OEt Cl, 2(2'-Cl,4'-F) 54- 59
Tabelle ΙΠ
Vorauflauf
Verbindung Menge C Y J B P T C C B
Beispiel G F G G W P T N N
Nr. kg/ha
4,5
2,2
0,55
0,27
4,5
2,2
1,1 9
4,5 2,2
70 30
90 100 100 100 100 100
90
20
100
100
70 60 — 100 10 10 80
10 40 - 100 50 30 80
90 40
- 30
90 60 100 10 10 10 10
90 60 100 10 30 10 30
40 80 - 30 80 10 100
40 50 - 30 20 10 50
100 60 - 40 100 60 50
70 60 - 10 30 30 100
40 40 100 10 80 10 100
Il 12
Fortsetzung
Nachaüflaur
Verbindung Menge C Y J 13 P T G C B
Beispiel G F G G W P T N N
Nf. kg/ha
(I)x 4,5 70 - 90 70 - 100 100 70 70
2,2 40 40 40 30 100 100 90 20 80
0,55 80 80
0,27
(2) χ 9 90^90 90 100 100 100 70 100
4,5 90 - 100 60 100 100 90 70 100
2,2 100 - 60 70 100 100 100 70 100
1.1 100 - 90 80 - 100 80 20 80
(3) χ 9 100 ^ 100 50 - 100 80 50 100
4,5 100 ^ 50 60 - 90 70 80 100
2.2 50 - 50 40 100 100 100 30 80
Anmerkung: Es wurden die vöfslehcnd angegebenen Symbole verwendet.
P = Gelber Fuchsschwanz»

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    I. Phenoxybenzoesäureverbindungen der allgemeinen Formel
    C)1N
    IO
    in der X ein Halogenatom, π die Zahlen 1 bis 5 und R eine Hydroxyl-, Alkoxy-(Ci—C3), Aryloxy-, Chlor-, Amino-, AlkyIamino-(Ci — Cj), Dialkylaminogruppe (Ci-C4) oder eine Gruppierung OM, worin M ein Alkalimetall (Li. Na, K), eine Alkylammoniumgruppe (Ci- Ct) oder eine Alkanolammoniumgruppe (Ci-C.) darstellt, bedeuten.
  2. 2. 2-Nitro-5-(2'.4'-dichlorphenoxy)-benzoesäuremethylester.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Phenoxybenzoesäureverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sie in an sich bekannter Is· Weise durch Ullmannsche Äthersyntheseumsetzung zwischen dem Alkalisalz (Na, K) eines Halogenphenols und einer 5-Halogenid, Br)-2-nitrobenzoesäure oder eines Esters oder Amids oder Salzes hiervon herstellt. jo
  4. 4. Verwendung einer Phenoxybenzoesäureverbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 als Herbicid.
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