DE2408432C2

DE2408432C2 - Phenoxybenzoesäureverbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel

Info

Publication number: DE2408432C2
Application number: DE19742408432
Authority: DE
Inventors: Robert James Westfield N.J. Theissen
Original assignee: Rhone Poulenc Inc
Current assignee: Bayer CropScience Inc USA
Priority date: 1973-02-22
Filing date: 1974-02-21
Publication date: 1983-05-11
Also published as: GB1430496A; JPS49116234A; CA1047529A; DE2408432A1; FR2326865A2; NL7402488A; FR2326865B2; IT1046721B

Description

in der X ein Halogenatom, π die Zahlen 1 bis 5 und R eine Hydroxyl-, AIkOXy-(C₁-C₃), Aryloxy-, Chlor-, is Amino-, Alkylamino-iC,-Cj), Dialkylaminogruppe (C₁-C₄) oder eine Gruppierung OM, worin M ein Alkalimetall (Li, Na, K), eine Alkylammoniumgruppe (C₁-C₄) oder eine Alkanolammoniumgruppe (Ci-C₃) darstellt, bedeuten, nach Patent 20 19 821, da durch gekennzeichneUdaßRdie Gruppierung OM darstellt, worin M ein Erdalkalimetall, Übergangsmetall, eine Ammonium-, Alkylammonium-(C,-C₃₀)-, Alkyl-(C,-C₃₀)-dialkanol-(C₂-C₃)-ammonium, Dioxyalkylen-(C₂-C₃)-alkyl- (C|-C₃₀)-ammonium-, Dialkylammonium-(C₁-C3o)-, Trialkylammonium-(Ci-C₃₀)-, Alkoxyalkylammonium-(C₂-C₆)-diaikoxyalkylammonium-(C₃-C₆)-, Aminoalkylammonium - (C₁-C₃₀)-, Dialkylaminoalkylammonium - (C₃-C₈K Alkenylammonium- (C₂-C₂₂)-, Alkyl - (C₁-C₃₀) - aminoalkyl - (C₂-C₆)-ammonium-, AlkenyKC₂-C₃₀)-aminoalkyI-(C2-C₆)-ammonium-, Alkinyl-(C₃-C|₂)-ammonium-, Dialkenyl-ammonium-(C₄-C₁₂)-, Cycloalkylammonium-(C₃-C₆)-. AlkyKC,-C₃₀)-ammonium-alkyl-(C₂-C₆)- )5 ammonium-, Benzylammonium-, Anilinium-, substituierte Anilinium-, Guanidinium- oder heterocyclische Ammonium-(C-C₆)-Gruppe, bedeuten.

2. Herbizides Mittel, enthaltend neben üblichen Hilfs- und TrägerstofTen eine wirksame Menge einer *o Verbindung nach Anspruch 1.

Die Erfindung bezieht sich auf Phenoxybenzoesäureverbindungen der allgemeinen Formel

COR

O₂N

55

in der X ein Halogenatom, η die Zahlen 1 bis 5 und R eine Hydroxyl-. Alkoxy-(C,-C,), Aryloxy-, Chlor-, Amino-, Alkylamino-(C|-Cj), Dialkylaminogruppe (C,-C₄) oder eine Gruppierung OM, worin M ein Alkalimetall (Li. Na, K). eine Alkylammoniumgruppe m> (C₁- C₄) oder eine Alkanolammoniumgruppe (C₁-C₃) darstellt, bedeuten, nach Patent 2019 821, gemäß Patent 20 19 821. sowie auf diese enthaltende herbizide Mittel

Die Verwendung von 2-Methoxy-benzoesäuren (US- ·>■> PS 30 13 054) und 4-Phenoxybenzoesäuren (FR-PS 02 538) als Herbizide wurde bereits beschrieben. Gemäß der Erfindung wurde jedoch gefunden, daß Ben zoesäuren mit eine Phenoxy-Substituenten in 5-Stellung sehr wirksame Herbizide darstellen. In der US-PS 34 75 427 ist ein Positionsisomeres der hier offenbarten Säuren beschrieben. Diese isomere Säure und ihre Salze sind jedoch als Herbizide unwirksam.

Gemäß da» Erfindung werden neue herbizide Mittel bereitgestellt.

Gemäß der Erfindung werden Phenoxybenzoesäureverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel geschaffen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß R die Gruppierung OM darstellt, worin M ein Erdalkalimetall, Übergangsmetall, eine Ammonium-, Alkylammonium-iC,-C₃₀)-,AlkyKC,-C₃₀)-dialianol-(Cj-C3)-ammonium-, Dioxyalkylen-(C₂-C₃)-alkyl-(Ci-C₃₀)-ammonium-, Dsalkylammonium-iQ-Cjo)-, Trialkylam-ITiOnIUm-(C₁-C₃₀)-, Alkoxyalkylammonium-(C₂-C₆)-dialkoxyalkylammonium-{C₃-C₆K Aminoalkylammonium-(Ci-C_M)-,DialkylaminoalkylammoniniJ-(C₃-C_i>, Alkenylammonium-(C₂-C₂₂K Alkyl-iCi-CjoVaminoalkyl-(C₂-C₆)-ammonium-, Alkenyl-(C₂-C₃₀)-aminoalkyl-(C₂-C₆)-ammonium-, Alkinyl-(Cj-C,₂)-ammonium-, Dialkenyl-ammonium-(C₄-Ci₂)-, Cycloalkylammonium-(C₃-C₆K Alkyl-(C,-C₃₀)-ammonium-alkyl-(C₂-C₆)-ammonium-, Benzylammo-iium-, Anilinium-, substituierte Anilinium-, Guanidinium- oder heterocyclische Ammonium-(C₄-C₆)-Gruppe, bedeuten.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können leicht durch die Ullmann-Äthersynthese zwischen dem Alkali(Na, K)-saIz eines Halogenphenols und einer 5-Halogen(Cl,Br)-2-nitrobenzoesäure oder einem Ester, Amid oder Salz derselben hergestellt werden.

Die 5-Halogen-2-nitrobenzoesäure wird leicht durch Nitrierung eines m-Halogentoluols mit nachfolgender Oxydation der Methylgruppe nach an sich bekannten Arbeitsweisen hergestellt.

Die hier vorgesehenen Salze umfassen Metallsalze, Ammoniumsalze und Aminsalze. Die Metallsalze sind die Erdalkalimetallsalze (Ca, Mg, Ba etc.); und Übergangsmetallsalze (Cu, Fe etc.).

Zusätzlich zu den Ammoniumsalzen umfassen die Aminsalze primäre, sekundäre und tertiäre Amine, Arylamine und heterocyclische Amine. Die primären Amine können Reste mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen haben, die gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigtkettig oder cyclisch sein können. Beispiele für primäre Amine sind Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Dodecylamin, Triacontylamin, Allylamin, 2-Propinylamin, Cyclohexylamin, Propargylamin, Isobutylamin, sek-Butylamin, 2-Äthylhexylamin, Cyclopropylmeti<ylamin, t-Butylamin, l,l-Dimethyl-2-propinylamin, 1,1 -Diäthyl-2-propinylamin, Talg-Amin, 2,2-Dimethoxyäthylamin, 1-Äthinylcyclonexylamin und Benzylamin.

Die sekundären Amine können Reste mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen haben, die gesättigt oder ungesättigt, gerad- oder verzweigtkettig oder cyclisch sein können. Beispiele für sekundäre Amine sind Dimethylamin, Diethylamin, Dibutylamin, Dioctylamin, Ditetradecylamin, Diallylamin, Di-2-hexenylamin, Dicyclohexylamin, Methyläthylamin, Methylcyclohexylamin, Diisopropylämin, Diisöpentylamin, Äthyleyclöhexylamin, (3-Aminopropyl)-alkenylamin, worin die Alkcnylgruppe 16 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist; (3-Aminopropyl)alkenylamin, worin die Alkenylgruppc 18. 20 oder 22 Kohlenstoffatome hat; und dihydriertes Talg-Amin.

Die tertiären Amine können Reste mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen haben, die gesättigt oder ungesättigt,

gerad- oder verzweigtkettig oder cyclisch sein können, Beispiele für tertiäre Amine sind Trimethylamin, Dimethyläthylamjn, Triäthylamin, Tributylamin, Trioctylarnin, TriaHylamin, Triisopentylamin, Tricyclohexylamin, Dimethyloctylamin, n-Hexadecyldirnethylamin, n-Octadecyldimethylamin, Methyl-dihydriertes TaIg-Amin und Methyldicocoamin.

Beispiele fur. salzbildende Arylamine sind Anilin, 2-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2,4 - Dichloranilin, 3,4 - Dichloranilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, m-Trifluormethylanilin, Isopropylanilin, p-Methoxyanilin, N-Methoxymethyl-^o-diäthylanilin, a-Naphthylamin, N-sek-Butym-tert-butyl^o-dinitroanilin, S-Amino^.S-dichlorbenzoesäure, N,N-DipropyI-a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-p-toIuidin,4-BrOm-S-ChIOr- is anilin, 4-(4'-Chlorphenoxy)-anilin, N³,N³ - Diäthyl-2,4-dinrtro-6-trifluormethyI-m-phenylendiamin, p-Dimethylaminoanilin, Diphenylamin, ρ - Bromanilin, m-Aminophenyl-t-butylcarbamat, o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, 4-DimethyIamino-3,5-dimethyiphenol, 4-(MethjhuIfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, S.S-Dinitro-NtN-dipropylsulfani.lamid, N-sek-Butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroanilin, m-Toluidin, p-Toluidin, m-tert-Butylanilin, o-Anisidin, p-Anisidin, Dimethylanilin, o-Nitroanilin, p-Nitroanilin und 4,4'-Oxydianilin.

Beispiele fur salzbildende heterocyclische Amine sind 3-Amino-l,2,4-triazol, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, Pyridin, Piperidin, Piperazin, Moφholin, 4,4'-DipyridyI, 8-Hydroxychinolin, 4-Ami- jo no-6-tert-butyl-3-(methylthio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on, o-Äthoxy-l^-dihyilro^^-trimethylchinolin, Indol, Hexahydro-1H-azepin, 4-Amino-5-chIor-2-phenyI-3(2H)-pyridazinon, Pyrol, hnidazolidin, Isochinolin, 2,4-Lutidin, 2-MethyI-5äthylp/ridin, 2-DimethyIami- r> nopyridin, a-Picolin,./?-Picolin, y-Picoh i, Chinolin und 4,4'-Dipyridin.

Beispiele für andere salzbildende Aminoverbindungen sind 2-ChloräthyIdimethylamin, Diäthanolamin, Guanidin, Dodecylguanidin, 3-(4-Chlorphenyl)-l,l-dimethylharnstofT, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylhamstolT, Dimethyl-3-phenylharnstoiT, Tandex, ./J-AIanin, Methylglycin Glycinamid, Aminoacetonitril, Aminoäthanolamin, Aminoessigsäure, Diäthyläthanolamin, Diäthylentriamin, Isopropanolamin, Diisopropa- nolamin, Triisopropanolamin, Äthylendiamin, Hexamethylantetramin, Hydrazin, Phenothiazin, Sulfanilsäure, Tetraäthylenpentamin, ThioharnstofT, Harnstoff, Triäthanolamin, Triäthylentetramin, Diäthanolsoyaamin und Didecaoxyäthylensoyaamin.

Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung von typischen Verbindungen gemäß der Erfindung und zeigen ein Verfahren zur Gewinnung des Produktes.

Beispiel 1

Methyl-2-nitro-5-(2',4',6'-trichlorphenoxy)-benzoat

Eine gerührte Lösung von Methyl-S-chlor^-nitrobenzoat (17,Og, 0,079 Mol) und dem Kaliumsalz von 2,4,6-Trichlorphenol (18,6 g, 0,079 Mol) in Dimethylsulföxyd (100 ml) wurde 17 h auf 90^GC erhitzt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wurde mit Wasser (500 ml) verdünnt und dann mit Äther (3x 100 ml) extrahiert. Die kombinierten Ätherfraktionen wurden mit einer &> lOVoigen Natriumhydroxydlösung (2x 30 ml) gewaschen und anschließend mit einer gesättigten, wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Die Ätherlösung wurde getrocknet, (Na₂SO₄) und das Lösungsmittel abgedampft. Es wurde ein dunkles Öl erhalten. Nach zweimaliger Kristallisation aus Petroleumäther wurden 1,91g eines nellgelben Feststoffs, F, 101 bis IO3°C, erhalten. IR (Nuraoi);

C=O 1723, C-O 1240, und 1260 cm"¹, NMR (CDCl₃):

Methyl 3,91 ppm (3H), Quartett, 6,96 ppm (IH, J = 2,5 und 8 Hz), Dublett, 7,05 ppm (IH, 2,5 Hz), breites Single«, 7,05 ppm (2H), und Dublett 8,01 ppm (IH, J =8 Hz).

Beispiele 2 bis 24

Der Ester des Beispiels 1 wurde zur entsprechenden Säure hydrolysiert, und unter Anwendung von bekannten Salzbildungsverfahren wurden Salzverbindungen gemäß der Erfindung hergestellt.

Diese Verbindungen sind nachstehend angegeben, wobei »A« eine 2-Nitro-5-(2'.4'-dichlorphenoxy)-benzoatgruppe, »B« eine 2-Nitro-5-(2',4',6'-trichlorphenoxy)-benzoatgruppe, »C« eine 2-Nitro-5-(2',4'-dichlor-6'-fluorphenoxy)-benzoatgruppe und »D« eine 2-Nitro-5-(2'-chIor-4'-fluorphertoxy)-benzoatgruppe bedeuten.

(2) Natrium B.

(3) Äthanolammonium B.

(4) Dimethylammonium B.

(5) Kalium A.

(6) Arachidyl(90%)-behenyl(10%)ammonium A.

(7) Arachidyl(90%)-behenyl(10%)-aminopropylammonium A.

(8) Arachidyl(90%)-behenyl(10%)ammoniumpropylammonium-bis-[A].

(9) Isobutylammonium A.

(10) n-Butylammonium A.

(11) Methoxypropylam.monium A.

(12) Kupfer-bis-[A].

(13) 2,2-Dimethoxyäthylammonium A.

(14) t-Butylammonium A.

(15) Benzylammonium A.

(16) Allylammonium A.

(17) Diallylammonium A.

(18) Äthanolammonium A.

(19) 3-DimethyIaminopropyIammonium A.

(20) Cyclohexylammonium A.

(21) Di-n-butylammonium A.

(22) N^-Dimethyl-S^-methyl-S-cyclohexen-l-yl)-butylammonium A.

(23) 4-[3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1 -yI )butyljmorpholium A.

(24) N.N-Dimethyl-S^-dimethyi^-norbornyläthylammonium A.

(29) Calcium A.

(30) n-Propylammonium A.

(31) 4-(4'-Aminophenoxy)-aniIinium A.

(32) 4-(4'-Phenoxyammonium)-anilinium A.

(33) 2-Propinylammonium A.

(34) Ammonium A.

(35) Diäthanoiammonium A.

(36) Triäthanolammonium A.

(37) Methylammonium A.

(38) Trimethylammonium A.

(39) Isopropylammonium A.

(40) sek.-Butylammonium A.

(41) 2-Dimethylaminopyridin A.

08 432

(42)	Piperidin Α.,
(43)	Morpholin A,
(44)	Äthylammonium A.
(45)	Diäthylammonium A.
(46)	Triäthylammoniura A.
(47)	p-Methoxyanilinium A.
(4S)	A!kenyl(Cj₆-C,g)aniinopropylammoniura A.
(49)	AlkenylCCu-CjoJaminopropyiammonium A.
(50)	o-Methoxyanilinium A.
(51)	m-Methoxyanilinium A.
(52)	m-Toluidin A.
(53)	p-Toluidin A.
(54)	Guanidin A.
(55)	Anilinium A.
(56)	Di(cyclohexyl)&mmonium A.
(57)	3,4-Dichloranilinium A.
(58)	m-Chloranilinium A.
(59)	p-Chloranilinium A.
(60)	Isopropanolammonium A.
(61)	Diisopropylammonium A.
(62)	l,l-Dimethyl-2-propinyIammonium A.
(63)	l,l-Diäthy1-2-proninylammonium A.
(64)	l-Äthylcyclohexylammonium A.
(65)	n-Dodecylamin^a A.
	a = Armeen 12D
(66)	Di-(hydriertes Talg)-amin^b A.
	b = Armeen 2HT
(67)	n-HexadecyldimethyIamin^c A.
	c = Armeen DM16D
(68)	n-Octadecyldimethylamin^d A.
	d = Armeen DM18D
(69)	Methyl-di-(hydriertes Talg)-amin^e A.
	e = Armeen M2HT
(70)	Methyl-di-cocoamin' A.
	f = Armeen M2C
(71)	Diäthanol-soyaamin⁸ A.
	g = Ethomeen S-12
(72)	Di-(decaoxyäthylen)soyaamin^h A.
	h = Ethomeen S-20
(73)	4,4-Dipyridinium A.
(74)	Py idinium A.
(75)	Triisopropanolammonium A.
(76)	Talgamin' A.
	i = Armeen T
(77)	Diäthanoiammonium C.
(78)	Triäthanolammonium C.
(79)	p-Methoxyanilinium C.
(80)	Äthanolammonium C.
(81)	Natrium C.
(82)	Ammonium C.
(83)	Cyclohexylamh/onium C.
(84)	Morpholin C.
(85)	o-Methoxyanilinium C.
(86)	Diäthanoiammonium B.
(87)	Triäthanolammonium B.
(88)	p-Methoxyanilinium B
(89)	Cyclohexylammonium B.
(90)	Mohrpholin B.
(91)	o-Methoxyanilinium B.
(92)	Diäthanoiammonium I).
(93)	Friäthanolammonium D.
(94)	p-Methoxyanilinium f).
(95)	Äthanolammonium Π
(96)	Nalrium I).
(97)	Ammonium D
(98)	Cyclohexylammonium i)
(99)	Morpholin D
(KK))	(vMethoxyam.iiiium D

Zum Vergleich wurde ein Positionsisomeres der Säuren, die zur Bildung der Salze gemäß der Erfindung verwendet wurden, hergestellt, wie dies in der US-PS 34 75 427 beschrieben ist. Die Salze dieser isomeren ■» Säure wurden nach bekannten Salzbildungsarbeitsweisen hergestellt Diese Verbindungen sind:

(25) 2-Nitro-3-(2',4'-dichlor-phenoxy)-benzoesäure,

(26) Äthanolammonium-2-nitro-3-(2',4'-dichJor-Ui phenoxyj-benzoat,

(27) n-Propylammonium-2-nitro-3-(2',4'-dichlorphenoxy)-benzoat,

(28) Kalium-2-nitro-3-(2',4'-dichlorpheno.-iy)-benzoat.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können in verschiedener Weise angewandt werden, um eine herbizide Wirkung zu erzielen. Sie können per se, als Feststoffe oder in verdampfter Form angewandt werden; sie

j(i werden jedoch vorzugsweise als toxische Bestandteile in Schädlingsbekämpfungsmitteln aus der Verbindung und einem Träger angewandt. Diese Zusammensetzungen werden vorzugsweise direkt auf die Erde angewandt und damit vermengt. Die Zusammensetzungen können

2i als Granulate oder Stäube; als flüssige Sprays oder als Sprays mit einem GastreibstofT verwendet werden und können zusätzlich einen Träger, Zusätze, wie Emulgiermittel, Bindemittel, zum flüssigen Zustand komprimierte Gase, Geruchsmittel, Stabilisatoren und derglei-

jo chen, enthalten. Beispiele für feste. Träger sind Talk, Bentonit, Diatomeenerde, Pyrophyliit, Fullererde, Gips, Baumwollsamen- und Nußschalenmehl, und verschiedene natürliche und synthetische Tone, die einen pH-Wert nicht oberhalb etwa 9,5 haben. Beispiele für flüssige Träger sind Wasser, organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Amide und Ester, Mineralöle, wie Kerosin, Leichtöle und Mittelöle sowie pflanzliche Öle, wie BaumwoHsamenöl.

In der Praxis wird die herbizide Auftragung in kg Herbizid je Hektar gemessen. Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind wirksame Herbizide, wenn sie in her-Mziden Mengen, das ist in Mengen zwischen etwa 0,25 bis 11,3 kg/Hektar, angewandt werden.

Herbizide Wirksamkeit

Arbeitsweise zur Bereitstellung
der Versuchsproben

Crabgras	Digitaria sanguinalis
Gelber Fuchsschwanz	Setaria glauca
Johnsongras	Sorgum Halepense
Barnyardgras	Echinochloa crus-galli
Amaranth-Distel	Amaranthus retroflexus
Ff'd'.vinde	Convolvulus arvensis
Indianische Malve	Abutilon theophrasti
Rübe	Brassica sp.
Baumwolle	Gossypium hirsutum va
	DPL smooth leaf
Ma ι s	/.ea Mays var.
	Golden Bantam
Bohnen	Phaseolus vülgäris vaf.
	Black Valentine

Sämtliche Nut/pflan/en und Unkräuter wurden einzeln in Kuiiststo.i'.ople von etwa 7.? cm mit Topicrdt; gepflanzt Vier S.imen von jeweils Mnis, Baumwolle und grünen Bohnen wurden in einer Tiefe entsprechend

dem Durchmesser der Samen gesät. Sämtliche anderen Arten wurden an der Oberfläche gesät und mit gesiebter Erde in einer Menge, die zur Abdeckung der Samen ausreicht, abgedeckt. Sofort nach dem Pflanzen wurden alle Töpfe durch Unterbewässerung in Gewächshausschalen bewässert. Die Töpfe für die Vorkeimphase wurden einen Tag vor der Behandlung besät.

DiePflanzbedingungen für die Nachkeimphase wurden so variiert, daß sämtliche Keimlinge die gewUnschte Entwicklungsstufe gleichzeitig erreichen. De/ geeignete Zustand der Keimentwicklung zur Behandlung in der Nachkeimphase war folgender:

Gräser Höhe 5 cm

Distel, Winde, 1 oder 2 echte Blätter, sichtbar Indianische oberhalb der Samenblätter

Malve und Rübe (Cotyledon)

Baumwolle erstes Blatt in einer Länge von

2,5 cm; ausgebreitete Samenblatter

Mais etwa 7,5 bis IO cm Hohe

Bohnen ausgebreitete Primärblätter;

Wachsstelle am Primärblätterknolen

Behandlungsmethode

Die Sprühauftragung erfolgte in einer Haube mit einem beweglichen Band und einer fixierten Sprühdose. Zum Durchgang durch die Sprühhaube wurde ein Topf von jeder Art (Vorkeimphase) auf die vordere Hälfte einer hölzernen Platte und ein Topf der entwikkelten Pflanzen (Nachkeimphase) auf die rückwärtige Hälfte der Platte gestellt. Die behandelten Proben werden nach dem Besprühen in das Gewächshaus gebracht. Die Bewässerung während des Beobachtungszeitraums erfolgt lediglich durch Unterbewässerung.

Die Verbindungen werden anfänglich in einer Menge entsprechend 4,5 bis 9 kg/Hektar aufgebracht. Zwei Wochen nach der Behandlung wird die prozentuale Schädigung vor der Keimung und nach der Keimung visuell beobachtet. Eine anschließende Untersuchung kann bei 2.4 und G,6 kg/Hektar ausgeführt werden.

Die herbiziden Un Tsuchungen der Verbindungen der Beispiele 2 bis 24 und 30 bis 100 sowie der isomeren Verbindungen ergaben die in der nachstehenden Tabelle I zusammengefaßten Ergebnisse. Nachstehende Abkürzungen wurden verwendet:

Crabgras CG

Gelbes i-uchsschwanzgrad YF

Johnsongras JCJ

Barnyardgrad BG

Distel PW

Winde BW

Indianische Malve VL

Rübe TP

Baumwolle CT

Mais CN

Bohnen BN

Tabelle I

Verbin
dung
Beispiel
Nr.

Menge
kg/ha

Vor-/Nachkcimi
CG YF

-/-

•ne
Ju

BCi

PW

BW

VL

TP

CT

CN

BN

i-

2

9

50/80

-/40
-/-
-/-

30/60

40/60

-/-

-/-

90/100

50/100

0/40

50/100

I

3

9
4.5
2.2

20/30
-/-
-/-

-/-
-/-
-/-

30/40
-/-
-I-

30/30
-/-
-/-

100/-
-/100
100/100

-/-
-/-
-/-

-/-
-/-
-/-

90/100
-/!00
90/100

50/1(X)
-/-
-/-

0/40
-/-
-/-

80/70
-/-
-/-

c

4

4.5
4.5
2.2

0/30
0/100
0/10

-/-
-/-

0/40
0/-
Ql-

0/-
0/-
0/-

0/60
0/-
Ql-

-/-
0/-
0/-

-/-
70/-
40/-

0/50
90/!OO
70/90

0/70
0/100
0/100

0/100
0/-
0/-

100/60
0/80
0/40

H

5

6.6
1,1

0/20
20/20

-/-
-/-
-/-

Ql-
Ql-

0'-
0/-

-1-
-/-

-/-
-/-

100/100
100/90

30/100
0/20

0/-
0/-

30/100
0/90

6

2,2
1,1
0,6

0/0
0/0
0/20

~l-
-/-
-/-

Ql-
Ql-
20/-

60/-
20/-
0/-

100/-
-/-
-/-

-/-
0/-
50/-

-/-
40/-
90/-

100/100
80/100
70/90

0/90
20/100
30/70

0/-
0/-
30/-

0/90
0/0
0/20

!'

■7

2.2
1,1
0/6

0/0
20/0
30/20

-/-
-/-
-/-

0/-
90/-
0/-

60/-
20/-
30/-

100/-
-/-
-/-

-/'-
70/-
60/-

-/-
80/-
50/-

90/100
70/90
70/80

0/80
0/70
40/50

0/-
30/-
0/-

0/0
0/30
0/20

8

2,2
1.1
0,6

0/0
0/30
20/20

-/-

0/-
0/-
0/-

40/-
30/-
0/-

100/-
-/-
-/-

-/-
70/-
50/-

-/-
60/-
50/-

90/90
90/90
80/100

0/30
50/100
80/90

0/-
0/-
0/-

0/50
0/50
30/30

9

2,2

0/0

-/-

0/-

70/-

-/-

40/-

100/-

100/100

40/90

0/-

0/90

IO

2J

20/20

-/-

0/-

50/-

-/-

90/-

100/-

100/80

100/100

20/-

0/50

Il

24

20/0

-/-

40/-

50/-

-/-

100/-

100/100

0/-

20/70

12

IU

0/20

~l-

0/-

90/-

-/-

100/90

40/30

20/-

-/-

13

2,2

0/0

-/-

50/-

50/-

-/-

90/-

20/-

100/90

30/100

0/-

0/-

14

2,2

20/0

-1-

40/-

20/-

-/-

30/-

20/-

100/90

0/100

30/0

0/-

15

2,2

0/0

-1-

0/-

30/-

-/-

40/-

20/-

100/100

5O/100

0/-

0/-

16

12

30/0

0/-

20/-

-/-

mi-

20/-

100/70

100/100

0/-

0/-

Tabelle I (Fortsetzung)

Verbin	Menge	Vor-/Nachkeimung	BG	PW	BW	VL	TP	CT	CN	BN
dung
Beispiel		CG YF JO
Nr.	kg/ha

17	2,2	0/20
•8	2,2	30/20
19	2,2	20/0
20	2.2	0/0
21	2.2	0/0
22	2.2	0/0
23	2.2	0/20
24	2.2	0/0
25	4,5	0/0
26	4.5	0/0
27	4.5	0/0
28	4,5	40/0
29	11.3	10/10
30	2.2	0/0
31	2.2	0/0
32	2.2	0/0
33	2.2	0/0
34	2.2	0/0
35	1.1	0/20
36	1.1	0/0
37	1.1	0/0
38	1,1	0/0
39	1.1	0/0
40	1.1	0/30
41	1,1	0/30
42	2.2	20/0
43	2.2	0/0
44	1.1	0/0
45	1.1	0/0
46	1.1	0/0
47	1.1	0/0
48	1.1	0/0
49	1.1	0/0
50	1.1	0/0
51	1.1	0/0
52	1,1	0/0
53	1.1	0/0
54	1,1	0/0
55	1,1	0/0
56	1,1	40/0
57	1,1	0/0
58	1,1	0/0
59	U	0/0
60	1,1	0/0
61	1,1	0/0
62	1.1	0/0

50/-	30/-
0/-	0/-
70/-	20/-
40'-	0/-
30/-	20/-
40/-	0/-
30/-	0/-
20/-	0/-
0/-	30/-
0/-	0/-
20/-	0/-
0/-	60/-
10/-	10/-
0/-	0/-
0/-	0/-
0/-	0/-
0/-	Q/-
0/-	0/-
0/-	0/-
0/0	0/-
20/-	0/-
0/-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
01-	01-
Ql-	Ql-
Ql-	Ql-
Ql-	Ql-
01-	01-
Ql-	01-
01-	Ql-
01-	01-
01-	01-
Ql-	Ql-
01-	01-
01-	01-

-/■

-1-

90/-	20/-	80/80	30/100	0/-	oi- I
30/-	20/-	90/100	100/100	0/-	20/- I
50/-	20/-	100/100	0/40	01-	o/- I
60/-	30/-	100/80	0/100	20/-	0/-
50/-	20/-	100/100	50/100	0/-	0/-
80/-	30/-	90/100	0/100	0/-	0/-
70/-	20/-	60/60	0/20	0/-	0/-
70/-	20/-	60/90	0/100	20/-	0/0
20/-	0/-	0/0	0/0	0/-	0/0
0/-	0/-	0/0	0/0	20/-	0/0
0/-	o,·-	0/20	0/0	0/-	0/0
20/-	0/-	0/0	20/0	20/-	10/60
100/-	80/-	100/100	10/70	10/-	30/0
100/-	40/-	90/90	0/100	0/-	0/0
30/-	50/-	100/80	90/40	0/-	0/0
40/-	70/-	90/90	30/40	0/-	0/20
30/-	90/-	100/-	0/30	0/-	0/100
0/-	80/-	90/100	0/60	0/-	0/100
0/-	40/-	70/90	0/70	0/-	0/100
0/-	30/-	60/90	0/60	0/-	0/100
40/-	60/-	70/90	0/100	0/-	0/100 ₄,
0/-	50/-	70/90	0/90	30/-	o/ioo ■'■
50/-	30/-	70/100	0/100	0/-	0/100
0/-	30/-	80/100	0/100	0/-	0/100
50/-	80/-	90/100	0/100	0/-	o/ioo i
50/-	80/-	90/100	0/100	0/-	0/90 ;
60/-	90/-	90/90	0/90	30/-	0/100 j
0/-	60/-	80/100	0/100	0/-	0/100 \
0/-	50/-	70/90	20/100	0/-	o/ioo l
40/-	60/-	90/90	0/100	0/-	0/30
0/-	60/-	90/90	0/20	20/-	0/0
0/-	60/-	70/90	0/40	0/-	0/70
0/-	50/-	50/100	0/40	0/-	0/100
80/-	90/-	100/90	0/100	0/-	0/90
80/-	80/-	90/90	0/90	01-	0/90
50/-	80/-	100/90	30/90	40/-	0/90
30/-	80/-	90/100	0/90	Ql-	0/20
0/-	30/-	70/90	0/20	30/-	0/30
0/-	60/-	90/90	20/20	30/-	0/40
0/-	40/-	90/70	0/80	0/-	0/100
50/-	80/-	100/90	0/90	30/-	0/100
100/-	80/-	90/90	30/100	0/-	0/30
90/-	90/-	90/70	0/90	0/-	0/100
50/-	60/-	80/100	0/90	0/-	0/100
30/-	0/-	100/90	0/90	0/-	0/90
0/-	60/-	90/90	0/50	01-

Il

Tabelle I (Fortsetzung)

Verbin
dung
Heispiel
Nr.

Menge
kg/ha

Vor-/Nachkeimung
CG YF JG

-/-

0/-

BG

PW

BW

VL

TP

CT

CN

BN

63

1,1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

50/-

80/90

0/20

0/-

0/100

64

1.1

0/0

-/-

20/-

0/-

-/-

30/-

50/-

90/90

20/40

0/-

0/100

65

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

40/-

50/-

90/90

50/60

0/-

0/50

66

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

20/50

40/-

01-

0/0

67

1.1

0/30

-/-

01-

-/-

0/-

30/-

90/90

20/50

01-

0/100

68

1.1

0/0

-/-

01-

-/-

0/-

60/-

70/90

0/30

Ot-

0/90

69

1.1

0/0

-/-

01-

-/-

0/-

30/-

70/90

0/90

30/-

0/1(X)

70

1.1

0/0

-/-

(V-

0/-

-/-

()/-

50/-

70/90

0/90

0/-

0/100

71

1.1

0/0

-/-

01-

0/-

-/-

30/-

40/-

60/90

0/60

0/-

0/100

72

1,1

0/0

-/-

01-

(1/-

-/-

40/-

30/-

50/90

0/50

0/-

0/KX)

73

1.1

0/0

-I-

0/-

-/-

0/-

50/-

90/90

0/¹JO

0/-

0/90

74

1.1

0/0

-I -

0/-

-/-

0/-

80/-

90/90

30/70

(V-

0/KW

75

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

40/-

40/100

0/90

(V-

(Vl(Xl

76

1.1

0/0

-/-

0/-

-I-

0/-

50/-

60/100

30/80

0/-

0/100

77

1.1

0/20

-/-

20/-

0/-

-I -

50/-

USt-

90/100

20/40

(V-

0/40

78

1.1

0/20

-/-

0/-

-/-

20/-

50/-

90/100

20/50

(V-

0/30

79

1,1

0/0

-/-

0/-

-I-

JO/-

80/-

90/KX)

01*0

0/-

0/0

80

1,1

0/0

-/-

0/-

-I -

0'-

90/-

90/90

(Vl(X)

0/-

0/50

81

1,1

0/30

-/-

0/-

-/-

20/-

70/-

80/90

0/1 (Xl

0/-

0/30

82

1,1

0/-

-/-

20/-

0/-

-/-

20/-

40/-

90/-

0/-

83

1,1

30/20

-/-

0/-

-/-

100/-

70/-

100/HXl

20/1(X)

0/-

0/30

84

1.1

0/20

-/-

0/-

-/-

50/-

100/-

100/1(X)

20/50

(V-

0/50

85

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

60/-

90/-

100/1(X)

0/40

0/-

0/30

86

t.l

0/0

-/-

()/-

0/-

-/-

0/-

:o/-

40/80

0/20

IV-

0/0

87

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

30/-

80/80

0/20

(V-

0/0

88

1,1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

MV-

SO/20

20/20

0/-

20/-

89

κι

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

20/-

60/100

0/30

0/-

0/40

90

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

20/-

80/-

100/90

20/30

30/-

0/40

91

1,1

0/0

-/-

0/-

()/-

-/-

40/-

70/-

90/90

0/30

0/-

0/20

92

1,1

0/0

-/-

0/-

ΟΙ

-/-

0/-

30/-

30/50

0/Ό

0/-

0/90

93

1.1

0/20

-/-

0/-

ΟΙ -

-/-

0/-

30/-

0/60

0/Ό

0/-

0/80

94

1.1

0/20

-1-

0/-

-/-

0/-

30/-

20/90

0/60

0/-

0/100

95

1.1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

80/-

70/60

0/90

0/-

0/90

96

1,1

0/0

-/-

20/-

0/-

-/-

0/-

60/-

60/50

0/40

0/-

0/80

97

1,1

0/0

-/-

0/-

0/-

-/-

0/-

40/-

60/40

0/30

0/-

0/90

98

1,1

0/0

-/-

0/-

0/-

-/-

0/-

40/-

40/70

20/90

0/-

0/60

99

1,1

0/0

-/-

0/-

-/-

0/-

70/-

90/70

0/100

0/-

0/100

100

1.1

0/0

0/-

-/-

30/-

70/-

80/80

0/80

0/-

0/100

Claims

Patentansprüche:

1. Phenoxybenzoesäureverbindungen der allgemeinen Formel

COR

O₂N

IO