DE2239217A1 - Substituierte alkylarylketone und verfahren zu ihrer verwendung als herbicide - Google Patents

Substituierte alkylarylketone und verfahren zu ihrer verwendung als herbicide

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DE2239217A1
DE2239217A1 DE19722239217 DE2239217A DE2239217A1 DE 2239217 A1 DE2239217 A1 DE 2239217A1 DE 19722239217 DE19722239217 DE 19722239217 DE 2239217 A DE2239217 A DE 2239217A DE 2239217 A1 DE2239217 A1 DE 2239217A1
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substituted alkylaryl
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Stanley Joseph Buckman
Joseph Gabriel Egon Fenyes
Kenneth Jack Flanagan
John Dominic Pera
Miguel Lazaro Pulido
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Buckman Laboratories Inc
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Description

  • Substituierte Alkylarylketone und Verfahren zu ihrer Verwendung als Herbicide Die Erfindung betrifft ring- und seitenketten-substituierte Alkylarylketone und deren Verwendung als selektive Herbicide zur Bekämpfung des Wachstums von keimenden und aufgehenden Unkraut-Gräsern und breitblättrigen Unkräutern.
  • In den letzten Jahren hat das Gebiet der landwirtschaftlichen Anbaumethoden revolutionäre Änderungen erfahren, dazu gehören z.B. die Verkl@inerung des Anbaugebietes und die Verringerung der Kultivierungsarbeit, der dicht gedrängte (konzentrierte) Aubau von neuen und alten Arten von Erntepflanzen bzw. Kulturrf lanzen und die zunehmonde Verwendung von Düngemitteln mit den Ziel, die Ernteerträge pro Morgen zu erhöhen bei gleichzeitiger Herabsetzung des Arbeitsaufwandes. Als Folge dieser Änderungen in den landwirtschaftlichen Anbaumethoden sind neue Problejne aufgetreten und das viellcicht schwerwiegendste Problem ist das Wachstum von Unkraut. Der hier verwendete Ausdruck "Unkraut" bezieht sich allgemein auf die nicht-erwünschte Vegetation und insbesondere auf Unkraut-Gräser und breitblättrige Unkräuter. Dieses Unkraut stellt ein ernstes. landwirtschaftliches Problem dar, da es als Folge der vermehrten An wendung vcn Düngemitteln und einer weniger häufigen Kultivierung gut gedeiht. Die Gegenwart von derartigen Unkräutern auf Feldern mit Erntepflanzen (Kulturpflanzen) ist insbesondere dort von Nachteil, wo moderne landwirtschaftliche Anbaumethoden angewendet werden, da die Gegenwart von Unkräutern beim konzentrierten Anbau eine größere nachteilige Wirkung auf die Ernteerträge hat als beim weniger dichten Anbau. Außerdem sind Unkräuter beim mechanisierten Ernten besonders lästig.
  • In der chemischen und Patentliteratur sind bereits substituierte Acetophenone beschrieben, die als Herbizide verwendet werden können. Einige dieser bekannten Verbindungen haben zwar einige der Eigenschaften, die man von einem landwirtschaftlichen Herbicid verlangen muß, die eine oder andere Anforderung erfüllen sie jedoch nicht. So sind beispielsweise in der DDR-Patentschrift 71 245 halogenierte Acetophenone der Formel beschriebcn in der R' und 'R" jeweils ein Wasserstoff oder Halogenatom.
  • K@@ ein Halogenate une R beispielsweise ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Eydroxye, Nitro-, Amino- oder Garboxylgruppe bedeuten, @@wohl in dieser Patentschrift angegeben ist, das der Benzolring. auch durch mehrere Reste R substitui,ert sein kann, müssen bei Mehrfachsubstitution alle Reste R gleich sein. Die herbicide Wirksamkeit der in dieser Patentschrift beschriebenen Verbindungen gegenüber Unkräutern reicht jedoch in allgemeinen nicht aus, um ihre Verwendung als landwirtschaftliches Herbicid wirtschaftlich vertretbar zu machen Außerdem weisen viele der darin beschriebenen Verbindungen keine ausreichende Selektivität auf, da sie auch eine phytotoxische Wirkung auf die Erntepflanzen (Kulturpflanzen), wie z.B. Weizen und Tomaten, haben.
  • Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es nun, ri.ng- und seitenketten-substituierte neue Alkylarylketone anzugeben, die sich für die Bekämpfung des Wachstums von unerwünschten Unkraut-Gräsern und breitblätrigen Unkräutern bei gleichzeitiger Anwesenheit der erwünschten Erntepflanzen (Kulturpflanzen) eignen, ohne daß letztere dabei beschädigt werden.
  • Weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
  • Gegenstand der Erfindung sind neue, substituierte Alkylaryl kr tone der allgemeinen Formel worin bedeuten: R1 und R3 Wasserstoff, Flour-, Chlor, Brom- oder Jodat@@@, Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy-, Acotoxy-, halogenicrte Acetoxy-, Pheoxy-, 2,4-Dichlorphenoxy-, 4-Chlor-2-methylphenoxy,- Carbamoyloxy-, Thiocarbamoyloxy-, Carbamoylthlo-, Nitro-, Amino-, substituierte Amiuo-oder heterocyclische Aminogruppen, wobei R unc P nicht beide ein Wasserstoffatom bedeuten können R2 und R4 Wasseretoff-, Fluor-, Fluor, Chlor-, Brom- odar Jodatome, Nitro- oder Chlormethylgruppen, wobei R2 und R4 nicht beide ein Wasserstorfatom sein können; X und Z unabhängig voneiuander Wasserstoff-, Fluor-, Chlor Brom- oder Jodatome; Y ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, cino Methyl- oder eine substituierte Methylgruppe; mit der Maßgabe, daß dann, wenn R1 oder R3 ein Fluor- Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, R2 und R4 Wasserstoffatome, Nitro- oder Chlormethylgruppen bedeuten, wobei R2 und R4 nicht beide ein Wasserstoffatom bedeuten können, mit der weiteren Maßgabe, daß R1, R2, R3 und R4 nicht. alle identisch sein konnen.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Bekämpfen des Waschstums von keimenden und aufgehenden Unkraut-Gräsern und breitblättrigen Unkräutern chne Beeinträchtigung der gleichzeitig vorhandenen Ernte- bzw. Kulturpflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auE das Anbaugebiet eine wirksame Menge mindestens eines substitulerten Alkylarylketeus der vorstehand angegebenen allgeme@@@ Fomdel aufbringt.
  • @@@@picle für erfindungsgemäße Verbindungen, dic sich alc besonders wirksam erwiesen haben, sind folgende: 3',5'-Difluor-4'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dibrom-4'-hydroxyacetophenon, 4'-Hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 3'-Fluor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 3'-Brom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentafluor-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentachlor-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrabróm-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentabrom-4'-hydroxyacetophenon, 2-Fluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Difluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trifluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Chlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Brom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dibrom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Tribrom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrafluor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,3'-Dichlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrachlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,3'-Dibrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Tribrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrabrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 3',5'-Difluor-2'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dibrom-2'-hydroxyacetophenon, 2'-Hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 3'-Fluor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 5'-Fluor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 5'-Chlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 3'-Brom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 5'-Brom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentafluor-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrachlor-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentachlor-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrabrom-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentabrom-2'-hydroxyacetophenon, 2-Fluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Difluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trifluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Chlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dichlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trichlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Brom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dibrom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Tribrom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrafluor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,5'-Tetrafluor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,3'-Dichlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,5'-Dichlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Trichlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,5'-Trichlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrachlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,5'-Tetrachlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,3'-Dibrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,5'-Dibrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Tribrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,5'-Tribrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrabrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,5'-Tetrabrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-2'-methoxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-methoxyacetophenon, 2,2,3'-Trichlor-4'-methoxy-5'-nitroacetophenon, 2,2-Dichlor-4'-methoxy-3',5'-dinitroacetophenon, 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitropropio-phenon, 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-hydroxypropiophenon, 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5'-nitropropiophenon, 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitropropiophenon, 3'-Chlor-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3'-Chlor-4'-(dipropylamino)-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trifluroacetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-2'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(dipropylamino)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(dipropylamino)acetophenon, 3'-Chlor-2'-dipropylamino-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Chlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-5'-nitro-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3'-Chlor-5'-nitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 4'-Fluor-3'-nitroacetophenon, 4'-Chlor-3'-nitroacetophenon, 4'-Brom-3'-nitroacetophenon, 4'-Fluor-3',5'-dinitroacetophenon, 4'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon, 4'-Brom-3',5'-dinitroacetophenon, 2'-Fluor-3'-nitroacetophenon, 2'-Chlor-3'-nitroacetophenon, 2'-Brom-3'-nitroacetophenon, 2'-Fluor-3',5'-dinitroacetophenon, 2'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon, 2'-Brom-3',5'-dinitroacetophenon, 4'-Fluor-2',5'-dinitroacetophenon, 4'-Brom-2',5'-dinitroacetophenon, 4'-Chlor-2',5'-dinitroacetophenon, 2',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acetophenon, 2',5'-Dinitro-4'-morpholinacetophenon, 2',5'-Dinitro-4'-piperidinoacetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-morpholinacetophenon und 3',5'-Dinitro-4'-piperidinacetophenon.
  • Die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen können in Form der verschiedensten Zubereitungen auf das zu behandelnde Anbaugebiet aufgebracht werden. Sie können mit einem Träger, wie z.B.
  • inerten Feststoffen, organischen Lösungsmitteln und Dispergiermitteln auf übliche Art und Weise verdünnt und aufgebracht werden. Zur Herstellung von Dispersionen und Lösungen in Wasser können außerdem die Natrium-, Kalium- und Aminsalze der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen sind in solchen Zubereitungen in einer Menge enthalten, die ausreicht, um cine ausreichende herbicide Wirkung auf Unkraut-Gräser und breitblättrige Unkräuter zu erzielen, ohne die erwünschten Anbaupflanzen dabei zu beschädigen. Gewöhnlich sind die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen in einer enge von etwa 0,5 bis etwa 95 Gew.-% in solchen Zubercitungen enthalten.
  • Die festen Zubereitungen können in Form von Pulvern vorliegen.
  • Die Zubereitungen können homogene Pulver darstellen, die als solche oder verdünnt mit inerten Feststoffen unter Bildung eines Staubes verwendet werden können. In pulverförmigen herbiciden Zubereitungen können in zufriedenstellender Weise natürliche Tone, Kaoline, Diatomeenerde, Bentonit, synthetische feine Kieselerde, Calciuuisilikat, Talk, Pyrophyllit und andere üblicherweise verwendete inerte feste Träger verwendet werden.
  • Die aktive Verbindung macht in der Regel etwa 0,5 bis etwa 95, vorzugsweise etwa 2 bis etwa lA % dieser pulverförmigen Zubereitungen aus. Die Feststoffe sollten in der Regel sehr ein verteilt sein.
  • Flüssige Zubereitungen, welche die vorstehend beschriebenen aktiven Verbindungen enthalten, können in der Weise hergestellt werden, daß man die aktiven Verbindungen mit geeigneten Lösung mitteln zusammen mit einem geeigneten oberflächenaktiven Mittel mischt. Beispiele für flüssige Medien, die üelicherweise erwendet werden, sind aliphatische Alkoiole, Ketone, Benzol, Toluol und dergleichen. Der aktive Bestandteil macht in zur Regel etwa 05 bis etwa 95 % dieser flüssigen Zubereitungen aus, die anschliessend beispielsweis mit Wasser bis zwei der für die Aufbringung auf Pflanzen und den Erdboden erwünschten Konzentra tion verdünnt werden können. Solche von dem Hersteller hergestellte Konzentrate haben den Vorteil, daß sie der Verbraucher nur mit einem lokal verfügbaren Träger, vorzugsweise. Wasser, zu vermischen braucht, wodurch die Versandkosten herabgesetzt werden und ein Produkt erhalten wird, das mit einem Minimum an Aus rüstung und Aufwand verwendet werden kann.
  • Zubereitungen in Form von benetzbaren Pulvern können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, beispielsweise Netzmittel oder Dispergiermittel, enthalten. Die oberflächenaktiven Mittel bewirken, daß sich die benetzbaren pulverförmigen Zubereitungen leicht inWasser dispergieren lassen. Beispiele für verwendbare, geeignete oberflächenaktive Mittel sind anionische, kationische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie sie beispielsweise von A.M. Schwartz, J.W. Perry und J. Berch in "Surface Active Agents and Detergents", Band II, Interscience Publishers, nc., New York, New York (1958), beschrieben sind.
  • Bei der Verwendung der Zubereitung für die Behandlung vor dem Aufgehen (Auflaufen) können ihr andere Materialien, wie z.B.
  • ein Düngemittels ein Insektizid, ein Fungizid oder ein anders Herbicid, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und die Salze, Amide und Ester davon sowie Natriumpentachlorphenat, 2,4-Dichlor-pheenyl-4'-nitrophenyläther, 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-1,3,5-triazin, 2,2,2-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure, 3,4-Dichlorpropionanilid, Harast offderivate und/oder andere herbicide Zubereitungen, einverleibt werden.
  • Dic erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zur Ünterdrückung des Wachstums von keimenden und aufgehenden Unkraut-Gräsern und breitblättrigen Unkräutern. Nach dem Aufbringen von geringen Mengen, beispielsweise bis herunter zu 0,23 kg (0,5 pound) sowie alch von höhere Konzentrationen von beispielsweise 9,07 kg (20 pounds) an aktiver Verbindung pro Morgen sind wertvolle herbieide Wirkungen vor dem Ausgehen (pre-emergence) festzustellen.
  • Die bevorzugte Auftragsmenge für Zwecke vor dem Aufgehen liege bei etwa 0,45 bis etwa 4,54 kg (1 bis 10 pounds) pro Morgen. Es wur@e festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen, wenn sic in den angegebenen Mengen auf den Ackerboden aufgebracht werden, auch dann noch das Wachstutn von Sänilinger. von unerwünschten Unkrautgräsern und breitblättrigen Unkräutern wirksam verhindern, wenn die Keimung bereits stattgefunden hat.
  • Die ivolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Alle darin angegebenen Teile sind, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen Die chlorierten und bromierten Derivate der erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren unter Verwendung von Chlor und Brom in Lösungsmitteln, wie Essigsäure, chiorierten Kohlenwasserstoffen oder Wasser hergestellt. Die Jodverbindungen werden durch Eiwirkung von Jodmonochlorid in einem geeigncten Lösungsmittel hergestellt. Die Fluorderivate werden hergestellt durch metathe tische Umsetzung mit Kaliumfluorid in polaren Lösungsmitteln, wie z.B. Dimcthylformamid. Die Nitroverbindungen werden hergestelli nach an sich bek@nten Sitrierungsverfahren, beispielsweise durch Einwirkung von rauchender Salpetersäure oder Kaliumnitrat in konzentrierter Schwefelsaure. Die Aminoverbindungen können durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen nach einem der vielen bekannten Reduktionsverfahren hergestellt werden Die durch drei Halogenatome in der Seitenkette substituierten Verbindumgen, wie z.B. 2,2,2,-Trichlor-4'-hydroxyacetophenon, können nach dem von J. Houben un W. Fisher in "J. Prakt. Chem.", 123, 262-275 (1929), beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Diese in der Seitenkette substituierten Verbindungen können dann nach üblichen Syntheseverfahren an den Ringen substituiert wer den. Die folgenden Beispiele erläutern diese allgemeinen Verfahren.
  • Beispiel 1 Herstellung von 3',5'-Dichlor-4'-hydroxvacetophenon Ein 500-ml-Reaktionskolben wurde mit 150 ml Eisessig, 100 ml Wasser, 0,5 g Eisen(III) chlorid und 27,2 g 4'-Hydroxyacetophenon beschickt. Die gerührte Mischung wurde durch Eintauchen in ein Eis/Wasser-Bad auf etwa 10°C abgekühlt. Zu diesem Zeitpunkt wurden 28,4 g Chlorgas zugegeben. Es bildete sich eine dicke Aufschlämmung, die in 350 ml Wasser gegossen wurde. Der Feststoff wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen Das Rohprodukt hatte einen Schmelzpunkt von 160 bis 1620C. Nach der Umkristallisation aus Benzol stieg der Schmelzpunkt auf 164 bis 165 0C all.
  • Analyse: ber. C h6,8 « 2,9 Cl 35,1 gef. 4770 2,9' 34,8 %.
  • Beispiel 2 Herstellung von 4-Hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon Ein 500-ml-Kolben wurde mit 250 ml konzentrierter Schwefelsäure beschickt und durch Eintauchen in ein Eis/Wasserbad auf 5 his 10°C abgekühlt. Es wirden 13,6 g 4'-Hydroxyacetophenon portionsweise zugegeben und dann wurden zu c?er gebildeten klaren Lösung 31,0 g Kaliumnitrat langsam zugegeben, um die Temperatur zwischen 5 und OOC zu halten. Die Zugabe dauerte etwa 20 Minuten, Die erhaltene Lösung wurde weitere 30 bis 60 Minuten lang gerührt, danach @ wurde sie in 1000 g Eiswasser eingeAihrt. Der ausfallende hellgelbe Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das Produkt wurde aus Alkohol umkristallisiert und hatte einen Schmelzpunkt von 119 bis 121°C.
  • Beispiel 3 Herstellung von 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon Ein 500-ml-Kolben wurde mit 300 ml konzentrierter Schwefelsäure beschickt, auf 5 bis 10°C abgekühlt und bei dieser Temperatur wurden lagsam 17,1 g 3'-Chlor-4'-hydroxyacetophenon zugegeben.
  • Zu der gerührten klaren Lösung wurden innerhalb eines Zeitraums vpm etwa 30 bis 40 Minuten lagsam 20g Kaliumnitrat zugegeben, während die Temperatur zwischen 5 und 10°C gehalten wurde, Nach weiterem 45 bis 60-minütigem Rühren wurde die Lösung in 1000 g Eis eingerührt. Der dabei erhaltene blaßgelbe Feststoff wirde abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
  • Beispiel 4 Herstellung von 2,2,3'-Trichlor-4'-hvdroxy-5'-nitroacctophosei In eine Lösung von 36>2 g (0,2 Mol) 4'-Hydroxy-3'-nitroacctophenon in 600 ml Methylenchlorid, das 0,2 g sublimiertes Eisen-(III) chlorid enthielt wurden 14,2 g (0 Mol) C-hlcsrgas einge leitet. Zu diesem Zeitpunkt wurde der Chlorgasstrom gestoppt, es wurden 18 ml Äthanol zugegeben und es wurden weitere 28,4 g (0,4 Mol) Chlorgas eingeleitet. Die Lösung wurde weitere 10 Minuten lang gerü-hrt und unter vermindertem Druck eingeengt unter Bildung von 53,6 g (Ausbeute 94,4 %) einer braunen viskosen Flüsigkeit. Das Produkt wurde anhand der charakteristischen Peaks seines IR-Spektrums als 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5' nitroacetophenon identifiziert.
  • Analyse: ber. hydrolysierbares Cl 24,9 gef " " 23,8% Beispiel 5 Herstellung von 2,2-Dichlor-4'-hvdroxy--3'5'-dinitroacetophenon In eine Lösung von 19,7 g (0,087 Mol) 4'-Hydroxy-3',5-dinitro acetophenon in 200 ml Methylenchlorid, das 60 ml Äthanol enthielt, wurden innerhalb eines Zeitraums von 1 Stunde 14.2 g (0,2 Mol) Chlorgas eingeleitet. Die Lösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt unter Bildung einer dunkelgelben, viskosen Flüssigkeit mit einem Gewicht von26,7 g (Ausbeute 93,0%).
  • Das Produkt wurde anhand der charakteristischen Peaks seines IR-Spektrums als 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon identifiziert.
  • Analyse: ber. hydrolysierbares CI 24,0 get. " " 23,2 % Beispiel 6 Herstellung von 3',5'-Dichlor-2'-hydroxyacetophenon In einen 500-ml-Vierhals-Rundkolben, der mit einem Kühler, einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen war, wurden l50 ml Eisossig, 27,2 g 2'-Hydroxyacetophenon, 100 ml Wasser und 0,5 g Eisen (III) chlorid eingeführt. Die dabei erhaltene dunkle Lösung wurde auf 50C abgekühlt und unter die Oberfläche der Lösung wurden langsam 20 g Chlorgas eingeleitet. Es entstand ein schwerer Niederschlag, wobei sich die Lösung gleichzeitig gelb färbte. Das Kühlbad wurde weggenommen und das Rühren wurde bei Umgebungstemperatur noch weitere 1,5 bis 2 Stunden lang fortgesetzt. Die Mischung wurde in 500 ml Wasser gegossen, filtriert und der feste Niederschlag wurde mit Wasser gewaschen.
  • Das Rohprodukt hatte einen Schmelzpunkt von 86 bis 880C, nach der Umkristallisation aus Hexan stieg der Schmelzpunkt auf 95 bis 96°C an.
  • Beispiel 7 Herstellung von 2,2,3'-Tetrachlor-4'-methoxyacetophenon In eine Lösung von 21,9 g (0,1 Mol) 31,5'-Dichlor-4'-methoxyacetophenon in 250 ml Chl.oroform, das 10,0 ml Äthanol enthielt.
  • wurden über einen Zeitraum von 2,5 Stunden 18,0 g Chlorgas eingeleitet. Dann wurde die Lösung unter vermindertem Druck eingeengt unter Bildung eines weißen kristallinen Feststoffes mit einem Gewicht von 28,8 g (theoretische Ausbeute). Das Produkt wurde anhand der charakteristischen Peaksseines IR-Spektrums als 2,2,3',5'-Tetrachlorl-4'-methoxyacetophenon identifiziert.
  • Analyse: ber. hydrolysierbares Cl 24,6 gef " " 26,3% Beispiel 8 Herstellung von 2,2,3'-trichlor-4'-methoxy-5'-nitroacetophenon In eine Lösung von 30,0 (0,15 Mol) 4'-Methoxy-3'-nitroacetophenon in 200 ml Methylenchlorid, das 0,1 g sublimiertes Eisen-(III)chlorid enthielt, wurden 10,9 g (0,15 Mol) Chlorgas eingeleitet. Zu diesem Zeitpunkt wurde der Chlorgasstrom gestoppt und es wurden 6,0 ml Äthanol zugegeben. Die Chlorierung wurde wieder aufgenommen und es wurden weitere 21,8 g (0,31 Mol) Chlorgas eingeleitet. Die Reaktionsmischung wurde unter vermindertem Druck eingeengt unter Bildung von 38,5 g (Ausbeute 94,1 %) einen viskosen gelben Flüssigkeit. Das Produkt wurde anhand der charakteristischen Peaks seines IR-Spektrums als 2,2,3'-Trichlor 4'-methoxy-5'-nitroacetophenon identifiziert.
  • Analyse; ber. hydrolysierbares C1 23,8 gef, " " 20,7 %.
  • Beispiel 9 Herstellung von 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-hydroxypropiophenon Ein 1000-m1-Reaktionskolben wurde mit 75,1 g (0,5 Mol) 4'-Hydroxypropiophenon, 375 ml Eisessig, 250 ml Wasser und 1,5 g Eisen(III)chlorid beschickt. Über einen Zeitraum von zwei Stunden wurden 77,0 g (1,07 Mol) Chlorgas in die Reaktionsmischung eingeleitet. Die Temperatur stieg von 25 0C auf 65°C an. Die Reaktionsmischung wurde zu 1500 ml Wasser zugegeben und es wurde ein weißer Feststoff erhalten. Der Feststoff wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und a.us Äthanol umkristallisiert. Bei dieser Verbindung handelte es sich um 3',5'-Dichlor-4'-hydroxypropiophenon, F. 101 bis 104°C.
  • Ein 500--'ml-Reaktionskolben wurde mit 21,-g (0,1 Mol) 3',5' Dichlor-4'-hydroxyacetophenon, 250 g Chloroform und 10 g Äthanol beschickt. Die Verbindung wurde mit 17,8 g <0,25 Mol) Chlorgas, das über einen Zeitraum von 2,5 Studen bei 50 bis 55°C zugegeben wurde, chloriert. Die Lösung wurde unter vermindertem Druck eingedampft und man erhielt 27,1 g rohes, weißes 2,2,3', 5'-Tetrachlor-4'-hydroxypropiophenon.
  • Analyse: ber. hydrolysierbares Cl 24,6 gef. " " 22,3 %.
  • Beispiel 10 Herstellung von 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon Zueiner Suspension von 25>3 g (0,1, Mol) 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon in 200,0 ml trockenem Aceton wurden 20,0 g (O,11 Mol) Trichloracetylchlorid langsam zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann zwei Stunden lang unter Dückfluß er hitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt und man erhielt ein blaß-dunkelgelbes Produkt.
  • Die Verbindung 3'-Chlor-S'-nitro-4'-(trifluorac.etoxy)acetophenon wurde nach dem obigen Verfahren hergestellt, wobei diesmal jedoch das Trichloracetylchlorid durch Trifluoracetylchlorid ersetzt wurde.
  • Beispiel 11 Herstellung von 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon Eine Mischung von 21,5 g (0,1 Mol) 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon und 85,0 ml (ein großer Überschuß) Methylisocyanat wurde 5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen bildete sich ein weißes kristallines Produkt. Das Produkt wurde abfiltriert $Gewicht 18,0 g, F. 115 - 118°C) und durch die charakteristischen Peaks seines IR-Spektrums als 3'" Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon identifiziert Beispiel 12 Herstellung von 3 ' Chler-41 " Zu einer Suspension von 25,3 g (0,1 Mol) des Kaliumsalzes von 3'-Chlor-4'hydroxy-5'-nitroacetophenon in 165,0 ml trockenem Aceton wurden langsam 13,5 g (0,1 Mol) Diäthylcarbamoylchlorid zugegeben. Die Mischung wurde zwei Stunden unter Rückfluß ersitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt unter Bildung von 28,2 g (Ausbeute 89,8 %) einer dunkelgelb gefärbten Verbindung. Das Frodukt wurde anhand der charakteristischen Peaks seines IR-Spektrams als 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon identifziert.
  • Beispiel 13 Herstellung von 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5' nitroacetophenen Zu eIner Suspension von 25,3 g (0,1 Mol) des Kaliumsalzes von 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon in 150 ml trockenem Aceton wurden 15,3 g (0,1 Mol) N,N-Diäthylthiocarbamoylchlorid zugegeben. Die Mischung wurde 6 Stunden lang unter Rückfluß erhitze, Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die vorhang dene geringe Feststoffmenge abfiltriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt unter Bildung vn 30,6 g (Ausbeute 92,5 %) eines braunen Öls. Das Öl verfestigte sich langsam beim Stehenlassen, Das Produkt wurde anhand der charakteristischen Peaks seines IR-Spektrums als 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon identifiziert.
  • Beispiel 14 Herstellung von 4'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon Eine Mischung von 22,6 g (0,1 Mol) 3',5'-Dinitro-4'-hydroxyacetophenon, 19,0 g (0,1 Mol) p-Toluolsulfonylchlorid, 16,0 g (0,107 Mol) Diäthyianilin und 18,0 g Nitrobenzol wurde 8 Stunden lang auf etwa 95°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde in 200 ml einer 10 %igen wässrigen ClilorTWsserstoffsäurelösung gew gossen und das Nitrobenzol wurde mit Wasserdampf aus der Mischung abdestilliert. Der Rückstand wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, die wässrige Schicht wurde dekantiert und das sich langsam verfestigende dunkle Öl (Ausbeute 87,5 %) wurde aus Äthanol (Aktivkohle) umkristallisiert unter Bildung einer blaßgelben kristallinen Verbindung, F. 86 bis 86,50C.
  • Beispiel 15 Herstellung von 3',5'-Dinitro-4'-(di-napropylamino)acetophenon Zu einer Lösung von 8,9 g (0,0365 Mol) 4'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon in 100 ml Benzol werden langsam unter Rühren 51 ml Di-n-propylamin zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde drei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das ausgefallene Dipropylaminhydrochlorid wurde durch Filtrieren abgetrennt. Nach dem Eindampfen des Filtrats bis zur Trockne irn Vakuum erhielt man einen braunen Feststoff in einer Menge von 11,5 g (94,5 % der Theoria). Nacl, der Umkristallisation aus Hexan erhielt man 8,1 einer orange gefärbten kristallinen Verbindung, F. 71 bis 72°C.
  • Analyse für C14H19N3O5: ber. C 54,36 H 6,19 N 13,58 gef. 54,47 6,25 13,37 %.
  • Beispiel 16 Die herbicided Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Aufgehen (Auflaufen) wurd wie folgt bestimmt: Es wurde eine Lösung hergestellt, die 15,0 Teile der untersuchten Verbindung, 81 Teile Cyclohexanon und 4,0 Teile eines landwirtschaftlichen Emulgators enthielt, der im Handel unter der Bezeichnung "Triton X-193" erhältlich ist. Bei diesem Emulgator handelt es sich um das Raktionsprodukt eines alkylarylpolyätheralkohols mit einem organischen Sulfonat, das in dem US-Reissue-Patent 28 184 beschrieben ist.
  • Der Erdboden wurde 24 Stunden lang auf 250°C vorerwärmt, vor der Verwendung abkühlen gelassen und dann wurde er in. eine Reihe von Versuchstöpfen mit einer Oberfläche von 58 cm² (9 inches²) eingefüllt, die für die Versuchszwecke in verschiedene Gruppen eingeteilt wurden. In eine Gruppe von Töpfen wurden jeweils eingesät: Barnyard-Grass (Echinochloa crusgalli), Klette (Xanthium jpennsylvanicum), Johnson-Gras (Sorghum halepense), Gänsefuß (Chemopodium album), wilder Gänsfuß (Amaranthus retroflexus), gelber Senf (Brassica alba), Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium spp.), Hafer (Avena sativa) oder Sojabohnen (Glycine max). Die Unkrautsamen wurden in eine Tiefe von 0,635 cm (0,25 inch) eingepflanzt, während die Erntepflanzensamen in eine Tiefe von 1,90 cm (0,75 inch) eingepflanz: wurden. Die Versuchstöpfe wurden dann mit variierenden Mengen der Lösung der ZU untersuchenden Verbindung, angegeben in kg aktivem Bestandteil pro Morgen, besprüht. Zum Besprühen wurde eine Labor-Sprühvorrichung verwendet die auf ein mit einer Geschwindigkeit von 14,6 cm (0,48 feet) pro Sekunde laufendes Förderband mittels einer Düse Teejio 9501-E 41,4 ml der Lösung versprübte entsprechend einet Menge von 1,76 kg pro cm² (25 1bs/inch²). Nach dem Besprühen wurden die Töpfe 28 Tage lang unter Treibhausbedingungen gehalten, wobei während dieser Zeit und nach Beendigung dieser Zeit Beobachtungei angestellt wurden in beztg auf den relativen Grad der Bekämpfung der Keimung und des /ufgehens von Unkraut-Gräsern und breithlättrigen Unkräutern. Es wurden auch Beobachtungen gemacht in bezug auf die relative Freiheit des gewünschten Erntepflanzen (KulLerpflanzen von Schäden durch die untersuchten Verbindungen.
  • Im allgemeinen ergaben die erfindungsgemäßen Verbindungen variierende Grade der Bekämpfung, der Keimung und des Aufgehens von Unkrautgräsern und betiblättrigen Unkräutern, wenn sie in einer Menge von 0,45 bis 3,63 kg (1 bis 8 pounds) der zu untersuchenden Verbindung pro Morgen verwendet wurden, wobei bei den Erntepflanzen Mais, Baumwolle, Hafer und Sojabohuen ein relativ schwaches Anzeichen für phytotoxizität suftrat.
  • Beispiel 17 Die berbicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen nach dem Aufgehen (Auflaufen) wurde bestimmt durch Versprühen der in Beispiel 16 beschriebenen wässrigen Lösungen auf die aufgehenden Unkrautgraser und breitblättrigen Unkräuter, die in einigen der Vergleichstöpfe des Beispiels 16 wuchsen. Im allgemeinen wurden die Lösungen etwn 1 Woste nach der Keinung in vari@@er@nde@ M@ige von 0,45 bis 4,54 kg (1 bis 10 pounds) der zu untersuchenden Verbindung pro Morgen aufgesprüht. Es wurden variierende Grade der Bekämpfung (Kontrolle) der verschiedenèn aufgehenden Unkrautgräser und breitblättrigen Unkräuter erzielt, wobei oin ausreichender Unterschied zwischen der Ansprechempfindlichkeit der Unkräuter und der erwünschten Kulturpflanzen bestand, so daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in den meisten Fällen als selektive Herbicide nach dem Aufgehen verwendet werden koni:' ten.
  • Vorstehend wurde die Erfindung zwar anhand bevorzugter Ausfüh rungsformen näher erläutert, sie ist darauf jedoch nicht beschränkt und diese können in vielerlei Hinsicht abgeändert und modifiziert werden, ohne daß dadurch der Rahmen/der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims (147)

P a t e n t a n s p r i c h c
1. Substituierte Alkylarylketone, gekennzeichnet durch. die allgemeine Formel worin bedeuten: R1 und R3 jeweils Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, oder Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetoxy-, halogenierte Acetoxy-, Phenoxy-, 2,4-Dichlorphenoxy-, 4-Chlor-2-methylphenoxy-, Carbamoyloxy-, Thiocarbamoyloxy-, Carbamoylthio-, Nitro-, Amino-, substituierte hnino- oder heterocyclische Aminogruppen, wobei R1 und R3 nicht gleichzeitig beide ein Wasserstoffatom bedeuten können; R2 und R4 jeweils Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom-, Jodatome oder Nitro- oder Chlormethylgruppen, wobei R2 und R4 nicht beide gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten können; X und Z unabhängig voneinander Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome; und Y ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom oder eine Methyl- oder substituierte Methylgruppe, mit der Maßabe, daß d@@n@. @enn R1 oder R3 ain Fluor-. Chlor@ Brom- oder Jodatom bedoutet, R2 und R4 Wasserstoffatome, Nitre oder Chlormethylgrupper bedeuten, wobei R2 und R4 nicht beide gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten können, und daß ferner die Substituenten R1, R2, R3 und R4 nicht alle identisch sind.
2. Substituierte Alkylarylketons nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n zeichnet, daß in der allgemeinen Formel I R2, R4, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, wenn R1 und R3 Wasserstoffatome, Äthoxy-, Acctoxy-, balogensubstituierte Acetoxy-, Phenoxy-, 2,4-Dichlorphenoxy-, 4-Chlor-2-methylphenoxy-, Nitro- substituierte Amino-, heterocyclische Amino-, Carbamoyloxy-, Thiocarbamoyloxy- oder Carbameylthiogruppen bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Substituenten R1, R2, R3 und R4 nicht identisch sind.
3. Substituierte Alkylarylketone nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I R2 und R4 unabhängig voneinander Nitro- oder Chlormethylgruppenbe deuten und X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, wenn R1 und R3 Wasserstoff-, Fluor-, Brom-, Chlor- oder Jodatome bedeuten.
4. Substituierte Alkylarylketone nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel 1 R2 und R4 beide eine Nitrogruppe, Z ein Fluor-, | Chlor- Brom-oder Jodatom bedeuten und X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, wenn einer der Substituenten R1 und R3 ein Wasserstoffatom und der andere eine Hydroxy-, Methoxy-oder Aminogruppe bedeutet.
tuierte Alkylarylketone nach Anspruch 1 und/oder 2, d durch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel 1 R2 eine Nitrogruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder R2 ein Wasserstoffatom und R4 eine Nitrogruppe, X und Y unabhängig voneinander ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeuterj und Z die iii Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, wenn einer der Substituenten R1 und R3 ein. Wasserstoffatom und der andere eine Hydroxy-, Methoxy- oder Aminogruppe bedeutet.
6. Substituierte Alkylarylkeione nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in,der allgemeinen Formel dann, wenn R 2 eine Nitrogruppe bedeutet, R4 ein Fluor-, Chlor-, oder Jodatom bedeutet und dann, wenn R2 ein Fluor-, Chlor-oder Jodatom bedeutet, R4 eine Nitrogruppe bedeutet, wobei R1 ein Wasserstoffatom bedeutet und R3, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7. Substituierte Alkylatylketone nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß dann, wenn R2 eine Nitrogruppe bedeutet, R4 ein Fluor-, Chlor- oder Jodatom bedeutet und dann, wenn R2 ein Fluor-, Chlor- oder Jodatom bedeutet, R4 eine Nitrogruppe bedeutet, wobei R3 ein Wasserstoffatom und Z ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeuten und 1i, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedentungen besitzen,
8. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3t , 5, -Difluor-4' 4'-hydroxyacetophenon.
9. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formol 3'-Fluor-4'-hydroxy-5'-itroacetaphenon.
10. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekeennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3',5'-Pentafluor-4'-hydroxyacetophenon
11. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3',5'-Pentachlor-4'-hydroxyacetophenon.
12. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3',5'-Pentabrom-4'-hydroxyacetophenon.
13. Substituiertes Alkylerylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2-Fluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
14. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Difluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
15. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2-Trifluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon
16. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1y gekennzeichnet durch die Formel 2-Chlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
17. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
18, Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichne durch die Formel 2,2,2-Trichlor-4'-hydroxy-3°,5'-dinitroacetophenon.
19. Substituierte 5 Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch d.e Formel 2-Brom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
20. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Dibrom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
21. Substituiertes Alkylarylketon nach, Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2, 2'2-Tribrom-4' -hydroxy-3' ,5'-dinitroacetophenon.
22. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,,2,2,3'-Tetrafluor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
23. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,3'-Dichlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
24. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
25. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet: durch die Formel 2,2,2,3'-Tetrachlor-4'-hydroxy-5'-nitro acetophenon.
26. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,3'-Dibrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
27. Substituiertes Alkylaryleton nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3' '-Tribrom-4'-hydroxy-5' -nitroacetophenen.
28. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3'-Tetrabrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
29. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3' 5 5, -Difluor-2 -2'-hydroxyacetophenon.
30. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Fluor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon
31. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 5'-Fluor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon.
32. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
33. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3',5'-Pentafluor-2'-hydroxyacetophenon
34. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2>2,3 ,5'-Tetrachlor-2 -hydroacetophenon.
35. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3',5'-Pentachlor-2'-hydroxyacetophenon.
36. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2-Fluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
37. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Difluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
38. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2-Trifluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon 35.
Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2-Chlor-2'-hydroxy-3' , 5'-dinitroacetophenon
40. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Dichlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
41. Substituierte 5 Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet t durch die Formel 2,2,2-Trichlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
42. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2-Brom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
43. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Dibrom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
44. Subs tituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2-Tribrom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon.
45. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3'-Tetrafluor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
46. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,5'-Tetrafluor-2'@hydroxy-3'-nitroacetophenon.
47. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,3'-Dichlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
48. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,5'-Dichlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon.
49. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3'-Trichlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
50. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,5'-Trichlor-2'-hydroxy-3'-nitroaceto phenon.
51. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gkennzeichnet durch die Formel 2,2,3'-Tetrachlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
52. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, giekennzeiclmeL durch die Formel 2,2,2,5'-Trichlor-2'-hydroxy-5'-nitroaceto phenon.
53. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,3'-Dibrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,5'-Dibrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon.
55. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3'-Tribrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
56. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,5'-Tribrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon.
57. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1. gekennzeichnet durch die Formel 2,2,2,3' '-Tetrabrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
58. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet.
durch die Formel 2,2,2,5'-Tetrabrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon.
59. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3 t -Chlor-4 ' -methoxy-5'-nitroacetophenon.
60. Substil uiertes Alky larylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-methoxyacetophenon.
61. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3'-Trichlor-4-methoxy-5'-nitroacetophen.
62. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2-Dichlor-4'-methoxy-3',5'-dinitroacetophenon.
63. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnl?t durch die Formel 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitropropiophenon.
64. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-hydroxypropiophenon.
65. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5'-nitropropiophenon.
66. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet.
durch die Formel 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5 -dinitropropiophenon, 67. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(dipropylamino)acetophenon.
68. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-4'-(dipropylamino)acetophenon
69. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-4'-(dipropylamino)acetophenon.
70. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1., gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acetophenon.
71. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(dipropylamino)-5'-nitroacetophenon.
72. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon.
73. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy) acetophenon.
74. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon.
75. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1; gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-4'-(N-methylcarbamoyloxy)aceto phenon.
76. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzei.chnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)-5 acetophenon.
77. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-acetophenon.
78. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeIchnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyl oxy)acetophenon.
79. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy) acetophenon.
80. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch l, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyl oxy)acetophenon.
81. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5' nitroacetophenon.
82 . Substituiertes Alkylarylketon nach År.spruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(trichloracetoxy)acetophenon.
83. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-4'-(trichloracetoxy)acetophenon.
84. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon.
85. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3' 5 ' -Dinitro-4' - ( trichloracetoxy) acetophenon.
86e Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trichloracetoxy)aceto phenon.
87., Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
88. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
89. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
90. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-4'-(trifluoraceoxy)acetophenon.
91. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
92. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'Chlor-2'-(dipropylamino)acetophenon.
93. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-2'-(dipropylamino)acetophenon.
94. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-2'-(dipropylamino)acetophenon.
95. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-2'-(dipropylamino)acetophenon.
96. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(dipropylamino)-5'-nitroacetophenon.
97. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon.
98. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3' ,5'-Dichor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)aceto phenon.
99. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon.
100. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-2'-(N-methylcarbamoyloxy)-acetophenon.
101. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon.
102. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-acetophenon.
103. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon.
104. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-acetophenon.
105. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-acetophenon.
106. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoylo,xy)-5' -nitroacetophenon.
107. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon.
108. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dichlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon 109. .
Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Nitro-2'-(trichloracetoxy)acctophenon.
110. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichne durch die Formel 3',5'-Dinitro-2'-(trichloracctoxy)acetophenon.
111. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-5'-nitro-2'-(trichloracetoxy)aceto phenon.
112. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gkennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
113. Substituiertes Alkylarylkston nach Anspruch 1 gekennzeichnet durch die Formel 3' ,5'-Uichlor-2'-(t: luoracetoxy)acet.o"henone
114. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 1 3'-Nitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
115. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
116. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3'-Chlor-5'-nitro-2'0-(trifluoracetoxy)acetophenon.
117. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 4'-Fluor-3',5'-dinitroacetophenon.
118. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 4'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon.
119 Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 4'-Brom-3' 51 -dinitroacetophenqn.
120. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2'-Fluor-3',5'-dinitroacetophenon.
121. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 15 gekennzeichnet durch die Formel 2'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon.
122. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2'-Brom-3',5'-dinitroacetophenon.
123. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet du.rch die Formel 4'-Fluor-2',5'-dinitroacetophenon.
124. Subs tituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 4'-Chlor-2',5'-dinitroacetophenon.
125. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 4'-Brom-2',5'-dinitroacetophenon.
126. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-4'-morpholinoacetophenon.
127. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3',5'-Dinitro-4'-piperidinoacetophenon.
128. SubstituLertes Alkylarylketon nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Formel 2',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acetophenon.
129. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 2',5'-Dinitro-4'-morpholinoacetophenon.
130. Substituiertes Alkylarylketon nach Anspruch 1, gekennzei.chllet durch. die Formel 2',5'-Dinitro-4'-piperidinoacetophenon
131. Verfahren zum Bekämpfen des Wachstums von keimenden und aufgehenden Unkraut-Gräsern und breitblättrigen Unkräutern ohne Beeinträchtigung der gleichzeitig vorhandenen Erntepflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Anbaugebiet eine wirksame Menge mindestens eines substituierten alkylarylltetons nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 130 aufbringt.
132. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mIndestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3',5'-Difluor-4'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dibrom-4'-hydroxyacetophenon, 4'-Hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 3 ' -Fluor-4' -hydroxy-5' -ni troacetophenon, 3'-chlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 3'-Brom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentafluor-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentachlor-4'-hydroxyacetophenon.
2,2,3',5'-Tetrabrom-4'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3'5'-Pentabrom-4'-hydroxyacetophenon, 2-Fluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Difluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trifluor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Chlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Brom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dibrom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Tribrom-4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrafluor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,3'-Dichlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrachlor-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,3'-Dibrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Tribrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon und 2,2,2,3'-Tetrabrom-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenon.
133. Verfahren nach Anspruch 131, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3',5'-Difluor-2'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-hydroxyacetophenon, 3',5'-Dibrom-2'-hydroxyacetophenon, 2'-Hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 3'-Fluor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 5'-Fluor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 3'-Chlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 5'-Chlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 3'-Brom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 5'-Brom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentafluor-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrachlor-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentachlor-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrabrom-2'-hydroxyacetophenon, 2,2,2,3',5'-Pentabrom-2'-hydroxyacetophenon, 2-Fluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Difluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trifluor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Chlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dichlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Trichlor-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2-Brom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2-Dibrom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2-Tribrom-2'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrafluor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,5'-Tetrafluor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,3'-Dichlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,5'-Dichlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Trichlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,5'-Trichlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrachlor-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,2,5'-Tetrachlor-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,3'-Dibrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,5'-Dibrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,3'-Tribrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,5'-Tribrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon, 2,2,2,3'-Tetrabrom-2'-hydroxy-5'-nitroacetophenon und 2,2,2,5'-Tetrabrom-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenon.
134. Verfahren nach Anspruch 131, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-4'-methoxy-5'-nitroacetophenon, 2,2,3',5'-Tetrachlor-4'-methoxyacetophenon, 2,2, 31-Trichlor-4 -metboxy-5'-nitroacetophenon und 2,2,-Dichlor-4'-methoxy-3',5'-dinitroacetophenon.
135. Verfahren nach Anspruch 131, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-4'-hydroxy-5'-nitropropiophenon, 2,2,3°,5'-tetrachlor-4'-hydroxypropiophenon, 2,2,3'-Trichlor-4'-hydroxy-5'-niropropiophenon und 2,2-Dichlor-4'-hydroxy-3',5'-dinitropropiophenon.
136. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(dipropylamino)acetophenon, 2',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acctophenon und 3'-Chlor-4'-(dipropylamino)-5'-nitroacetophenon.
137. Verfairren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-2'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Chlor-2'-(diprpylamino)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(dipropylamino)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(dipropylamino)acetophenon und 3'-Chlor-2'-(dipropylamino)-5'-nitroacetophenon.
138. Verfahren nach Anuspruch 131, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)aceophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon und 3'-Chlor-4'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon.
139. Verfahren nach Anspruch 131> dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(N-methylcarbamolyoxy)acetophenon, 3 ' -Nitro-2' - (N-methylcarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(N-methylcarbamoyloxy)acetophenon und 3'-Chlor-2'-(N-methylcarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon.
140. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet 3 ' -Chlor-4' - (N, N-diathylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3 * -Nitro-4 ' - (N, N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenollt 3' ,5'-Dinitro-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon und 3'-Chlor-4'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon.
141. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(N,N-diäthylthiocarbaoyloxy)acetopheuon, 3',5'-Dinitro-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)acetophenon und 3'-Chlor-2'-(N,N-diäthylthiocarbamoyloxy)-5'-nitroacetophenon.
142. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine' Verbindung sus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Diochor-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon und 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trichloracetoxy)acetophenon.
143. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindest'sNns eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(trichloracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-2'-(trichloracetoxy)acetophenon und 3'-Chlor-5'-nitro-2'-(trichloracetoxy)acetophenon.
144. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dichlor-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3' -Nitro-4' - (trifluoracetoxy)acetophenon, 3',5'-Dinitro-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon und 3'-Chlor-5'-nitro-4'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
145. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 3'-Chlor-2'-(trifluoracctoxy)acetophenon, 3'5'-Dichlor-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3'-Nitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon, 3' 5' -Dinitro-2 2 -(trifluoracetoxy)acetophenon und 3'-Chlor-5'-nitro-2'-(trifluoracetoxy)acetophenon.
146. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 4'-Fluor-3'-nitroacetophenon, 4'-Chlor-3'-nitroacetophenon, 4'-Brom-3 nitroacetophenon, 4'-Fluor-2',5'-dinitroacetophenon, 4'-Chlor-2',5'-dinitroacetophenon, 4'-Brom-2',5'-dinitroacetophenon, 4'-Fluor-3',5'-dinitroacetophenon, 4'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon und 4'-Brom-3',5'-dinitroacetophenon.
147. Verfahren nach Anspruch 131, dadurch gekennzeichnet, , daß man mindestens eine Verbindung aus der Gruppe verwendet: 2'-Fluor-3'-nitroacetophenon, 2' -Chlor-3' -nitroacetophenon, 2'-Brom-3'-nitroacetophenon, 2'-Fluor-3',5'-dinitroacetophenon, 2'-Chlor-3',5'-dinitroacetophenon und 2'-Brom-3',5'-dinitroacetophenon.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2742606C3 (de) * 1977-09-22 1980-08-14 Eugen 6550 Bad Kreuznach Zinck Verfahren und Vorrichtung zur Lockerung landwirtschaftlich genutzten Bodens
JPS55135772U (de) * 1979-03-22 1980-09-26
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JPS5942801Y2 (ja) * 1980-04-14 1984-12-17 和雄 野村 水圧空気圧両用の深耕機

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0211561A1 (de) * 1985-08-09 1987-02-25 Imperial Chemical Industries Plc Insektizide Äther

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