DE2507929C2 - Silylierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Silylierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des PflanzenwachstumsInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
20
Die vorliegende Erfindung betrifft Si-haltige N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung
und pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten gemäß den
Ansprüchen 1 bis 9.
Es sind aus der Literatur schon herbizid wirksame Halogenacetanilide bekannt geworden. Als diesbezüglicher
Stand der Technik sei auf folgende Patentschriften verwiesen: FR-PS 13 37 529, 14 19 116; BE-PS 7 46 288;
» US-PS 28 63 752, 34 42 945 und 35 47 620; DE-OS 22 12 268, 23 05 495 und 23 28 340.
In einem Teil dieser Patentschriften werden Zusammenhänge zwischen herbizider Wirksamkeit und chemischer
Konstitution des Wirkstoffs diskutiert. Es ist dabei ersichtlich, daß schon geringfügige Konstitutionsändcrungcn
das Wirkungsspektrum und die Brauchbarkeit in gewissen Kulturpflanzenbeständen erheblich beeinflüssen
können.
Silizium-haltige Halogenalkanoylanilide sind bisher noch nicht beschrieben worden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß solche neuen Wirkstoffe gemäß vorliegender Erfindung
den in den Handel eingeführten N-Alkoxyalkyl-halogenacetaniliden der obengenannten Literatur in ihren
Stoff-Eigenschaften, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung in bestimmten Kulturpflanzungen, deutlich
überlegen sind.
Die erfindungsgemäßen neuen N-substituierten Silyl-chloracetanilide entsprechen der Formel I
Die erfindungsgemäßen neuen N-substituierten Silyl-chloracetanilide entsprechen der Formel I
40
(D
Si(CHj)3 CO-CH2Cl
worin
worin
R eine niedere Alkylgruppe mit höchstens 4 c-Atomen, eine Gruppe -CH2CH2-Si(CHj)3, eine Gruppe
-CIIj-Si(CHj)3 oder eine Trimethylsilylgruppe,
'/. eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit höchtens 3 C-Atomen,
R' Ilalogen, niederes Alkyl oder Alkoxy mit höchstens 3 C-Atomen oder Trimethylsilyl und
η die Zahl 0 oder 1 bedeutet.
Unter diesen Verbindungen sind jene hervorzuheben, bei denen η = 0 ist, die Si(CH3)3-Gruppe in ortho-Stellung
steht und Z die Methylengruppe darstellt, wie N-Methoxyrnethyl-2-trirnethylsilyl-chioracetanilid und die
entsprechenden N-Äthoxymethyl-, N-Propoxymethyl- und N-Isopropoxymethyl-Analogen.
Die neuen Wirkstoffe der Formel I werden gemäß Anspruch 8 hergestellt, indem man ein substituiertes Anilin
der Formel II
Si(CHj)3
mit einem Aldehyd oder Keton der Formel
mit einem Aldehyd oder Keton der Formel
D
O = C (Π!)
O = C (Π!)
zu einer Schiffschen Base der Formel
R' D
ίο ν ^ /
<Q ^^N = C (IV)
Si(C H3)3 Έ
umsetzt, hierauf an die Doppelbindung ein Chloreacetylhalogenid
HaI-CO-CH2-Cl
unter Bildung eines Produktes 1er Formel V
unter Bildung eines Produktes 1er Formel V
20
v!—^
C >—N
Si(CHj)3
E (V)
K \Hal
CO-CH2-Cl
anlagert und dann mit einem Alkohol der Formel HO-R in Gegenwart einer Base zum Endprodukt der Formel
I umsetzt.
g In den vorstehenden Formeln bedeuten Hai ein Halogenatom, bevorzugt Chlor oder Brom und D und E je
Wasserstoff oder einwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die zusammen mit dem C-Atom, an dem sie
κ- sitzen, den Rest -Z-OR oder eine Vorstufe dazu darstellen.
Die Bedeutungen der übrigen Substituenten R, R' und η entsprechen der für Formel 1 gegebenen Definition.
Eine Variante dieses Verfahrens besteht darin, daß man die Schiffsche Base der Formel IV katalytisch hydriert
J und das gebildete sekundäre Amin durch Reaktion mit einem Chloracetylhalogenid acyliert.
Vorzugsweise verwendet man als Verbindung III Formaldehyd in der Form von Paraformaldehyd.
Die erste Reaktionsstufe zur Schiffschen Base wird vorzugsweise unter Normaldruck bei Temperaturen von 50-1200C in Anwesenheit von tertiären Aminen wie Trimethylamin in solchen organischen Lösungsmitteln vorgenommen, die es ermöglichen, das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop abzudestillieren (z. B. Benzol oder Toluol). Dabei entsteht hauptsächlich das Trimere der Schiffschen Base. Die Chloracetylierung erfolgt vorteilhaft unter Normaldruck bei -20 bis +15O0C in aprotischen Lösungsmitteln aus der Reihe der Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol.
Die erste Reaktionsstufe zur Schiffschen Base wird vorzugsweise unter Normaldruck bei Temperaturen von 50-1200C in Anwesenheit von tertiären Aminen wie Trimethylamin in solchen organischen Lösungsmitteln vorgenommen, die es ermöglichen, das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop abzudestillieren (z. B. Benzol oder Toluol). Dabei entsteht hauptsächlich das Trimere der Schiffschen Base. Die Chloracetylierung erfolgt vorteilhaft unter Normaldruck bei -20 bis +15O0C in aprotischen Lösungsmitteln aus der Reihe der Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol.
Die Umsetzung des Produkts der Formel V mit einem Alkohol HO-R schließlich wird bei 20-15O0C ebenfalls
in aprotischen Lösungsmitteln wie Benzol oder Toluol und vorzugsweise in Gegenwart von tertiären Aminen
wie Triäthylamin vorgenommen.
Nach einem weiteren Verfahren kann man zu den neuen Wirkstoffen der Formel I auch gelangen, wenn man in
das Ausgangs-Anilin der Formel II die Gruppe -Z-O-R mittels einer diese Gruppe abspaltenden Verbindung,
z. B. einem Alkylhalogenid oder p-ToIuolsulfonsäureester einführt und hierauf das Zwischenprodukt der Formel
VI
H R'„
<Q^^NH— Z— O — R (VI)
Si(C H3)3
wie oben beschrieben mit einem Chloracetylhalogenid acyliert.
Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man von einem kemhalogenierten Anilinderivat der Formel
Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man von einem kemhalogenierten Anilinderivat der Formel
V_nh— Z— O — R (VII)
65
Hai
ausgeht, dieses mit zwei Molen Butyl-Lithium in die Verbindung der Formel
ausgeht, dieses mit zwei Molen Butyl-Lithium in die Verbindung der Formel
Ν —Ζ— Ο — R (Vm)
Li Li
überführt, dann durch Umsetzung mit Halogentrimethylsilan HaISi(CH,), unter Abspaltung von 2 Molen LiHaI
doppelt silyliert, danach die am Stickstoff sitzende Trimethylsilylgruppe durch Verseifung abspaltet und das entstehende
Zwischenprodukt der Formel VI wie oben beschrieben mit Chloracetylhalogenid acyliert.
Schließlich gelangt man zu Endprodukten der Formel I, in denen die Alkylenkette Z wenigstens zwei
C-Atome aufweist, auch dadurch, daß man das Ausgangs-Anilin der Formel II mit einem Säurehalogenid der
Formel IX
[H5CH3]
Hal — CO-CH- O — R (IX)
Hal — CO-CH- O — R (IX)
worin R die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, monoacyliert, hierauf die -CO-Gruppe mit einem
Mctallhydrid, vorzugsweise LiAlH4, zum Zwischenprodukt der Formel X
20 R. [H1CH3]
-NH-CH2-CH-O-R (X)
Si(CH3J3
hydriert und letzteres wieder mit einem Chloracetylhalogenid zum gewünschten Endprodukt acyliert. Die Formel
X umfaßt einen Teil der Verbindungen der Formel VI. Zwischenprodukte der Formel VI, worin Z eine
gerade oder verzweigte Alkylenkette mit mindestens 2 C-Atomen bedeutet, lassen sich auch durch Kondensation
des substituierten Anilins II mit einer Carbonylverbindung XI
II H
O = C-CH-O-R (XI)
O = C-CH-O-R (XI)
in der auch eines der beiden isoliert dargestellten Wasserstoffatome eine CH3-Gruppe bedeuten kann, und
gleichzeitiger oder anschließender katalytischer Hydrierung des so erhaltenen Azomethins darstellen.
Alle Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten
Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische,
aromatische oder halogenierie Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Äther und 40 j
ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; sowie Gemische dieser Lösungsmittel
untereinander.
Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden Chloracetylhalogenide, bevorzugt Chloracetylchlorid oder
Chloracetylbromid usw. verwendet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -30h°und +2000C, vorzugsweise
zwischen -15° und +8O0C. Vorzugsweise wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine z. B. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbascn
oder anorganische Basen wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- |
und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann außerdem das jeweilige Anilin der Formel j
II, VI oder X dienen, welches in diesem Fall im Überschuß angewendet werden muß.
Ausgangsstoffe der Formel II sind zum Teil bekannt; so sind die drei isomeren Trimethylsilyl-aniline in Journal
Am. Chem. Soc. 74, S. 253 (1952) beschrieben worden. Entsprechende andere Ausgangsstoffe dieser Formcl
N sind in analoger Weise leicht herstellbar und daraus ebenfalls die als Zwischenprodukte bzw. Ausgangsstoffe
dienenden Schiffsche Basen der Formel IV und die Verbindungen der Formeln VI und X. Ebenso sind die
Ausgangstoffe der Formel VII bekannt
Das folgende Beispiel veranschaulicht die erfindungsgemäße Herstellung eines neuen Wirkstoffs der Formcl
I. Weitere Wirkstoffe, die nach einem der beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind, sind in der
anschließenden Tabelle aufgeführt. Temperaturen beziehen sich auf Celsiusgrade.
Die erhaltenen Endprodukte sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich und sind gut beständig.
a) 49,6 g 2-Trimethyl-silyl-anilin, 12,6 g Paraformaldehyd und 3 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von Trimethylamin
werden in 300 ml Toluol am Wasserabscheider gekocht, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird.
Der Kolbeninhalt wird in einem Rotationsverdampfer eingedampft und anschließend im Vakuum destilliert.
Es geht bei 20 Torr und 105-1250C ein Gemisch von monomerem und trimerem 2-Trimethylsilyl-phenyl-N-mcthylen-amin
über.
Das Destillat kristallisiert nach einiger Zeit fast völlig unter Bildung des Trimeren. Dieses hat einen Schmelzpunkt
von 128-13O0C und zeigt im NMR-Spektrum ein Singulett bei ca. 4,4 ppm (6 H) außer den zu erwartenden
Signalen bei 7,5 ppm (Multiple«, 12 H) und 0,3 ppm (Singulett, 27 H). Damit ist die Hexahydroiriazinstruktur
des des Kristallisates bewiesen.
b) 169,5 g Chloracetylchlorid werden in 150 ml absoluten Benzols vorgelegt und dazu wird eine Lösung von
266 g der nach a) hergestellten Schiff sehen Base, gelöst in 150 ml absoluten Benzols, unter Kühlen zugetropl't.
Dabei darf die Temperatur auf 6O0C ansteigen. Nach beendigtem Zutropfen wird noch eine Stunde bei Rückfluß
gerührt und dann auf ca. +50°C abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden 187,5 ml absoluten Methanols zugegeben
und die Mischung darauf zum Sieden gebracht. Dann entfernt man das Heizbad und tropft 159 g absoluten
Triäthylamins zu. Die dabei ablaufende Reaktion ist stark exotherm. Durch Regulierung derZutropfgeschwindigkeit
läßt sich die Intensität des Siedens gut unter Kontrolle halten.
Nach beendigter Amineingabe wird noch ca. 15 Min. bei Rückflußtemperatur gerührt. Anschließend wird das
Lösungsmittel soweit wie möglich abgedampft und der zurückbleibende Brei mit Äther und Wasser versetzt.
Die abgetrennte Ätherphase wird noch 3mal mit Wasser gewaschen, dann getrocknet und eingedampft. Das
nach dem restlosen Abdampfen des Äthers zurückbleibende Öl ist reines N-Chloracetyl-N-methyloxymethy 1-2-trimethylsilylanilin,
n2$ = 1,5343, Kp. 135-137°C/0,6 Torr.
Analyse:
C ber. 54,7 gef. 45,8% H ber. 7,05 gef. 6,9% N ber. 4,90 gef. 5,1%
Nach längerem Stehen kristallisiert die Substanz, Fp. 40-450C.
Verbindungen der Forme!
Z—O —R
Si(CHj)3 CO-CH2Cl
Verbindung 35 Nr.
physikalische Daten
-CH2-
CH3
40 2
45 5
9 10
12 13 14
| CH2- | C2H5 |
| CH2- | n—C3H7 |
| CH2- | i—C3H7 |
| CH2- | η—C4H9 |
| CH2-CH2- | CH3 |
| CH2-CH2- | C2H5 |
| CH2-CH2- | C3H7 |
| CH2-CH2- | — Π"—-C4H9 |
| CH-CH2- ι |
CH3 |
| I CH3 |
|
| CH-CH2- | C2H5 |
| CH3 | |
| CH-CH2- I |
C3H7 |
| I CH3 |
|
| CH-CH2- | η—C4H9 |
| CH3 | |
| CH2- | CH3 |
H H H H H H H H H
H H H 4—Si(CH3),
Fp. 40-45°;
Kp.= 135-137°/0,6 Torr
Kp. 85-88°/0,005 Torr Kp. 106°/0,015Torr
Kp. 115-117°/0,25Torr Kp. 125°/0,01 Torr
Öl Öl
viskoses Öl
viskoses Öl
Fortsetzung
Verbindung
Nr.
physikalische Daten
15 16 17 18 19
20 21 22
-CH2- -CH2-
-CH2- -CH2-
-CH2- -CH2-
-CH2- -CH2-
C2H3
i — C3H7
CH3
C2H5
J-C3H7
-Si(CH3)J
-CH2-Si(CHj)3
4— Si(C H3)3
4—Si(CH3)3
6 — Si(C H3)3
6 — Si(C H3)3
6 — Si(C H3)3
H
H
4—Si(CH3)3
6 — Si(C H3)3
6 — Si(C H3)3
6 — Si(C H3)3
H
H
Kp. 145°/0,01 Torr
—(CH2)2—Si(CHj)3 H
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen und besitzen insbesondere vor dem Auflaufen
der Pflanzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen
Selaria, Echinochloa, Digitaria eic, gegen Cyperaceen, gegen Gräser wie Loliumarten und Wildhafer
und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amanranthus, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Ipomoea,
Galium, Sinapis, Pastinaca etc., ohne daß die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Kulturpflanze geschädigt
wird. Als Kulturpflanzen seien besonders Soja, Baumwolle, Mais, Luzerne, Zuckerrübe, Sonnenblumen,
sowie Getreide-Arten wie Gerste und Weizen genannt. Verbindungen mit verzweigter Alkylenkette Z weisen
fungizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze auf.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor (preemergence) oder nach (postemergence) dem Auflaufen
der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen
liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber preemergent schon mit einer Aufwandmenge
von 0,25 kg/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von
Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen oder Straßen zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro
Hektar ein.
Außerdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der Formel I bei Nachlauf-Applikation wachstumsregulierende
Eigenschaften, indem sie z. B. das Längenwachstum monokotyler Pflanzen verzögern oder hemmen und die
vorzeitige Auskeimung von lagerndem Saatgut und Knollen verhindern.
Versuche haben ergeben, daß im Vorauflaufverfahren die erfindungsgemäßen Verbindungen der Tabelle in
den für die Praxis wichtigen Aufwandmengen von 1-2 kg/ha angewendet, hervorragende Wirkung gegen die
Unkräuter Avena fatua, Lolium perenne, Alopecurus myos., Setaria italica, Rottboellia exalt., Digitaria sang.,
Echinochloa crus galli, Cyperus esculentus, Leptochloa, Poa trivialis, Sinapis alba, Galinsoga, Amaranthus,
Datura, etc. aufweist, dabei aber die Kulturpflanzen Mais, Baumwolle, Zuckerrübe, Soya sowie Gemüse weniger
stark schädigt als die bekannten Wirkstoffe 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-chloracetanilid und 2,6-Dimethyl-N-(melhoxyathyi)-chloracetaniiid.
Gute Verträglichkeit gegen Reiskuiiuren und veredelte Sorghum-Hirse bei
gleichzeitiger Bekämpfung der entsprechenden Unkräuter, besonders der unerwünschten Gräser, besitzen die
Verbindungen, bei denen -Z-OR einen siliciumhaltigen Substituenten darstellt.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und
Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitlcln,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80%.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie
bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven
Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in
diesen Mitteln beträgt 5-80%.
Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen.
So können die neuen Mittel außer den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel
Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterang des
Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können fernernoch Pflanzendünger, Spurenelemente
oder andere Herbizide enthalten.
Beispielsweise lassen sich folgende bekanntgewordene herbizide oder pflanzenwuchsregulierende Wirkstoffe
als Kombinalionspartner für die Verbindungen der Formel I verwenden:
20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
A) Substituierte Harnstoffe
N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff N-Phenyl-N-hydroxy-l^N'-dirnethylharnstofr"
N-(4-ChlorphenyI)-N',N'-dimethyIharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimeihylharnstoff
N-(3ADichlorphenyI)-N-benzoyl-N',N'-dimethyIharnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff N-(4-ChIorphenyl)-N'-isobutiny]-N'-methylharnstoff
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff
N-(4-BrornphenyI)-N'-rnethoxy-N'-rnethylhamstoff N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff
N-Benzthiazol-2-yl-N,N'-dimethylhamstoff N-Benzthiazol-2-yl-N'-methylharnstoff
N-(3-TrifJuormethyl-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylhamstoff
N-(3-Trifluormethyl-4-isopropoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-(3-TrifluormethyIphenyl)-N',N'-dimethylhamstoff N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharastoff
N-(3,4-Dichlorpheny])-N'-methyl-N'-butylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-(3-Chlor-4-äthylphenyI)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-inethyl-N'-methoxyhamstoff
N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-( Hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-Q-MethylcyclohexyO-N'-phenylharnstoff
N'-Cyclooctyl-N.N-dimethylharnstoff
N-Dichloral-harnstoff
N'-[4-(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-N,N-dimethylharnstoff
N'-(3-Methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff
N,N-Dimethyl-N'-[3-(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl]-harnstoff
O^^-Trimethyl-NM-chlorphenylisoharnstoff
N-S^-Dichlorphenyl-N'^'-dimethyl-a-chlorformamidin
N^-Dimethyl-N'-phenyl-harnstoff-trichloracetat
N^-Dimethyl-N'-^-chlorphenyl-harnstofF-trichloracetat
N-(4-Isopropylphenyl)-N',N'-dimethyIhamstoff N-[3-( 1', 1 \2',2'-Tetrafluoräthoxy)-phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff
N-(3-Chlor-4-trifluormethoxy-phenyI)-N',N'-dimethyIharnstoff
N-Anilinocarbonyl^^-dimethylpyrrclidin
N^-tN-tert.ButylcarbamoyloxyJ-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-n-propylharnstoff N-iS-ChloM-trifluormethyl-phenyO-N'-methyl-N'-methoxyhamstoff
N-(3-Difluorchlormethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N-P-ir.r^'-Trifluor^'-chlor-äthoxyJ-phenyll-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N-^-ChloM-bromphenyO-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-t5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-(2)-yl]-N,N'-dimethylharnstoff
N-[5-Dimethylsulfamoyl-l,3,4-thiadiazol-(2)-yl]-N,N'-dimethylharnstoff
N^-iN-tert.ButylcarbamoyloxyJ-phenylJ-N'-methylharnstoff
N-[I- oder 2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl]-N',N'-dimethylhamstoff
N-^-Fluorphenyl-N'-carboxymethoxy-N'-methylharnstoff
Imidazolidin^-on-l-carbonsäure-isobutylamid
N^-ChloM-methoxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
B) Substituierte Triazine
2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Chlo;-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-MethyImercapto-4-äthylamino-6-teΓt.-butyIamino-triazin
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Methylmercapto4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2- Azido-^-methylmercapto-o-isopropylamino-s-triazin
2-Azido-4-methyImercapto-6-sec.butylamino-s-triazin
2-Chlor-4-isopropylamino-6-()>-methoxypropylamino)-s-triazin
2-(6-ÄlhyIamino-4-chIor-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril
2-ChIoΓ-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Mcthylmercapto-!)-isopropylamino-6-(3'-methoxypropylamino)-s-triazin
2<'hlor4-diäthyIarnino-5-äthylamino-s-triazin 5
^-Bip'-melhoxypropylarr'inoJ-o-methylrnercapto-s-triazin
^-ChloM-äthylamino-o-sec.butylamino-s-iriazin
2-Chlor-4-cyclopropy]amino-6-isopropyIamino-s-triazin
2-MethyIthio-4-äthylamino-6-ssc.butyIamino-s-triazin
2-Methylthio-4-isopΓopylamino-6-tert.butylamino-s-triazin 10
2-Azido-4-äthylamino-6-tert.butyiamino-s-triaziπ
4-Amino-6-tert.butyJ-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-(4H)-on
2-Methylthio-4-äthylamino-6-(r,2'-dimethyl-propylamino)-s-triazin
2-TriΠuormethyl-4-äthylaminc-6-isopΓopyIamino-s-tΓiazin
2-Trifluormethyl-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 15
2-M ethoxy-4-äthy lamino-6-tert.butyIamino-s-triazin
2-Methoxy-4-äthylamino-6-sec.butylamino-s-triazin
2-Äthylthio4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
2-ChloΓ■4-methylamino-6-tert.butylarnino-s-triazin
2-(6'-CyclopropyIamino-4'-chlor-s-triazin-2'-yl-amino)-2-methyipropionitril 20
2-Methyllhio-4-isopropylamino-6-sec.butylamino-s-tΓiazin
! C) Phenole
2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol Salze + Ester
Pentachlorphenol oder Salze davon 25
4,6-Dinilro-o-kresol
2,6-Dibrom-4-cyanophenol + Ester
2,6-Dichlor-4-cyanophenol Salze + Ester
2,4-Dinitro-6-tert.butylphenol Salze + Ester
2,4-Dinitro-6-sec.amylphenol Salze + Ester 30
2-tert.Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester
2,6-Dijod-4-cyano-phenol
2,3,5-Trichlor4-hydroxypyridin
3,5-Dichlor-2,6-difiuor-4-hydroxy-pyridin
2,4-l)initro-6-sec.butyl-2',4'-dinitrodiphenyl-carbonat 35
2,4,5-Trieh!or-6-nitro-phenylchloracetat
2-lsopropyl-4,6-dinitro-phenol Salze + Ester
D) Carbonsäuren, Salze, Ester und Amide j*f
2,3,6-TrichlorphenyIessigsäure 40
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze
2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure und Ester
2-Methoxy-3,5,6-Trichlorbenzoesäure und Salze
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 45
3-Amino-2,5-dichIorbenzoesäure und Salze
3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze
2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 50
2-Methyl-4-chlor-phenoxy-essigsäure, Salze und Ester
2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester
2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-äthyl-ir,a-dichlorpropionat
4-(2',4'-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
4-(2'-Methyl-4'-chlorphenoxy)butl;ersäure, Salze und Ester 55
Melhyl-2-chlor-3-(4'-chlorphenyl)~propionat
2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure und Ester
3,6-Eindo-oxo-hexahydrophthalsäure und Salze
4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure
2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze und Ester 60
2,2-Dichlorpropionsäure, Salze und Ester
2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester
4-Chlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
Gibberellinsäure
2-(4'-chIoro-2'-methylphenoxy)propionsäure, Salze und Ester 65
Ν,Ν-Diallylchloracetamid
ff-Naphthy !essigsäure
N-1-Naphthyl-phthalimidsäure, Snlze und Ester
4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure, Salze und Ester
Trichloressigsäure
4-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
2,3,5-Trijodbenzoesäure, Salze und Ester Benzamido-oxyessigsäure, Salze und Ester
Äthylenglykol-bis-trichloracetat
Chloressigsäurediäthylamid 2,6-Dichlorthiobenzamid
2,6-Dichlorbenzonitril
N,N-Dimethyl-a;i>diphenylacetamid Diphenylacetonitril
N,N-Dimethyl-a;i>diphenylacetamid Diphenylacetonitril
N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid 2,3,5,6-Tetrachlor-thioterephthalsäure-O,S-dimethylester
2,3,5,6-Tetrachlor-N-methoxy-N-methyl-terephthalsäure-methylesteramid
S-Hydroxy-fluoren-fJ-carbonsäure und Ester
ff-Naphthoxy-essigsäure-methylester /-Naphthoxy-essigsäure-methylestcr
2-(l-Naphthoxy)-N,N-diäthyl-propionamid 2-(2'-Methyl-4'-chlor-phenoxy)-N-methoxy-acetamid
N-(r,r-Dimethyl-propinyl)-3,5-dichlorbenzamid
Monochloressigsäure
2,2,3,3-Tetrafluor-propionsäure, Salze und Ester 2-Methoxy-3,6-dichlor-phenyIessigsäure und Salze
Bernsteinsäure-mono-N,N-dimethylhydrazid 2,2-Dichlor-buttersäure und Salze
S-ChloM-methyl^-propionyl-amino-thiazol
N-(2"-Butoxyäthyl)-2'-chlor-N-(2,6-dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-acetamid
S^^-Tribrompyrazol-l-yl-N.N^-trimethylacetamid
(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-thioessigsäure-S-äthylester cis^-Chloracrylsäure und Salze
4-Chlorphenoxy-essigsäure und Salze und Ester
2-(2'-MethyI-phenoxy)-propionsäure 3,4-Dichlorphenoxy-thioessigsäureamid
Trichlorphenyl-acetonitril
E) Carbaminsäurederivate
m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester
2,6-Di-tert.butyl-4-to!yl-N-methylcarbamat S-fMethoxycarbonylaminoJphenyl-N-S-tolylcarbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorpnenyl)-carbamat Methyl-N^-AminobenzsulfonyO-carbamat
sec.Butyl-N-P-chlorphenyOcarbamat
Isopropyl-N-O-chlorphenylJ-carbamat
S-^S-Dichlorallyl-N^-diisopropylthiolcarbamat
S-Äthyl-N^-dipropylthiolcarbamat
N-Methyldithiocarbaminsäure und Salze S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiocarbamat
isopropyl-N-phenylcarbamat
2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat S^^^-Trichlorallyl-N.N-diisopropylthiolcarbamat
S-Propyl-N.N-dipropylthiolcarbamat
S-Äthyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbamat
3,4-Dichlorbenzyl-methylcarbamat S-Äthyl-N-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat
Methyl-N^-nitrobenzsulfonyOcarbamat
N^-Hexamethylen-S-isopropyl-thiolcarbamat
S-Äthyl-N.N-Diisobutylthiolcarbamat
Methyl-N-(4-methoxycarbamoyl-benzsulfonyl)carbamat N-Äthyl-2-(phenyl-carbamoyloxy)-propionamid
N-O-ChlorphenylJ-carbaminsäure-butin-l-yl-S-ester
S-iPropionylamino-phenyO-N-isopropylcarbamat
N,N-Diäthyl-S-(4-cnlorbenzyl)-thiolcarbamat N-Äthylthiocarbonyl-cis-dekahydrochinolin
S-Äthyl-N-cyclopropylmethyl-N-propyl-thiolcarbamat
N-Propylthiocarbonyl-dekahydrochinaldin
N^-Di-n-butyl-S-äthyl-thiolcarbamat
Ν,Ν-Dipropyl-S-tert.butyl-thiolcarbamat
10
F) Anilide
3,4-Dichlorpropionanilid
3-Chlor-4-brompropionaniIid
3-Brom-4-chlorpropionanilid 5
Cyclopropancarbonsäure-S^-dichloranilid
Cyclopropancarbonsäure-S-chloM-bromanilid
Cyclopropancarbonsäure-4-brom-4-chIoranilid
N-O/l-Dichlorphenyl^-methylpentancarbonEaure-amid
N-(3-TolyI)-phthalaminsäure 10
2-MethacryIsäure-3',4'-dichlor-anilid
N-(4-ChlorphenyI)-2,2-dimethylvaleramid
N-(3-Chlor-4-methyIphenyl)-2-methylpentancarbonsäure-amid
2-ChIor-N-(2'-methyI-6'-tert.butylphenyl)acetamid
2-Chloro-N-(2',6'-diäthylphenyl)-N-methoxymethyl-acetaruid 15
o-Methyl-N-rnethoxymethyl^-t-butyl-a-brornacetanilid
2-ChIor-N-isopropyl-acetanilid
N-(3,4-DichIorphenyl)-N-benzoyl-2-amino-propionsäure-äthylester
N-[Butin-(l)-yl(3)]-2'-chlor-acetanilid
N-isopropoxymethyW-chlor-^o'-dimethylacetanilid 20
N-ÄlhoxymethyW-chlor^'-rnethyl-o'-äthyl-acetanilid
N-n-Butoxymethyl-2-chlor-?.',6'-diäthylacetanilid
2-MethyI-4-chlor-phenoxyessigsäure-2'-chlor-anilid
N-Isobutoxymethyl-ff-chloracet^o-dimethylanilid
2-Äthyl-6-inethyl-N-(l-methyl-2-tnethoxyäthyl)-chloracetanilid 2f
G) Organische Phosphorverbindungen
tris-(2,4-DichIorphenoxyäthyl)phosphit
o-(2,4-Dichlorphenyl)-O'-methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat 30
N-[2-(O,O-Di-isopropyldithiophosphoryl)äthyl]benzolsulfonamid
S,S,S-Tributyl-trithiophosphat
2,4-DichlorbenzyI-tributyl-phosphoniumchlorid
2-Chlor-äthanphosphonsäure
Tributyl-trithiophosphit 35
N-tO.O-Di-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyO-hexamethylenimin
N-tO^-Di-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyÖ^-methyl-piperidin
N-Phosphonomethyl-glycin und Salze
N,N-bis(Phosphonomethyl)-glycin und Salze
0-(2-Nitro-4-methyl-phenyl)-0'-äthyl-N-isopropyl-amidothiophosphat 40
11) Verschiedene Verbindungen
4,5-Dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol
2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid 45
Maleinsäurehydrazid
Methylarsinsäure-di-Na-salz
4,5,7-Trichlorbenzthiodiazol-2,l,3
3-A m i no-1,2,4-triazoI
Trichlorbenzylchlorid 50
2-Phenyl-3,l-benzoxazin-4-on
N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluonnethylanilin
4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläth3r
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther 55
4-Trifluormethyl-2,4'-diniiro-3'-methyl-diphenyläther
2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther
S-Chlor-ö-methyl^-tert.butyluracil
Ammoniumsulfamat
S-Brom-o-methyl-S-sec.butyl-uracil 60
5-Brom-3-isopropyl-6-methyluraci!
3-CycIohexyl-5,6-trimethylen-uracil
2,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanol(2')
I lcxachloro-2-propanon
Natrium-2-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-äthylsulfat 65
Kaliumcyanat
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitrophenyläther
3,5-üijod-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitrophenyläther
Acrolein
Allylalkohol
2,4-Dinitrophenyl-2',4'-dinitro-6'-sec.butyIphenyl-carbonat
S-Chlor^-isopropyibenzimidazol
S 5-Jod-2-trifluormethylbenzimidazol
l,r-Äthy!en-2,2'-bipyridyliumbromid l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-dimethylsulfat
Di(methoxythiocarbonyl)disulfid 2-Methyl-4-(3'-trifluormethyiphenyi)-tetrahydro-i,2,4-oxadiazin-3,S-dion
l-Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon 6-Chlor-2-trifluormethyl-3H-imidazo(4,5-b)-pyridin
2-tert.Butyl-6-chlor-3H-imidazo(4,5-b)-pyridin
S-Amino-^-brom^-phenylpyridazin^-on
Hexafiuoro-aceton-trihydrat 3,5-Dinitro-4-dipropy!amino-benzolsulfonamid
Kakodyl-säure und Salze
4-(MethyIsulfonyl)-2,o-dinitro-N,N-dipropyianilin S-Amino^-chlor^-phenylpyridazinJ-on
3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion Natrium-2-(2',4'-dichlorphenoxy)-äthylsulfat
2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon Di-(äthoxythiocarbonyl)disulfid 4-Trifluormethyl-3-amino-2,6-dinitro-N,N-diäthyl-anilin
2,6-Dinitro-N,N-di-(2'-chloräthyl)-p-toIuidin N-sec.ButyM-tert.butyl^o-dinitro-anilin
N-Propyl-N-cycIopropylrnethyM-trifluormethyl^o-dinitro-anilin
N-Propyl-N^'-chloräthyl^^-dinitro^-trifluormethyl-anilin
Kupfersulfat B
Eisensulfat
Natrium-chlorat
Natrium-chlorat
O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanon-oxim 4'-Nitro-2,4-dichlor-6-fluor-diphenyläther
!,l-Dimethyl-^o-diisopropyl-S- oder 7-indanyl-äthyl-keton
l-(2',2'-Dimethyl-3'-acetoxy-propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin
N-[l-PhenyI-5-brom-pyridazon-6-yl-(4)]-oxamidsäure und Salze 3-tert.ButyI-5-brom-6-methyl-uracil
2-Methyl-4(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion 3-Jsopropyl-2.1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxyd
2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dirnethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat
2-tert.Butyl-4-(2',4'-dichlor-5'-isopropyl-phenyI)-l,3,4-oxadiazolin-5-on
ir-(2,2,2-Trichloräthy!)styrol 2-(3',4'-DichIorphenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazol
4-ChIor-5-methylamino-2-(3'-trifluormethyl-pher>l)-3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-5-dimethyIamino-2-(3'-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon
3-(2'-methyIphenoxy)-pyridazin 4-IsopropyI-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 3-(2'-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethyIen-uracil
5-Chlor-3-(2'-tetrahydropyranyl)-6-methyl-uracil
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile
bedeuten Gewichtsteile.
Granulat Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
Teile N-fÄthoxymethyD^-trimethylsilyl-chloracetanilid
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3.50 Teile Poiyäthylenglykol
Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Poiyäthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetzt Die so erhaltene Losung wird auf Kaolin aufgesprüht und
anschließend im Vakuum verdampft.
| 50 | Teile |
| 5 | Teile |
| 3 | Teile |
| 20 | Teile |
| 22 | Teile |
| 25 | Teile |
| 5 | Teile |
| 2,5 | Teile |
| 0,5 | Teile |
| 5 | Teile |
| 62 | Teile |
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile N-^'-MethoxyäthyO^-trimethylsilyl-chloracetanilid
Natriumdibutylnaphthylsulfonat
Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1
Kaolin
Champagne-Kreide 10
b) 25 Teile N-TrimethylsilylmethoxymethyO-S-trimethylsilylchloracetanilid
Oleylmethyltaurid-Na-Salz
Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
Carboxymethylcellulose
neutrales Kalium-Alurninium-Silikat
Kaolin
c) 10 Teile N-iMethoxymethyO^-trimethylsilyl-chloracetanilid
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 2o
82 Teile Kaolin
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und
anschließend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebellihigkeit.
Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten 25
Konzentration erhalten werden.
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile N-Osopropoxymethyl^-trimethylsilyl-chloracetanilid
5 Teile Natriumaluminiumsilikat
14 Teile Cetyipolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid
5 Teile Natriumaluminiumsilikat
14 Teile Cetyipolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid
2 Teile Spindelöl 35 10 Teile Polyäthylenglykol
23 Teile Wasser
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man
erhall eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration her- 40
stellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Hersteilung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile N-(Methoxymethyl-2-trirnethylsilyl-chloracetanilid
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat
35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on
35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt
werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen.
Beispiel 2
Pre-emergente Herbizid-Wirkung
Pre-emergente Herbizid-Wirkung
Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen die Erdoberfläche
mit einer wäßrigen Dispersion der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, behandelt, wobei Konzentrationen
entsprechend 4, 2 und 1 kg Wirksubstanz pro Hektar zur Anwendung gelangen. Die Saatschalen
werden im Gewächshaus bei 22-25°C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 60
3 Wochen ausgewertet und nach folgender Notenskala bonitiert:
9 Pflanze gedeiht normal wie unbehandelte Kontrollpflanze
1 Pflanze abgestorben
8-2 Stadien zunehmender Schädigung der Pflanze 65
Als Vcrgleichssubstanz A dient N-butoxyrnethyl-o'-tert.butyl^-chloroacet-o-toluidide, bekannt aus US-PS
35 47 620.
Verbindung Nr.
1 2
1 2
Applikationsrate in
kg/ha
kg/ha
Amaranthus
Chrysanthemum
Sinapis
Avena
Lolium
Alopecurus
Cyperus
Rottboellia
Digitaria
20 Setaria
Lolium
Alopecurus
Cyperus
Rottboellia
Digitaria
20 Setaria
Echinochloa
Weizen
Mais
25 Soja
Mais
25 Soja
Baumwolle
Zuckerrübe
Zuckerrübe
4 2 1
1 1 1
1 1 2
2 2 2
1 1 2
1 1 1
1 1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1 1
5 7 8
9 9 9
8 8 9
4 2 1
1 2 2
2 3 3 2 2 2
1 2 2
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 6
4 4 5
8 8 9
7 7 8
4 2 1
1 1 -
2 2 4 2 3 4
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
4 4 5
2 2 5
7 8 9
8 9 9 7 8 9
4 2 1
1 2 3
2 4 4
2 2 4
2 2 4
1 1 2
1 2 2
1 1 1
1 1 1
1 2 2
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 5 8
5 6 7
7 7 9
7 8 9
4 2 1
1 2 5
2 3 5
2 3 3
3 3 3 1 1 2
1 1 1
2 3 5 1 1 1 1 1 1 1 1 1
7 8 9
4 7 9
8 9 9
9 9 9 8 9 9
4 2 1
2 2 3
6 7 8
1 2 3
1 1 2
2 2 3
1 1 3
2 3 7 1 1 1 1 1 2 1 1 1
6 7 9
3 3 6
8 9 9
9 9 9 9 9 9
Beispiel 3
Selektive herbizide Wirkung bei Reis im Nachauflaufverfahren
Selektive herbizide Wirkung bei Reis im Nachauflaufverfahren
Reispflanzen, welche 25 Tage alt sind, werden im Gewächshaus in Eternitschalen verpflanzt. Zwischen die
Reihen der Reispflanzen werden dann Samen der in Reiskulturen vorkommenden Unkräuter Echinochloa,
Cyperus und Rotala gesät. Die Schalen werden gut bewässert und bei einer Temperatur von ca. 25°C und hoher
Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 12 Tagen, wenn die Unkräuter aufgelaufen sind und das 2- bis 3-Blattstadiüm
erreicht haben, wird die Erde in der Schale 2,5 cm hoch mit Wasser überschichtet. Der Wirkstoff wird dann als
Emulsionskonzentrat mittels einer Pipette zwischen die Pflanzenreihen appliziert, und zwar in einer Verdünnung
und Menge, welche 1A, 1 und 2 kg pro Hektar entspricht. Der Versuch wird nach 4 Wochen ausgewertet und
nach der in Beispiel 2 angegebenen Notenskala bonitiert.
| kg/ha '/2 |
1 | A | 2 | A | |
| Verbindung 5 A |
5 | 5 | |||
| Pflanze: | 4 2 5 7 |
3 2 4 7 |
|||
| Reis Echinochloa e.g. Cyperus difformis Rotala indica |
9 5 1 2 9 7 3 7 |
7 1 5 3 |
7 1 3 2 |
||
| Beispiel 4 | |||||
Wuchshemmung bei Gräsern (post-emergente Anwendung)
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1) werden die Gräser Lolium perenne, Poa pratensis,
Festuca ovina und Dactylis glomerata im Gewächshaus angesät und nach Bedarf bewässert. Nach 3 Wochen
werden die aufgelaufenen Gräser auf eine Höhe von 4 cm über dem Boden zurückgeschnitten und zwei Tage später
mit wäßriger Spritzbrühe von Wirksubstanzen der Formel I besprüht. Die Wirkstoffmenge entspricht 5 kg
Wirksubstanz pro Hektar. 2 Wochen nach der Applikation wird das Wachstum der Gräser nach einer linearen
Skala beurteilt, wobei 1 eine starke Hemmung (kein Wachstum seit Applikation) und 9 keine Hemmung
(Wachstum wie unbehandelte Kontrollen) bedeutet.
Mit den Verbindungen der Formel I wird eine deutliche Hemmwirkung erzielt. So werden beispielsweise mit
den Verbindungen 2-5, 7, 8, 11, 12 und 21 Noten im Bereich von 1 bis 3 erzielt.
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Silylierte Chloracetanilide der Formel I
5 , Z—O —RSi(CH3J3 CO-CH2CI10worinR eine niedere Alkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, eine Gruppe -CH2-CH,-Si(CII,),, eineGruppe -CH2-Si(CHj)3 oder eine Trimethylsilylgruppe, 15 Z eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit höchtens 3 C-Atomen, R' Halogen, niederes Alkyl oder Alkoxy mit höchtens 3 C-Atomen oder Trimethylsilyl und η die Zahl O oder 1 bedeuten.m 2. N-Methoxymethyl^-trimethylsilyl-chloracetanilid der Formel20CH2-O-CH3Si(CH3), CO-CH2Clgemäß Anspruch 1.3. N-ÄthoxymethyW-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäß Anspruch 1. 30 4. N-n-Propoxymethyl^-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäß Anspruch 1.5. N-Isopropoxyrnetnyl^-trimetnylsilyl-chloracetanilid gemäß Anspruch 1.6. N-n-Butoxymethyl^-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäß Anspruch 1.7. N-fTrimethylsilylmethoxymethyÖ^-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäß Anspruch 1.8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch l^dadurch gekennzeichnet, daß man in 35 an sich bekannter Weise ein substituiertes Anilin der Tone! IJ/(H)40Si(CH3)3
mit einem Aldehyd oder Keton der Formel III45 DO = C (HI)50zu einer SchifTschen Base der Formel IV55 <^ ^N = C (IV)Si(CHj)3 Ej reagieren läßt, hierauf an die Doppelbindung ein Chloracetylhalogenid60 'I1HaI-CO-CH2-CI Iunter Bildung eines Produktes der Formel V(V)anlagert und dann mit einem Alkohol der Formel HO-R in Gegenwart einer Base zum Endprodukt der For- ίο mel I umsetzt, wobei in den vorstehenden Formeln Hai ein Halogenatom, bevorzugt Chlor oder Brom und D und E je Wasserstoff oder einwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, die zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, den Rest -Z-OR darstellen, und worin Z, R, R' und η die für Formel I gegebene Bedeutung haben.9. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 zusammen mit einem oder mehreren geeigneten Trägerstoffen und/oder applikationsverbesserndcn Zusätzen.
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