DE2507929A1 - Silylierte chloracetanilide zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents
Silylierte chloracetanilide zur beeinflussung des pflanzenwachstumsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
CIBA-GEIGY AG, Basel, Schweiz \„/| Or\"~" VjI t E \J3 i
5-9298/-Deutschland
Silylierte Chloracetanilide zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft Si-haltige N-substituierte
Chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner pflanzenbeeinflussende Mittel,
die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in
KulturPflanzungen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe
oder der sie enthaltenden Mittel.
Es sind aus der Literatur schon herbizid wirksame
Halogenacetanilide bekannt geworden. Als diesbezüglicher Stand der Technik sei auf folgende Patentschriften verwiesen:
Französische Patentschrift 1'337'529, 1'4191IIo;
Belgische Patentschrift 746'288; US Patentschriften 2'863'752, 3'442r945 und 3'547'62O; DOS 2'212f268,
21305*495 und 21328'340.
In einem Teil dieser Patentschriften werden Zusammenhänge zwischen herbizider Wirksamkeit und chemischer Konstitution
des Wirkstoffs diskutiert. Es ist dabei ersichtlich, dass schon geringfügige Konstitutionsänderungen das Wirkungs·
509835/1052
75.ii.taa
Spektrum und die Brauchbarkeit in gewissen Kulturpflanzenbeständen
erheblich beeinflussen können.
Silizium-haltige Halogenalkanoylanilide sind bisher noch nicht beschrieben worden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass solche neuen Wirkstoffe gemäss vorliegender Erfindung den in den Hanüel
eingeführten N-Alkoxyalkyl -halogenacetaniliden der obengenannten
Literatur in ihren Stoff-Eigenschaften, z.B.
in der selektiven Unkrautbekämpfung in bestimmten Kulturpflanzungen,
deutlich überlegen sind.
Die erfindungsgemessen neuen N-substituierten Silyl-chlorace.t-vnilide
entsprechen der Formel I
Z-O-R
(D CO-CH2Cl
Si(CHJ,
worin R eine niedere Alkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, eine Gruppe -CH2-CH2-Si(CH3)^, eine Gruppe -CH2-Si(CH3)3 oder
eine Trimethylsilylgruppe,
Z eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit höchstens
Z eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit höchstens
3 C-Atomen,
R1 Halogen, niederes Alkyl oder Alkoxy mit höchstens
R1 Halogen, niederes Alkyl oder Alkoxy mit höchstens
3 C-Atomen oder Trimethylsilyl und
η die Zahl 0 oder 1 bedeutet.
Unter diesen Verbindungen· sind jene hervorzuheben, bei denen
η = 0 ist, die Si(CH3)3 Gruppe in ortho-Stellung steht und Z
die Methylengruppe darstellt, wie N-Methoxymethyl-2-trimethylsilyl-chloracetanilid
und die entsprechenden N-Aethoxymethyl-,
N-Propoxymethyl- und N-Isopropoxymethyl-Analogen.
Die neuen Wirkstoffe der Formel I werden erfindungsgemäss
hergestellt, indem man ein substituiertes Anilin der Formel II
5098.35/1052
(ID
Si(CH3) 3
mit einem Aldehyd oder Keton der Formel
O=C< (III)
zu einer Schiff sehen Base der Formel
Si(CHo)
(IV)
•Ε
umsetzt, hierauf an die Doppelbindung ein Chloracetylhalogenid
Hai - CO - CH2 - Cl
unter Bildung eines Produktes der Formel V
(V)
Ji(CH3) 3
anlagert und dann mit einem Alkohol der Formel HO-R in Gegenwart einer Base zum Endprodukt der Formel I umsetzt.
In dan vorstehenden Formeln bedeuten Hai ein Halogenatom, bevorzugt
Chlor oder Brom und D und E je Wasserstoff oder einwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die zusammen mit dem C-Atom,
5098 35/1052
an dem sie sitzen, den Re-St -Z-OR oder eine Vorstufe dazu
darstellen.
Die Bedeutungen der übrigen Substituenten R, R1 und η entsprechen
der für Formel I gegebenen Definition.
Eine Variante dieses Verfahrens besteht darin, dass man die Schiffsche Base der Formel IV katalytisch hydriert und das
gebildete sekundäre Amin durch· Reaktion mit einem Chloracetylhalogenid
acyliert.
Vorzugsweise verwendet man als Verbindung III Formaldehyd in der Form von Paraformaldehyd.
Die erste Reaktionsstufe zur Schiff*sehen Base wird vorzugsweise
unter Normaldruck bei Temperaturen von 50 - 120 C in
Anwesenheit von tertiären Aminen wie Trimethylamin in solchen organischen Lösungsmitteln vorgenommen, die es ermöglichen,
das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop abzudestillieren
(z.B. Benzol, Toluol etc.).Dabei entsteht hauptsächlich das Trimere der Schiff'sehen Base. Die Chloracetylierung erfolgt
vorteilhaft unter Normaldruck bei -20 bis +1500C in aprotischen
Lösungsmitteln aus der Reihe der Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol.
Die Umsetzung des Produkts der Formel V mit einem Alkohol HO-R schliesslich wird bei 20 - 150°C ebenfalls in
aprotischen Lösungsmitteln wie Benzol oder Toluol und vorzugsweise in Gegenwart von tertiären Aminen wie Triethylamin
vorgenommen.
Nach einem weiteren Verfahren kann man zu den neuen Wirkstoffen der Formel I auch gelangen, wenn man in das Ausgangs-Anilin der
Formel II die Gruppe -Z-O-R mittels einer diese Gruppe abspaltenden Verbindung, z.B. einem Alkylhalogenid oder
p-Toluolsulfonsäureester einführt und hierauf das Zwischenprodukt
der Formel VI
509835/1052
R1
η ~\j?—<\\
NH-Z-O-R (VI)
η \j?—<\\
Si(CH3)3
wie oben beschrieben mit einem Chloracetylhalogenid acyliert,
Ein weiteres Verfahren besteht darin, dass man von einem kernhalogenierten Anilinderivat der Formel
NH-Z-O-R (VII)
al .
ausgeht, dieses mit zwei Molen Butyl-Lithium in die Verbindung
der Formel
- Z - 0 - R (VIII)
l1
Li
überführt, dann durch Umsetzung mit Halogentrimethylsilan
HaI-Si(CHo)ο unter Abspaltung von 2 Molen LiHaI doppelt
silyliert, danach die am Stickstoff sitzende Trimethylsilylgruppe
durch Verseifung abspaltet und das entstehende Zwischenprodukt der Formel VI wie oben beschrieben mit Chloracetylhalogenid
acyliert.
509835/1052
Schliesslich gelangt man zu Endprodukten der Formel I, in denen die Alkylenkette Z wenigstens zwei C-Atome aufweist, auch dadurch,
dass man das Ausgangs-Anilin der Formel II mit einem Säurehalogenid der Formel IX
[H, CH3]
HaI-CO-CH-O-R . (IX)
worin R die unter Formel I angegebene Bedeutung hat,monoacyliert,
hierauf die -CO- Gruppe mit einem Metallhydrid, vorzugsweise LiAlH,, zum Zwischenprodukt der Formel X
IH,.CH3J
NH-CH2-CH-O-R (X).
hydriert und letzteres wieder mit einem Chloracetylhalogenid zum gewünschten Endprodukt acyliert. Die Formel X umfasst einen Teil
der Verbindungen der Formel VI. Zwischenprodukte der Formel VI, worin Z eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit mindestens
2-C-Atomen bedeutet, lassen sich auch durch Kondensation des substituierten Anilins II mit einer Carbonylverbindung XI
H H
O = C- CH-O-R (XI)
O = C- CH-O-R (XI)
in der auch eines der beiden isoliert dargestellten Wasserstoffatome
eine CHq-Gruppe bedeuten kann, und gleichzeitiger oder
anschliessender katalytischer Hydrierung des so erhaltenen Azomethine darstellen.
Alle Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran;
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sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.
Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden Chloracetylhalogenide,
bevorzugt Chloracetylchlorid oder Chloracetylbromid usw. verwendet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -30 und
+200 C, vorzugsweise zwischen-15 und +80°C. Vorzugsweise wird
die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine
z.B. Triäthylamin, Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate und
Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das jeweilige Anilin der
Formel II, VI oder X dienen, welches in diesem Fall im Ueberschuss angewendet werden muss.
Ausgangsstoffe der Formel II sind zum Teil bekannt; so sind die drei isomeren Trimethylsilyl-aniline in Journal Am.Chem.Soc. 74,
S. 253 (1952) beschrieben worden. Entsprechende andere Ausgangsstoffe dieser Formel II sind in analoger Weise leicht
herstellbar und daraus' ebenfalls die als Zwischenprodukte bzw. Ausgangsstoffe dienenden Schiff1sehe Basen der Formel IV und
die Verbindungen der Formeln VI und X. Ebenso sind die Ausgangsstoffe der Formel VII bekannt.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die erfindungsgemässe Herstellung eines neuen Wirkstoffs der Formel I. Weitere
Wirkstoffe, die nach einem der beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind, sind in der anschliessenden Tabelle
aufgeführt. Temperaturen beziehen sich auf Celsiusgrade.
Die erhaltenen Endprodukte sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich und sind gut beständig.
a) 49.6 g 2-Trimethyl-silyl-anilin, 12,6 g Faraformaldehyd und
3 ml einer 40%igen wässrigen Lösung von Trimethylamin werden in 300 ml Toluol am Vfesserabscheider gekocht, bis kein Wasser ,
509835/1052
mehr abgeschieden wird.
Der Kolbeninhalt wird in einem Rotationsverdampfer eingedampft und anschliessend im Vakuum destilliert. Es geht bei 20 Torr,
und 105-125 ein Gemisch von monoin
silyl-phenyl-N-methylen-amin über.
silyl-phenyl-N-methylen-amin über.
und 105-125 ein Gemisch von monomerem und trimerem 2-Trimethyl-
Das Destillat kristallisiert nach einiger Zeit fast völlig unter Bildung des Trimeren. Dieses hat einen Schmelzpunkt von
128-130 und zeigt im NMR-Spektrum ein Singulett bei ca. 4.4 ppm (6H) ausser den zu erwartenden Signalen bei 7,5 ppm (Multiplett,
12H) und 0,3 ppm (Singulett, 27H). Damit ist die Hexahydrotriazinstruktur des Kristallisates bewiesen.
b) 169,5 g Chloracetylchlorid werden in 150 ml absoluten
Benzols vergelegt und dazu wird eine Lösung. *Von 266 g der nach a)
hergestellten Schiff1sehen Base, gelöst in 150 ml absoluten
Benzols, unter Kühlen zugetropft. Dabei darf die Temperatur auf 60 ansteigen. Nach beendigtem Zutropfen wird noch eine Stunde
bei Rückfluss gerührt und dann auf ca. +50 abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden 187,5 ml absoluten Methanols zugegeben
und die Mischung darauf zum Sieden gebracht. Dann entfernt man das Heizbad und tropft 159 g abs. Triäthy!amins zu. Die dabei
ablaufende Reaktion ist stark exotherm. Durch Regulierung der Zutropfgeschwindigkeit lässt sich die Intensität des Siedens
gut unter Kontrolle halten.
Nach beendigter Amineingabe wird noch ca. 15 Min. bei Rückfluss temperatur
gerührt. Anschliessend wird das Lösungsmittel soweit wie möglich abgedampft und der zurückbleibende Brei mit Aether
und Wasser versetzt. Die abgetrennte Aetherphase wird noch 3 mal mit Wasser gewaschen, dann getrocknet und eingedampft. Das nach
dem restlosen Abdampfen des Aethers zurückbleibende OeI ist
reines N-Chloracetyl-N-methyloxymethyl-2-trimethylsilylanilin,
n^° =- 1,5343, Kp. 135 - 137° /O.6 Torr.
50983 5/1052
Analyse: C ber 54.7 gef. 54.8 % H " 7.05 " 6.9 %
N " 4.90 " 5.1 %
Nach längerem Stehen kristallisiert die Substanz, Fp. 40-45°.
Verbindungen der Formel
-0-R
CO-CH2Cl
Si(CH3)
| V erb indg. No. |
Z | R | R1 | physikalische Daten |
| 1 | -CH2- | CH3 | H | Fp 40-45°; Kp = 135-137°/O,6 Torr |
| 2 | -CH2 | C2H5 | H | Kp. 85-88°/0,005 Torr |
| 3 | -CH2- | n"C3H7 | H | Kp. 1O6°/O,O15 Torr |
| 4 | -CH2- | i-C3H7 | H | Kp. 115-117°/O,25 Torr |
| 5 | -CH2- | H | Kp. 125°/0.01 Torr | |
| 6 7 8 9 |
-CHp-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2 -CH2-CH2 |
CH3 C2H5 C3H7 |
H H H H |
|
| 10 11 |
-CH-CH2- CH3 -CH-CH2- |
CH3 C2H5 |
H H |
|
| 12 | CH3 -CH-CH2- |
C3H7 | H | |
| 13 | CH3 -CH-CH0- t ^- |
H | ||
| CH3 | t |
S09835/1052
| Verbindg. No. |
Z | R | R1 | H | physikalische Daten |
| 14 | -CH2- | CH3 | P-Si(CH3)3 | 3 H | |
| 15 | -CH2- | C2H5 | P-Si(ClU. | jHo) 0 H | |
| 16 | -CH2- | i-C3H7 | p-Si(CH3)3 | - | |
| 17 | -CH2- | CH3 | 0-Si(CH3)3 | ||
| 18 | -CH2- | C2H5 | o-Si(CH„)q | ||
| 19 | -CH2- | i-C3H7 | 3 3 | ||
| 20 | -CH2- | -Si(CH3)3 | |||
| 21 | -CH2 | -CH9-Si(CH ' | Kp. 145°/0.01 Torr | ||
| 22 | -CH2- | -(CH2)2-Si(C | • | ||
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen und
besitzen insbesondere vor dem Aufläufen der Pflanzen sehr gute
herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Echinochloa, Digitaria etc.,
gegen Cyperaceen, gegen Gräser wie Loliumarten und Wildhafer und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania,
Datura, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis, Pastinaca etc.,
ohne dass die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Als Kulturpflanzen seien besonders
Soja, Baumwolle, Mais, Luzerne, Zuckerrübe, Sonnenblumen, sowie Getreide-Arten wie Gerste und Weizen genannt. Verbindungen mit
verzweigter Alkylenkette Z weisen fungizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze auf.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor (preemergence)
oder nach (postemergence) dem Auflaufen der Kulturpflanzen und
der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar,
wobei aber preernergent schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine
Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen, Strassen etc.
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-IJ-
zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.
Ausserdetn zeigen einige der neuen Wirkstoffe der Formel I bei
Nachauflauf-Applikation wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z.E. das Längenwachstum monokotyler Pflanzen verzögern
oder hemmen und die vorzeitige Auskeimung von lagerndem Saatgut '
und Knollen verhindern.
Versuche haben ergeben, dass im Vorauflaufverfahren die
erfindungsgemässen Verbindungen der Tabelle in den für die
Praxis wichtigen Aufwandmengen von 1-2 kg/ha angewendet, hervorragende Wirkung gegen die Unkräuter Avena fatua, Lolium
perenne, Aopecurus myos., Setaria italica, Rottboellia exelt., Digitaria
sang., Echinochloa crus galli, Cyperus esculentus, Leptochloa, Poa trivialis, Sinapis alba, GaldLnsoga, Amaranthus,
Datura, etc. aufweist, dabei aber die Kulturpflanzen, Mais, Baumwolle, Zuckerrübe, Soya sowie Gemüse weniger stark schädigt
als die bekannten Wirkstoffe 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-chloracetanilid
und 2,6-Dimethyl-N-(methoxyäthyl)-chloracetanilid. Gute Verträglichkeit gegen Reiskulturen und- veredelte Sorghum-Hirse
bei gleichzeitiger Bekämpfung der entsprechenden Unkräuter, besonders der unerwünschten Gräser, besitzen die Verbindungen,
bei denen -Z-OR einen siliciumhaltigen Substituenten darstellt.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich
bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen
und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate,
Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate
und Homogengranulate;
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in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver,
(wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
Die Wirkstoffonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80 %.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen
Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff,
gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und
gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen
Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide,
Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel
können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente andere Herbizide usw. enthalten.
Beispielsweise lassen sich folgende bekanntgewordene herbizide
oder pflanzenwuchsregulierende Wirkstoffe als Kombinationspartner
für die Verbindungen der Formel I verwenden:
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CiBA-GEIGYAG - 13 -
A) Substituierte Harnstoffe
! N-Phenyl-NSN'-diMethylharnstoff
! N-Phenyl-N-hydroxy-NSN'-diaethylharnstoff
'·. N-Ci-ChlorphenylJ-NSN'-diBiethylharnstoff
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-diiiiethylharnstoff
N-O^-DichlorphenyD-N-benzoyl-N'.N'-dimethylharnstoff
K_(4_Chlorphenyl)-N'HBethoxy-N'-ntethylharnstoff
, N-^-ChlorphenylH'-isobutinyl-N'-wethylharnstoff
N-(3,4-DichlorphenylJ-N'-methoxy-N'-methy!harnstoff
N-(4-0ro(nphenyl J-N'-raethoxy-N'-Bethylharnstoff
[;-[/,-(4-Chlorphenoxy-)phenyl j-N'.N'-dinethylharnstoff
N-Benzthi azo 1-2-y1-N,N'-d imethylharnstoff
N-Benzthiazo]-2-yl-N'-methylharnstoff N-(3-Trifluormethyl-4-methoxyphenyI)-N1,N'-diuethylharnstoff
N-(3-Tri f luorinethyl-4-i sopropoxyphenyi )-N' ,N'-diaiethylharnstoff
N-(3-Tri fluorraethy]phenyl)-Nl,Nl-dimethylharnstoff
fi-(4-Trif luorniethylphenyl )-N',N'-dimethylharnstoff
N-iS.I-Oichlorphenylj-N'-methyl-N'-butylharnstoff
H-ia-Chlor-A-trifluormethylphenyH-N'.N'-diieethylharnstoff
M3-Chlor-4-äthylphenyl)-NSN'-diinethylharnstoff
N-(3-thlor-1-nethylphenyl)-N'fN'-diiiiethylharnstoff
N-O-Chlor-i-äthoxyphenyD-N'-uethyl-N'-nethoxyharnstoff
. N-O-ChloM-nethoxyphenylJ-HSN'-ditiethylharnstoff
MHexahydro-ijHsethanoindan-S-yU-NSN'-dieethylharnstoff
N-iZ-MethylcyclohexyD-N'-phenylharnstoff
N'-Cyclooctyl-N.N-diwethylharnstoff
Di chi oral-harnstoff
N*-[A-(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-N,N-dimethylharnstoff
N'-(3-Methylphenyl)-N,N-diiiiethylthioharflstoff
N, N-Diaethyl-N'-[3-(N-tert.butylGarbaiBoy]oxy)-phenyi J-harnstoff
'O1N, N-Tr i «ethyl -Κ.Ή-ch 1 orpheny 1 i soharnstof f
N-S^-Dichlorphenyl-N'jN'-dimethyl-e-chlorforiaaidin
509835/1052
N,N-Oisethyl-N'-phenyl-harnstoff-trichloracetat
I NjN-Duethyl-NM-chlorphenyl-harnstoff-trichloracetat
j N-(4-lsopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N'-O-ChloM-trifluorraethoxy-phenylJ-N'jN'-dimethylharnstoff.
' N-Ani linocarbonyl-2,5-diniethy !pyrrolidin
' N-3-(N-tert.ButylcarbamoyloxyJ-phenyl-N'-methyl-N'-niethoxy-harnstoff
N-(3-Chlor-4-tri fluormethy1-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
: N-(3-Di f luorchlormethyl-phenyl )-N'-meihyl-N*-iiiethoxyliarnstoff
;S-[3-ill,]I fZ1-Trif]uor-2l-chlor-äthoxy)-phenyl3-Nl-nethyl-Nl-inethoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4-isopropylphenyl )-N'-niethy 1-N-methoxyharnstoff
'N-[5-Trifluormethy]-l,3,4-ihiadiazol(2)-yl]-fJ,N'-dimethylharnstoff f"
N-Il- oder 2-(3a,A,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-ffiethanoindany1)]-
«•,R'-dimethyl-harnstoff
N-A-Fluorphenyl-N'-carboxymethoxy-N'-methy1-harnstoff
laidazolidin-Z-on-l-carbonsäure-isobutylaniid
iN-O-Chlor-i-BethoxyphenyD-N'-Bethyl-N'-nethoxy-harnstoff
509835/1052
70öi.rS5
CIBA-GElGY AG " 15 "
2-üi}or-4f6-bis(äthylamino)-s-triazin
I
j Z-Ch1or-4-äthylami no-6-isopropy]amino-s-tri aziη
j Z-Ch1or-4-äthylami no-6-isopropy]amino-s-tri aziη
! 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-/i,6-bis(äthy1aiiiino')-s-tnazin
' 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert.butylamino-triazin
ι Z-Iiiethylinercapto-^-äthylami no-6-i sopropy lamino-s-triazin
2-Methy lmercapto-A-raethy 1 am i no-6-i sopropy lanii no-s-tri azi η
ι 2-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin
. Z-Metnoxy-^-äthylamino-ß-isopropylamino-s-triazin
2-Chlor-1,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
Z-Azi do-'t-methylmercapto-B-i sopropylami no-s-tri azin
2-Azido-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triaziη
2-Chlor-A-i sopropy lamino-6-(Y-methoxypropylamino)-s-triazi η
2-(6-Aethy]amino-4-chlor-s-triazin-2-yl-amino)-2-methy1propionitrvl
2-Chlor-4-diäthylaraino-6-isopropylamino-s-triaziη
Z-Methylinercapto-'i-isopropylaiiiino-B-P'-inethoxpropylaiiiinol-s-triazin
2-Ch lor-A-di äthylanii no-6-äthylaini no-s-tri azi η
. 2,4-Bi(3'-methoxypropylamino)-6-!nethylmercapto-s-triazin
2-ChloM-äthyl ami no-6-sec.butylaisi no-s-tri azi η
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triaziη
2-MethyHhi ο-Ί-äthy lami no-6-sec .buty larai no-s-tri azi η
2-Methylthio-A-i sopropylainino-6-tert.butylatiiino-s-triazi η
2-Λζϊ do-'i-äthylamino-G-iert.butylarai no-s-tri azi η
i(-Aniino-6-tert.butyl-3-methylthio-},2,4-triazin-5-(^H)-on
24'iethylthio-'i-äthylaraino-6-(l',2'-diraethyl-propylaiiiino)-s-triazin
2-Trif iuormelhyl-'i-äthylaini no-B-isopropylamino-s-tri azin
2-TrifluorinethyM,6-bis(äthylafiiino)-s-triazin
2-Methoxy-4-äthy 1 aii no-6-tert .butylauii no-s-tri azi η
2-Methoxy-^-äthylainino-6-sec.buty]aini no-s-tri azin
2-Aethylthio-i,6-bis-(isopropylaaino)-s-triazin
S09835/ 1052
Jll.OI ' ·"
Z-ChloM-methylafflino-ß-tert.butylaisino-s-triazin
2-(6'-CyclopropylaiBino-4l-chlor-s-triazin-2f-yl-aBiino)-2-«ethyl-propionitril 24!athyUhio-4-isopropy]a»ino-6-sec.butylaaino-s-triazin
2-(6'-CyclopropylaiBino-4l-chlor-s-triazin-2f-yl-aBiino)-2-«ethyl-propionitril 24!athyUhio-4-isopropy]a»ino-6-sec.butylaaino-s-triazin
■ C) Phenole
ι 2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol Salze + Ester
■ Pentachlorphenol oder Salze davon , 4,6-i)initro-o-kresol
2,6-Dibrom-4-cyanophenol +Ester
2,6-Dichlor-4-cyanophenol Salze 4 Ester
2,4-Dinitro-6-tert.butylpheno) Salze + Ester
2,4-Dinitro-6-sec.amylphenol Salze + Ester
2-tert.8utyl-'ll,6-dinitro-5-raethylphenol ' Salze + Ester
2,6-Dijod-4-cyano-phenol
2,3,5-Trichlor-4-hydroxypyridin
3,5-üichlor-2,6-difluor-A-hydroxy-pyridin
! 2,4-Dinitro-6-sec.butyl-2',4'-dinitrodiphenyl-carbonat
2,'i,5-Trichlor-6-nitro-phenylchloracetat
2,'i,5-Trichlor-6-nitro-phenylchloracetat
; 2-lsopropyW,6-dinitro-phenol, Salze und Ester
509835/1052
70 0'. *■>%
0) Carbonsäuren, Salze, Ester und Amide
2,3,ff-Tricn!(^phenylessigsäure
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze
2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure + Ester 2-Methoxy-3,5,6-Trichlorbenzoesäure und Salze
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Ainino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze ■
3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze
2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
2-Klethyl-1-chlor-phenoxy-essigsäure, Salze und Ester
2-(2',4',5l-Trichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester
2-(2T,V,5l-Trichlorphenoxy)-äthyl-a,(i-dichlorpropionat
1-(2I,V-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
4-(2'4iethyl-iil-ch]orphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
Methyl-Z-chlor-S-Ci'-chlorphenyU-propionat
2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure und Ester 3,6-Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure und Salze
4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-y]-essigsäure
2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze und Ester 2,2-Uichlorpropionsaure, Salze und Ester
2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester
4-Chiorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
Gibberellinsäure
Z-fJi'-chloro^'-niethylphenoxyJpropionsäure, Salze und Ester
Ν,ίί-Iial lylchloracetauid
a-Naphthy!essigsäure
N-l-Naphthyl-phthaüraidsäure, Salze und Ester
l-Araino-S.S.ß-trichlor-picolinsäure, Salze und Ester
509835/1052
j A-(2',4',5'-TrichTorphenoxyJbuttersäure, Salze und Ester
I2,3,5-Trijodbenzoesäure, Saize und Ester
Benzajiudo-oxyessigsäure, Salze und Ester
Aethyleng1yko1-bis-tri ch1oracetat
j Chloressigsäurediäthylamid
!2,6-Oichlorthiobenzamid
2,6-Dichlorbenzonitri1 N, N-Dimethyl-a,a-diphenyl acetamid
Diphenylacetonitril
N-Hydroxymethy1-2,6-di ch1orthi obenzami d
2,3,5,6-Tetrach lor-thioterephthalsäure-OjS-diniethylester
2,3,5,6-Tetrachlor-N-inethoxy-N-niethyl-terephthalsäure-methylester-aiBici
iJ-Hydroxy-fluoren-SJ-carbonsäure und Ester
a-Naphthoxy-essigsäure-methylester . , "
ß-Naphthoxy-essigsäure-methylester
2-(l-Naphthoxy)-N,N-diäthyl-propionaniid
2-(2'-Methyl-4'-chlor-phenoxyJ-N-methoxy-acetamid
N-{1·,1'-Oimethyl-propinyl)-3,5-dichlorbenzamid
Monochloressigsäure
2,2,3,3-Tetrafluor-propionsäure, Salze und Ester
2-ii'ethoxy-3,6rdichlor-phenylessigsäure und Salze
Bernsteinsäure-inono-N,N-dimethylhydrazid
2,2-Dichlor-buttersäure und Salze ■S-Chlor-i-methyl-Z-propionyl-amino-thiazo]
N-(2"-Butoxyäthyl)-2'-chlor-N-(2,6-dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-acetai!iid
^,AjS-TriDrornpyrazol-l-yl-NjNja-trimethylacetaniid
(2-lilethyl-'i-chlor-phenoxy)-thioessigsäure-S-äthylester
eis-3-Chloracrylsäure und Salze
,4-Chlorphennxy-essigsäure und Salze und Ester
:2-(2'-Methyl-phenoxyJ-propionsäure
■3,4-Dichlorphenoxy-thioessigsäureaBid
Trichlorphenyl-acetonitri1
509835/1052
ClBA-GElGY AG ~ 19 ~
; ffl-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester
2,6-Di-tert.butyM-tolyl-N-methylcarbafflat
, S-ilfethoxycarbonylarainoJphenyi-N-S-tolylcarbaaat
■ i-Chlor-Z-butinyl-N-iS-chlorphenylJ-carbamat
: hiethyl-N-{4-Arainobenzsulfonyl')-carba8iat
sec.Butyl-N-fS-chlorphenyUcarbamat
Isopropyl-N-U-chlorphenyU-carbamat
S-Z,3-Oichloral IyI-N,N-diisopropylthioicarbaaat
S-Aethyl-N,N-d i propy1 in i olcarbamat
N-Wethyldithiocarbaminsäure und Salze
S-Propyl-N-butyl-fi-äthylthiolcarbamat
isopropyl-N-phenylcarbamat
Z-Ch lorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat Methyl-N-{3,4-di chlorphenyl}carbamat S-2,3,3-Trichloral lyl-N,fJ-di i sopropylthiolcarbamat S-Propyl-NjNj-dipropylthiolcarbamat S-Aethyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbauat 3, A —D ΐ chi orbenzyl-methylcarbaiiiat S-Aethyl-N-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat Weihyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl)carbamat N,N-Kexaraethylen-S-i sopropyl-thiolcarbaniat S-Aethyl-NjN-Diisobutylthiolcarbamat Itlethyl-fi-(4-«ettioxycarbanioyl-benzsulfonyl )carbamat N'-Aethyl-Z-(phenyl-carba(noyloxy)-propionamid f!-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-butin-l-yl-3-ester S-iPropionylamino-phenyO-N-isopropylcarbamat
Z-Ch lorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat Methyl-N-{3,4-di chlorphenyl}carbamat S-2,3,3-Trichloral lyl-N,fJ-di i sopropylthiolcarbamat S-Propyl-NjNj-dipropylthiolcarbamat S-Aethyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbauat 3, A —D ΐ chi orbenzyl-methylcarbaiiiat S-Aethyl-N-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat Weihyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl)carbamat N,N-Kexaraethylen-S-i sopropyl-thiolcarbaniat S-Aethyl-NjN-Diisobutylthiolcarbamat Itlethyl-fi-(4-«ettioxycarbanioyl-benzsulfonyl )carbamat N'-Aethyl-Z-(phenyl-carba(noyloxy)-propionamid f!-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-butin-l-yl-3-ester S-iPropionylamino-phenyO-N-isopropylcarbamat
NjN-Öiäthyl-S-iA-chlorbenzylJ-thiolcarbamat
' N-Aethylthiocarbonyl-cis-dekahydrochinoliη
S-Aethyl-N-cyclopropylmethyl-N-propyl-thiolcarbamat
N-Propylthiocarbonyl-dekahydrochinaldin
Ν,Ν-Di-n-butyl-S-äthyl-thiolcarbaiiiat
Ν,Ν-Oipropyl-S-tert.butyl-thiolcarbanat
509835/1052
70.01.535
F) Anilide
3,4-Dichlorpropionanilid
3-Ch1οΓ-4-brompropi onani1i d
3-Brom-4-ch1orprop i onani1i d
2-Methacrylsäure-3',^'-dichlor-anilid
N-(4-Chlorphenyl)-2,2-diiiiethylvaleramid
N-O-Chlor-'i-methylphenyn-Z-methylpentancarbonsäure-amid
Z-Chlor-fi-CZ'-methyl-B'-tert.butylphenyDacetafflid
2-Chloro-N-(2*,6'-di äthylphenylJ-N-methoxymethyl-acetamid
ö-'ilethyl-N-methoxymethyl-Z-t-butyl-a-bromacetani lid
2-Chlor-N-i sopropyl-acetani1 id
N-(3,4-Üichlorphenyl)-N-benzoy]-2-amino-propionsäure-äthylester
N-lButin-iD-ylOJl-Z'-chlor-acetanilid
N-Isopropoxyraethyl-Z-chlor-Z1,6'-dimethylaceianilid
N-Aethoxymethyl-2-chlor-2'-methyl-6'-äthyl-acetanilid
N-n-Butoxymethyl-2-chlor-2■,6'-di äthylacetani1i d
2-fiethy 1-A-chl or-phenoxyessi gsäure-2 '-ch 1 or-an i 1 i d
K-lsobutoxymethyl-a-chloracet-Zjß-diraethylanilid
2-Aethyl-6-raethyl-N-(l-inethyl-2-methoxyäthyl)-chloracetanilid
509835/10
70 01.3ClS
ciBA-GEiGYAG - 21 -
j G) Organische Phosphorverbindungen
i tris-(2,4-Dichlorphenoxyäthyl)phosphit
j o-iZ^-DichlorphenylJ-O'-uethyl-N-isopropyl-aiiiidothiophosphat
I N-[Z-(O,0-Di-isopropy]dithiophosphoryl)äthyl]benzolsu]fona»id
S,S,S-Tributy]-trithiophosphat
'- Z^-Dichiorbenzyl-tributyl-phosphoniuBchlorid
'- Z^-Dichiorbenzyl-tributyl-phosphoniuBchlorid
2-Chlor-äthanphosphonsäure Tributyl-trithiophosphit
N-iOjO-Di-n-propyl-diihiophosphoryl-acetyD-hexaiaethyleniisin
N-Phosphonomethyl-glycin und Salze
■ NjN-bisfPhosphonomethylJ-glycin und Salze *·<·
■ NjN-bisfPhosphonomethylJ-glycin und Salze *·<·
0-(2-Nitro-4-«iethyl-phenyl)-0'-äthyl-N-isopropyl-ai»idothiophosphat
509835/1052
CI3A-GE1GYAG - 22 -
1,5-0i chlor-2-tri f luormethylbenziniidazol
Z-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid
(ilaleinsäurehydrazid
3-Araino-l ,Z^-triazol
2-Phenyl-3,1-benzoxazin-^-on
N-Butyl-N-äthy]-2,6-dinitro-4-trifluonnethylanilin
N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethy1anilin
A-Tri f luorniethy 1-2, V-dinitro-dipheny lather
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther
4-Trifluorraethyl-2,4 *-dinitro-3'-raethyl-diphenyläiher
2,4-Dichlor-V-nitro-diphenyläther
S-Chlor-B-methyl-S-tert.butyluracil
Aramoni unisul f amat
S-Brom-ß-iiiethyl-S-sec.butyl-uraci 1
5-8roRi-3-i sopropyl-6-methyluraci 1
2,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanol(2l)
Natrium-2-(21 )V,5l-Trichlorphenoxy)-äthy]sulfat
3,5-Dibrom-'<-hydroxybenzaicioxi!ii-2',4l dinitrophenyläther
3,5-Di jod-4-hydroxybenzaldoxira-Z',4'-dinitrophenylather
Acrolein
Allylalkohol
2,4-Di nitropheny1-2',A'-di ni tro-6'-see.butylphenyl-carbonat
S-Chlor^-isopropylbenziroidazol
5-Jod-2-trifluorraethylbenzi»idazol
!,l'-Aethylen^.Z'-bipyridyliusbrouid
509835/1052
7q.0l.M3 ,
ClBA-GEiGYAG "23 ~
l,l'-Di«ethyM, 4 '-bipyri dyl iun-dinethyl sulfat
Di (isethoxythiocarbonyl)disulfid
I
! 2-Methy1-M3l-trifluormethylpheny])-tetrahydro-l,2l4-oxadiazin-3,5-dion
I
! 2-Methy1-M3l-trifluormethylpheny])-tetrahydro-l,2l4-oxadiazin-3,5-dion
1 l-PhenyM,5-diinethoxy-6-pyndazon
j 6-Chloi—2-trifluormethyl-3H-imidazo(4,5-b)-pyridJn
'. 2-tert.Buty 1 -6-ch 1 or-3H-1 midazo(4,5-b)-pyridiη
' 5—Are ίno-4-brom-2-pheny1pyri dazin-3-on
Hexafluoro-aceton-trihydrat
' 3,5-Oinitro-A-dipropylamino-benzolsulfonaBid . ■
' 3,5-Oinitro-A-dipropylamino-benzolsulfonaBid . ■
Kakodyl-säure und Salze
^-(Methylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
5-Ami ηο-Ί-chlor-2-phenylpyri dazi n-3-on
3,4,5>6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-lf3,5-thiadiazin-2-thion
Natrium-2-(2',4 '-dichiorphenoxy)-äthylsulfat
2,3-Dichior-1,A-naphthochinon
Oi-(athoxythiocarbonyl)disulfid
4-Tri fluormethyl-3-aniino-2,6-dinitro-N,N-diäthyl-ani Hn
2,6-Diniiro-N,N-di-(2'-chloräthyl)-p-toluidin
N-sec.ßuty1-^-tert.butyl-2,6-dinitro-anilin
N-Propyi-K-cyclopropylffiethyl-^-tri f luorinethyl-2,6-di nitro-ani Hn
• N-Propyi-K-2'-chloräthyl-2,6-dinii:ro-4-trif luorraethyl-ani Hn
Kupfersulfat
Eisensulfat
. Natrium-chlorat
. Natrium-chlorat
O-CN-Phenylcarbamoylj-propanon-oxim
A'-Nitro-2,4-dichlor-6-fluor-diphenyläther
1,1-Di methyl—ή,6—diisopropyl-5-oder7-indanyl-athyl-keton
; l-(2l,2l-Diinuthyl-3'-acctoxy-propionyl)-3-isopropyl-2,'i-dioxo-deeahydrochinazolin.
N-[l-Phenyl-5-brom-pyridazon-ß-yl-t^t)J-oxaraidsäure und Salze
3-tert.Butyl-5-brom-6-niethyl-uracil
2-MethyM('il-fluorphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-3l5-dion
3-lsopropyl-2,l,"3-benzothiadiazin-4-on-2f2-dioxyd
509835/1052
70.0t.335
j 2-Aethoxy-2,3-dihydro-3,3-diinei:hyl-5-benzofuranylHReihansulfonat
Z-tert.Buty1-ή-(2',4'-di chlor-5'-i sopropy1-pheny1)-l,3,A-oxadi azoli n-5-on
a-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol
^-Chlor-S-methylaroino-Z-iS'-trifluormethyl-phenyU-StZHj-pyridazinon
A-Ch1or-5-dimethylaraino-2-(3t-trifluorniethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon
3-(2'nnethylphenoxy)-pyri dazi η
A-lsopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
3-(2'-Tetrahydropyranyl)-5,6-triniethylen-uracil . .
5-Chlor-3-(2'-tetrahydropyranyl)-6H5ethy)-uracJl
609835/1052
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
Granulat
Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
5 Teile N-(Aethoxymethyl)-2-trimethylsilyl-
chloracetanilid
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cety!polyglykolether,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösee 0,3 - 0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und
Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c 10%igen
Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile N-(2'-Methoxyäthyl)-2-tritnethylsilyl-chloracet-
anilid
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide;
509835/1052
b) 25 Teile N-Trimethylsilylmethoxymethyl)-2-trimethylsilyl-
chloracetanilid,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-SaIz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
0,5- Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile ' Kaolin;
c) 10 Teile N-(Methoxymethyl)-2-trimethylsilyl-chloracet-
anilid,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphtahalinsulfonsäuren-Formaldehyd-
5 Teile Naphtahalinsulfonsäuren-Formaldehyd-
Kondensat
82 Teile Kaolin.
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe
(Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und
vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch
Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden,
Zur Herstellung einer 457oigen Paste werden folgende Stoffe verwendet;
45 Teile N-(Isopropoxymethyl)-2-trimethylsilyl-chloracet-
anilid, Natr iumaluminiums ilikat,
Cety!polyglykolether mit 8 Mol Aethylenoxid,
Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid,
Spindeloel,
Polyäthylenglykol,
Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus
der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
509835/1052
| 5 | Teile |
| 14 | Teile |
| 1 | Teil |
| 2 | Teile |
| 10 | Teile |
| 23 | Teile |
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden * · -
25 Teile K-(Methoxyraethylr2-trlmethylsilyl·-.
chloracetanilid
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxy-
'äthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat,
35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on,
35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann-mit Wasser zu.
Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt vjcrden.
Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern
in Kulturpflanzungen» . ' ' .' " ·..
5Ö9835/.1052 '
Claims (12)
- 2Ö -PatentansprücheII. lsilylierte Chloracetanilide der Formel I-O-R(D 0-CH2ClSi(CH3)worin R eine niedere Alkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, eine Gruppe -CH2-CH2-Si(CHo)3. eine Gruppe -CH2-Si(CH3)3oder eine Trimethylsilylgruppe, Z eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit höchstens3 C-Atomen,
R1 Halogen, niederes Alkyl oder Alkoxy mit höchstens3 C-Atomen oder Trimethylsilyl und η die Zahl 0 oder 1 bedeuten. - 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin η = 0 ist, die Si(CH0) Gruppe in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht und Z die Methylengruppe bedeutet.
- 3. N-Methoxymethyl-2-trimethylsilyl-chloracetanilid der Formel2-O-CH3CO-CH2Cl Si(CH3)3gemäss Anspruch 1.
- 4. N-Aethoxymethyl-2-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäss Anspruch 1.
- 5. N-n-Propoxymethyl-2-trimethyisilyl-chloracetanilid gemäss Anspruch 1.509835/1052
- 6. N-Isopropoxymethyl-^-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäss Anspruch 1.
- 7. N-n-Butoxymethyl-2-triraethylsilyl-chloracetanilid gemäss Anspruch 1.
- 8. N-(Trimethylsilylmethoxymethyl)-2-trimethylsilyl-chloracetanilid gemäss Anspruch 1.
- 9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I des Anspruchs I, indem man ein substituiertes Anilin der Formel II. (ID Si(CH3)3mit einem Aldehyd oder Keton der Formel III(III)zu einer Schiff'sehen Base der Formel IV(IV)reagieren lässt, hierauf an die Doppelbindung ein Chloracetyl· halogenidHai - CO - CH2 - Cl
unter Bildung eines Produktes der Formel V509835/1052(V)-CO-CH9-Cl Si(CHJ0 Δanlagert und dann mit einem Alkohol der Formel HO-R in Gegenwart einer Base zum Endprodukt der Formel I umsetzt, wobei in den vorstehenden Formeln Hai ein Halogenatom, bevorzugt Chlor oder Brom und D und E je Wasserstoff oder einwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, die zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, den Rest -Z-OR darstellen, und worj^ri Z,R,R1 und η die für Formel I gegebene Bedeutung haben. - 10. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I des Anspruchs 1 zusammen mit einem oder mehreren geeigneten Trägerstoffen und/oder applikationsverbessernden Zusätzen.
- 11. Mittel gemäss Anspruch 10 enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 8.
- 12. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, indem man das Nutzpflanzenareal vor dem Auflaufen der Unkräuter mit einem silylierten Chloracetanilid der Formel I des Anspruchs 1 behandelt.FO 3.35 Pk/bg509835/1052
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