DE1542956B2

DE1542956B2 - N-carbyloxymethyl-substituierte 2-alkyl-6-tert.-butyl-anilide und herbicide zubereitungen

Info

Publication number: DE1542956B2
Application number: DE1964M0063390
Authority: DE
Inventors: John Frank Ball win Mo. Olin (V.StA.)
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1963-12-09
Filing date: 1964-12-07
Publication date: 1977-03-03
Also published as: GB1088397A; CH451906A; DE1542956A1; OA01136A; ES306852A1; NL6414212A; DK118694B; BE656797A; LU47539A1; SE307699B; BR6465079D0

Description

in der X = Cl, Br oder J; A einen primären oder sekundären Alkylrest und R ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch OH-Gruppen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Oxaalkylrest bedeutet, wobei die Reste A bzw. R jeweils 1 bis 8 C-Atome enthalten.

2. Herbicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.

Die Erfindung betrifft N-Carbyloxymethyl-substituierte 2-Alkyl-6-tert.-butyi-anilide der allgemeinen Formel

CO-CH₂-X

CH₇-O-R

umhydroxid oder Kaliumhydroxid sein. Das Produkt ist in Wasser unlöslich, aber in Kohlenwasserstofflösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Hexan löslich und kann durch übliche Kristallisation oder Vakuumdestillation gereinigt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind brauchbar als Herbicide, besonders als Vorauflaufherbicide und bei niedrigen Anwendungsverhältnissen als grasspezifische Vorauflaufherbicide.

ίο Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen und Versuchen näher erläutert.

Beispiel 1

2'-tert.-Butyl-2-chIor-6'-äthyl-N-hydroxy-

methylacetanilid

1 g Hexadecyltrimethylammoniumbromid wird in 100 ml Wasser, dem 200 g Eis zugegeben worden waren, anschließend durch Zugabe von weiteren 200 ml Wasser gelöst. Zu diesem Eis-Wasser-Gemisch werden 50 g 2'-tert.-Butyl-2-chlor-N-chlormethyl-6'-äthylacetanilid gegeben und das Gemisch gerührt. Die Anfangstemperatur des Gemisches beträgt 0⁰C; 2'/2 Stunden nach dem Mischen ist aber die Temperatur auf 18°C gestiegen. 17 weitere Stunden wird langsam gerührt. Das klebrige Produkt wird in 200 ml Benzol gelöst. Die untere Wasserschicht wird abgetrennt und verworfen. Die Benzolschicht wird zweimal mit 500 ml Wasser gewaschen. Das Benzol wird verdampft und das Produkt in Hexan gelöst. Die Hexanlösung wird tiefgefroren und filtriert. Das Hexanfiltrat wird dann wieder verdampft und ein sandiger Feststoff (Fp. 67 bis 70⁰C) erhalten. Dieser sandige Feststoff wurde mit einem 3 :1-Gemisch von Heptan und Benzol gewaschen. Produktausbeute: 8,0 g.

Elementaranalyse (C15H22CINO2):

C(CH₃J₃

40 Gefunden

Berechnet

in der X = Cl, Sr oder J; A einen primären oder sekundären Alkylrest und R ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch OH-Gruppen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Oxaalkylrest bedeutet, wobei die Reste A bzw. R jeweils 1 bis 8 C-Atome enthalten, sowie herbicide Zubereitungen, die durch einen Gehalt an einer Verbindung der obigen Formel gekennzeichnet sind.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung des entsprechenden N-Halogenmethyl-a-haloacetanilides mit Wasser oder einem Alkohol oder Phenol der gewünschten Kohlenstoffzahl.

Zur Erzielung maximaler Ausbeuten sollte der Alkohol oder ähnliche Reaktionspartner in mindestens äquimolarer Menge zu dem anderen Reaktionspartner und vorzugsweise im Überschuß vorhanden sein. Die Reaktion wird zweckmäßig bei Zimmertemperatur, d. h. bei etwa 20 bis 25°C durchgeführt; es können aber auch höhere oder niediigere Temperaturen angewendet werden, da die Temperatur nicht kritisch ist. Ein säurebindendes Reagens wird vorzugsweise in mindestens äquimolarer Menge zu der zu erwartenden Menge Halogenwasserstoff verwendet. Dies kann ein tertiäres Amin, beispielsweise Triethylamin, Triäthylamin, Pyi idin, es können ferner quaternäre Ammoniumhydroxide, Metallalkoholate oder anorganische Basen, wie Natri-

C	63,4
H	7,9
Cl	12,7

63,5

7,8

12,5

Die IR-Analyse des Produkts zeigte das Vorhandensein einer Hydroxymethyl-Gruppierung.

Beispiel 2

2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyl-N-methoxymethyl-acetanilid

20 g 2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyl-N-chlormethylacetanilid werden in einen Becher eingebracht und 100 ml Trimethylamin in Methanol (25%ige Lösung) zugegeben. Es erfolgt sofort eine exotherme Reaktion, und das Produkt, das sich abscheidet, ist wasserunlöslich und daher kein quarternäres Salz. Methanol und das überschüssige Trimethylamin werden verdampft, Wasser wird dem Rückstand zugegeben und die ölschicht mit Hexan extrahiert. Die Hexanschicht, die das gewünschte Produkt enthält, wird in einen Kühlapparat gebracht und ein kristallines Produkt abgetrennt. Der Feststoff wird abfiltriert, mit kaltem Hexan gewaschen und luftgetrocknet. Der weiße Feststoff schmilzt bei 77 bis 78° C und wiegt 12,5 g.

Elementaranalyse (C15H22CINO2):

Gefunden

Berechnet

C	63,3
H	7,9
Cl	12,5

63,5

7,8

12,5

Beispiel 3

2-Brom-2'-tert.-butyl-6'-methyl-N-methoxymethyl-acetanilid

In einen 1-Liter-Vierhalskolben werden 130 g (0,74 MoI) 2-tert.-ButyI-6-methyI-N-methylenanilin und 300 g Toluol eingebracht. Dazu werden dann 160 g (0,79 Mol) Bromacetylbromid unter Rühren innerhalb von 45 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur· von Zimmertemperatur auf etwa 85° C ansteigt. Das erhaltene Gemisch wird in einen Zulauftrichter überführt und zu 240 g (1 Mol) 25%igem Trimethylamin in Methanol innerhalb von 1 Stunde unter Rühren gegeben, wobei die Temperatur zwischen 10 und 15° C durch Kühlen im Eisbad gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird eine weitere halbe Stunde gerührt. Die Toluolschicht wird dann zweimal mit Wasser gewaschen und das Toluol in einem Luftstrom verdampft. Der sirupartige Rückstand wird in 300 ml eines Heptan/Toluol-Gemisches (4:1) gelöst. Eine kleine Menge an unlöslichem Material wird durch Filtrieren aus der Lösung entfernt und das Gemisch in ein Tiefgefriergerät eingebracht; es tritt keine Kristallisation ein. Die Lösungsmittel werden im Vakuum verdampft, wobei die restlichen Lösungsmittelmengen bei 0,25 Torr bei bis zu 95° C Badtemperatur entfernt werden. Der Rückstand ist ein braunes öl (Brechungsindex π o⁵ = 1,5516). Das braune Öl, das in dünner Schicht farblos war, wiegt 155 g.

Elementaranalyse (Ci5H22BrNO₂):

Gefunden

Berechnet

25,1

24,3

Lösungsmittel bei 30 Torr und einer Badtemperatur von 60°C verdampft. Es wird eine weitere halbe Stunde bei 60°C und 0,5 bis 0,15 Torr erhitzt. Vom Rückstand wird eine kleine Probe entnommen, in einem Toluol/Heptan-Gemisch gelöst und die Lösung in Trockeneis gebracht. Es wird keine Ausfällung erhalten. Der Rest des Rückstandes im Kolben wird in 300 ml Benzol gelöst und 250 ml Hexan zugegeben. Die Lösung wird zur Beseitigung einer kleinen Menge an unlöslichem Material filtriert. Das Filtrat wird nochmals im Vakuum verdampft. Man erhält 168 g eines zähflüssigen braunen Öls.

40

45

Beispiel 4

2'-tert.-ButyI-2-jod-6'-methyl-N-methoxy-

methyl-acetanilid

105 g Jodacetylchlorid und 100 g trockenes Toluol werden in einen 1-Liter-Vierhalskolben eingebracht. Der Kolben wird mit trockenem Stickstoff gespült und unter Rühren und Kühlen von außen werden 87,5 g (0,5 Mol) 2-tert-ButyI-6-methyl-N-methylenanilin in zunehmenden Mengen innerhalb von 20 Minuten, wobei die Temperatur unter 20° C gehalten wurde, zugegeben.

Das Reaktionsgemisch wird auf 50° C erwärmt, dann auf 15⁰C abgekühlt und dazu 53 g Triäthylamin in 100 ml trockenem Methanol gegeben, wobei die Temperatur unter 15° C gehalten wird. Methanol und Triäthylamin werden innerhalb von '/2 Stunde zugegeben. Während der Zugabe wird wenig Wärme entwickelt. Kolben und Inhalt werden innerhalb von 45 Minuten auf etwa 50°C erhitzt. Sodann wird abgekühlt und das Produkt 3mal mit je 500 ml Wasser gewaschen. Die ölschicht wird vom Wasser getrennt und das Elementaranalyse:
Kohlenstoff
Wasserstoff
Jod

49,5

6,2

33,8

Beispiel 5

N-Butoxymethyl-2'-tert.-butyl-2-chlor-6'-methyl-acetanilid

60 g Chloracetylchlorid und 100 g n-Heptan werden in einen 1-Liter-Vierhalskolben eingebracht Innerhalb von 10 Minuten werden unter Rühren 87,5 g (0,5 Mol) 2-tert.-ButyI-6-methyl-N-methylenanilin zugegeben. Die Temperatur steigt dabei von 20 auf 75° C. Der .Kolbeninhalt wird kurz auf 103°C Badtemperatur erhitzt und auf 30° C unter Verwendung eines Rückflußkühlers zwecks Ausschluß von Feuchtigkeit gekühlt. Anschließend werden 296 g (4 Mol) n-Butanol, das 60 g Triäthylamin enthält, eingegossen und das Gemisch 15 Minuten gerührt. Dabei steigt die Temperatur auf 35° C. Das Reaktionsgemisch wird in 750 ml kaltes Wasser gegossen, durch Schütteln gemischt und eine ölige Schicht abgetrennt. Das Lösungsmittel wird aus der ölschicht abdestilliert. Nachdem etwa die Hälfte des Lösungsmittels entfernt ist, entsteht eine voluminöse Ausfällung von Triäthylamin-hydrochlorid in Form feiner Nadeln, die durch Filtrieren entfernt wird. Das Filtrat wird mit einer Badtemperatur von 75° C bei 25 Torr destilliert Der Rückstand wiegt 175 g. Hierzu werden 20OmI Toluol gegeben und über Nacht tiefgefroren. Am nächsten Morgen wird die im Kolben aufgetretene Ausfällung von der Toluollösung abfiltriert und die Ausfällung mit n-Heptan gewaschen. Anhaftendes Lösungsmittel wird von der Ausfällung durch Verdampfen bei 10 Torr und einer Badtemperatur von 105° C entfernt.

Das Gewicht des erhaltenen, noch unreinen Produktes beträgt 156 g. 200 ml Heptan und 5 g Aktivkohle werden zu dem Produkt gegeben. Der Kohlenstoff wird durch Filtrieren entfernt und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Die Verdampfung wird bei 0,07 Torr und 130° C Badtemperatur beendet. Das Produkt, das 141 g wiegt, ist ein dunkles, bernsteinfarbenes öl Tib⁵= 1,5252).

Elementaranalyse (Ci₈H₂₈ClNO₂):

Gefunden

Berechnet

Kohlenstoff	65,7	66,4
Wasserstoff	8,4	8,7
Chlor	12,0	10,9

Analog den Beispielen 1 bis .5 werden die folgenden Verbindungen hergestellt:

2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyl-N-hexoxy-

methyl-acetanilid

2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyI-

N-(2-propinoxymethyl)-acetanilid

2-Brom-2'-tert.-butyI-6'-methyl-

N-(propinoxymethyl)-acetanilid

2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyl-

N-(2-methoxyäthoxymethyl)-acetanilid

2-Brom-2'-tert.-butyI-6'-methyl-N-(2,3-di-

hydroxy-propoxymethyl)-acetanilid.

Um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu erläutern, wurde die vorauflaufherbicide Wirkung in Gewächshausuntersuchungen bestimmt, in denen eine bestimmte Anzahl von Samen verschiedener Pflanzen in Gewächshausflächen gepflanzt wurden.

Hierzu wurde Oberflächenerde in Aluminiumschalen gebracht und bis zu einer Tiefe von 9,52 bis 12,7 mm von der Oberfläche der Schale gepreßt. Auf die Oberfläche wurde eine vorgegebene Anzahl von Samen der verschiedenen Pflanzen gegeben. Bei den Oberflächenversuchen wurden die Samen durch Auffüllen der Schale mit Erde und Abstreichen des Überstandes bedeckt. Die abgemessene Menge der zu untersuchenden Substanz in einem Lösungsmittel oder als benetzbares Pulver wurde auf diese Oberfläche aufgebracht.

Bei der Bodeneinverleibungsmethode wurde die Menge an Erde, die erforderlich ist, um die Schalen nach dem Säen aufzufüllen, in einer Schale vorgewogen, eine bestimmte Menge des Herbicids in einem Lösungsmittel oder als netzbares Pulver angewendet, die Erde gründlich gemischt und als Bedeckungsschicht für die angesäten Schalen verwendet. Nach der Behandlung wurden die Schalen in ein Gewächshaus gebracht, wo sie — soweit erforderlich — von unten bewässert wurden, um ihnen die zur Keimung und zum Wuchs erforderliche Feuchtigkeit zuzuführen.

Etwa 14 Tage nach Aussaat und Behandlung wurde an den Pflanzen die herbicide Wirkung festgestellt. Die Bewertung erfolgte mit Hilfe einer Skala, die auf die Dürchschnittsprozente der Keimung bezogen wurde.

Die Bewertungen sind folgende:

0 keine Phytotoxizität

leichte Phytotoxizität

geringe Phytotoxizität schwere Phytotoxizität

Die vorauflaufherbicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde in Tabelle 1 für die verschiedenen Anwendungsbedingungen zusammengestellt. In Tabelle I sind die verschiedenen Saaten durch Buchstaben bezeichnet.

Es bedeutet	:	allgemein Gras
A	allgemein breitblättrig
B	Trichterwinde
C	Wildhafer
D	Bromgras
E	Reygras
F	Rettich
G	Zuckerrübe
H	Baumwolle
I	Mais
J	Fuchsschwanz
K	Hühnerhirse
L '	Crabgras (Finger- bzw. Bluthirse)
M	Pigweed (Gänsefuß)
N	Sojabohne
O	wilder Buchweizen
P	Tomate
Q	Sorghum
R	Reis
S

Die einzelnen Bewertungen für jede Pflanze wurden bestimmt. Die Gesamtbewertung für alle Graspflanzen und die Gesamtbewertung für breitblättrige Pflanzen wurden ebenfalls bestimmt. In der Spalte »Bemerkungen« wird unter (1) die Oberflächenanwendung des Herbicids und unter (2) dessen Einverleibung in den Boden angegeben. Die in Tabelle I angegebenen Daten zeigen die außerordentliche allgemeine und selektivherbicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Tabelle I

Vorauflauf-herbicide Wirksamkeit

Verbindung

Menge Pflanze Gesamt- Bemer-

bewertung kungen

(kg je- ABCDEFGHIIKLMNOPQRS Gras Breit-8914 m2) blatt

2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-äthyl- 1 /2

N-hydroxymethyl-acetanilid 1/8

2'-tert.-Butyl-2-chIor-6'- 1

methyl-N-methoxymethyl- 0,05
acetanilid

2-Brom-2'-tert.-butyI-6'- 1

methyl-N-methoxymethyl- 0,05
acetanilid

2'-tert.-Butyl-2-jod-6'methyl- 1

N-methoxymethyl-acetanilid 1/4

N-Butoxymethyl-2'-tert.- 1

butyl-2-chlor-6'-methyI- 1/4
acetanilid

2'-tert.-Butyl-2-chlor- 5

6'-methyl-N-hexoxymethyl- 1
acetanilid

3003230001333310031 22

2002110000333210010 14

3333332323333322333 27

2212131301333202310 17

3233333213333311233 27

3002330000233110033 22

3113330203333301233 27

3103330102333310233 26

3203332203333302233 27

3113331101333100333 25

2 2 3 3 3 12 3 3 3 1113 18

1000000000323000020 10

4	(2)
3	(2)
20	(2)
12	(2)
16	(2)
2	(2)
9	(2)
7	(2)
11	(2)
7	(2)
11	(1)
0	(2)

Die kontaktherbicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde in Gewächshausuntersuchungen bestimmt. Die zu untersuchende Verbindung wurde auf Pflanzen bestimmten Alters der gleichen Gräser und breitblättrige Pflanzen, die in den oben beschriebenen Vorauf lauf-Untersuchungen verwendet wurden, gesprüht Die gleiche Anzahl an Samen der gleichen Pflanzen wurde in Aluminiumschalen gepflanzt

Nachdem die Pflanzen das gewünschte Alter erreicht hatten, wurde jede Aluminiumschale mit einem bestimmten Volumen einer 0,5%igen Lösung der Verbindung besprüht. Die Besprühung entsprach einer Menge von 1 kg pro 891,4 m². Die herbicide Lösung wurde aus

Tabelle II

Kontaktherbicide Wirksamkeit

IO einem Aliquoten einer 2%igen Lösung der in Betracht kommenden Verbindung in Aceton, einer bestimmten Menge Cyclohexanon-Emulgiermittel-Gemisch und ausreichend Wasser, um das Volumen zu erhalten, hergestellt. Das Emulgiermittel war ein Gemisch, das aus 35 Gew.-% Butylamin-dodecylbenzolsulfonat und 65 Gew.-% eines Tallöl-äthylenoxid-Kondensates, das etwa 6 Mol Äthylenoxid pro Mol Tallöl enthielt, bestand.

Die Pflanzenschädigungen wurden etwa 14 Tage später beobachtet. Sie sind in Tabelle II zusammengestellt. Die herbiciden Bewertungen sind die gleichen wie oben.

Verbindung

2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyl-N-methoxyrnethyl-acetanilid 2-Brom-2'-tert.-butyl-6'-methyl-N-rnethoxyrnethyl-acetanilid 2'-tert.-Butyi-2-jod-6'-methyl-N-rnethoxyrnethyl-acetanilid 2'-tert.-Butyl-2-chlor-6'-methyl-N-(2-propynoxyrnethyl)-acetanilid 2-Brom-2'-tert.-butyl-6'-methyl-N-(2-propynoxymethyl)-acetanilid

AlIg. Gras	AUg. breit
	blättrige
	Pflanze
3	2
1	2
1	O
2	2
1	3

Die obigen Daten zeigen die günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Zum Nachweis des technischen Fortschrittes der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden weitere Versuche durchgeführt, in denen zwei erfindungsgemäße Verbindungen (VI und VII, s. unten) mit der aus H. Kurth, »Chemische Unkrautbekämpfung«, 1963, Seite 105 ff. bekannten Verbindung CTAA (V) sowie mit vier aus der belgischen Patentschrift 6 22 131 bekannten

Vorauflaufherbicide Aktivität

Verbindungen (I bis IV) verglichen wurden. Die einzelnen Verbindungen wurden in den in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen nach dem oben bereits beschriebenen Testverfahren den Samen der verschiedenen Pflanzen zugegeben.

Aus den Versuchen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich größere Herbicidwirkung als. die zum Vergleich herangezogenen bekannten Herbicide aufweisen.

Verbindung	Zugegebene	Trichter	Wild- Bromgras Ryegras	0	0	Rettich .	Wilder	Zucker- Baum	wolle	Mais	Fuchs	Reis
	Menge	winde	hafer	0	0		rüben			schwanz
	kg/8914 m²			0	2
I	0,07	0	0	0	0	0	0	—	_	3
II	0,01	0	0	0	0	0	0	—	—	0
III	0,05	0	0	1	2	0	0	—	—	3
IV	0,01	0	0	3	3	0	0	—	—	1
V	0,07	0	0			0	0	1	—	0
VI	0,01	0	1	Pigweed	Sojabohne	0	0	0	0	2
VII	0,05	0	2	(Gänsefuß)		0	0		0	3
(Fortsetzung)								Tomate
Verbindung	Hühnerhirse	Crabgras					Sorghum
		(Finger- bzw.		Buchweizen
		Blutnirse)

2 ο

3 1

0 3 3

0 0 3 0 0 1 2

0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0 0
0
0
0
0
0
1

0 0 2 3 0 1 3

0 2

= 2'-t-Butyl-2-chlor-N-i2-methoxyäthyl)-6'-methylacetanilid.

= 2'-t-Butyl-2-chlor-N-(2-äthoxyäthyl)-6'-äthylacetanilid.

= 2'-t-Amyl-2-brom-6'-methylacetanilid.

= 2'-t-Butyl-2-brom-6'-äthylacetanilid.

= N',N'-Diallyl-2-chloracetanilid (CDAA).

= 2'-t-Butyl-2-chlor-N-i2-methoxyäthoxymethyl)-6'-methylacetanilid.

= 2'-t-Butyl-2-chlor-N-(2-propinyloxymethyl)-6'-methylacetanilid.

709 509/468

Weiter wurde 2'-tert.-Butyl-2-jod-6'-methyl-N-methoxymethyl-acetanilid (1) sowie die in der belgischen Patentschrift 6 22 131 genannte Verbindung 2'-tert.-Butyl-2-jod-6'-methyl-acetanilid (2) auf ihre Wirksamkeit als Vorauflauf-Herbicide untersucht. Die Versuche zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung (1) eine geringere Schädigung bei den breitblättrigen Nutzpflanzen a bis e und eine größere Schädigung bei den Unkrautgräsern f bis j verursacht.

Aufgewandte Menge	1,0	a	b	C	d	e	Getestete I	Pflanzen	g	h	i	j	Gesamt
(kg/8914 m²)	0,25						Gesamt	f					schädi
	1,0						schädigung						gung
	0,25	0	2	0	0	2			3	3	3	3	15
0)	Rettich	0	1	0	1	2	4	3	3	3	3	3	15
	: Zuckerrübe	3	3	—	3	3	4	3	3	3	—	3	12
(2)	Baumwolle	3	3	—	3	3	12	3	0	3	—	3	6
	Sojabohne						9	0
a =	■■ Tomate
b =	Flughafer
c =	Trespe
d =	: Fuchsschwanz
e =	■ Hühnerhirse
f =	• Bluthirse
g =
h =
i =
j =

Die erfindungsgemäßen herbiciden Zubereitungen sind entweder Feststoffe oder Flüssigkeiten, die den Wirkstoff und entweder einen feinteiligen Feststoff oder ein flüssiges herbicides Hilfsmittel enthalten, wobei das Hilfsmittel eine Zubereitungshilfe oder ein Konditionierungsmittel ist, das erlaubt, daß die Zubereitung schnell mit einem geeigneten Feststoff oder flüssigen Träger gemischt werden kann.

Wie erwähnt, können ganz verschiedene Wirkungen durch Modifizieren der Anwendung der herbiciden Zubereitung erhalten werden.

Im allgemeinen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in Wasser und in vielen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Der Wirkstoff braucht daher nicht in dem Verdünnungsmittel gelöst zu sein. Er kann vielmehr in ihm dispergiert oder suspendiert sein. Geeignete organische Medien zur Verwendung als Verdünnungsmittel sind beispielsweise Hexan, Benzol, Toluol, Aceton, Cyclohexanon, Methyläthylketon, Isopropanol, Butandiol, Methanol, Diacetonalkohol, Xylol, Dioxan, Isopropyläther oder Tetrachloräthan. Werden echte Lösungen gewünscht, so sind Gemische organischer Lösungsmittel geeignet, beispielsweise Gemische von Xylol und Cyclohexanon im Verhältnis 1 :1 und 1 :2.

Feste partikelförmige Verdünnungsmittel eignen sich auch zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen.

Der Wirkstoff wird entweder absorbiert oder dispergiert an oder in dem feinverteilten festen Material. Derartige Verdünnungsmittel sind natürliche Tone, wie Prozellanerden, Bentonite und Attapulgite, andere Mineralien in natürlichem Zustand, wie Talcum, Quarz, Diatomeenerde, Fullers Erde, Kreide, Kaolin oder Kieselgur.
Die pulverförmigen festen Zubereitungen werden auf dem Boden im Gemisch mit einem partikelförmigen Trägermaterial oder als netzbare Pulver, unter Verwendung eines flüssigen Trägermaterials, angewendet. Im letzteren Fall wird ein Netzmittel zugegeben, um das partikelförmige feste Verdünnungsmittel für Wasser benetzbar zu machen, wodurch eine stabile wäßrige Dispersion oder eine Suspension, die zur Verwendung als Sprühmittel geeignet ist, erhalten wird.

Die flüssigen Zubereitungen enthalten vorzugsweise 5 bis 95 Gew.-°/o Wirkstoff. Der Rest ist ein Hilfsmittel, das allein das flüssige Verdünnungsmittel oder Netzmittel sein kann.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch andere Stoffe, wie künstliche Dünger und Schädlingsbekämpfungsmittel, enthalten.

Die auf die Pflanzen aufzubringende Dosis hängt nicht allein vom Wirkstoff ab, sondern auch von der Pflanze, die behandelt werden soll, deren Wachstumsstufe, ebenso von dem Teil der Pflanze, der mit dem toxischen Mittel in Kontakt gebracht werden soll. Bei nichtselektiven Blattbehandlungen werden die herbiciden Zubereitungen im allgemeinen in einem Verhältnis von 1 bis 10 kg je 1790 m² (bzw. 5 bis 50 kg je 8914 m²) angewendet
Bei nichtsetektiven Vorauflaufbehandlungen werden

, 55 die. herbiciden Zubereitungen im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 25 kg pro 8914 m² angewendet.

Claims

Patentansprüche:

1. N-Carbyloxymethyl-substituierte 2-Alkyl-6-tert.-butyl-anilide der allgemeinen Formel

CO-CH₂-X

CH₂-O-R

C(CH₃)₃