DE1493988A1 - Selektive Vorauflaufherbizide - Google Patents

Selektive Vorauflaufherbizide

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DE1493988A1
DE1493988A1 DE1964M0061462 DEM0061462A DE1493988A1 DE 1493988 A1 DE1493988 A1 DE 1493988A1 DE 1964M0061462 DE1964M0061462 DE 1964M0061462 DE M0061462 A DEM0061462 A DE M0061462A DE 1493988 A1 DE1493988 A1 DE 1493988A1
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Description

5. Mai 1971
The Murphy Chemical Company Ltd.» Wheathampstead, St. Albans, Hertfordshire» England
Selektive Vorauflaufherbizide
Es wurde gefunden» daß eine Gruppe organischer Carbonsäureester, nämlich Verbindungen der allgemeinen Formel
0-CO-R
(D
worin R eine Methylgruppe» eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Koh° lenstoffatomen oder eine a-Halogenalkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist, bemerkenswert selektive herbizide Eigenschaften besitzen.
Der Ausdruck "Halogen" soll dabei Chlor oder Brom bedeuten. Neue Unte. *agen (Art. 7 § ι Akt, 2 Nr. \ Satt 3 *n Änderung«««, v. 4.9. IiMTI
BADORIQ«NW- 109831/2138
H93988
Die Erfindung besteht daher In selektiven herbizideη Mitteln, die eine Verbindung der obigen Formel I In Oenlach mit einen Träger enthalten.
Diese Verbindungen vernichten Unkräuter vor ihrem Aufgehen mit außergewöhnlicher Selektivität und eignen sich Insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern beim Anbau von Zuckerrüben, Leguminosen und Getreide.
ErflndungsgemäS wird also Unkraut zwischen FeldfrUohten, wie insbesondere Zuckerrüben, Getreide und Leguminosen, dadurch be· kämpft« daß man eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I vor Aufgehen der Saat oder vor dem Pflanzen der Feldfrucht auf den Boden aufbringt.
Die Unkrautbekämpfungsmittel der Erfindung können vor, während oder naoh der Vorbereitung des Feldes zum Säen aufgebracht werden, vorausgesetzt, daß sie nicht nach dem Aufgehen des Samens der Feldfrucht aufgebracht werden. Wenn die Feldfrucht ausgepflanzt wird, muß der Boden vor dem Pflanzen mit dem herbiziden Mittel gemäß der Erfindung behandelt werden.
Die β rf lndungegemäßen Verbindungen können in irgendeiner erwünschten Welse hergestellt werden. Ein zweckmäßiges Verfahren besteht darin, daß nan das durch Dlnitrleren von 2-t-Butyl-5-methylphenol mit Salpetersäure gewonnene Phenol der Formel
(II)
10 9 8 3 1/2138 bad original
oder ein funkt lonelies Derivat davon mit einem acylierenden Derivat einer Sfcure der allgemeinen Formel R-COOH (XII)* worin R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, unter einem funktlonellen Derivat des Phenols (II) 1st dabei ein Derivat, wie das entsprechende Alkallphenoxyd zu verstehen, das nit Reagentien, wie SKurehalogenlden, unter Bildung desselben Produktes wie das Stammphenol (II) reagiert.
Oetnäß einer zweckmäßigen Methode kann der Ester hergestellt werden, indem man das Phenol (II) mit einem Anhydrid oder Halogenid der Säure der allgemeinen Formel (III) umsetzt. Wenn ein Halogenid verwendet wird, so ist es vorzugsweise das Chlorid, und Jie Umsetzung wird vorzugsweise in Oegenwart eines Säureblnaungemlttels, beispielsweise einer tertiären Base, wie Pyridin oder Dimethylanllin, durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt Vorzugs· weise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie DiäthyI-Mther, Benzol oder Tetrahydrofuran.
Eir.e weitere Methode der Herstellung der Ester besteht in der *J,n^ätzung des Alkallphenoxyds mit einem Halogenid einer Säure jer allgemeinen Formel (III) in Lösung in einem inerten organischen Lösungsmittel'. Lösungsmittel, die für diese Umsetzung besonders geeignet sind, sind Ketone, beispielsweise Aceton.
Das Pbenoxyd von (II) kann, wie oben beschrieben, zuvor hergestellt sein oder in situ in dem inerten organischen Lösungsmittel durch Umsetzung des Stammphenole (XI) mit einer geeigneten Alkaliverbindung hergestellt werden, bevor das Halogenid eingeführt wird.
Besonders vorteilhaft ist die Herstellung der aktiven Verbindungen der Erfindung durch Umsetzen eines Alkaliphenoxyds mit einem Halogenid einer SKure (III).
109831/2138 BAD original
Sine weitere vorteilhafte Methode besteht in der gleichseitigen Unsetsung dee Stammphenols (II) mit einem Halogenid oder Säure (ΠΙ) als Acy lie runge» itt el in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Keton, wie Aceton, in Gegenwart einer geeigneten Alkaliverbindung, beispielsweise einem Alkalicarbonat.
Die gemMfl der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen wurden hergestellt, indem man zunächst ein Gemisch von 0,100 Hol 2-t-Butyl-4,6-dinltro-5-methylphenol, etwa 0,05 Mol Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton am Rückfluß kochte, bis eine klare Lösung erhalten war, das Aceton anschließend abdestillierte und von dem zurückbleibenden Feststoff durch Destillation mit 100 ml Benaol das Hasser entfernte und danach das trockene Kallumsalz von 2-t-Butyl-4,6-dlnltro-5-«ethylphenol in 100 ml Aoeton löste und der auf -5*C gekühlten Lösung 0,101 Mol des SMurechlorlds zusetzte. Das Oeeisoh wurde daraufhin 1 1/2 Stunden bei CK, dann 16 etunden bei Zimmertemperatur gehalten und schließlich 2 Stunden am Rttokflut gekocht. Dann wurde der hauptsächlich aus Kaliumchlorid bestehende Feststoff abfiltriert und mit wenig Aoeton gewaschen. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck von dem mit den Wasohflüsslgkeiten vereinigten FiItrat abdeetilllert. Cm etwa anwesendes nicht-kondensiertes 2-t-Butyl-4,6-dinitro-5-methylpnenoi oder sein Kallumsalz abzutrennen, wurde der zurückbleibende Feststoff in 50 al Benzol gelöst, und die Lösung wurde viermal mit Je 25 nl 5£-igem wäßrigem Alkalicarbonat und dann zweimal mit Je 25 ml Wasser gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach AbdestilHeren des Benzols blieb ein Feststoff zurück, der aus Petrolither, «ethanol oder Xthanol umkristallisiert wurde.
Das einen Wirkstoff gemäQ der Erfindung enthaltende selektiv herbizide Mittel kann in Irgendeiner erwünschten Weise erhalten werden. Im allgemeinen enthalten solche Mittel den Wirkstoff zusammen mit einem geeigneten Träger oder Verdünnungemittel. SoI-
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U93988
ehe Träger können flüssig oder fest sein und können die Anwendung des Wirkstoffes unterstützen, entweder Indem sie sie an der Verwendungsstelle dispergieren oder Indem sie mit dem Wirkstoff zusammen ein Mittel ergeben* das vom Verbraucher zu einem dlsperglerbaren Präparat verarbeitet werden kann.
Flüssige Mittel enthalten also den Wirkstoff in der Form von Lösungen oder Emulsionen, die als solche verwendet oder mit Wasser oder anderen Verdünnungsmitteln zu Sprays und dergl. verarbeitet werden können. In solchen Fällen 1st der Träger gewöhnlich ein · Lösungsmittel oder eine bei den Anwendungsbedingungen praktisch nicht-phytotoxisch« Emulsionsgrundlage. Sb allgemeinen enthalten solche Präparate noch ein Nets-, Dlspergier- oder Emulgiermittel. Andere flüssige Präparate sind Aerosole« In denen die Verbindung mit einem flüssigen Träger oder Treibmittel vermischt ist.
Feste Präparate sind Stäube und netsbare Pulver* Granulate und Pellet», und halbfeste Präparate sind beispielsweise Pasten. Solche Präparate kennen inerte feste oder flüssige Verdünnungsmittel* wie Tone* die selbst Netseigenschaften haben können* und/ oder Netz-, Dlspergier- oder Emulgiermittel enthalten. Auch Bindemittel und/oder Haftmittel können enthalten sein.
Die herbizide η Wirkstoffe gemäs der Erfindung können auch, um ein breiteres Wirkungsspektrum zu erzielen, mit anderen herblziden Wirkstoffen vermischt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen. Teile beziehen sloh, sofern nicht anders angegeben* auf das Gewicht. Wenn sowohl Gewichtsteile als auch Volumteile angegeben sind, sollen sie sich wie g zu ml verhalten.
BAD ORIGINAL
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Beispiel 1
2-t-Butyl-^o-dlnltro-^-methy !phenyl-acatat (P 1488)
Erhalten nach der obigen allgemeinen Vorschrift In einer Auebeute von 92Jf In der Po» blaflgelber Prismen. (Gefundenι M 9,4, berechnet für C^HjgB^Og» W 9,
Tests vor dew Aufgehen - In Küsten wurden ausgesät s Zuckerrübe, Kohl, Karotten, Erbsen und Hafer sowie die folgenden verbreiteten Unkriuters Hlrtentäsohelkraut (shepherd's purse)« WeISer OänsefuS (fet hen), Kreuzkraut (groundsel), Sandkraut (chlokweed) und Rispengras (annual meadow grass).
Bin P 1488 enthaltendes herbizide» MIttel wurde wie folgt hergestellt: 20 g des Wirkstoffs und 10 g eines Oenlsones nichtionischer und anionischer Emulgiermittel wurden Mit Schwerbenzin auf 100 al aufgefüllt. Diese Lösung wurde mit der gewünschten Menge an Wasser verdünnt und am Tage der Aussaat In einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff In 450 1 Wasser Je ha angewandt. Dann wurde künstlich beregnet entsprechend 6 mm Regen. Die Wirkung dieser Behandlung wurde nach 21 Tagen festgestellt. Bin« vollständige Yernlobtung war bei den folgenden Unkräutern erreicht J Hlrtentisohelkraut, Weife« Oäneefufl und Sandkraut, während das Waohstum von Kreuzkraut mäSlg gehemmt war. Zuckerrüben, Erbsen und Hafer waren nicht gesohldigt. Auch die weitere Wirkung war gut, d.h. die Kisten waren noch 5 Wochen nach der Behandlung fast unkrautfrei.
unkrautbekämpfung bei einer Zuckerrübenauaeaat In Versuchen mit einer ZuekerrUbenaussaat wurden dl· gleichen Ergebnisse erzielt, d.h. die Zuckerrüben waren nicht geschädigt, während Weiser Gänsefufl mit ausgezeichneter Wirkung bekämpft war. Die Wirkung auf Weisen OJbisefuS bei gleichzeitiger Unschädlichkeit gegenüber Zuckerrüben 1st eine unerwartete und hervorragende Eigenschaft dieser Verbindung, da beide Pflanzen der Pamllle
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BAD ORIGINAL
U93388
der Chenopodiaoeae angehören. Da WelBer QänaefuB «in häufig in ZuckerrUbenpflanzungen anzutreffende« Unkraut let· let dleae Eigenschaft von groSer teohnleoher Bedeutung. ;
Wenn der Wirkstoff nur in der halben Menge, d.h. 2,25 kg/he «ngewandt wurde· wurde die gleiche Wirkung auf die Unkräuter erzielt« und auch in diesen Fall wurde das Wachstum von WelSem OänsefuB vollständig unterdrückt« während die Zuckerrüben nicht beschädigt wurden.
2-t-Butyl-4,6-dlnltro-5-etethylphenyl~aoetat wurde auch zu einen netzbaren Pulver verarbeitet. Bin 250-lges netzbares Pulver wurde wie folgt hergestelltt
25 g Wirkstoff wurden innig mit 68,5 g einer feinen Porzellanerde, 0,5 g technische« Natriuelaurylsulfat und 6 g Caloiunsals von Ligninsulfonsäure
vermleoht. Das Oeelech wurde Bit Wasser verdünnt und wie oben beschrieben angewandt. Bei Venrendung von 2,25 kg/ha wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Weller
Oänse-
fu«		 Oevel-
nes
Kreuz
kraut		 Sand-
kraut		 Hohn Hlrten-
täsehel-
kraut		 Ris
pen
gras		 Zucke r-v
ruben '
Behan
delt
Unbehan-
delt		 19 18
16		 5
21		 7
27		 1
55		 45 4,8
4,5 '3
,-' «St
BAD ORIGINAL
U93988
Das für die folgenden Versuohe verwendete Mittel »rar ein 50*- iges netzbares Pulvert
50 Teile Wirketoff wurden innig mit 43,5 Teilen feiner Porseilanerde, 0,5 Teilen technische« Natrlunlauryleulfat und 6,0 Teilen Calolunsalz von Llgnlnsulfonslure
vermählen und mit Wasser bis zu der gewUnsohten Konzentration an Wirkstoff verdünnt.
Feldversuche In allen folgenden Tabellen 1st die Menge an Herbizid als Menge Wirkstoff je na zu verstehen. Versuchsfeld 1
Ihis Feld wurde an 9· April mit Zuckerrübensamen besät, und das Unkrautvertilgungsmittel wurde am 14. April in einer Menge von 560 1 je ha versprüht. Pie Ergebnisse der Aue Zählungen von Weiften GtnsefuS an vier willkürlich gewählten Stellen sind in Tabelle Z zusasmengestellt, wobei die Zahlen Best Innungen von WelSen Gänsefuß je 2,6 m2 bedeuten.
Tabelle
WelSer Bekämpfung von WeiSem Gänse- Gänsefuß (Chenopodlum fufl album), %
P 1488 1,12 kg/ha 64 82
P 1488 2,25 kg/fea 14 96
Handelsübliches Unkrautbe
kämpfungsmittel se 9
Unbehandelt 352
M Ein Gemisch von 2,53 kg Kndothal-Ma (üblicher Marne für Dinatrium-7~oxabicyolo~(2,2,l]-heptan-2,3~dloarboxylat) und
1,68 kg Propham.
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Die Zuckerrübe war nicht geschädigt. Versuchsfeld 2
Das Feld wurde am 30. April mit Zuckerrübeneamen besät, und die UnkrautbekämpfUngarnittel wurden am 1. Mai in der gleichen Weise wie bei Versuchsfeld 1 angewandt. Das Hauptunkraut auf diesem PeId war VeiSer QKnsefuS, und drei weitere Unkräuter waren in ge* wissein AusmaÖ anwesend. Die Ergebnisse der Auszählungen an willkürlich gewählten Stellen sind in Tabelle ZI zusammengestellt. Jede Zahl bedeutet Unkraut je 2,6 m2 und Zuckerrüben je 1,3 m2..
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5 A
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BAD ORIGINAL
U93988
Versuchsfeld 3 Dieses Feld wurde am 7· April alt JBuekerrttbensamen besfct, und
die unkraut be Idfapfungaaltt el wurden am darauffolgenden Tag In der gleichen Welse wie bei den Ve reue ha feld 1 angewandt. Dm
Hauptunkraut an dieser 8t el Ie war Inöterloh. we leer OJtnseful
war fast nloht vorhanden und andere Qnkriuter waren nur wenig
vorhanden.
Die Ergebnisse der Aussählungen sind In Tabelle XXZ sueamaenga· stellt!
Tabelle XXX
2.25 kg/h« Ansahl Wir- Wir Knöte Hunda- ■ils Aoker-
*.5 kg/ha Rüben kung kung rich kaaillle spe vell-
3.15 kg/ha auf auf (Poly- (Anthe- cies) o hen
Unbehandelt !tu Un gonum 31 (Viola
ben kraut avlcu- 2 arven-
lare) 6 ala)
P 1488 428 7,7 6 88 17 6
P 1488 395 7 3.5 30 12
PCA 456 8,2 3.7 220 36
*55 IO 10 353 31
Aus den an den Versuchsfeldern 1 und 2 erhaltenen Ergebnissen 1st die Wirkung des Wirkstoffes der Erfindung gegenüber WeISe« GänsefuS erslchtlloh.
Die an dem Versuchsfeld 3 erhaltenen Ergebnisse veranaohaullohen die Wirkung von P 1488 gegen Knöterich, einem verbreiteten Unkraut .
BAD ORiGiNAL
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Beispiel 2
Diese Verbindung wurde naoh der oben angegebenen allgemeinen Vorschrift in der Fora schwach gelber Priseen vom P 88 - 89*5 (au· Xthanol) in einer Ausbeute Ton 69Jt erhalten. (Oefunden: Cl 10,7 * 8,3
berechnet für C1^H15ClN2O6 Cl 10,7 R
10 g dieses Wirkstoffes und 20 g Folyäthylenglykoläther wurden ■it Aoeton suf 100 al auf gefüllt. Dieses Prtfpsrat wurde vor den Aufgehen der Ssst angewandt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Be zeigte die gleiche Wirkung gegen Unkräuter bei praktisch keiner Sehldlgung von Zuckerrüben und keiner Schädigung von Erbsen.
Beispiel 3 2-t"Butyl«4.6-dinltro-5Hiethylplienyl«scrylst
Die Verbindung wurde naoh der oben angegebenen allgemeinen Vorschrift in der Fora gelber Prlsaen von P 87 - 9(K (Petrol&ther) erhalten.
(Gefunden* V 8,9
bereohnet für C14H16N2O6 M
Beispiel » Diese Verbindung wurde wie oben in der Form schwach gelber Prismen voe F 77 - 78*C (Xthanol) erhalten.
(Ausbeute 73,9* d.Th.
Gefunden M 8,0
berechnet für C14H17ClN2O6 N 8,1*).
BAD ORIGINAL
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Beispiel 5 Diese Verbindung wurde wie oben in der Fora gelber Priemen vo» P 131 - 133* (Methanol) erhalten.
(Ausbeute 76,6* d.Th.
Gefunden Il 8,7
bereohnet für C15H18M3O6 Il 8,7*).
Die Verbindungen der Beispiele 3 und 4 wurden wie in Beispiel 1 su Unkraut Vertilgung»· It te In verarbeitet und geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV xuaamwngef att.
BAD ORiGiNAL
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Tabelle IV
Unkraut
Produkt Wirtcvon stoff»
Beispiel kg/h*
4.5 2,25
Hirten- Weiler OeneltlUchel-(Kneenes kraut fufl Kreuzkraut
8 V
O V
Höhn
Rispen
gras		 Ra
ben		 Feldfrucht Ka
rot
ten		 Erb
sen		 Ha
fer
Sand-
kraut		 K 4 Kohl 5 5 5
X K 5 5 5 5 5
O 4
Unkrautvernichtung und FeldfruohtsohKdlgung wurden wie folgt gekennzeichnet» UnkrautvertiliBunict
V * vollständig O - gut N - mKBig S - sohlecht K - keine
FeldfruchtSchädigung:
5 * keine Sohkdigung 4 « leichte SohVdlgung
CO CO CO OO OO
Ε· 1st festzustellen, dal das Aorylat eine geringere herbicide Wirkung hat al· das a-Cnlorproplonet, obwohl beide gut« Mir· kung gegenüber Veite· Ottnsefu· besaßen.
Versuche auf selektive herbicide Wirkung P 1*88. 20* Wirkstoff in Benzin
20 Oew.-Teile P 1488 und 10 Oew.-Teile eines Oeaiscbes anion! aoher und nicht -ionischer emulgiermittel wurden alt Schwerbensln su 100 VoI verteilen aufgefüllt« ao dafl eine 20Jf-Ig* Lösung (Oew./ Vol.) erhalten wurde. Diese Lösung wurde unter RUhren nlt Hasser zu der gewünschten Konzentration aufgefüllt.
P 1»88. 25*-laes netzbares Pulver Dieses wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Art der Anwendung Anwendung inner durch logarithm leches Versprühen.
Boden
Ein willkürlich gewähltes (unreplicated, randomized) Stück aus abwechselnd behandelten und unbehandelten Streifen von je 1,8 si Breite und M ■ LKnge.
Menge
Je 560 l/ha, wobei das Sprungerlt su Beginn mit voller Geschwindigkeit arbeitet« und gegen Knde der 3* si auf IA dieser Oesohwindlgkelt heruntergeetellt wurde.
Bewertung
Die unkrautzlhlungen beziehen eich auf Je 650 am Boden an drei Stellen der behandelten Streifen und an entsprechenden Stellen der unbehandelten Streifen. In den Tabellen sind also die MIttel«
BAD ORIGINAL
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werte der Auszählungen dieser drei Stellen angegeben, wobei die Brüche daa Verhältnis dar Anzahl Unkräuter auf den behandelten Boden (Zähler) su der Ansahl Unkräuter auf de« unbehandelten Boden (Hennar) angaben.
Tabelle V
Verhältnis der Anzahl Unkräuter auf behandeltem (Zähler) und unbehandelteai Boden (Kenner) ■
Wirkstoff, kg/ha
Is
:
δ*
Il
a t I
«a
2j
P 1488 20* Wirkstoff in Benzin
4,5
1,5
P 1488 25* net zb. Pulver 4,5
1.5
TS
0
2
0
2"
0 0
ff
ff
3Γ
Die Zuckerrübe wurde durch die Behandlung nicht geschädigt.
109831 /2138
BAD ORKMNAL

Claims (2)

1« Selektiv·· Vorauf laufhtrblsld, |iki am« ic h* net d u r ο h einen Oehfttt an einer Verbindung der all· gemeinen foniel
noria 11 eine Methylgruppe# eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Xohlen«toff«to»en oder eine o-BalocenAllqrlgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatoaen ist.
2. Verblndunftn der allgeeielnen Fomel
worin B tine Methyl gruppe, eine Altcenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenatoff«tosen oder «ine o-Balogenelkylgruppe mit 1 oder 2 KohlenatoffAtOBen let, Inebeeondere 2-t-Butyl-4,6-4lnltro-5~iiethyl· phenyl-moetmt und 8»t-Butyl-4,6«dinltro-5Hnethyl-phenyl-a>ehlor· «oetat.
Neue Untfc. 'agen (Art 7 m Ab». 2 ur.»sau 3 ti·» Aiuiwungig«·. v. 4.9.1967J
BAD OfWGJNAL
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DE1964M0061462 1963-06-22 1964-06-22 Verwendung von 2,4-dinitro-3-methyl- 6-t-butylphenylestern als vorauflaufherbizide Pending DE1493988B2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

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GB362464A GB1098351A (en) 1963-06-22 1964-01-28 Improvements in or relating to herbicides

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