DE1493988B2 - Verwendung von 2,4-dinitro-3-methyl- 6-t-butylphenylestern als vorauflaufherbizide - Google Patents

Verwendung von 2,4-dinitro-3-methyl- 6-t-butylphenylestern als vorauflaufherbizide

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DE1493988B2 DE1964M0061462 DEM0061462A DE1493988B2 DE 1493988 B2 DE1493988 B2 DE 1493988B2 DE 1964M0061462 DE1964M0061462 DE 1964M0061462 DE M0061462 A DEM0061462 A DE M0061462A DE 1493988 B2 DE1493988 B2 DE 1493988B2
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Description

in der R eine Methylgruppe, eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder eine α-Chlor- oder a-Bromalkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist, als selektive Vorauflaufherbizide.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenylestern der allgemeinen Formel
OCOR
(D
in der R eine Methylgruppe, eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder eine α-Chlor- oder a-Bromalkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist, als selektive Vorauflaufherbizide.
Die Verwendung der entsprechenden Ester des 2,4-Dinitro-6-s-butylphenols als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln ist aus der GB-PS 9 09 372 bekannt. Aus der FR-PS 13 27 970 sind 2,4-Dinitro-6-t-butylphenylester bekannt. Von diesen Verbindungen wird gesagt, daß sie, mit Ausnahme des Acrylats, geringe Toxizität besitzen, während das Acrylat so stark phytotoxisch ist, daß es als Herbizid, insbesondere zur Vernichtung von Kartoffelkraut, also als Totalherbizide von Interesse ist.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern beim Anbau von Zuckerrüben, Leguminosen und Getreide,
Die Unkrautbekämpfungsmittel der Erfindung können vor, während oder nach der Vorbereitung des Feldes zum Säen aufgebracht werden, vorausgesetzt, daß sie nicht nach dem Aufgehen des Samens der Feldfrucht aufgebracht werden. Wenn die Feldfrucht ausgepflanzt wird, muß der Boden vor dem Pflanzen mit dem Mittel behandelt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können hergestellt werden, indem man das entsprechende Phenol der allgemeinen Formel
OH
(CH3)3C
NO2
NO2
oder ein funktionelles Derivat davon, beispielsweise ein Alkaliphenolat, mit einem acrylierenden Derivat einer Säure der allgemeinen Formel
R-COOH
(ND
in der R die oben angegebene Bedeutung
beispielsweise dem Chlorid der Säure, umsetzt.
Wenn ein Säurechlorid verwendet wird, so wird die Umsetzung zweckmäßig in Gegenwart eines Säurebindungsmittels, beispielsweise einer tertiären Base, wie Pyridin oder Dimethylanilin, durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Aceton, Diäthyläther, Benzol oder Tetrahydrofuran.
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Wirkstoffe gemäß der Erfindung wurden wie folgt hergestellt: Ein Gemisch von 0,100 Mol 2,4-Dinitro-3-methyI-6-t-butylphenol, etwa 0,05 Mol Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wurde am Rückfluß gekocht, bis eine klare Lösung erhalten war. Dann wurde das Aceton abdestilliert, und von dem zurückbleibenden Feststoff wurde durch Destillation mit 100 ml Benzol das Wasser entfernt. Das trockene Kaliuniphenolat wurde in 100 ml Aceton gelöst, und der auf —5° C gekühlten Lösung wurden 0,101 Mol des Säurechlorids zugesetzt Das Gemisch wurde IV2 Stunden bei 00C und dann 16 Stunden bei Zimmertemperatur gehalten und schließlich 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Der hauptsächlich aus Kaliumchlorid bestehende Feststoff wurde abfiltriert und mit wenig Aceton gewaschen. Von dem mit der Waschflüssigkeit vereinigten Filtrat wurde das Lösungsmittel abgedampft. Um etwa anwesendes nichtumgesetztes Phenol oder Phenolat abzutrennen, wurde der zurückbleibende Feststoff in 50 ml Benzol gelöst, und die Lösung wurde 4mal mit je 25 ml 5%igem wäßrigem Alkalicarbonat und dann 2mal mit je 25 ml Wasser gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols wurde der zurückbleibende Feststoff aus Petroläther, Methanol oder Äthanol umkristallisiert.
Für das Verfahren zur Herstellung der gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen wird kein Schutz begehrt.
Beispiele für Ester der allgemeinen Formel I sind:
F, 0C
N, %
Ber.
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat
^-Dinitro-S-methyl-G-t-butylphenyl-chloracetat
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyI-chlorpropionat
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acrylat
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-methacrylat
9,4 9,4
88-89 8,3 8,5
77-78 8,1 8,0
87-90 8,9 9,1
131-133 8,7 8,7
Die selektiven Vorauflaufherbizide gemäß der Erfindung enthalten neben dem Wirkstoff im allgemeinen einen flüssigen oder festen Träger.
Flüssige Mittel enthalten den Wirkstoff in der Form von Lösungen oder Emulsionen, die als solche verwendet oder mit Wasser oder anderen Verdünnungsmitteln zu Sprays u.dgl. verarbeitet werden können. Der Träger ist gewöhnlich ein Lösungsmittel oder eine bei den Anwendungsbedingungen praktisch nicht-phytotoxische Emulsionsgrundlage. Im allgemeinen enthalten solche Präparate noch ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel. Andere flüssige Präparate sind Aerosole, in denen die Verbindung mit einem flüssigen Träger oder Treibmittel vermischt ist.
Feste Präparate sind Stäube und netzbare Pulver, Granulate und Pellets, und halbfeste Präparate sind beispielsweise Pasten. Solche Präparate können inerte, feste oder flüssige Verdünnungsmittel, wie Tone, die selbst Netzeigenschaften haben können, und/oder Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten. Auch Bindemittel und/oder Haftmittel können enthalten sein.
Die herbiziden Wirkstoffe gemäß der Erfindung können auch, um ein breiteres Wirkungsspektrum zu erzielen, mit anderen herbiziden Wirkstoffen vermischt werden.
Beispiel 1
Die folgenden Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I (»t-Butyl-3-methylverbindung«):
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat, ^-Dinitro-S-methyl-e-t-butylphenyl-chloracetat, 2,4- Dinitro-S-methyl-ö-t-butylphenyl-acrylat,
^^-Dinitro-S-methyl-o-t-butylphenyl-crotonat,
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-methacrylat
wurden hinsichtlich ihrer Wirkung als Vorauflaufherbizide mit den entsprechenden, aus der GB-PS 9 09 372
Tabelle I
bekannten Estern, die in 6-Stellung eine sek.-Butylgruppe anstelle der tert.-Butylgruppe und in 3-Stellung ein Wasserstoffatom anstelle der Methylgruppe tragen (»s-Butylverbindung«) sowie mit den Handelsprodukten
»Propham« = Isopropyl-N-phenylcarbamat und
»Endothal« = Dinatrium^-oxabicyclo-p^.lj-heptan-2,3-dicarboxylat
verglichen.
Die Pflanzen wurden in Kästen ausgesät, und die Testverbindungen wurden am Tage der Aussaat auf den Kästen versprüht. Dann wurde künstlicher Regen entsprechend 6,25 mm angewandt, wonach die Kästen unter Glas bei etwa 14° C gehalten und nach Erfordernis bewässert wurden. Die Wirkstoffmenge betrug bei »Propham« 3,36 kg/ha, bei den übrigen Verbindugen 2,24 kg/ha.
Die Wirkung der Unkrautbekämpfung wird wie folgt gekennzeichnet:
Die Unkräuter, die die Behandlung überlebt hatten, wurden gezählt, und die Unkrautvernichtung wurde berechnet als
100-
Bu-Bb Bu
100,
worin .
Bu = Anzahl Unkräuter in unbehandelten Kästen,
Bb = Anzahl Unkräuter in behandelten Kästen
bedeutet. Das heißt, der Wert »0« bedeutet völlige Vernichtung, und der Wert »100« bedeutet keine Vernichtung des Unkrauts.
Weißer
Gänsefuß
Hirtentäschel kraut Gemeines
Kreuzkraut
Vogelmiere
Mittelwert
für alle
Unkräuter
t-Butyl-3-methylverbindung 4 0 15 11
Acetat 4 14 35 18
Chloracetat 9 6 47 57
Acrylat 11 0 30 9
Crotonat 9 14 19 16
Methacrylat
s-Butylverbindung 50 0 67 92
Acetat .".:. 50 0 91 100
Chloracetat 100 0 42 24
Acrylat 6 0 70 25
Crotonat 56 4 88 100
Methacrylat
»Propham« 96 51 73 100
»Endothal«
Die Feldfruchtschädigung ergab sich wie folgt:
Während Karotten durch einige s-Butylverbindungen etwas geschädigt wurden, unterlagen sie keinerlei Schädigung bei Anwendung der t-Butyl-3-methylverbindungen.
Während Kohl durch fast alle s-Butylverbindungen beträchtlich geschädigt wird, unterliegt er nur leicher bis mäßiger Schädigung bei Anwendung der t-Butyl-3-methyiverbindungen.
Die Schädigung von Zuckerrüben durch die t-Butyl-3-methylverbindungen ist in jedem Fall geringer als die durch die s-Butylverbindungen und bei Anwendung der höher molekularen Ester geringer als bei Anwendung des Acetats und Chloracetats.
Beispiel 2
Das 2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat gemäß der Erfindung wurde verglichen mit dem aus der
FR-PS 13 27 970 bekannten 2,4-Dinitro-6-t-butyIphenylacetat. Beide Verbindungen wurden zu 25°/oigen netzbaren Pulvern (25 g Ester, 68,5 g Kaolin, 0,5 g technisches Natriumlaurylsulfat, 6 g Calciumsalz von Ligninsulfonsäure) verarbeitet und als Vorauflaufherbizide auf einem Versuchsfeld (leichter, mäßig sandiger Boden) angewandt. Allgemein wurde festgestellt, daß die Verbindung gemäß der Erfindung ein breiteres Wirkungsspektrum hat als die bekannte Verbindung; insbesondere aber ist ihre Wirkung gegen die sehr häufigen Unkräuter gemeines Kreuzkraut und Vogelmiere weit überlegen, wie aus der folgenden Zusammenstellung hervorgeht:
Verbindung
Wirkstoff
Menge
kg/ha
Vernichtung, %
alle
Unkräuter
gemeines
Kreuzkraut
Vogelmiere
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat
desgl.
2,4-Dinitro-6-t-butylphenyl-acetat
desgl.
3,0 94 100 100
1,5 82 100 100
3,0 79 33 50
1,5 50 25 38
Beide Verbindungen wurden zur gleichen Zeit und auf dem gleichen Boden außerdem im Gemisch mit Isopropyl-N-phenylcarbamat, einem bekannten Herbizid des Handels (Propham), als Vorauflaufherbizide getestet, wobei alle Wirkstoffe wieder zu 25%igen netzbaren Pulvern verarbeitet waren. Die Ergebnisse waren:
Wirkstoffmenge, kg/ha
Unkrautvernichtung,
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat
2,4-Dinitro-6-t-butylphenyl-acetat
Isopropyl-N-phenylcarbamat
Isopropyl-N-phenylcarbamat
71
79
76
48
40
Die Verbindung gemäß der Erfindung ist also der bekannten Verbindung als Vorauflaufherbizide klar überlegen. Sie ist aber auch denjenigen Verbindungen gegenüber, von denen in der erwähnten FR-PS 13 27 970 gesagt wird, daß sie stark phytotoxisch sind, nämlich dem 2,4-Dinitro-6-t-butylphenyl-acrylat und dem 2,4-Dinitro-6-isoamyl-phenyl-acrylat insofern überlegen, als sie etwa gleiche bzw. bessere Wirkung gegen Unkräuter bei ihrer Verwendung als Vorauflaufherbizid bei gleichzeitig wesentlich geringerer Feldfruchtschädigung hat, wie der folgende Versuchsbericht zeigt:
Samen der in der folgenden Tabelle aufgeführten Unkräuter wurden mit konstantem Volumen an Erde vermischt, wobei die Menge an verwendetem Samen sich danach richtete, wie viele Samen in vorangegangenen Versuchen in nichtbehandelten Kästen aufgegangen waren. Die Kästen wurden mit der Testverbindung in einer Menge entsprechend 2,25 kg Wirkstoff in 9001 Wasser je Hektar besprüht Dann wurden die Kästen 5 bis 10 Minuten lang mit einer Gesamtmenge von 6 mm Wasser künstlich beregnet, um die Testverbindung in den Boden zu schwemmen. Die Kästen wurden unter Glas bei einer Temperatur von 14° C gehalten und nach Erfordernis bewässert Die Auszählung der Sämlinge erfolgte nach dem Erscheinen der ersten Laubblätter (zwei bis drei Wochen).
Wirkung als Vorauflaufherbizid nicht aufgegangener Samen, %
Hirten- Weißer Gemeines Vogel- Stumpf-
täschel- Gänsefuß Kreuz- miere blättr.
kraut kraut Ampfer
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat
2,4-Dinitro-6-t-butylphenyl-acrylat*)
2,4-Dinitro-6-isoamyl-phenyl-acrylat*)
100 96 85 89 57
100 100 94 90 8
85 76 49 27 35
*) bekannt aus der FR-PS 13 27 970.
7 8
Bei Feldversuchen zeigten sich die folgenden Schädigungen von Zuckerrüben
Wirkstoff kg/ha
Zuckerrübenverlust
2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat*) 4,5 20
desgl. 3,0 0
desgl. 1,5 0
2,4-Dihitro-3-methyl-6-t-butylphenyl-acetat**) 4,5 10
desgl. 3,0 0
desgl. 1,5 0
2,4-Dinitro-6-t-butylphenyl-acrylat*) 4,5 40
desgl. 3,0 40
desgl. 1,5 10
2,4-Dinitro-6-t-butylphenyl-acrylat**) 4,5 50
desgl. 3,0 20
desgl. 1,5 0
*) 20% Wirkstoff in Schwerbenzin
20 Teile Ester und 20 Teile eines Gemisches von anionischen und nicht-ionischen Emulgiermitteln, mit Schwerbenzin aufgefüllt auf 100 Volumteile.
*) 25%iges netzbares Pulver wie oben.
y) Vorauflauf herbizide dieser Art werden im allgemeinen als Band in einer Menge von 1,124 bis 2,248 kg/ha versprüht. Da es dabei zu Überlappungen der Sprühbänder kommen kann, darf das Herbizid auch in
ι einer Menge gleich dem Doppelten des angegebenen
j Wertes die Feldfrucht nicht schädigen.
Die obigen Werte zeigen, daß die Verbindung gemäß
j der Erfindung sich für eine solche Anwendung eignet,
während die bekannte Verbindung zu stark phytoto-
xischist.
j Beispiel 3
Die herbizide Wirkung des in den vorangehenden Beispielen mit bekannten Verbindungen verglichenen 2,4-Dinitro-3-methyl-6-t-butylphenylacetat wurde mit der einer Reihe weiterer Ester gemäß der Erfindung verglichen, um zu zeigen, daß auch diese vergleichbare selektive Wirkungen besitzen.
Zur Durchführung der Versuche wurden die. folgenden Unkräuter in Kästen ausgesät: Hirtentäschelkraut (Capsella bursa pastoris), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Gemeines Kreuzkraut (Senecio vulgaris), Vogelmiere (Stellaria media) und Ampfer (Rumex obtusifolia).
Die Ester wurden in einer Menge von 2,25 kg Wirkstoff in 9001 Wasser je Hektar am Tage der Aussaat angewandt. Dann wurde entsprechend einer Niederschlagsmenge von 3,1 mm künstlich beregnet. Die Bewertung erfolgte nach 21 Tagen. Die Werte für die .Unkrautvertilgung sind Mittelwerte für drei Auszählungen an verschiedenen Kästen.
Ester % Unkrautvertilgung Weißer Hafer Gemeines Vogel Ampfer % Gesamt
Hirten Gänsefuß Kreuzkraut miere (Rumex
obtusifolia)		 vernichtung
täschelkraut 96 85 89 57 89
Acetat 100 96 65 89 26 75
Chloracetat 86 96 66 95 4 79
α-Chlorpropionat 90 91 81 84 30 80
Methacrylat 86 89 70 91 50 82
Crotonat 100 89 73 64 0 68
Bromacetat 86
Fortsetzung der Tabelle Feldfruchtschädigung·)
Ester Erbsen Zuckerrüben Kohl Karotten Baumwolle Reis
Acetat 5
,Chloracetat 5
α-Chlorpropionat 5
Methacrylat 5
Crotonat 5
Bromacetat 5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
4
4
5
4
5
5
5
5
5
*) Feldfruchtschädigungsgrade:
5 = keine Schädigung
4 = leichte Schädigung
3 = mäßige Schädigung
2 = starke Schädigung
1 = sehr starke Schädigung
0 = völlige Vernichtung 609 550/454

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    OCOR
    (CH3)3C
    CH3
    NO2
DE1964M0061462 1963-06-22 1964-06-22 Verwendung von 2,4-dinitro-3-methyl- 6-t-butylphenylestern als vorauflaufherbizide Pending DE1493988B2 (de)

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GB4581863 1963-11-20
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DK116558B (da) 1970-01-19
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