DE60115694T2

DE60115694T2 - Herbizide zusammensetzungen

Info

Publication number: DE60115694T2
Application number: DE60115694T
Authority: DE
Inventors: Ken Pallett; Ashley Ongar SLATER
Original assignee: Bayer CropScience SA
Current assignee: Bayer CropScience SA
Priority date: 2000-09-18
Filing date: 2001-09-17
Publication date: 2006-08-10
Anticipated expiration: 2021-09-18
Also published as: ATE311747T1; RU2304389C2; DK1330162T3; US6878675B2; MXPA03002356A; AU2002213921B8; AU1392102A; EP1330162B1; ZA200301848B; ES2254514T3; EP1330162A1; DE60115694D1; WO2002021922A1; AU2002213921B2; CA2422189C; CA2422189A1; BR0113948A; CN1458824A; US20040072691A1; CN1235474C

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Zusammensetzungen, die ein N-Isopropylheteroaryloxyacetanilidherbizid und ein Benzoylcyclohexandionderivat umfassen, und auf deren Anwendung als Herbizide.
Die Verbindungen der Erfindung sind in der Technik bekannt. N-Isopropylheteroaryloxyacetanilide werden in der Europäischen Patentveröffentlichung 0 348 737 vom 3. Januar 1990 beschrieben, die im Speziellen das N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-(4'fluor-oxyacetanilid) als Verbindung 34 offenbart. Benzoylcyclohexandione werden beispielsweise in der Europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 186 118 be schrieben. Das US-Patent 5,506,195 offenbart speziell das 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion. Beide Publikationen erteilen die Lehre, dass diese Verbindungen eine herbizide Aktivität aufweisen. Keine dieser Veröffentlichungen lehrt jedoch spezifische Antigräser-Eigenschaften in den Verbindungen. Die EP-A1-0 348 737 lehrt, dass die Acetanilidverbindungen in einer Menge von 0,01 bis 10 kg Wirkverbindung pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise mit 0,05 bis 5 kg je Hektar, aufgebracht werden können; es werden keine Details bezüglich der genauen Dosisraten angegeben, die für das Anwenden der Verbindungen zur Behandlung von Gräsern verwendet wurden. Die US-Patentschrift 5,506,195 lehrt, dass die Verbindungen gemäß der Erfindung eine hohe Aktivität im Vergleich mit bekannten Verbindungen gegenüber bestimmten Unkrautarten besitzen.
Die Literatur lehrt somit keine Gemische dieser Verbindungen, noch legt die Literatur die Vermutung nahe, dass ein derartiges Gemisch als ein Graminizid besonders nützlich wäre. Das in diesem Bereich der Unkrautwissenschaften zur Zeit am meisten verwendete Gemisch umfasst Metolachlor und Atrazin. Diese werden häufig für eine Anwendung bei Dosisraten von 1 bis 2,5 kg/ha Metolachlor und von 0,5 bis 2,5 kg/ha Atrazin empfohlen. Ein Ziel der Erfindung liegt somit darin, ein als ein Graminizid geeignetes Gemisch zu schaffen, das bei verminderten Dosisraten an aktiver Verbindung im Vergleich mit den bekannten Produkten verwendet werden kann.
Es wurde gefunden, dass das Gemisch aus N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'fluor-oxyacetanilid) mit 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion eine wirksame Bekämpfung eines äußerst breiten Bereiches von sowohl einkeimblättrigen als auch zweikeimblättrigen Unkräutern bei verringerten Dosisraten ergibt, verglichen mit diesen bekannten Verbindungen. Darüber hinaus führt dieses Gemisch zu einer wirksamen Bekämpfung zusammen mit hoher Selektivität in wichtigen Nutzpflanzenarten wie Mais.
Zusätzlich hat sich gezeigt, dass unter bestimmten Bedingungen die kombinierte herbizide Aktivität von 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion mit N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'fluor-oxyacetanilid) zur Bekämpfung von bestimmten Unkrautarten, beispielsweise Setaria viridis, Echinochloa crus-galli, Amaranthus retroflexus und Polygonum lapathifolium, größer als erwartet ist, ohne unannehmbare Zunahme der Nutzpflanzenphytotoxizität.
Dieser überraschende Effekt verleiht verbesserte Verläßlichkeit in der Bekämpfung dieser kompetitiven Unkräuter für zahlreiche Nutzpflanzenarten und trägt zu einer erheblichen Verringerung der zur Unkrautbekämpfung erforderlichen Menge an aktivem Bestandteil bei.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort geschaffen, das ein Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge von:

(a) einem Benzoylcyclohexandion der Formel (I)
das ist 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, oder von einem landwirtschaftlich annehmbaren Salz oder Metallkomplex hievon; und
(b) N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'fluor-oxyacetanilid) mit der Formel (II):
auf diesen Ort umfasst.

Der Einfachheit halber wird das N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'fluor-oxyacetanilid) nachstehend als Verbindung B bezeichnet.
Die aufgebrachten Mengen von 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion und von Verbindung B variieren in Abhängigkeit von den vorliegenden Unkräutern und von ihrer Population, von den verwendeten Zusammensetzungen, vom Zeitpunkt des Aufbringens, von den klimatischen und Bodenbedingungen, und (bei Anwendung zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern in Nutzpflanzenanbaugebieten) von der zu behandeln den Nutzpflanze. Unter Berücksichtigung dieser Faktoren haben im Allgemeinen Aufwandsraten von 0,5 g bis 512 g Benzoylcyclohexandion und von 10 bis 10000 g Verbindung B pro Hektar gute Ergebnisse erbracht. Es versteht sich jedoch, dass höhere oder niedrigere Aufwandsmengen verwendet werden können, in Abhängigkeit von dem angetroffenen Unkrautbekämpfungsproblem.
Das Verfahren der Erfindung wird ganz bevorzugt zur Bekämpfung von Unkräutern an einem Ort eingesetzt, der für das Wachsen einer Nutzpflanze verwendet wird oder verwendet werden soll. Bei Anwendung auf eine Nutzpflanzen hervorbringende Fläche sollte die Aufwandsrate ausreichen, um das Wachstum von Unkräutern zu bekämpfen, ohne eine substantielle dauerhafte Schädigung der Nutzpflanze zu verursachen. Zu den Nutzpflanzen, bei denen das Gemisch angewendet werden kann, zählen So jabohne, Zuckerrohr, Baumwolle, Mais, Sonnenblume, Erbse, Kichererbse, Kartoffel, Sorghum, Reis und Getreide. Die bevorzugte Nutzpflanze hinsichtlich der Selektivität des Gemisches ist Mais. Für die selektive Bekämpfung von Unkräutern an einem Ort mit einem Unkrautbefall, der eine für das Wachsen von Nutzpflanzen verwendete Fläche ist oder sein soll, sind Aufwandsmengen von 5 g bis 512 g Benzoylcyclohexandion und von 50 bis 5000 g Verbindung B pro Hektar besonders geeignet, vorzugsweise von 20 g bis 200 g Benzoylcyclohexandion und von 80 bis 875 g Verbindung B pro Hektar, am meisten bevorzugt von 25 bis 150 g (etwa 80 g ganz speziell bevorzugt) Benzoylcyclohexandion und von 300 g bis 500 g (360 g unter Feuchtbedingungen am meisten bevorzugt und 450 g unter trockeneren Bedingungen) Verbindung B pro Hektar.
Das Gemisch wird vorzugsweise vor dem Auflaufen aufgebracht, kann aber auch nach dem Auflaufen angewendet werden (insbesondere in einem Frühstadium des Unkrautwachstums). Unter dem Ausdruck "Vorauflauf-Aufbringen" wird ein Aufbringen auf den Boden verstanden, worin die Unkrautsamen oder Unkrautsämlinge vorliegen, vor dem Auflaufen der Nutzpflanze. Ein Beispiel eines Vorauflauf-Aufbringens ist als "pre-plant incorporated" (PPI) bekannt, worin das Herbizid in den Boden vor dem Auspflanzen der Nutzpflanze eingebracht wird. Ein frühes PPI-Aufbringen kann ebenfalls angewendet werden. Das Gemisch kann auch als "pre-planting" (das heißt vor dem Auspflanzen der Nutzpflanze) entweder auf die Bodenoberfläche aufgebracht oder in den Boden eingearbeitet werden. Frühe Behandlungen vor dem Auspflanzen unter Anwendung des Gemisches (insbesondere ein Aufbringen auf die Oberfläche) sind ebenfalls ein Merkmal des Verfahrens der Erfindung.
Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung werden herbizide Zusammensetzungen geschaffen, umfassend:

(a) 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion oder ein landwirtschaftlich annehmbares Salz oder eine Metallkomplex hievon; und
(b) N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid)

Der Ausdruck "herbizide Zusammensetzung" wird in einem umfassenden Sinn verwendet, um nicht nur Zusammensetzungen einzuschließen, die zur Anwendung als Herbizide unmittelbar bereit sind, sondern auch Konzentrate zu erfassen, die vor dem Gebrauch verdünnt werden müssen. Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzung von 0,05 bis 90 Gew.% Benzoyl-1,3-cyclohexandion und Verbindung B. Soferne nichts Gegenteiliges angegeben ist, sind die in dieser Beschreibung enthaltenen Prozentsätze und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen.
Generell wird eine Zusammensetzung angewendet, worin das Verhältnis von (a):(b) von 1:20000 bis 50:1 Gewicht/Gewicht (oder von 1:20000 bis 51,2:1 Gewicht/Gewicht) beträgt, wobei Verhältnisse von 1000:1 bis 10:1 Gewicht/Gewicht (oder von 1000:1 bis 10,24:1 Gewicht/Gewicht) bevorzugt werden, Verhältnisse von 1:45 bis 2,5:1 Gewicht/Gewicht (oder von 1:43,75 bis 2,5:1 Gewicht/Gewicht) stärker bevorzugt werden und Verhältnisse von 1:20 bis 2:1 Gewicht/Gewicht speziell bevorzugt werden; Verhältnisse von 1:14 bis 1:16 Gewicht/Gewicht (oder von ungefähr 1:14,4 Gewicht/Gewicht) werden unter feuchten Bedingungen am meisten bevorzugt, und Verhältnisse von 1:17 bis 1:20 Gewicht/Gewicht (oder von etwa 1:18 Gewicht/Gewicht) werden unter trockenen Bedingungen am meisten bevorzugt.
Die bevorzugte Formulierung gemäß der Erfindung ist die Form eines wasserdispergierbaren Granulats, wenngleich es sich versteht, dass andere, in der Technik bekannte Formulierungstypen ebenfalls verwendet werden können.
In Übereinstimmung mit der üblichen Praxis kann vor dem Gebrauch eine Tankmischung durch Zusammenbringen getrennter Formulierungen der einzelnen herbiziden Komponenten bereitet werden.
Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Produkt geschaffen, das

(a) 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion oder ein landwirtschaftlich annehmbares Salz oder einen Metallkomplex hievon; und
(b) N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid)

Die anschließenden, nicht beschränkenden Versuche erläutern die vorliegende Erfindung.
Versuch 1
Samen verschiedener breitblättriger und grasartiger Unkrautarten wurden in unsterilisierten tonigen Lehmboden ausgesät. Die Bodenoberfläche wurde dann mit Konzentrationsbereichen von entweder dem Einzelherbizid oder von Gemischen der beiden Herbizide in unterschiedlichen Verhältnissen, aufgelöst in einem Gemisch aus Aceton und Wasser, besprüht. Die Unkräuter waren Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Ipomoea lacunosa, Panicum miliaceum, Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Setaria faberi, Setaria viridis, Sorghum vulgare und Xanthium strumarium.
Zwei Wochen nach Behandlung wurde die prozentuelle Verringerung des Pflanzenwachstums, verglichen mit einer unbehandelten Kontrollprobe, bewertet.
Versuch 2
Samen von verschiedenen Unkrautarten, wie in Beispiel 1 angeführt, wurden ausgesät und bis zum 1 bis 3-Blattstadium wachsen gelassen. Es wurden Nachauflauf-Aufbringungen einer Reihe von Konzentrationen von entweder dem Einzelherbizid oder von Gemischen aus zwei Herbiziden in unterschiedlichen Verhältnissen, aufgelöst in einem Gemisch aus Aceton und Wasser, ausgeführt.
Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die prozentuelle Verringerung des Pflanzenwachstums, verglichen mit einer unbehandelten Kontrollprobe, bewertet.
In beiden Fällen wurde ein wirksames Ausmaß an Unkrautbekämpfung gegenüber einer Reihe von Unkrautarten bei erheblich verringerten Aufwandsmengen an aktivem Bestandteil festgestellt.

Claims

Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort, umfassend das Aufbringen auf den Ort von einer herbizid wirksamen Menge von (a) 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion oder einem landwirtschaftlich annehmbaren Salz oder Metallkomplex hievon; und (b) N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid) der Formel (II):
Verfahren nach Anspruch 1 unter Verwendung einer Aufbringungsrate von 0,5 bis 512 g pro Hektar von 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion und von 10 bis 10.000 g pro Hektar von N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid).
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin der Ort für den Anbau einer Feldfrucht verwendet wird oder verwendet werden soll.
Verfahren nach Anspruch 3, worin die Feldfrucht Mais ist.
Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche unter Verwendung einer Aufbringungsrate von 5 bis 512 g pro Hektar von 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexan dion und 50 bis 5.000 g pro Hektar von N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid).
Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche unter Verwendung einer Aufbringungsrate von 20 bis 200 g pro Hektar von 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion und von 80 bis 875 g pro Hektar von N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid).
Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche unter Verwendung einer Aufbringungsrate von 25 bis 150 g pro Hektar von 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion und 300 bis 500 g pro Hektar von N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid).
Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche zur Vorauflaufanwendung.
Herbizide Zusammensetzung, umfassend: (a) 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion oder ein landwirtschaftlich annehmbares Salz oder einen Metallkomplex hievon; und (b) N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid) in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktivem Mittel.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Gewichtsverhältnis von (a):(b) von 1:20.000 bis 55:1 beträgt.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Gewichtsverhältnis von (a):(b) von 1:1.000 bis 10:1 beträgt.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Gewichtsverhältnis von (a):(b) von 1:45 bis 2,5:1 beträgt.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Gewichtsverhältnis von (a):(b) von 1:20 bis 2:1 beträgt.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 13 in Form eines wasserdispergierbaren Granulats.
Produkt, umfassend eine herbizid wirksame Menge von (a) 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion oder einem landwirtschaftlich annehmbaren Salz oder Metallkomplex hievon; und (b) N-Isopropyl-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(4'-fluor-oxyacetanilid) als kombinierte Zubereitung zur simultanen, getrennten oder sequentiellen Anwendung zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort.