DE2331901C3 - Herbicides Mittel und Verwendung desselben - Google Patents
Herbicides Mittel und Verwendung desselbenInfo
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Description
(sek.)H9C4—NH
NO,
welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ferner ein sym-Triazin der Formel
dadurch gekennzeichnet, daß es ferner ein
sym-Triazin-Herbizid der Formel
R, · HN
NH · R3
worin Ri ein Chloratom oder einen Methoxy- oder
Methylthiorest und R2 und R3 Äthyl- oder Isopropylreste
bedeuten, enthält.
2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an O-Äthyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butyl-phosphorthioamidat
und einem sym-Triazin der Formel
SCH3
C3H, · HN
NH · C2H5 N N
HN N
NH
worin Ri ein Chloratom oder einen Methoxy- oder
Methylthiorest und R2 und R3 Äthyl- oder Isopropylreste
bedeuten, enthält. Bevorzugte Mischungen sind in den Unteransprüchen beschrieben.
in der DT-OS 21 47 873 werden herbizide Mittel mit einem Gehalt an Thiophosphorsäureamiden, d. h. einer
der Komponenten der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel, beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen eine nicht voraussehbar gewesene synergistische Wirkung in zwei
Richtungen. Während bei einem Einsatz der Triazinverbindungen eine ziemlich hohe Phytotoxität in Kauf zu
nehmen ist, nimmt diese unerwünschte Erscheinung beim Einsatz der erfindungsgemäßen Kombination um
mehr als die Hälfte ab, während die herbizide Wirkung erheblich, zum Teil bis auf das 8fache, bezogen auf
jeweils das gleiche Gesamtgewicht des Mittels, steigt. Die Verbindung der Formel
SCH3
3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an O-Methyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butylphosphorthioamidat
und einem sym-Triazin der Formel
SCH3
C,H, · HN
NH · C2H5 C,H,NH
NHC3
ist eines der zahlreichen Herbizide für Reisfelder. Sie zeigt eine ausgeprägte Wirkung auf breitblättrige
Unkräuter, d. h. Monochoria (Monochoria viaginalis Presl), falsche Pimpernelle (Linderna pyxidaria), Zahnbecher
(Rotala indica Kohne), hat jedoch andererseits nur einen geringen herbiziden Effekt auf grasartige
Unkräuter und hat ferner nur einen geringen herbiziden Effekt auf perennierende Unkräuter, d. h. perennierendes
Cypergras sp. (Cyperus serotinus), Pfeilkraut sp. (Sagittaria pygmaea) und hartstengelige Binse (Scirpus
Juncoides).
Der Methylsster des anmeldungsgeinäBen 3-Methy!-
6-nitrophenyl-N-sek.-butylphosphorthioamidats wird im folgenden als Verbindung A und der Äthylester als
Verbindung B bezeichnet
nie Verbindungen A und B haben eine besonders ausgeprägte herbizide Aktivität gegenüber grasartigen
Unkräutern (d. h. Hühnerhirse [Echinochloa crus-galli]), haben jedoch eine geringe herbizide Wirkung gegenüber
breitblättrigen Unkräutern, d.h. Monochoria f Monochoria viaginalis Presl), falsche "'npernelle
iUnderna pyxidaria), Zahnbecher (Rotala .,ca Kohne)
deren breiten Wachstumsstufen, und sie haben ferner geringe herbizide Effekte gegenüber perennierenden
Unkräutern, d. h. perennierendem Cypergras sp. (Cyperus
serotinus), Pfeilkraut sp. (Sagittaria pygmaea) und hartstengeliger Binse (Scirpus Juncoides).
Als Ergebnis ausführlicher Untersuchungen zeigte sich nun, daß Gemische, die eine der Triazinverbindungen
und die Verbindung A oder die Verbindung B enthalten, ausgezeichnete herbizide Aktivitäten sowohl
gegenübcV breitblättrigen Unkräutern als auch gegenüber grasartigen Unkräutern aufweisen, und insbesondere
hat jedes der kombinierten Herbizide einen ausgeprägten Effekt auf die perennierenden Unkräuter,
die nicht bekämpft werden können durch die einzelnen herbiziden Mittel, bestehend aus der Verbindung der
oben angegebenen Formel, der Verbindung A oder der Verbindung B.
Die angegebenen Tatsachen zeigen, daß die erfindungsgemäßen
kombinierten Herbicide eine verbesserte Wirkung als Herbicid aufweisen.
Als Regel hat zu gelten, daß ein Herbizid, das nicht alle in Frage kommenden Unkräuter abtötet, in
wirtschaftlicher Hinsicht keinen zufriedenstellenden Effekt aufweist Überlebt z. B. ein bestimmter Typ von
Unkraut so vermehrt er sich und schädigt die Früchte oder das Getreide, so daß der wirtschaftliche Effekt des
und das herbicide Spektrum wird eng. Diese Verbindungen sind daher Herbicide mit engem Bereich der
geeigneten Behandlungspcriode. Obwohl Versuche mit gemischten Mitteln jeder dieser Verbindungen in
Kombination mit verschiedenen anderen Herbiciden durchgeführt wurden, um diese Nachteile zu beheben,
erwies es sich, daß die meisten dieser Kombinationen lediglich einen additiven Effekt oder ausgleichenden
Effekt zeigten. Demgegenüber wurden mit einer ίο Kombination mit 2-MethyIthio-4,6-bis(äthylamino)-striazin
(im folgenden als Symmetrin abgekürzt), bei der es sich um eine der sym-Triazinverbindungen, die
erfindungsgemäß Verwendung finden, handelt, sehr gute Ergebnisse erzielt Spätere Untersuchungen von
Symmetrinderivaten zeigten, daß Gemische mit einer sym-Triazinverbindung der angegebenen allgemeinen
Formel, ähnlich wie Gemische mit Symmetrin, einen überraschenden synergistischen herbiciden Effekt zeigten.
. , Typisch geeignete sym-Triazinverbindungen sind
z. B.:
(1) 2-Chloro-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin,
(2) 2-Chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
(3) 2-Methylthio-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin,
(4) 2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-
s-triazin,
(5) 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamlno-
s-triazin und
(6) 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropy;amino-
s-triazin.
Diese sym-Triazinverbindungen werden z. B. in der japanischen Patentveröffentlichung 9799/1960, 16600/
1960 und 10799/1961 beschrieben und stellen bekannte
35
30
weiten Bereich an geeigneter Anwendungspenode ^
habErfindUngsgemäß werden ausgezeichnete Herbicide 45 Gehalt
angegeben. Die Verbindung A oder die Verbindung B ^bl
bei der es sich um eine neu entwickelte organische und
Phosphorverbindung handelt und die eine der Kompo-„enten
des erfindungsgemäßen herb.ciden Mitte darstellt, zeigt einen kräftigen herbiciden Effekt auf das
Wachstum der meisten Unkräuter bei Anwendung vor S3
Gemische mit einem
ausüben
eg B eHn"e Phytotoxizität auf Reispflanzen
^.f^Jkombinierten Herbicide haben daher die
^ es^ kornb^uuer en^He ^ ^
in einem Reisfeld wurde das Feld mit ™ bnen Gemisch aus
und am 30. Tag nach der
da die Unkräuter größer wachsen, und insbesondere der ernaitenen
Effekt auf breitblättrige Unkräuter ist stark vermindert, 55 aufgeführt
Trockengewicht der verbleibenden Unkräuter im behandelten Bereich im Verhältnis
zum unbehandelten Bereich (%)
Menge an
verwendetem
Symmetrin
(aktive Kompo- Menge an verwendeter Verbindung A
nente in g/Ar) (aktive Komponente in g/ar) Menge an verwendeter Verbindung
B (aktive Komponente in g/ar)
8 4 0
8 4 0
4
2
0
2
0
5
10
27
10
27
12 33 48
57
72
100
22
9
28
41
28
41
57
72
100
Die angegebenen Ergebnisse wurden analytisch bestimmt nach der Meihode von C ο 1 by , wie sie in »Weeds«,
Band 15, Seiten 20 bis 22, beschrieben wird. Wird nach der Colby-Methode der erwartete Wert nach der folgenden
Formel berechnet:
Erwarteter Wert bei
Verwendung eines Gemisches =
der Mittel X und Y (%)
Verwendung eines Gemisches =
der Mittel X und Y (%)
gefundener Wert von nur Mittel X (%) - gefundener Wert von nur Mittel Y (%)
— [Hn
so ist dieser Wert größer als der gefundene Wert für das Mittelgemisch, woraus sich ergibt, daß ein
synergistischer Effekt vorliegt. Gemäß obiger Formel werden z. B. für die gemischte Verwendung von 8 g/Ar
die Verbindung A und 4 g/Ar Symmetrin gefunden
erwarteter Wert = 2? m 57 = 15%
IuU
IuU
gefundener Wert = 5%
Der erwartete Wert ist somit größer als der beobachtete Wert Auch bei der gemischten Verwendung
von 8 g/Ar der Verbindung B und 4 g/Ar von Symmetrin ist der erwartete Wert 13% und der
gefundene Wert 4%, d. h. also der erwartete Wert größer als der gefundene Wert Es ergibt sich somit, daß
ein ausgeprägter synergistischer Effekt vorliegt. Auch in Herbicidversuchen für Hochlandfeldunkräuter wurde
ein klar ersichtlicher synergistischer Effekt beobachtet, insbesondere, wenn die Unkräuter während der
Wachstumsperiode behandelt wurden.
Obwohl der Grund für diesen synergistischen Effekt nicht mit Sicherheit feststeht, erscheint die folgende
Annahme möglich: Im Falle der Anwendung vor dem Keimen der Unkräuter haben die organischen Phosphorverbindungen
A oder B, die eine der Komponenten des erfindungsgemäßen Mittels darstellen, einen starken
herbiciden Effekt, der praktisch nichtselektiv auf alle
Unkräuter gerichtet ist Sind jedoch die Unkräuter bereits gewachsen, so ist anzunehmen, daß resistente
Unkräuter ein bestimmtes Erholungsmittel aufweisen, das die Wirksamkeit des herbiciden Mittels abschwächt,
doch verhindert die sym-Triazinverbindung die Erholung in solcher Weise, daß die für dieses Erholungsmittel
erforderliche Energielieferung erniedrigt wird. Durch gemischte Verwendung dieser zwei Typen von Verbindungen
kann somit eine kräftige synergistische Wirkung erzeugt werden.
Gemäß obiger Erklärung zeigen die gemischten Mittel aus Verbindung A oder B mit der sym-Triazinverbindung
einen bemerkenswerten synergistischen Effektdurch Stärkung der herbiciden Wirkung der jeweiligen
Komponenten. Dieser synergistische Effekt stärkt nicht nur die herbicide Wirkung, sondern erweitert auch den
Bereich des herbiciden Spektrums und die geeignete Behandlungsperiode, er kürzt die zum Abtöten der
Unkräuter erforderliche Zeit ab und erhöht die Selektivität für Früchte im Vergleich zu Unkräutern
durch Variieren des Mischungsverhältnisses. Die Erfindung bringt daher für die Landwirtschaft große Vorteil0.
Typische Gebiete, die mit den erfindungsgemäßen herbiciden Mitteln behandelt werden können, sind z. B.
Felder von Reis und anderen Getreidesorten, Bohnen, Gemüse, Obstgärten, Rasen, Felder mit aus Sämlingen
gezogenen Holzpflanzen und Nicht-Landwirtschafts-Gebiete, und an allen diesen Plätzen zeigen die
herbiciden Mittel nach der Erfindung eine ausgezeichnete herbicide Wirkung.
Bei der tatsächlichen Verwendung der erfindungsgemäßen
herbiciden Mittel kann deren Anwendung z. B. in Form von Granalien, netzbaren Pulvern, emulgierbaren
Konzentraten, feinen Granalien oder Stäuben erfolgen. Das geeignete Mischungsverhältnis der beiden Typen
von Verbindungen beträgt 1 Gewichtsteil der Verbindung A oder B zu 0,1 bis 5,0 Gewichtsteilen der
sym-Triazinverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel sind als feste Trägerstoffe z. B. Talk, Bentonit Ton, Kaolin,
Diatomeenerde, Vermiculit oder gelöschter Kalk verwendbar; typisch geeignete flüssige Trägermittel
sind z. B. Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan und Cyclohexanon; und typisch geeignete
Emulgiermittel sind z.B. Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Polyäthylen-glykoläther und mehrwertige Alkoholester.
Typische Formulierungen für die herbiciden Mittel nach der Erfindung sind z. B. die folgenden:
Formulierungsbeispiel 1
20 Gewichtsteile der Verbindung A, 10 Gewichtsteile 2-Chloro-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin, 5 Gewichtsteile
eines Polyäthylenacetylarylesters als oberflächenaktives Mittel und 65 Teile Talk wurden gründlich
vermählen und vermischt unter Erzielung eines benetzbaren Pulvers.
Formulierungsbeispiel 2
20 Gewichtsteile der Verbindung B, 5 Gewichtsteile 2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin, 10 Gewichtsteile
eines Polyäthylenglycoläthers als oberflächenaktives Mittel, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und
40 Gewichtsteile Xylol wurden innig miteinander vermischt unter Erzielung eines emulgierbaren Konzentrats.
Formulierungsbeispiel 3
7 Gewichtsteile der Verbindung B, 1,5 Gewichtsteile 2-Methylthio-4,6-bis(äthylamino)-s-triaz!n, 5,5 Gewichtsteile
eines Salzes von Ligninsulfonsäure und 86 Gewichtsteüe Ton wurden gründlich vermählen und
vermischt und innig mit Wasser verknetet Das erhaltene Gemisch wurde in Granalien verformt und
danach getrocknet unter Erzielung eines granulären Mittels.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.
Ein 50 χ 50 cm großer, im Freien aufgestellter Betontopf wurde mit Reisfeldboden gefüllt und zu dem
Boden wurde Wasser zugesetzt, um das Material reisfeldähnlich zu machen. Reissämlinge im 5-Blattstadium
wurden in den Boden gepflanzt Am 15. Tag nach dem Einpflanzen wurde der wasserbedeckte Boden in
einer Menge von 300 g/ar mit den Granalien behandelt, die gemäß obigem Formulierungsbeispiel 3 erhalten
worden waren. Am 30. Tag nach der Behandlung wurde das Unkraut herausgezogen und das Trockengewicht
bestimmt. Das Verhältnis dieses Trockengewichts zu dem Trockengewicht der Unkräuter in unbehandelten
Bezirken werden in der unten angegebenen Tabelle II 5 aufgeführt Die natürlich vorkommenden Unkräuter
waren Echinochoa crusgalli Beauv., Monochoria viaginalis
Presl, Dopatrium junceum Harn, Rotala indica Koehne, Linernia pyxidaria L., Cyperus compressus L,
Eleocharis acicularis R. Br, und andere. Die herbicide Wirkung und die Phytotoxizität wurden bestimmt, und
die Ergebnisse wurden durch die folgenden, von 0 bis 10 reichenden Bewertungsnoten ausgedrückt:
Wirkung auf Pflanzen
| 0 | ebenso wie in den |
| unbehandelten Bezirken | |
| 1-2 | sehr gering |
| 3-4 | gering |
| 5-6 | mittel |
| 7-8 | stark |
| 9-10 | extrem stark |
In der folgenden Tabelle II werden die verwendeten
sym-Triazinverbindungen durch die Nummern bezeichnet, unter denen sie in der oben angegebenen
tabellarischen Aufstellung aufgeführt sind.
| Getestete 1 | Verbindung | Phyto | Herbicide | Wirksam- |
| Verbindungen und | A oder B | toxizität auf Reis |
keit auf | |
| Anwendungsmenge (g/ar) | (IUl 1XV*|J | Hühner | breitblätt | |
| sym-Tri- | + AlOg | hirse | rige Un | |
| azinver- | + BlOg | kräuter | ||
| bindung | 2 | 10 | 10 | |
| 0)3g | + AlOg | 2 | 10 | 10 |
| 0)3g | + BlOg | 3 | 2 | 6 |
| U) 3g | 0 | 10 | 10 | |
| (3) 4g | + AlOg | 0 | 10 | 10 |
| (3) 4 g | 0 | 2 | 6 | |
| (3) 4 g | 1 | 10 | 9 | |
| (4) 4 g |
30
35
40
Getestete Verbindungen und Phyto- Herbicide Wirksam-Anwendungsmenge
(g/ar) toxizität keit auf
sym-Triazinverbindung
Verbindung
A oder B
A oder B
auf Reis
Hühner- breitblätl· hirse rige Unkräuter
(4) 4 g
(4) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
(4) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
+ BlOg
+ AlOg
+ BlOg
+ BlOg
AlOg
BlOg
BlOg
1
1
2
2
2
0
0
1
2
2
2
0
0
10 2
10
10
9 9 6 3 3
Ein Betongefäß von 50 χ 50 cm, das im Freien aufgestellt war, wurde mit Reisfeldboden gefüllt, und
dann wurde Wasser zugegeben, um das Ganze reisfeldähnlich zu machen. Es wurden sodann Reispflanzensämlinge
der vierten Blattperiode, Cyperos serotinus der dritten oder vierten Blattperiode, Sagittaria
pygmaea und Sepipus Juncoides eingepflanzt, und mit eingepflanzt wurden ferner Knollen von Sagittarii
pygmaea und Cyperus serotinus. Am 12. Tag nach der Reisverpflanzung wurde eine unter Überflutung mit
Wasser durchgeführte Bodenbehandlung vorgenommen unter Verwendung von 300 g/ar Granalien, die wie
im Formulierungsbeispiel 3 beschrieben, hergestellt worden waren. Am 30. Tag nach der Behandlung
wurden die Unkräuter herausgezogen und deren Trockengewicht gemessen. Das Verhältnis dieses
Trockengewichts zum Trockengewicht der Unkräuter in den unbehandelten Bezirken wird in der unten
angegebenen Tabelle III aufgeführt Die herbicide Wirksamkeit und die Phytotoxizität wurden bestimmt
und die Befunde wurden nach der von 0 bis 10 reichenden, in Beispiel 1 aufgeführten Bewertungsskala
wiedergegeben.
In der folgenden Tabelle III werden die sym-Triazinverbindungen
mit den Nummern bezeichnet die in der oben aufgeführten tabellarischen Aufstellung typischer
geeigneter Verbindungen verwendet wurden.
Getestete Verbindungen und Anwendungsmenge (g/ar)
sym-Triazinverbindung
(l)3g
0)3g
0)3g
(3) 4 g
3 4g
(3) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
0)3g
0)3g
(3) 4 g
3 4g
(3) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
(6) 4 g
Verbindung A oder B
+ AlOg + BlOg
+ AlOg + BlOg
+ AlOg + BlOg
AlOg BlOg
Phytotoxozität auf Reis Herbicide Wirksamkeit auf
Cyperus
serotinus
serotinus
Sagittaria
pygmaea
pygmaea
3 2 4 0 0 0 3 3 3 0 0 8
7
0
9
8
0
8
7
0
1
1
7
0
9
8
0
8
7
0
1
1
8
8
2
8
S
2
8
8
2
1
0
8
2
8
S
2
8
8
2
1
0
Das Beispiel 2 der vorliegenden wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die
in Frage stehenden Verbindungen einzeln in verschiedenen größeren Mengen eingesetzt wurden.
Beispiel 3 Erfindung 65 Die Ergebnisse
Sepipus Juncoides
8 7 0 9 9 0 8 8 0 1 1
g gehen, aus der folgenden Tabelle
hervor, wobei die gegenüber der in der Tabelle III zusätzlich enthaltenen Daten durch einen Stern
gekennzeichnet sind.
| 9 | Mengen, g/ar | 23 31 90 | 1 | KJ | 10 | Sepipus | |
| Verbindung | juncoides | ||||||
| Tabelle IV | Getestete Verbindungen und | A oder B | Wirkung auf | 8 | |||
| aufgebrachte | + A, 10 g | Phytotoxt- | Herbizide | 7 | |||
| sym-Triazin- | + B, 10 g | zität auf Reis | Sagittaria | 0 | |||
| verbindung | Cyperus | pygmaea | 1 | ||||
| (1). 3 g | serotinus | 8 | 9 | ||||
| OUg | + A, 10 g | 3 | 8 | 8 | 9 | ||
| (1). 3 g | + B, 10 g | 2 | 7 | 2 | 0 | ||
| "OX 13 g | 4 | 0 | 8 | 0 | |||
| (3). 4 g | 10 | 1 | 8 | 8 | |||
| (3). 4 g | + A, 10 g | 0 | 9 | 8 | 8 | ||
| (3Mg | + B, 10 g | 0 | 8 | 2 | 0 | ||
| •(3), 14 g | 0 | 0 | 8 | 1 | |||
| (6), 4 g | 10 | 1 | 8 | 1 | |||
| (6), 4 g | A1IOg | 3 | 8 | 8 | 1 | ||
| (6), 4 g | B1IOg | 3 | 7 | 2 | 1 | ||
| "(6), 14 g | A, 14 g | 3 | 0 | 8 | 1 | ||
| B1Hg | 10 | i | 1 | ||||
| 0 | 1 | 0 | |||||
| 0 | 1 | 1 | |||||
| 0 | 1 | 1 | |||||
| 0 | 1 | ||||||
Diese Tabelle zeigt deutlich, daß dann, wenn das Triazinherbizid allein in einer Menge von 13 oder
14 g/ar verwendet wird, die Phytotoxizität gegenüber
Reis auf einen Wert von 10 steigt, bei welchem die Reispflanze vollständig brandig wird. Daher kann dieses
Triazin nicht als Herbizid eingesetzt werden. Demgegenüber wird dann, wenn das Triazin zusammen mit
dem Phosphorthioamidat eingesetzt wird, keine merkliche Phytotoxizität festgestellt, und zwar auch dann
nicht, wenn die Gesamtmenge 13 oder 14 g/ar beträgt. Darüber hinaus ist die herbizide Wirkung äußerst
ausgeprägt. Dies zeigt die überraschende synergistische Wirkung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittel.
Claims (1)
1. Herbizides Mittel mit einem Gehalt an O-Methyl- oder O-Äthyl-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-seL-butylphosphorthioamidat
der Formel
(SeL)H9C4-
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an O-Methyl- oder O-Äthyl-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butylphosphorthioamidat
der Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47063514A JPS5123566B2 (de) | 1972-06-23 | 1972-06-23 | |
| JP6351472 | 1972-06-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2331901A1 DE2331901A1 (de) | 1974-01-17 |
| DE2331901B2 DE2331901B2 (de) | 1977-03-31 |
| DE2331901C3 true DE2331901C3 (de) | 1977-11-24 |
Family
ID=
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