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Verfahren zur Unterdrückung bzw. zur selektiven Bekämpfung von Pflanzenwachstum
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Unterdrückung bzw. zur selektiven Bekämpfung von
Pflanzenwachstum.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht in der Anwendung 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure oder der Ester, Amide, Salze oder Säurehalogenide derselben.
Die 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und deren Derivate haben hervorragende Eigenschaften als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums und als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum, welche aus den Eigenschaften der bekannten Isomeren dieser Verbindung nicht von vornherein vorhergesagt werden konnten. Im folgenden wird unter dem Ausdruck "herbizid" die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen bei ihrer Anwendung auf Pflanzen verstanden, wobei dieser Ausdruck sowohl die regelnde als auch die abtötende Wirkung der Verbindung auf Pflanzenwachstum beinhaltet. 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure kann auf folgende Weise hergestellt werden :
Brimelow und Mitarbeiter, ICS [1951], S. 1208, beschreiben die Herstellung von 2 ; 3, 6-Trichlor- toluol.
In einem Chlorierungsgefäss üblicher Art wird durch eine bestimmte Menge dieser Verbindung bei einer Temperatur zwischen etwa 90 und 1300C elementares Chlor geleitet, u. zw. unter Einwirkung einer 250 Watt Quecksilberdampflampe, um eine Chlorierung in der Seitenkette zu bewirken. Wenn etwa 70 bis 80 Mollo der für die Monochlorierung in der Seitenkette theoretisch erforderlichen Chlormenge eingeführt worden sind, wird die Chlorzufuhr unterbrochen und durch Fraktionierung des Reaktionsproduktes das gebildete 2, 3, 6-Trichlorbenzylchlorid gewonnen.
138 Teile dieser Verbindung wurden einer Lösung von 37, 5 Teilen Natriumcyanid in 40 Teilen Wasser und 150Teilen Äthylalkohol bei Rückflusstemperatur langsam zugesetzt. Nach 4 1/2stündigem Halten auf Rückflusstemperatur wurde die Mischung filtriert, der Alkohol verdampft und der feste Rückstand einige Male aus wässerigem Methanol umkristallisiert. Es wurde dabei 2, 3, 6-Trichlorbenzylcyanid als farblose feste Substanz gewonnen, die einen Schmelzpunkt von 58, 90C hatte. Die Ausbeute betrug unter den geschilderten Bedingungen 70gO.
588Teile diesesCyanids wurden mit 1, 916 Teilen einer 65% gen, wässerigen Schwefelsäure 1 h lang auf Rückflusstemperatur erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, die ver- dünnte Säure dekantiert und das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen. Nach Lufttrocknung wurde dieses Produkt aus Benzol umkristallisiert, wobei 363 Teile 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure erhalten wurden. Die reine, farblose, kristalline Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 161oC. Ihre Struktur wurde durch Oxydation mit Salpetersäure überprüft, wobei die bekannte 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure erhalten wurde.
Die 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure ergibt in folgender Mischung ein mit Wasser emulgierbares Öl :
1 Teil 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure
6, 7 Teile Xylol (Träger) 1, 7 Teile" Atlox 3335" (d. i. ein Polyoxyäthylenäther, der als Emulgator im Handel erhältlich ist).
Es ist oft notwendig, unerwünschten Pflanzenwuchs zu vernichten bzw. schon das Keimen zu unterdrilcken, um den Boden längere Zeit hindurch vegetationsfrei zu halten. Eine filr diesen Zweck geeignete Substanz soll aus wirtschaftlichen Gründen sowohl gegen breitblätteriges als auch gegen grasartiges Unkraut hoch wirksam sein. Sie soll ausserdem den Angriffen der Mikroorganismen des Bodens wider-
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stehen, nicht leicht flüchtig sein und durch Wasser aus dem Boden nicht leicht ausgelaugt werden.
Die 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure entspricht diesen Bedingungen. In geeigneten Mengen angewendet, verhindert dieses Mittel auch nicht das gleichzeitige oder nachfolgende Wachstum verschiedener Nutzpflanzen, wie Körnerfrucht (Corn), Spargel, Flachs und Mohrrüben.
Besonders vorteilhaft ist seine Anwendung als Herbizid an Orten, die vegetationsfrei gehalten werden sollen, insbesondere entlang von Schienenwegen, Strasseneinfassungen, Golfplätzen, Pipelines usw. In dieser Beziehung hat die 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure hervorragende Eigenschaften als Herbizid. Diese Eigenschaften haften an der 2, 3, 6-Stellung.
Bekannte Herbizide, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs verwendet wurden, sind z. B. die 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und das Isopropyl-N- (3-chlorphenyl) -cilrbamat (CIPC). Die erstere hat den Nachteil, dass sie im Boden nur kurzzeitig wirksam bleibt und eine verhältnismässig geringe Aktivität gegen Gräser besitzt. Das CIPC entspricht nicht, weil seine Aktivität ebenfalls nur von kurzer Dauer und gegen breitblätterige Pflanzen unzureichend ist.
Die aus der USA-Patentschrift Nr. 2,'726, 947 bekannt- gewordenen und für die Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums empfohlenen Ester der Tri-, Tetraund Pentachlorbenzoesäuren besitzen nun zwar herbizide Wirksamkeit, jedoch sind die freien Chlorbenzoesäuren selbst nicht als Herbizide brauchbar, weshalb, da die verschiedenen Ester dieser Chlorbenzoesäuren nur eine geringe Variationsbreite hinsichtlich ihrer herbiziden Wirksamkeit besitzen können, die selektive Bekämpfung von Unkrautsorten neben Nutzpflanzen erschwert ist.
Die Derivate, nämlich die Ester, Amide, Salze oder Säurehalogenide der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure besitzen nun aber eine gegenüber der reinen 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure stark variierte bzw. selektive herbizide Wirksamkeit gegenüber einzelnen Unkrautsorten, wobei die herbizide Wirksamkeit von Derivaten der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure, welche an sich bereits herbizide Wirksamkeit besitzt, im allgemeinen grösser ist als die herbizide Wirksamkeit von Estern, von Chlorbenzoesäuren, die für sich keine herbizide Wirksamkeit besitzen.
Es wurden auch die verschiedenen Isomeren der Trichlorphenylessigsäure hinsichtlich ihrer Verwendbarkeit als Herbizide untersucht und dabei wurde gefunden, dass lediglich das 2, 3, 6-Isomere eine hervor- ragende Aktivität besitzt. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse eines Vergleiches des 2, 3, 6-Isomeren mit dem 2, 4, 5- und dem 2, 4, 6-Isomeren.
2,4, 5-Isomeres
EMI2.1
<tb>
<tb> Mengen <SEP> in <SEP> g/a <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 33, <SEP> 6 <SEP> 67, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> vom <SEP> jährlichen
<tb> Graswuchs <SEP> zerstörten <SEP> Mengen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> zerstörten <SEP> Menge
<tb> breitblätteriger <SEP> Pflanzen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
2, 4, 6-Isomeres
EMI2.2
<tb>
<tb> Menge <SEP> in <SEP> g/a <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 33, <SEP> 6 <SEP> 67, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> vom <SEP> jährlichen
<tb> Graswuchs <SEP> zerstörten <SEP> Menge <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> zerstörten <SEP> Menge
<tb> breitblätteriger <SEP> Pflanzen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
2,3, 6-Isomeres
EMI2.3
<tb>
<tb> Mengen <SEP> in <SEP> gl <SEP> a <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 33, <SEP> 6 <SEP> 67,
<SEP> 2 <SEP>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> vom <SEP> jährlichen
<tb> Graswuchs <SEP> zerstörten <SEP> Menge <SEP> 93 <SEP> 98 <SEP> 100
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> zerstörten <SEP> Menge
<tb> breitblätteriger <SEP> Pflanzen <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
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Die in derTabelle angeführten Versuche zeigen, dass weder das 2, 4, 5-Isomere, welches in der deutschen Patentschrift Nr. 830430 beschrieben ist, noch das 2, 4, 6-Isomere der Trichlorphenylessigsäure eine herbizide Wirkung auf die nicht erwünschte Vegetation ausübt, während das 2, 3, 6-Isomere, in Mengen von 11, 2 g/a angewendet, 93% der jährlich anfallenden Gräser und 1001o des breitblätterigen Unkrautes zerstört.
In Mengen von 33,6 g/a angewendet, zerstört es 98% der jährlich anfallenden Gräser und 1000/0 der breitblätterigen Pflanzen, während eine Menge von 67, 2 g/a sowohl Gräser als auch breitblätteriges Unkraut vollständig vernichtet. Rispengras (blue-grass) und gewisse andere erwünschte Perennialgräser sind völlig beständig, sie vertragen bis zu 224 g/a ohne Schaden. Diese Mengenangaben dienen nur zur näheren Erläuterung des Erfindungsgegenstandes und sollen diesen nicht beschränken. Die jeweils anzuwendende Menge der Verbindung hängt von den zum Zeitpunkt ihrer Anwendung herrschenden Verhältnissen ab, so von der Temperatur, von der Beschaffenheit des Bodens (feucht oder trocken), von der Art des zu zerstörenden Unkrautes usw. Wenn z.
B. breitblätteriges Unkraut vernichtet werden soll, geniigen schon 5, 6 g/a, während für die Zerstörung von schmalblätterigem Unkraut die besten Ergebnisse mit einer Menge von 11, 2 g/a erzielt wurden. Hingegen ist für tiefwurzelndes, perennierendes Unkraut, z. B. für die Winde, eine grössere Menge und für eine weniger dichte Vegation eine kleinere Menge erforderlich.
Daraus ist ohne weiteres zu entnehmen, dass wie gesagt, die erforderliche Menge an Herbizid von der Unkrautsorte, der Bodenbeschaffenheit, den atmosphärischen Verhältnissen und andern zur Zeit seiner Anwendung vorhandenen Bedingungen abhängt.
Ein anderer besonderer Vorteil, der sich bei der Anwendung des 2, 3, 6-Isomeren als Herbizid einstellt, ist die Dauerwirkung dieses Mittels mit Bezug auf die Unterdrückung des Unkrautwachstums. Es wird sich nämlich nicht nur das zur Zeit der Anwendung vorhandene Unkraut zerstört, sondern zufolge der hohen Dauerwirkung auch das Hervorkommen der Pflanzen aus dem Boden eine beträchtliche Zeitspanne hindurch unterdrückt, die-je nach der verwendeten Menge - bis zu zwei Jahren betragen kann.
Ester der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure sind ebenso wirksam wie die Säure selbst und besitzen dar- über hinaus den zusätzlichen Vorteil mit organischen Lösungsmitteln, wie Petroleum, Kerosin, Toluol
EMI3.1
werden. Derartige Ester umschliessen beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl- und Laurylester (d. h. Ester von Alkanolen), Allyl-, Oleylund Linolylester (d. h. Ester von Alkenolen), aber auch B-Chloräthyl-, B, B, B-Trichloräthyl- und 2-Chlorallylester (d. h. chlorierte Ester von Alkanolen und Alkenolen) und weiters die Ester von Benzyl- oder andern arylsubstituierten Alkanolen. Einige dieser Ester besitzen weitere Vorteile wie im weiteren noch eingehend ausgeführt wird.
Es wurde gefunden, dass Ester der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure mit aliphatischen Alkoholen, welche mindestens ein Hetero-Atom in der Kette zwischen zwei Kohlenstoffatomen oder zwischen Kohlenstoffatom und Wasseratom aufweisen, den Vorteil besitzen, nur wenig flüchtig zu sein und bereits vor Auftritt von Pflanzenwachstum eine hohe Wirksamkeit zu entwickeln.
Derartige geeignete Verbindungen sind beispielsweise die Methoxyäthanol-, Äthoxyäthanol-, Butoxyäthanol- oder andere Alkoxyäthanol- ester, der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure, wobei auch die im Handel als Cellosolves bekannten Alkohole, Methoxypropanol, Äthoxypropanol, Butoxypropanol und andere Alkoxypropanale, Methoxyäthoxy- äthanol, Äthoxyäthoxyäthanol, Butoxyäthoxyäthanol oder andere Alkoxyalkoxyalkanole, einschliesslich der im Handel als Carbitole bekannten Alkohole, Butoxyäthoxypropanol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykol geeignete Ester ergeben.
Auch die im Handel unter dem Namen "Carbowaxes"bekannten Alkohole und deren Monoalkyläther und Propylenglykol, Polymethylenglykol, Glyzerin, Sorbit, Mannit oder andere Polyalkohole können mit Vorteil verwendet werden. Die Ätherbrücke derartiger Alkohole kann durch eine Schwefel-oder Stickstoffbrücke ersetzt werden, wobei die Vorteile der entsprechenden Ätheralkohole zumTeil aufrecht erhalten werden. Derartige Alkohole können beispielsweise sein : Thiodiäthanol, Thiodipropanol, Methylmercaptoäthanol, Mercaptoäthanol, Tri- äthanolamin, Dimethylaminoäthanol, Dimethylaminopropanol und andere Aminoalkanole. Es können aber auch cycloaliphatische Alkohole, wie beispielsweise Tetrahydrofurfurylalkohol, welche ein HeteroAtom im Ring oder in den Seitenketten aufweisen, verringert werden.
Diese Ester sind wasserlöslicher als die einfachen nichtflüchtigen Alkylester und dies bildet bei der Behandlung von tief eingewurzelten perennierenden Pflanzen besondere Vorteile. Sie sind jedoch nicht so löslich, als dass sie aus dem Boden rasch ausgelaugt werden können. Die Löslichkeiten dieser Ester der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure in Wasser bei 250C sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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EMI4.1
<tb>
<tb>
Freie <SEP> Säure <SEP> 9, <SEP> 16 <SEP> g/l <SEP>
<tb> Methylester <SEP> 0, <SEP> 079 <SEP> g/l <SEP>
<tb> Isobutylester <SEP> 0, <SEP> 0064 <SEP> g/l <SEP>
<tb> Äthylhexylester <SEP> 0, <SEP> 0031 <SEP> g/l <SEP>
<tb> Butyl-Cellosolve-ester <SEP> 0, <SEP> 12 <SEP> g/l
<tb> "Carbowax-1500"ester
<tb> ein <SEP> handelsübliches <SEP> Polyäthylenglykol <SEP> unbegrenzt <SEP> mischbar.
<tb>
Es wurde weiters gefunden, dass die Ester der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure mit Phenol und substi- tuierten Phenolen hinsichtlich der herbiziden Wirkung und der Wirkungsdauer im Boden gegenüber Estern der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure mit aliphatischen Alkoholen bedeutende Vorteile besitzen. Derartige
Ester sind beispielsweise die Ester der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure mit Phenol, Cresol, Xylol oder andern Alkylphenolen, mit Chlorphenolen, Nitrophenolen, Naphtholen, Dioxybenzolen, Salicylsäure,
Salicylaten und Oxybiphenylen.
Diese Aufzählung ist jedoch nicht einschränkend, sondern nur erläuternd.
Es ist jedoch auch möglich, den aromatischen Substituenten so zu wählen, dass das nach Hydrolyse des 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäureesters erhaltene Phenol im Boden und im Pflanzengewebe zusammen mit der bei der Hydrolyse entstandenen 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure auf Grund seiner Giftigkeit gegenüber
Pflanzen das Unkrautwachstum im gewünschten Ausmass hemmt.
Wasserlösliche Salze der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und die Säurehalogenide derselben sind vor Auftreten von Pflanzenwachstum in ihrer Wirksamkeit von der freien Säure im wesentlichen nicht zu unterscheiden. Der hervorspringendste Vorteil der wasserlöslichen Salze, beispielsweise des Natriums oder des Dimethylammoniumsalzes der Säure besteht in der bequemen und wirtschaftlichen Herstellungsweise wässeriger Lösungen derselben. Die weniger wasserlöslichen Salze von andern Metallen als Alkalimetallen zeigen einen erhöhten Widerstand gegen Auslaugen.
Es wurde weiters gefunden, dass 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäureamide für bestimmte Anwendungs- fälle besonders günstige Eigenschaften besitzen. Die Amide der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure üben nämlich dann, wenn diese Verbindungen auf die Pflanzenblätter gelangen, einen weniger schädlichen Einfluss auf die Pflanzen aus als die Säure selbst oder ihre Ester. Dies liegt'zum Teil in der höheren Polarität und in der geringeren Fettlöslichkeit der Amide, doch können auch biochemische Faktoren zur Erklärung dieses Unterschiedes herangezogen werden.
Diese Eigenschaft der Amide kann nun, wie gefunden wurde, in der Praxis dazu ausgenützt werden, die Unkrautbekämpfung durch 2, 3, 6-Trichlorphenylacetamide zur Bekämpfung von Unkraut noch vor dessen Auftauchen, beispielsweise auf Rasen oder in der Nachbarschaft von schmückendem Buschwerk, von Bäumen, stehenden Ernten oder andern wertvollen Pflanzen ohne Schädigung der Blätter dieser Pflanzen anzuwenden. Diese wertvolle Eigenschaft der Amide wird durch deren geringe Flüchtigkeit noch weiter gesteigert, wobei noch hinzukommt, dass die Amide. weniger stark als die Säure aus dem Boden ausgelaugt werden und nicht so rasch in den Boden einsinken.
Aus diesem Grunde sind sie besonders geeignet für langandauernde Sterilisierung des Bodens, insbesondere dann, wenn die behandelte Fläche scharf abgegrenzt bleiben muss.
Die oben angegebenen Derivate und Salze der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure sind im allgemeinen in einer Menge von ungefähr 5, 6 g/a (Gramm pro Ar) oder mehr wirksam und um deren Anwendung zu erleichtern, kann jedes gebräuchliche Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Ton, Holzmehl, Fullererde, Sojabohnenmehl oder ein flüssiger Träger, wie beispielsweise Wasser, Xylol, Kerosin, Alkohole oder Ketone aber auch andere Träger verwendet werden, deren Auswahl von den Löslichkeiten der entsprechenden Verbindungen in diesen Stoffen, von Wirtschaftlichkeitsfragen oder davon abhängt, wie die Verteilung des Herbizids erfolgen soll.
Aus diesen Derivaten hergestellte Mischungen können Emulgatoren, wie beispielsweise Sorbitlaurat, Netzmittel, wie beispielsweise Natriumalkylarylsulfonat, Natriumalkylsulfonat und Natriumalkylsulfat, aber auch bei der Unkrautbekämpfung übliche Träger enthalten.
Kombinationen des erfindungsgemässen Mittels zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum mit andern derartigen bekannten Mitteln, können zwecks Erreichung eines gewünschten Kombinationseffektes hergestellt werden, ohne aus dem Rahmen der Erfindung zu treten. Die erfindungsgemässen Verbindungen können mit Vorteil in Mischungen mit andern eine schnelle Zerstörung des Pflanzenwachstums bewirkenden Mitteln verwendet werden.
Mischungen von schnell wirkenden, nach Auftauchen von Pflanzenwuchs anzuwendenden Herbiziden mit 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und deren Derivaten, in denen die ersteren zur sofortigen Abtötung bereits bestehenden Unkrauts und die letzteren zur Verhinderung des Wiederaufkeimens verwendet werden, sind wünschenswert. Derartige bekannte schnell wirkende, nach Auftauchen von Pflanzenwachstum
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wirksame Herbizide sind beispielsweise Natriumchlorat, Natriumchlorat-Borat, Natriumtrichloracetat, Natrium 2, 2-Dichlorpropionat, 2, 4-D, 2, 4, 5-T, 2- (2, 4-Dichlorphenoxy) -propionsäure, 2- (2, 4, 5-Tri- chlorphenoxy)-propionsäure, Aminotriazol, naphthen-basisches Öl, Hexachloraeeton, Octachlorcyclohexenon, und sind in Kombination mit den erfindungsgemässen Verbindungen nützlich.
Diese Aufzählung ist keineswegs vollständig. Für die vollkommene Sterilisierung des Bodens sind Kombinationen der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und deren Derivaten mit gegen perennierendes Gras wirksamen Herbiziden besonders vorteilhaft. Einige solcher bekannter Herbizide sind beispielsweise p-Chlorphenyldime-
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der 2, 2-Dichlorpropionsäure. Auch durch diese Aufzählung wird die Anzahl der möglichen Kombinationen nicht eingeschränkt.
Im folgenden wird das erfindungsgemässe Verfahren zur Unterdrückung bzw. zur selektiven Bekämpfung von Pflanzenwachstum näher erläutert :
Um die 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und den Derivaten derselben, beispielsweise dem 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäurechlorid, dem 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäureamid, dem 2, 3, 6-Trichlorphenylessig- säurethioacetamid, dem Polyoxyäthylen-2, 3, 6-Trichlorphenylacetat, dem Äthylenglykol-2, 3, 6-Tri-
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regelnde Wirkung zu bestimmen, wurde folgender Versuch durchgeführt :
Gurkensamen wurden bei Raumtemperatur auf einem Zellulosekissen, welches mit wässerigen Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen der zu prüfenden Verbindungen getränkt war, gekeimt und die Verlangsamung des Wurzelwachstums gegenüber Blindversuchen drei Tage nach der Aussetzung der Samen auf dem Medium bestimmt und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
Die Ergebnisse sind die folgenden :
Verlangsamung des Wachstums der Wurzeln von Gurken
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Prozentverlangsamung <SEP> bei <SEP> der <SEP> angegebenen
<tb> Konzentration
<tb> 33 <SEP> Tpm <SEP> 64 <SEP> Tpm <SEP> 128 <SEP> Tpm
<tb> 2,3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 82 <SEP> 83 <SEP> 85
<tb> Isopropyl-2,3, <SEP> 6-trichlGrphenylacetat <SEP> 62 <SEP> 65 <SEP> 76
<tb> 2-Äthylhexyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 34 <SEP> 41 <SEP> 50
<tb> Tetrahydrofurfuryl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 77 <SEP> 81 <SEP> 83
<tb> Carbitol-2, <SEP> 3-6-Trichlorphenylacetat <SEP> 82 <SEP> 85 <SEP> 86
<tb> 2-0xyäthyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 80 <SEP> 82 <SEP> 85
<tb> Triäthylenglykol- <SEP> (mono-2, <SEP> 3,6-trichlorphenylacetat) <SEP> 85 <SEP> 84 <SEP> 85
<tb> Phenyl-2,3,
<SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 74 <SEP> 82 <SEP> 86
<tb> 2,3, <SEP> 6-Trichlorphenylacetamid <SEP> 61 <SEP> 65 <SEP> 77
<tb> N-2-0xyäthyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetamid <SEP> 8 <SEP> 19 <SEP> 37
<tb> N, <SEP> N'-Bisäthylen-2, <SEP> 3,6-trichlorphenylacetamid <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP>
<tb> 2,3, <SEP> 6-Trichlorphenalthioacetamid <SEP> 45 <SEP> 63 <SEP> 56
<tb> 2,3, <SEP> 6-Trichlorphenylacetureid <SEP> 55 <SEP> 61 <SEP> 65
<tb> tj
<tb>
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Prozentverlangsamung <SEP> bei <SEP> der <SEP> angegebenen
<tb> Konzentration
<tb> 33 <SEP> Tpm <SEP> 64 <SEP> Tpm <SEP> 128 <SEP> Tpm
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenalacetohydrazid <SEP> 65 <SEP> 73 <SEP> 77
<tb> Carbowax <SEP> 1500-2, <SEP> 3,
<SEP> 6-Trichlorphenylacetat <SEP> 81 <SEP> 85 <SEP> 95
<tb> Handelsübliche <SEP> Herbizide <SEP> zu <SEP> Vergleichszwecken <SEP> : <SEP>
<tb> 4-Chlorphenyldimethylharnstoff <SEP> 13
<tb> 3, <SEP> 4-Dichlorphenyldimethylharnstoff <SEP> 30
<tb> 2-Methyl-4-Chlorphenoxyessigsäure <SEP> 75
<tb>
(Tpm-Teile per Million)
Diese Daten zeigen die grosse Streuung der Wirksamkeit der erfindungsgemässen Ester und Amide der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure. Diese Wirksamkeiten der Verbindungen können-im Gebrauch durch die Art des Bodens, durch die Pflanzenart, durch die Wirkung von Mikroorganismen, durch Licht, von Hilfsmitteln und vielen andern Faktoren noch zusätzlich beeinflusst werden, wie in den weiter unten angeführten Beispielen noch erläutert wird.
Um die verschiedenen Derivate der 2,. 3, 6-Trichlorphenylessigsäure zu überprüfen, inwieweit sie wirksam sind, wenn sie noch vor Auftauchen von Pflanzenwuchs angewendet werden, wurden auf sandigem Lehmboden ausgesteckte und mit Fingergras (crab grass), Kreuzkraut (ragweed), Kolbengras (footail) und rotem Sandkraut (chickweed) bewachsene Feldabschnitte nach der Aussaat, jedoch noch vor dem Aufkeimen der ausgesäten Arten, mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen besprüht. Die nach drei Wochen beobachteten Ergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle angegeben..
Wirkung auf Grasarten und breitblätteriges Unkraut vor dessen Auftauchen.
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<tb>
<tb>
Ausmass <SEP> der <SEP> Wirkung
<tb> Verbindung <SEP> Angewendete <SEP> Gras <SEP> breitblätteriges
<tb> Menge <SEP> (g/a) <SEP> Unkraut
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 8-9
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9-10
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 44, <SEP> S <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Natrium-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9-10
<tb> Natrium-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Natrium-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 44, <SEP> S <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 6-9
<tb> Methyl-2, <SEP> 3,
<SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 7-8 <SEP> 9
<tb> Methyl- <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 9
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 6-7 <SEP> 9
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 8-9 <SEP> 10
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2,3,6-trichlorphenylacetat <SEP> 5,6 <SEP> 7 <SEP> 9
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Ausmass <SEP> der <SEP> Wirkung
<tb> Verbindung <SEP> Angewendete <SEP> Gras <SEP> breitblätteriges
<tb> Menge <SEP> (g/a) <SEP> Unkraut
<tb> ButylCellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 7-8 <SEP> 10
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22,
<SEP> 4 <SEP> 9-10 <SEP> 10
<tb> Phenyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 7-S <SEP> 9
<tb> Phenyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9-10
<tb> Phenyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 9-10 <SEP> 10
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylacetamid <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylacetamid <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 9-10 <SEP> 10
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorpheny <SEP> lacetamid <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> N-Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetamid <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1 <SEP>
<tb> N-Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetamid <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0-1 <SEP> 5-6
<tb> N-Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetamid <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> 0-1 <SEP> 6-7
<tb> N, <SEP> N-Diäthyl-2,3,
6-trichlorphenylacetamid <SEP> 5,6 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1
<tb> N, <SEP> N-Diäthyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetamid <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0-1 <SEP> 5-6
<tb> N, <SEP> N-Diäthyl-2,3,6-trichlorphenylacetamid <SEP> 44,8 <SEP> 0-1 <SEP> 6-7
<tb> N, <SEP> N-Diallyl-2-chloracetamid <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> 0-1 <SEP> 0
<tb> Bekannte <SEP> handelsübliche <SEP> Herbizide <SEP> 89, <SEP> 6 <SEP> 1-2 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
0 = keine Schädigung ; 1-3 = geringe Schädigung ; 4-6 = mässige Schädigung ;
7-9 = schwere Schädigung ; 10 = vollständige Schädigung ; keine oder nur ab- gestorbene Pflanzen.
Um die Wirkung der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und verschiedener ihrer Derivate an Getreide zu erproben, wurde dieses in sandigem, mit Wasser getränktem Boden ausgesät. Das Versprühen der Verbindungen erfolgte einen Tag später. Innerhalb der darauf folgenden dreissig Stunden fielen 7, 62 cm Regen und weitere 12, 7 cm Regen fielen innerhalb der ersten Woche nach dem Versprühen. Die in der folgenden Tabelle angeführten Daten wurden aufgenommen, nachdem das Getreide sechs bis sieben Zoll hoch stand.
Vergleich der schädigenden Wirkung von 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure und deren Derivate auf Getreide in leichtem Boden bei feuchten Bedingungen.
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<tb>
<tb>
Schädigung <SEP> bei
<tb> Verbindung <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 11,2 <SEP> 22,4 <SEP> 33,6 <SEP> 44,8 <SEP> 67,2
<tb> g/a
<tb> 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 1-2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Methyl-2,3,6-trichlorphenylacetat <SEP> - <SEP> 0-1 <SEP> 2-3 <SEP> 4-5 <SEP> - <SEP> 9
<tb> N-Butyl-2,3,6-trichlorphenylacetat <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 1
<tb> ButylCellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat-0 <SEP> 0 <SEP> 0-1-1
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylacetamid-0 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1-0-1 <SEP>
<tb>
10 = abgestorben ; 9-7 schwere Schädigung ; 6-4 = mässige Schädigung ; 3-1 = geringe Schädigung ; 0 = keine Schädigung.
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Versuchsfelder mit leichtem Boden wurden anfangs September in der Nähe von Wilson, New York, besprüht. Die Beobachtungen wurden an rotem Sandkraut (chickweed), Senf (mustard) und spätkeimendem einjährigem Gras, welches mindestens drei Wochen nach dem Besprühen keimte, gemacht, um die langdauernde Wirkung der untersuchten Verbindung auf spätkeimende Unkrautsorten zu erproben. Die Ergebnisse sind folgende :
Vergleich der schädigenden Wirkung auf spätkeimendes Unkraut vor deren Aufkeimen.
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<tb>
<tb>
Unkrautverhiltung <SEP> in <SEP> Prozent
<tb> Verbindung <SEP> angewendete <SEP> rotes <SEP> Sandkraut <SEP> Senf <SEP> einjähriges
<tb> Menge <SEP> g/a <SEP> Gras
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-TrichlorphenyIessigsäure <SEP> 1 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75-80
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 50 <SEP> 10-20
<tb> MethyI-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> I <SEP> 70 <SEP> 99 <SEP> 40
<tb> Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 2 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 0,
<SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 10-20
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 1 <SEP> 60 <SEP> 90 <SEP> 40
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 80 <SEP> 10 <SEP> 0-5
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> l <SEP> 99 <SEP> 100 <SEP> 75-80
<tb> ButylCellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb>
Natürlich mit mehreren Arten von breitblätterigem Unkraut, hauptsächlich mit Melde (lamb's quarter), Kreuzkraut (ragweed), rauhhaarigem Fuchsschwanz (pigweed) und verschiedenen einjährigen Gräsern (annual grasses) bewachsene Versuchsabschnitte wurden gepflügt,
geeggt und noch vor Auftauchen von Pflanzenwachstum mit verschiedenen Derivaten der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure, in Mengen von 5, 6 bis 33, 6 g/a besprüht. Nach sechswöchigem anhaltend trockenem Wetter wurden die Versuchsabschnitte untersucht. Die Bekämpfung des breitblätterigen Unkrautes in den Versuchsabschnitten wurde mit
EMI8.2
Versuchsabschnitten zeigte sich, dass die Bekämpfung des Unkrautes in den Versuchsabschnitten bei einer angewendeten Menge der Verbindungen von 5, 2 g/a, laut Zählung, zu einer Verminderung des Unkrautes auf 5 - lOGo und bei einer angewendeten Menge von 33, 6 g/a der obigen Verbindungen zu, einer Verminderung bis auf weniger als 10/0 geführt hatte.
Weitere, mit einem Monat alten Buchweizen, türkischen Bohnen (snap beans), Hafer und Tomaten bestandene Versuchsabschnitte wurden nach Auftauchen des Pflanzenwachstums mit denselben Chemikalien in einer Menge von 33, 6 g/a besprüht und die Versuchsabschnitte drei Wochen später untersucht. Die 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure, deren Dimethylammo- niumsalze, das Butyl Cellosolve-2, 3, 6-trichlorphenylacetat, Tetrahydrofurfuryl-2, 3, 6-trichlorphenyl- acetat und 2-0xyäthyl-2, 3, 6-trichlorphenylacetat zeigte in allen Versuchsabschnitten eine starke Verhinderung des Wachstums dieser Pflanzen. Das 2, 3, 6-Trichlorphenylacetamid Ubte nur einen geringen Einfluss auf das Wachstum von Tomaten, tilrkischen Bohnen und Buchweizen aus.
Das N- (2-0xyäthyl) - - 2, 3, 6-trichlorphenylacetamid zeigte in den Versuchsabschnitten keinen wesentlichen Einfluss auf das Wachstum von Buchweizen, Tomaten oder Bohnen. Dieses Beispiel zeigt den Vorteil der Amide, welche
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nahezu keinen schädlichen Einfluss auf Feldfrüchte besitzen, wenn sie nach Auftreten des Wachstums desselben angewendet werden.
In einer weiteren Reihe von Versuchen wurde ein Gebiet verwendet, welches natürlich mit einer Anzahl von einjährigen Grasarten bewachsen war. Die Versuchsabschnitte wurden geeggt, mit den verschiedenen zu untersuchenden Chemikalien besprüht und nach sechs Wochen untersucht. Die Ergebnisse waren die folgenden :
EMI9.1
<tb>
<tb> Verhinderung <SEP> des <SEP> Wachstums
<tb> in <SEP> Prozenten
<tb> Verbindung <SEP> angewendete <SEP> von <SEP> einjährigem <SEP> Gras
<tb> Menge <SEP> g/a <SEP> (Durchschnitt)
<tb> Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 10-20
<tb> Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 40
<tb> Methyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 75
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 10-20 <SEP>
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 40
<tb> N-Butyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 70
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 40
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 11,
<SEP> 2 <SEP> 75-80
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 22, <SEP> 4 <SEP> 90 <SEP>
<tb>
Das obige Beispiel zeigt deutlich die länger andauernde Wirkung eines Alkoxyalkylesters im Vergleich zu den niederen Alkylester.
Versuchsabschnitte, welche mit Melde (lambs'quarters), rauhhaarigem Fuchsschwanz (pigweed) und Kreuzkraut (ragweed) bewachsen waren, wurden gepflügt, geeggt und noch vor Auftauchen von Pflanzenwachstum mit verschiedenen Estern in Mengen von 5, 2 g bis 44, 8 g/a besprüht. Die Versuchsabschnitte wurden sechs Wochen später untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
EMI9.2
<tb>
<tb>
2,3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäureester <SEP> Durchschnittliche <SEP> Verhinderung <SEP> des <SEP> Wachstums
<tb> g/a <SEP> breitblätterigen <SEP> Unkrautes
<tb> Isopropylester <SEP> 5,6 <SEP> 20-30
<tb> N-Butylester <SEP> 5-, <SEP> 6 <SEP> 20-30
<tb> 2-Äthylhexylester <SEP> 5,6 <SEP> 10-20
<tb> Laurylester <SEP> 5,6 <SEP> 10-20
<tb> Carbitolester <SEP> 5,6 <SEP> 40-50
<tb> Carbowax-350-ester <SEP> 5,6 <SEP> 30-40
<tb> Carbowax-750-ester <SEP> 5,6 <SEP> 30-40
<tb> Isopropylester <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> 100
<tb> N-Butylester <SEP> 44,8 <SEP> 90-95
<tb> 2-Äthylhexylester <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> 50- <SEP> 60 <SEP>
<tb> Laurylester <SEP> 44,8 <SEP> 40-50
<tb> C <SEP> arbitolester <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP>
<tb> Carbowax-350-ester <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> 100
<tb> Carbowax-750-ester <SEP> 44,
8 <SEP> 100
<tb>
Unkrautzählung im Versuchsabschnitt x 100
Unkrautzählung im Vergleichsabschnitt
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Dieses Beispiel zeigt die Abnahme der Wirksamkeit, wenn durch Verwendung gewöhnlicher Alkylgruppen höheren Molekulargewichtes der Versuch gemacht wird, die Flüchtigkeit zu verringern und wie diese Abnahme der Wirksamkeit durch Verwendung von Alkylgruppen mit Hetero-Atomen in der Kette vermieden werden kann.
In einer weiteren Reihe von auf Feldern durchgeführten Bewertungsversuchen wurden natürlich mit Melde (lambs'quarters), rauhhaarigem Fuchsschwanz (pigweed) und Kreuzkraut (ragweed) bewachsene Versuchsabschnitte gepflügt, geeggt und noch vor Auftauchen von Pflanzenwachstum besprüht und zwei Monate später untersucht.
EMI10.1
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> angewendete <SEP> Wachstumsverhiltung <SEP> breitblätteMenge <SEP> g/a <SEP> rigen <SEP> Unkrautes <SEP> (Durchschnitt)
<tb> Lauryl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 10-20 <SEP>
<tb> Äthylenglykol-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 80-90
<tb> TriäthylenglykoI-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> SO-90 <SEP>
<tb> Butyl <SEP> Cellosolve-2,3,6-trichlorphenylacetat <SEP> 5,6 <SEP> 95-100
<tb> Butyläthoxypropyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 75-85 <SEP>
<tb> Tetrahydrofurfuryl-2,3,6-trichlorphenylacetat <SEP> 5,6 <SEP> 90-95
<tb> Polypropylenglykol-2,3,6-trichlorphenylacetat <SEP> 5,6 <SEP> 60-70
<tb>
EMI10.2
Melde (Lambs'quarters), rauhhaarigem Fuchsschwanz (pigweed), Wegerich (plantain)und Quecke (witchgrass)
bewachsene Versuchsfelder wurden gepflügt, geeggt, mit englischem Raigras : ryegrass) gegen Frühlingsende mit verschiedenen Chemikalien in einer Menge von 11, 2 g/a besprüht. Nach Ablauf von zwei Monaten, während welcher heftiger Regen fiel, wurden die Versuchsabschnitte untersucht und die unten angegebenen Ergebnisse erhalten.
Durchschnittliches Zählergebnis bei Unkraut gegenüber Vergleichsabschnitten in Prozent
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> weisser <SEP> Kreuz-Quecke <SEP> Wegerich <SEP> ausdauernder
<tb> Gänsefuss <SEP> kraut <SEP> Winterlolch
<tb> Phenyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 30
<tb> 2-0xyäthyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 40 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 60
<tb> 2-Butoxyäthyl-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 60
<tb> Natrium-2, <SEP> 3, <SEP> 6-trichlorphenylacetat <SEP> 20-30 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 60
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> 20-30 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 50
<tb> p-Chlorphenyl-dimethylharnstoff <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 90 <SEP> 10
<tb> (handelsübliches <SEP> Herbizid)
<tb> Vergleichsversuch <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Durch diese Daten wird die hohe Wirksamkeit der Phenylester auf breitblätteriges Unkraut und samentragendes (seeded) Gras aufgezeigt.
Natürlich mit Quecke (witchgrass) und andern einjährigen Gräsern bewachsene Versuchsabschnitte wurden gepflügt, geeggt und besprüht. Während des folgenden Monates, nach dessen Ablauf die Versuchs-
EMI10.4
chlorphenylacetat in einer Menge von 44, 8 g/a angewendet, nur etwa 50P/o des-einjährigen Grases. Oxyphenyl-2,3,6-trichlorphenylacetat unterdrückte jedoch den pflanzenwuchs zu 100%. Dieses Beispiel zeigt, dass die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe unter solchen trockenen Bedingungen von besonderem Vorteil und Nutzen sind.
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Derivate der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure, welche gegen Hydrolyse im Boden besonders widerstandsfähig sind, sind, wie festgestellt wurde, als Herbizide wenig nützlich. Solche Derivate sind beispielsweise das N, N'-Bismethylenamid und das Nitril der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure.
Wie aus den vorhergehenden Beispielen im ganzen gesehen hervorgeht, besitzen die Derivate der 2, 3, 6-Trichlorphenylessigsäure Eigenschaften, die sie für die Verwendung als Herbizide besonders geeignet machen.
Die angeführten Verbindungen und deren Anwendung gemäss der Erfindung sowie die Methoden zur Herstellung dieser Verbindungen sind lediglich als Beispiele angeführt worden und der Fachmann kann ohne aus dem Rahmen der Erfindung zu treten, ohne weiteres entsprechende Abänderungen treffen.