DE1046394B

DE1046394B - Verfahren zum Bekaempfen von unerwuenschtem Pflanzenwuchs

Info

Publication number: DE1046394B
Application number: DEH27274A
Authority: DE
Inventors: Nathaniel Tischler
Original assignee: Heyden Newport Chemical Corp
Current assignee: Heyden Newport Chemical Corp
Priority date: 1955-06-13
Filing date: 1956-06-12
Publication date: 1958-12-11
Also published as: FR1167907A; GB839372A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf das Bekämpfen unerwünschten Pflanzenwuchses auf Flächen, die frei von erwünschtem Pfianzenanbau sind und entweder vorhandenen Unkrautwuchs aufweisen oder gewöhnlich späteren unerwünschten Unkrautwuchs tragen bzw. beides, durch Anwendung eines Unkraut- oder Pflanzenvertilgungsmittels auf solche Flächen, das eine oder mehrere der nachstehenden Substanzen enthält: 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, eine Mischung von Trichlorbenzoesäureisomeren mit 60 bis 75°/o 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, 30 bis 15% 2,4,5-Trichlorbenzoesäure und etwa 10% anderen Isomeren oder die Salze der vorgenannten Trichlorbenzoesäuren, wobei die Menge an Unkrautvertilgungsmittel, die je Hektar aufgebracht wird, das Äquivalent von 5,7 kg der vorgenannten Trichlorbenzoesäuren enthält (5 lbs./acre).

Es ist bekannt, halogenierte Benzoesäuren als Unkrautvertilgungsmittel zu verwenden. Es sind ferner Versuche mit zahlreichen organischen Verbindungen, unter anderem auch mit Trichlorbenzoesäure, nämlich 2,3,5-Trichlorbenzoesäure, beschrieben worden, bei welchen die Wirksamkeit der organischen Verbindung hinsichtlich der Inhibierung des Wachstums von Pflanzen festgestellt wurde.

Die Erfindung gründet sich demgegenüber auf die Erkenntnis, daß das 2,3,6-Isomere der Trichlorbenzoesäure gegenüber anderen Isomeren der Trichlorbenzoesäure eine überlegene Wirksamkeit als Pflanzenvertilgungsmittel besitzt und daß überraschenderweise auch Gemische des 2,3,6-Isomeren mit anderen Isomeren der Trichlorbenzoesäure eine außergewöhnlich hohe Wirksamkeit haben. Ein solches durch zahlreiche Versuche belegtes Ergebnis war völlig unerwartet und nicht voraussehbar.

Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf:

(1) Die Inhibierung und praktische Verhinderung von sämtlichem Pflanzenwuchs auf Flächen, wie Tennisplätzen, Parkplätzen, Fahrwegen od. dgl., wo es gewöhnlich erwünscht ist, den Boden in einem sterilen Zustand und während längerer Zeitperioden im wesentlichen frei von Pflanzenwuchs zu halten.

(2) Die Zerstörung vorhandenen Pflanzenwuchses und die Verhinderung später erfolgenden Pflanzenwuchses, insbesondere des Wuchses von einjährigen Dikotyledonen (zweisamenlappigen Pflanzen) auf Flächen, wie Weiden, Wegrändern od. dgl., wo ein Unkrautwachstum unerwünscht ist.

(3) Die Inhibierung des Wuchses von perennierenden Pflanzen, Bäumen und Sträuchern auf Flächen, wo diese Art von Wachstum unerwünscht ist, wie Wegrändern, Feuerschutzstreifen oder -flächen, Flächen unter elektrischen Leitungen od. dgl.

(4) Die Zerstörung und bzw. oder Inhibierung späteren Wachstums von besonders unerwünschten Verfahren zum Bekämpfen
von unerwünschtem Pflanzenwuchs

Anmelder:

Heyden Newport Chemical Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 9,

und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,

Ballindamm 26, Patentanwälte

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. Juni 1955

Nathaniel Tischler, Jamesburg, N. J. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden

Pflanzen, wie Gift-Sumach, Nachtschatten oder anderen Pflanzen, durch Aufbringen des Vertilgungsmittels auf die aufgegangenen Pflanzen, soweit vorhanden, und bzw. oder auf den Boden der betreffenden Fläche, zur Verhinderung späteren Wachstums während einer längeren Zeitdauer.

Die Verwendung von 2,3,6-Trichlorbenzoesäure in Dosierungen von 5,7 kg oder mehr je ha schließt die Behandlung von Flächen aus, die einen erwünschten Pflanzenwuchs, z. B. alle Bohnenarten, Erbsen, Tomaten, Kartoffeln, Baumwolle, Klee, Rüben, Gurken, Alfalfa, Erdnüsse, Kürbisse, Melonen, Buchweizen, Raps, Gras, Hafer, Weizen, Reis, Blaugras, Goldhirse u. dgl. enthalten, da diese Pflanzen unter gewöhnlichen Bedingungen beschädigt oder zerstört würden. Solche Pflanzen können auf solchen Flächen während längerer Zeitdauer nach der Behandlung mit einer solchen Dosierung nicht bestellt werden, infolge der langanhaltenden Nachwirkung des Pflanzenvertilgungsmittels in dem Boden. Die 5,7-kg-Dosierung sterilisiert den Boden wenigstens für eine Anzahl von Wochen und bis zu einigen Monaten, vorausgesetzt, daß der Boden nicht tief kultiviert wird. Diese Zeitdauer ist länger, wenn wenig oder kein Regen fällt oder wenn der Boden nur wenig organisches Material enthält und wenn eine größere Dosierung benutzt wird. Es können größere Dosierungen benutzt werden. Im allgemeinen erfordern

809 698/505

holzartige Pflanzen, wie Gift-Sumach (Giftefeu), wilde Kirsche, Esche, Birke, roter Ahorn, weißer Ahorn, Haselnuß, rote Eiche, weiße Eiche, schwarze Eiche, Erle, Wachsmyrte, Sycamore usw., -ebenso wie perennierende Unkräuter, etwas größere Dosierungen von ungefähr 11 bis 17 kg oder mehr kg je ha, die in gewissem Umfang von der Größe und dem Alter der Pflanzen und deren besonderen Art abhängen. Die empfindlichen Unkräuter sind Ambrosiapflanze, Melde, Fuchsschwanz, Bitterknöterich, Pfefferkraut, Weichkraut, Grieswurzel, oder Malvenbaum, wilder Buchweizen, Sauerampfer oder Sauerklee usw. Während unter bestimmten Bedingungen Dosierungen, die etwas geringer als die Dosierung 5,7 kg je ha sind, ganz wirksam für einige dieser empfindlichen Unkräuter sind, ist doch diese Minimaldosierung erwünscht, da gewöhnlich auch verhältnismäßig resistente Unkräuter vorhanden sind und es erwünscht ist, die zurückbleibende, langer dauernde Wirkung in dem Boden zu haben. Die resistenteren aufgegangenen Unkräuter, die gewöhnlich etwas größere Dosierungen verlangen, sind: Löwenzahn, Wegerich, wilde Karotte, Fingerhirse bzw. Fingergras, Nachtschatten usw.

Mit Rücksicht auf die verschiedenen in Betracht zu ziehenden Faktoren soll die Menge an benutztem Unkrautvertilgungsmittel wenigstens 5,7 kg je ha betragen und kann auch viel größer sein. Dieser Bereich schließt den Zustand ein, wo die vorliegende Art von Unkrautvertilgungsmittel mit einem oder mehreren anderen Unkrautvertilgungsmitteln benutzt wird, wie z. B. wenn es benutzt wird, um die Schutzzeit über diejenige hinaus zu verlängern, welche die anderen Substanzen dem Boden geben würden.

Die angegebenen Dosierungen sind als Äquivalentgewicht von Säure ausgedrückt. Wenn das Mittel in Form von Säure benutzt oder darauf Bezug genommen wird, entspricht diese Dosierung dem tatsächlich angewendeten oder in bezug genommenen Gewicht; wenn ein Salz benutzt wird, bezieht sich die Dosierung auf die Menge an Säure, welcher die tatsächliche Menge an angewendetem Salz äquivalent ist. "

Die Trichlorbenzoesäure oder ihre Salze können mit oder ohne Zusatz in irgendeiner geeigneten Weise aufgebracht werden, und vorzugsweise, aber nicht notwendigerweise, sind sie mit einem flüssigen Träger versetzt, und zwar so, daß eine Lösung oder Emulsion gebildet wird, die mittels einer Sprüheinrichtung aufgebracht werden kann. Wenn 2,3,6-Trichlorbenzoesäure oder ein relativ wasserunlösliches SaIz benutzt wird, dann kann das Unkrautvertilgungsmittel in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, z. B. Xylol, Brennstofföl oder Petroleum, gelöst werden, das vorzugsweise ein Netz- oder Emulgiermittel enthält, welches die Dispergierung der Lösung in Wasser unterstützt, um eine relativ stabile Öl-in-Wasser-Emulsion oder Dispersion zum Aufsprühen auf die Fläche zu schaffen. Äthylenoxyd-Fettsäure- und Fettsäureamin-Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte können beispielsweise als Netzmittel benutzt werden. Eine konzentrierte Lösung der wasserunlöslichen Verbindung kann dem Verbraueher zur Verfügung gestellt werden, der dann das Wasser zusetzt, um eine Emulsion der gewünschten Konzentration zu bilden. Die wasserlöslichen Salze können in wäßriger Lösung von der gewünschten Konzentration verwendet werden.

Die gemäß der Erfindung zu verwendenden unkrautvertilgenden Materialien können mit festen Trägern benutzt und auf die zu behandelnde Fläche aufgestäubt werden, oder sie können in Form netzbarer Pulver hergestellt werden. Beispielsweise kann die Trichlorbenzoesäure mit Infusorienerde, Fullererde, Bentonit, Ton od. dgl. gemischt und mit einem Netzmittel versetzt werden. Auch können die Säure oder ihre Salze mit Vermiculit, organischen Ionenaustauschharzen oder anorganischen Ionenaustauschtonen gemischt oder von diesen absorbiert werden. Es ist ersichtlich, daß die Säure, wenn sie mit festen Trägern gemischt wird, damit ein komplexes Salz bilden kann. Für die vorliegenden Zwecke werden jedoch die festen Träger als inert betrachtet, und das Unkrautvertilgungsmittel besteht aus der damit gemischten Säure oder dem damit gemischten Salz.

Beispiele von verschiedenen Salzen, die benutzt werden können, sind die Salze von Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Barium, Magnesium, Aluminium, Eisen, Zink, Mangan, Cadmium, Ammoniak, t-Butylamin, t-Octylamin, 2-Äthalhexylamin, Di-(2-äthylhexyl)-amin, Triäthanolamin, Anilin und Methylanilin.

Die 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze können auf irgendeine geeignete Weise hergestellt werden. Sie können beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man ein Trichlorbenzylhalogenid mit einem Salz einer organischen Säure verestert und den erhaltenen Trichlorbenzylester zu Trichlorbenzoesäure oxydiert. Die auf diese Weise hergestellten Trichlorbenzoesäureprodukte enthalten ungefähr 60 bis 75% 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, 30 bis 15*/o 2,4,5-Trichlorbenzoesäure zusammen mit anderen Isomeren.

Wenn im nachstehenden auf »gemischte Isomeren von Trichlorbenzoesäure« Bezug genommen wird, handelt es sich um eine Mischung, die etwa 70% 2,3,6-Triehlorbenzoesäure, etwa 20% 2,4,5-Trichlorbenzoesäure und etwa 10% andere Isomeren enthält, wenn nicht ausdrücklich angegeben wird, daß es sich um eine davon etwas unterschiedliche Mischung handelt.

Die Herstellung der Trichlorbenzoesäure und ihrer Salze ist nicht Gegenstand der Erfindung.

Diese Mischung von Isomeren ist auf einer Gewichtzu-Gewicht-Basis mit 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure geprüft worden und scheint ungefähr ebenso wirksam zu sein wie reine 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, wenn die letztere auf dieselbe Weise geprüft wurde. Dementsprechend kann die Minimaldosierung von 5,7 kg je ha entweder 5,7 kg reine 2,3,6-Trichlorbenzoesäure oder 5,7 kg der gemischten Trichlorbenzoesäureisomeren mit einem Gehalt von 60 bis 75% 2,3,6-Isomeres, 30 bis 15% 2,4,5-Isomeres zuzüglich anderer Isomeren oder ein Äquivalentgewicht eines Salzes des reinen 2,3,6-Isomeren oder der gemischten Isonieren enthalten.

Beispiel 1

Jede einer Reihe von Feldflächen, die kultiviert worden waren und frei von sämtlichen Pflanzen waren, wurde entweder mit den gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure, dem Natriumsalz der gemischten Isomeren von Trichlorbeazoesäure, dem Butoxyäthanolester von 2,4-Dichiorphenoxyessigsäure oder p-Chlorphenyl-l.l-dimethylharnstofi besprüht. Die Dosierung betrug 11,4 kg je ha in jedem Fall für die ersten drei Unkrautvertilgungsmittel, berechnet als Säure. Der p-Chlorphenyl-^l-dimethylharnstofE wurde in einer Menge von 11,4 kg/ha dieser Verbindung aufgebracht. Die Gruppe 1 dieser Flächen

t 046

wurde mit Raps bestellt; die Gruppe 2 mit Bastardklee. Raps wurde auf der einen Hälfte und Bastardklee auf der anderen Hälfte ron Gruppe 3 dieser Flächen angebaut. Eine Reihe von Bestellungen wurde 3 Tage vor dem Besprühen gemacht, und eine zweite Reihe wurde 38 Tage nach dem Besprühen gemacht. Die Flächen der Gruppen 1 und 2 wurden regulärem Regen ausgesetzt, während diejenigen der Gruppe 3 zusätzlich mit 25 mm je Woche bewässert wurden. Die Flächen jeder Gruppe schlossen Flächen von jeder der Reihe von Unkrautvertilgungsmitteln sowie nicht behandelte Kontrollfläehen ein. 48 Tage nach Besprühen war keine lebende Pflanze auf den Flächen der ersten Bestellung vorhanden, die mit den Pflanzenvertilgungsmitteln besprüht worden waren.

Die Flächen, die 38 Tage nach dem Besprühen bestellt worden waren, wurden in Abständen von 7, 15, 21 und 27 Tagen nach dem Bestellen beobachtet, und es wurde die Pflanzenentwicklung mit derjenigen in den Kontrollfläehen, die zur selben Zeit bepflanzt worden waren, bei denen jedoch der Boden nicht chemisch präpariert worden war, verglichen. Die Ergebnisse dieser Beobachtungen sind in der Tabelle 1 angegeben, wobei die Wirkung der chemischen Be- as handlung durch die Ziffern 0 bis 5 in steigender Größenordnung ausgedrückt sind, so daß 0 keine Wirkung bezeichnet, wie diese durch die Kontrollen bestimmt ist, und 5 eine totale oder vollständige Wirkung bezeichnet. Die Buchstaben »D«, »S« und »I« bedeuten Dichte, Größe bzw. Schädigung. So bezeichnet z. B. die Ziffer 5 unter »D«, daß keine Pflanzen oder fast keine Pflanzen vorhanden waren.

Tabelle I

35 Die gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure enthielten ungefähr 7O»/o 2,3,6-Isomeres, ungefähr 20% 2,4,5-Isomeres und ungefähr 10⁹/o andere Isomeren.

Bezüglich der von selbst auftretenden Unkräuter, die nicht bestellt waren, enthielten die Flächen, die mit den gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure, entweder von der Säure- oder Natriumsalzform, keine einjährigen Unkräuter und nur wenig, stark beschädigten Nachtschatten. Die mit dem 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureester behandelten Flächen enthielten nur wenig Weichgras und Fingerhirse (oder Fingergras) und etwas mehr Nachtschatten, der weniger stark beschädigt war als in den Flächen, die mit den gemischten Isomeren behandelt waren. Bei den mit p-Chlorphenyl-l.l-dimethylharnstoff behandelten Flächen war kein einjähriges Unkraut vorhanden, aber mehr Nachtschatten, der hinsichtlich der Größe weniger beeinträchtigt war als bei den Flächen, die mit den Trichlorbenzoesäure-Unkrautvertilgungsmitteln behandelt waren, obwohl der Nachtschatten gelb geworden war. Bei den Kontrollflächen, die weder chemisch behandelt noch mit Saat bestellt waren, war eine beträchtliche Menge von Weichkraut, etwas Weichgras und Fingerhirse und mehr Nachtschatten als in den behandelten Flächen vorhanden.

Die gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure, sowohl von der Säure- als auch der Natriumsalzform, waren der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureverbindung hinsichtlich Wirkungsdauer in dem Boden ausgesprochen überlegen.

Beispiel 2

Material

Tage nach der Bestellung

7
D S

15
D S

21 D S I

27 D S I

Gruppe 1 —· Raps

A
B
C
D

A B C D

A
B
C
D

4	3	4	3	4	4	4	4	3
2	3	3	3	3	3	3	3	3
4	3	1	3	3	1	3	3	1
0	0	1	5	4	4	5	_	—

Gruppe 11 — Klee

1 -	2	4	4	S	4	4
1 -	3	4	4	5
1 -	2	1	1	2	3	1
0 1	5	—	—	5	—	—

Gruppe 111 — Raps

2	3	2	3	4	4	4	4	4
2	3	3	3	3	A	3	3	3
2	2	1	3	3	2	2	3	1
0	0	j	3	4	3	5	—	—

Gruppe 3 — Klee

*\ _ ·*	3	4	4	5	--
1 -	3	4	4 '	5
1 - :	2	3	2	3	3 3
*ϋ i*	S	—	—	5

4 4 4 3 3 3 2 3 1

2 3 1

4 4 4

4 3 3 2 3 1

3 3 1

Bemerkung:

A bedeutet gemischte Isomeren von Trichlorbenzoesäure.

B bedeutet Natriumsalz von gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure.

C bedeutet Butoxyäthanolester von 2_J4-Dichlorphenoxy_äessigsäure.

D bedeutet p-CMorphenyl-1, l-ctünetliylharnstofi.

Dieser Bodenwirkungsdaueryersuch wurde ausgeführt in Kästen, die lehmartige Erde in einer Höhe von ungefähr 75 mm enthielten. Die Erde in einigen dieser Kästen wurde mit einer Lösung von im wesentlichen reiner 2,3,6-Trieh3orbenzoesäure in Isopropanol besprüht, während die Erde der anderen Kästen mit einer Lösung von im wesentlichen reiner 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in Isopropanol besprüht wurde. Die Dosierung für jedes Pflanzenvertilgungsmittel entsprach 11,4 kg je ha, und die Kontrollkästen wurden mit Isopropanol besprüht. Nach dem Besprühen wurde die Erde in jedem Kasten vor der Bestellung in einen getrennten Behälter gebracht, gemischt und das meiste der Erde dann wieder in den Kasten zurückgebracht. Die Saaten in jedem Kasten wurden mit dem Rest der Erde in dem Behälter gemischt, und dann wurde diese Erde-Saat-Mischung über die Erde in dem Kasten ausgebreitet und eingeebnet. Raps, Bastardklee, Goldhirse und Timotheegras wurden getrennt in den Kästen nach 1, 2 und 4 Wochen nach dem Besprühen der Erde bestellt, die regelmäßig gegossen und vor und nach dem Bestellen feucht gehalten wurde. In einer gesonderten Gruppe von Kästen wurden die gleichen Saaten gerade vor dem Besprühen mjt denselben Pflsoxfijayertilgungsmittelii i» cteelfeen Dosierung besfeJJi, Bei dieser letzten Gruppe won Kästen wurde die Erde aiicht gemischt. Die 2,3.,6-Trichlorbenzoesäure ,zeigte starke Pflanzenyertilgimgswirkung .auf .alle Arten, die

6g 4 Wochen nach der Behandlung der Erde bestellt worden waren; im Gegensatz dazu verlor die 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure alle Wirksamkeit gegenüber allen Arten, die nur 1 Woche .nach dem Besprühen der Erde bestellt worden waren.. Die Ejrgebßisse sind in den Tabellen II und III im einzelnen angegeben.

7.

Tabelle II
2,3,6-Trichlorbenzoesaure

Bestellzeit in	D	15	Beobachtungsdauer in Tagen	D	5	22	4	5	4	4	5	4	I	_	_	5	_	_	D	28	D	15	I	D	D	22	I	D	28	I	D	35	I
"Wochen		S		Raps	4	S	4	4	3	3	4	3		2	0	5	_	_		S		S			S		S			S
	4		I	4	3			3	2		0	1	4			1	3	3	5			_	_				_
	3	4		4		4							4						4	_	4	5	—	_
0		3		3	Goldhirse		3	Tabelle III		3	4	3	3	_	4
1				4	4				3		2	3	4
2				2						4
4	5	Bastardklee		4	5		4	5
	3	4		4	5	4		5		_
0		3	2	3		3	4	_	4
1					3		0	4	3
2								3
4	5	4	5		_	5		_
	4	4	4		4	4	_	3
0		3	2	3	3	3	2	3
1				3		0	3	4
2		Timotheegras					1
4	5	5		_	5		_
	4	5	_	_	5	_	_
0		4	_	3	5		4
1			3		CSl	3	4
2						2
4
	2,4-Dichlorphenylessigsäure		Beobachtungsdauer in Tagen
	Bestellzeit in
	"Wochen	I	35	I
		S

Raps

0
1
2

4	5	4	4	3	3	4	4	3
0	0	0	0	0	0	0	0	0
			Q	0	0	0	0	0

Bastardklee

4	4	2	4	3	1	4	3
0	0	0	0	0	0	0	0
			0	0	0	0	0

Goldhirse

4	3	3	4	3	2	4	3	1
0	0	0	0	0	0	0	0	0
			0	0	0	0	0	0

Timotheegras

S	3	1	4	3.	3	4	3	1
0	0	0	0	0	0	0	0	0
			0	0	0	0	0	0

5 4 3

0 0 0

3 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0

4 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0

4 2 2

0 0 0

BeIS¹PIeI 3 ·

Diese Arbeit wurde mit schmalblättrigen Wegerich-(Plantago lanceolata) und Sauerampfer-(Rumex acetosella) Pflanzen von ungefähr 150 bis 200 mm Höhe in Topfen in einem Gewächshaus ausgeführt. Verschiedene Gruppen dieser Pflanzen wurden mit einem der verschiedenen Pflanzenvertilgungsmittel besprüht, und die Dosierung für jedes Pflanzenvertilgungsmittel wurde wie angegeben abgeändert.

ίο Die folgende Tabelle IV zeigt die Ergebnisse, wie sie 14 Tage nach Besprühen beobachtet wurden. Die Zahlenwerte 0 bis 5 zeigen steigende Wirkung im Vergleich mit dem Nullwert der nicht besprühten Kontrollen an.

Tabelle IV Bemerkung für die Tabellen Π und ΙΠ:

Bestellzeit: Zeitdauer ausgedrückt in "Wochen, die zwischen der Behandlung der Erde und der Bestellung der Saaten verstrichen ist.

Beobachtungsdauer: Zeit, ausgedrückt in Tagen, die zwischen der Behandlung der Erde und der Beobachtung der Ergebnisse verstrichen ist.

D = Dichte der Pflanzen,

S = Größe der Pflanzen,

= Schädigung der Pflanzen.

Zahlenwerte: ausgedrückt in dem Bereich von 0 bis 5 zum Anzeigen steigender physiologischer "Wirksamkeit im Vergleich mit dem Null-Wert der Kontrollen.

Dosierung
in kg/ha

Herbicid
B

1,135
2,270
4,54
9,08
18,16

Wegerich

1
1
1
2
3

Sauerampfer

1
4
5
5
5

1	1
1	1
2	2
2	3
3	4
1	1
3	2
4	3
5	4
5	5

Bemerkung:

A bedeutet das Natriumsalz von 2,3,6-Trichlorbenzoesäure.

B bedeutet das Natriumsalz von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.

C bedeutet das Triäthanolaminsalz von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.

Beispiel 4

Diese Reihe von Vergleichsversuchen wurde an Außenflächen, die mit Gift-Sumach (Giftefeu) von annähernd 75 cm Höhe bewachsen waren, ausgeführt. Die Pflanzenvertilgungsmittel wurden auf die Flächen und die darauf befindlichen Pflanzen aufgesprüht und die Ergebnisse 12 Wochen später beobachtet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V durch die Zahlenwerte von 0 bis 10 angegeben, welche steigende Wirksamkeit bezeichnen.

Tabelle V

Herbicid	4,54 kg/ha	9,08 kg/ha
A	V 3 5 8	9 10 10
B
C

Bemerkung:

A bedeutet, das Natriumsalz von gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure.

B bedeutet eine 50:50-Miscnung des Natriumsalzes von gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure und dem Triäthanolaminsalz von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.
C bedeutet das Triäthanolaminsalz von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure. ......-- . . ·

Beispiel 5

Flächen, die mit Sumach und einigen Birken-7.0 Sprößlingen von ungefähr .60 ...bis .75 cm Höhe be-

wachsen waren, wurden mit verschiedenen Pflanzenvertilgungsmitteln bei einer Dosierung von 18,16 kg

Tabelle VI

Material

Wirkung

Sumach

Birke

keine

100% Vernichtung 100% Vernichtung 100% Vernichtung 100% Vernichtung 100% Vernichtung

Petroleumkontrolle keine

A 100 % Vernichtung

B 100% Vernichtung

C 100% Vernichtung

D 100 % Vernichtung

E 100 % Vernichtung

Bemerkung:
A = gemischte Isomere von Trichlorbenzoesäure, gelöst in

Petroleum.
B = Petroleumlösung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure im einen Verhältnis von 2:1. C = wäßrige Lösung des Natriumsalzes von gemischten Tri-

chlorbenzoesäureisomeren.

D = wäßrige Lösung des Triäthanolaminsalzes von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.
E = eine wäßrige Dispersion von gemischten Trichlorbenzoe-

säureisomeren.

je ha, berechnet an Säure, besprüht. Sowohl Petroleum- als auch Wasserlösungen wurden benutzt, und Kontrollflächen wurden mit demselben Volumen an Petroleum, wie es- bei den mit Petroleum-Pflanzen-Vertilgungsmittel behandelten Flächen benutzt wurjie, besprüht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI angegeben, wobei diese sich auf Beobachtungen stützen, die ungefähr 22 Wochen nach der Behandlung gemacht wurden.

ίο Die gemischten Trichlorbenzoesäureisomeren enthielten ungefähr 70% 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, ungefähr 20% 2,4,5-Trichlorbenzoesäure und ungefähr 10% andere Isomere von Trichlorbenzoesäure.

Beispiel 6

Verschiedene holzartige Pflanzen, die wild wachsen und in der Höhe zwischen 60 bis 300 cm schwankten, wurden mit wäßrigen Dispersionen von zwei Pflanzenvertilgungsmitteln besprüht. Da die Pflanzen so in der Größe schwankten, änderte sich die Dosierung je ha etwas, obwohl die mittleren Dosierungen 17 und 34 kg je ha betrugen.

Tabelle VII

Pflanzenart

HerbicidB 17 kg/ha j 34 kg/ha

Sumach

Sassafras-lorbeer
Wildkirsche

Brombeere

100% Vernichtung 100% Vernichtung

geringe Verwelkung

keine Wirkung j keine Wirkung

einige tot einige verwelkt 100% Vernichtung 100% Vernichtung

einige tot
einige verwelkt

100% Vernichtung 100% Vernichtung

mehr tot Rest verwelkt

Bemerkung:

Herbicid A = eine wäßrige Dispersion von gemischten Isomeren von Trichlorbenzoesäure.

Herbicid B = eine wäßrige Dispersion von 2,4-Dichlorphen-2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure in einem

oxyessigsäure und
2:1-Verhälmis.

»Verwelkung« bedeutet, daß die Seitenzweige abgestorben waren, daß der Hauptstamm jedoch noch am Leben war.

In der nachstehenden Tabelle VIII sind die Ergebnisse zusammengefaßt, die bei Versuchen erhalten wurden, bei welchen verschiedene Isomeren der Trichlorbenzoesäure mit einem im wesentlichen reinen 2,3,6-Isomeren und mit einem Isomerengemisch, in welchem der Gehalt an 2,3,6-Isomerem etwa 68 bis 70% betrug, verglichen wurden.

Diese Versuche wurden auf völlig vergleichbarer Basis ausgeführt.

Bei den Versuchen wurden die Natriumsalze der in Frage kommenden Verbindungen in einem wäßrigen Medium gelöst und auf Kästen, die mit den in der Tabelle angegebenen Saaten versehen waren, in einer Menge von 3,8 ml je 400 cm² Kastenoberfläche, entsprechend einer Menge von 940 l/ha aufgesprüht. Die Konzentration der Verbindungen wurde so eingestellt, daß die in der Tabelle angegebenen Dosierungen erhalten wurden.

Die Kästen wurden an dem gleichen Tage, an dem die Unkrautsaaten gesät wurden, besprüht, und die Beobachtungen, die in der Tabelle angegeben sind, wurden 10 Tage nach dem Besprühen gemacht.

In der Tabelle bezeichnet D die Dichte, S die Größe und I die Schädigung. Die Werte 0 bis 5 zeigen die zunehmende Wirksamkeit der in Frage kommenden Verbindungen an, so daß D 5 die geringste Anzahl von Pflanzen je Flächeneinheit, S 5 die äußerste Wachstumshemmung und 15 die stärkste Schädigung anzeigen würde.

Die Bedeutung der gewählten Zahlenbezeichnungen ergibt sich aus der nachstehenden Aufstellung:

01 im wesentlichen reine 2,3,4-Trichlorbenzoesäure.

02 im wesentlichen reine 2,4,5-Trichlorbenzoesäure.

03 im wesentlichen reine 2,4,6-Trichlorbenzoesäure.

04 im wesentlichen reine 2,3,5-Trichlorbenzoesäure.

05 im wesentlichen reine 2,3,6-Trichlorbenzoesäure.

06 Gemisch von Isomeren von Trichlorbenzoesäure, welches 68 bis 70% des 2,3,6-Isomeren enthält.

809 698/509

οι

02 03 04

05
06

01
02
03
04

05
06

11

Tabelle VIII

kg/ha

0	O	1	O	1	0	0	1	1
0	1	1	1	2	0	1	0	1
O	1	1	O	2	1	O	2	1
3	3	1	1	2	1	0	1	1

	0,57	kg/ha	3	1	1	3
0	0 3		2	1	1	3
O	0 3
2 2
2 1

0 10 111

1 1 1 3 2 1

12 3 12 2

kg/ha

2	1	1	0	2	0	1	2	1
0	1	1	0	2	0	1	2	1
1	1	1	2	3	2	2	3	1
4	4	—	1	3	1	0	2	1

3
3

3 1

4 2

1 1 1 1 1 1

1,14 kg/ha

3 3

3 3 3 3

2 3
113

13 3 13 3

Ferner zeigt die Tabelle VIII deutlich, daß das besondere Isomerengemisch, das 68 bis 70% des 2,3,6-Isomeren mit anderen Isomeren gemischt enthält, überraschend wirksamer als Pflanzenvertilgungsmittel als irgendeins der anderen Isomeren allein ist.

Claims

Patentansprüche= IO Aus den in der Tabelle VIII angegebenen Werten ist ersichtlich, daß das 2,3,6-Isomere von Trichlorbenzoesäure als Pflanzenvertilgungsmittel wesentlich wirksamer als die anderen Isomeren von Trichlorbenzoesäure ist. Es ist dabei festzustellen, daß das 2,3,6-Isomere wesentlich wirksamer als die anderen Isomeren von Trichlorbenzoesäure in Konzentrationen ist, die in einem Bereich liegen, der sich von einem Sechzehntel bis einem Zweiunddreißigstel der Konzentration der anderen Isomeren unter den gleichen Versuchsbedingungen erstreckt.

1. Verfahren zum Zerstören und bzw. oder Inhibieren von unerwünschtem Pflanzenwuchs während längerer Zeit auf einer Fläche, die während dieser Zeit gewöhnlich unerwünschten Pflanzenwuchs trägt, aber frei von einer Nutzpflanzenbestellung ist, unter Anwendung von Trichlorbenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fläche ein Pflanzenvertilgungsmittel aufgebracht wird, das 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, gemischte Trichlorbenzoesäureisomere mit 60 bis 75 Gewichtsprozent 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, 30 bis 15 Gewichtsprozent 2,4,5-Trichlorbenzoesäure und etwa lO^/o anderen Isomeren oder Salze der vorgenannten Trichlorbenzoesäuren enthält, wobei die Menge des auf die Fläche aufgebrachten Pflanzenvertilgungsmittels wenigstens 5,7 kg/ha, berechnet als Trichlorbenzoesäure, beträgt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Trichlorbenzoesäuren in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Aminsalze angewendet werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Trichlorbenzoesäuren in Form der Natriumsalze verwendet werden.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 047 895;
Chemical Abstracts, 1947, Spalte 3902 bis 3908.