DE2107774C2 - Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen - Google Patents

Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen

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DE2107774C2
DE2107774C2 DE19712107774 DE2107774A DE2107774C2 DE 2107774 C2 DE2107774 C2 DE 2107774C2 DE 19712107774 DE19712107774 DE 19712107774 DE 2107774 A DE2107774 A DE 2107774A DE 2107774 C2 DE2107774 C2 DE 2107774C2
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Description

CH3
NH—C-N
worin X Wasserstoff oder Chlor bedeutet, d a durch g c k e η η ζ c i c h η e t, daß Getreidekulturen nach dem Auflaufen derselben behandelt werden.
Die Erfindung betrifft den im Patentanspruch gekennzeichneten Gegenstand. Alkylphcnylharnstoffc werden in allgemeiner Form in der FR-PS 20 01 791 als .selektive Herbizide zum Schul/ von Getreide-, Mais-, Reis-, Gemüse- und Zuckerrohr-Kulturen vorgeschlagen. Für N-Isopropylphenylharnstoffe werden keine Angaben gemacht, noch werden sie speziell genannt. Die beiden Einzelverbindungcn N-(4-lsopropyl-3-chlorphenyl)-N\N'-dimethylharnstoff (Wirkstoff Nr. 1) und N-(4-Isopropylphenyl)-N',N'-diniethylharnstoff (Wirkstoff Nr. 2) sind z. B. aus der FR-PS 12 51 281 bekannt, in der ihr Herbizid-Einsatz in Form von Polychlorbenzocsäure-Komplexen vorgeschlagen wird. Wirkstoff Nr. 2 wird ohne nähere ehemische oder biologische Angaben in der US-PS 26 55 447 inmitten einer sehr großen Zahl strukturell stark differierender Phcnylharnstoffe aufgeführt, von denen gesagt wird, daß sie grasartige (monocotyle) Pflanzen vernichten oder schädigen.
Ks wurde nun überraschend gefunden, daß beide Verbindungen, allein angewandt, in spezieller Weise geeignet sind. Getreidekulturen gegen problematische Getreide-Unkräuter wie Wildhafer. Ackerl'iiclisscliwan/. Wildhirsen. Klatschmohn, Weidelgras. Ackersenf und andere Unkräuter sowohl im Vorauflauf-, vor allem aber im Naehauflaufverfahren /u schützen. Die Aufwandmengen können /wischen 0.5 und > kg Wirkstoff pro Hektar schwanken. Bevor/tigte Praxismengen sind I bis 2,5 kg A. S./ha. Die Verbindungen wirken aber bei Ubcrdosierungen von ca. 3 kg A. S./ha bis ca. 5 kg A. S./ha noch kulturentolerant, selbst bei sensitiven Getreidesorien.
Die Herstellung der beiden Harnstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden. /. Ii. durch Reaktion eines entsprechenden Phcn>!isocyanates mit N.N-Dimeihylamin. wie es in den folgenden Arbeiisvorschril'tcn angegeben wird.
Arbeitsvorschrifl /ur I lcrstellung von
N-(4-lsopropyl-3-chlor-phenyl)-N',N'-dimelhyl-
harnstoff
Eine Lösung von 93 g 4-lsopropyl-3-chloranilin in 100 ml Essigsäureäthylestcr wird bei — 10° C bis — 5"C zu einer Lösung von 200 g Phosgen in 1 Liter Essigsäureäthylestcr getropft. Man läßt 20 Stunden bei Raumtemperatur nachreagieren, ehe die Reaktionslösting fraktioniert destilliert wird und erhält 97 g 4-lsoptΌpyl-3-chlor-phenylisΌcyanat, Siedepunkt
120-123°C/15 mm Hg.
45 g 4-lsopiOpvl-3-chlor-phenylisocyanat werden zu einer Lösung von 200 ml Dioxan und 100 ml 40"/i>iger. wäßriger Dimeihylaminlösung geiropf:. Durch Zugabe von ca. 1 Liter Eisuasser wird das Endprodukt ausgefällt und dann aus heißem Äthanol umkrisiallisiert. Man erhält 49 g N-(4-lsopiOpy!-i-ehlorphenyl)-N'.N'-dimcihylharnstorr.Snip. 153-154 C (Wirkstoff Nr. 1).
Arbeitsvorschrifl /ur Herstellung von
N-(4-Isopropylphenyl)-N',N'-dimel hy !harnstoff
Man läßt eine Lösung von 0,1 g-mol Dimethylamin in 25 ml wasserfreiem Benzol zu 0,04 g-mol p-lsopropylphenylisoeyanat. gelöst in 100 ml wasserfreiem Benzol, Is langsam einlaufen, und erhitzt das Gemisch während einer Stunde zum Sieden. Beim Abkühlen kristallisiert das Endprodukt (Wirkstoff Nr. 2) in über 90%igcr Ausbeute; Snip. 158—160cC.
Die beiden Wirkstoffe können allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispcrgier-, Net/-. Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere geeignete biozide Mischungspartner, besonders selektive Herbizide wie (±) 2-(2.4-Dichlorphcnoxy)-propionsäiire b/w. ihre handelsüblichen Salze und F.ster. und/oder 3-Isopropyl-(lH)-benzo-2,l,3-thiadiazin-4-on (Bentazon). oder Mikrobi/ide zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten zugesetzt werden.
Handelsübliche Mittel können in Form von Lösungen. Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Siäubemiiteln /ur Anwendung gelangen. Die Anwcndrngsformcn richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verieilbarkcit der Wirksubstan/ gewährleisten.
Zur Herstellung von Lösungen kommen als Lösungsmittel insbesondere Alkohole (z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol). Ketone (wie Aceton oder Cyclohexanon), aliphatische Kohlenwasserstoffe und cvclische Kohlenwasserstoffe (wie Benzol. Toluol. XvIoI. Tclrnhvdronaphthalin. alkylierie Naphthaline), mineralische und
pflanzliche Öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wäßrigen Zubereitungen handed es sich um Dispersionen und Emulsionen. Der Wirkstoff wird als solcher oder in einem der obengenannten l.östingsmil IeI. vorzugsweise mittels Net/- oder Dispergiermittel, in Wasser homogenisiert. An kiitionakiiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quaiernäre Ammoniumverbindungen genannt: an anionaktiven /. B. Seifen, aliphaiischc langkcitige Schwel'elsäuremonoester. aliphatisch-aromatischc Sulfonsäuren, langkctiige Alkoxvessigsäureii: an nichtionogencn J-Olyglykoläther von Fetlalkoholcn oder p-iert. Alkylphenolen mit Äthylenoxyd. Andererseits können auch aus Wirkstoff. Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Kon/eiiträte hergestellt werden. Solche Kon/entrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen und liegen dann als stabile Emulsionen oder Suspensionen vor.
Stäubcmittel können durch Mischen oder gemeinsanies Vermählen des Wirkstoffs mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen /.. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerdc, Kaolin, Bcntonit. Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat. aber
auL-h Holzmehl. Korkmehl. Kohle inul andere Maicria· lien pflanzlicher 1 lerkunfi. Der Wirkstoff kann auch mn einem flüchtigen Lösungsmittel aiii die Träsierstolfe aufgezogen werden. Durch Zusatz \on Nci/niiueln und .SehulzkoIloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spril/miitel verwendbar gemacht werden.
In vielen fallen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel. Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral. /. B. Attapulgit oder SiOj und Lntfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisicrbarcn Verbindungen vermisch1, werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0.1 bis 95%, dabei ist zu betonen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder durch andere geeignete Applikationsgcrätc Wirkstoff-Konzentrationen bis zu ^99.5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
Formulicrungsbcispiclc
Siäubemiitcl
Gleiche Teile eines der beiden Wirkstoffe und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Siiiubcmittel mit bevorzugt 1— b% Wirkstoffgchali hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff Nr. 1 oder Nr. 2
20 Teile hoehadsorplive Kieselsaure
25TeUe Bolus alba (Kaolin)
1.5 Teile l-benzyl-2-stear>l-bcnzimidazol-b.3"-disul-
fonsaures Natrium
3.5 Teile Reaktionsproduki aus p-iert. Oetylphenol und Äthyleiioxyd.
ljnulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe werden auch als Lnuilsionskon/entral z. B. nach lobender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoll Nr. 1 oder Nr. 2
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecyl-benzolHilfunat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spriiyfähigc Lmulsion.
Granulat
7,5 g eines der Wirkstoffe Nr. 1 oder Nr. 2 wird in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7.5% Wirkstoffgehalt.
Biologischer Versuch I
Gcwäch.sh;tu.sversuch(Naehauriaufverfahi-cn)
Samen von Kulturpflanzen und Unkräutern werden in mit Gartenerde gefüllten Töpfen eingesät und mit einer 1.5 cm hohen Lrdschichi bedeckt.
10 Tage nach Aussaat (Kin- bis Zwciblaitstadiuin)
werden die Pflanze ι mit einer wäßrigen Krmilsion des zu prüfenden Wirkstoffs behandelt, dessen Kon/eniration umgerechnet einer Aufwandmcnge von 2 kg, 1 kg und 0.5 kg pro Hektar entspricht.
Die Pflanzen w erden regelmäßig gegossen und bei ca.
20-22 C und fc>0%-80% relativer' Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Auswertung erfolgt nach 22 Tagen und wird in den Tabellen la und Ib wiedergegeben. Dabei wird folgender linearer Notenschlüssel zugrunde gelegt:
1 = keine Wirkung, volle Toleranz
9 = völlige Vernichtung der Pflanze
2—3 = reversible PflanzenbeeinfUissung
7 — 8 = Schäden, die zum Absterben der Pflanze führen
Es werden folgende Unkräuter verwendet:
Avena fatua = Wildhafer
Alopecurus = Ackerfuchsschwanz
Digitaria sanguinalis = Bluiliirsc
Sorghum halepense = Mohrenhirse
Galium = Labkraut
Chrysanthemum — Wucherblume
Ipomoca = Prunkwinde
Die homologen Verbindungen A, B. C bzw. D. I!
werden zum Vergleich herangezogen.
Tabelle la Weizen Gerste Avena Alope Digi Sorghum Galium Chrysan Ipomoea
Verb. kg AS/ha curus taria themum
Nr. 1 1 9 9 9 9 9 9 9
1 2 1 1 9 9 9 9 9 9 9
1 1 1 7 8 9 8 9 9 9
0,5 4 3 4 5 9 6 3 6 9
A 2 3 2 3 4 9 5 3 5 6
1 1 1 2 2 6 3 1 3 4
0,5
Forlsetzung kg Λ S/ha Weizen Gerste Avena Alopc- Digi- Sorghum Cialium Chrysan Jpomoea
Verb. curus laria themum
Nr. 2 5 8 9 9 9 8 8 9 CTV
B 1 3 5 6 9 CTN 6 6 9 5
0,5 2 3 4 8 3 3 3 6 4
2 2 4 3 3 4 3 4 4 3
C 1 1 2 2 3 4 2 3 4 2
0,5 1 1 3
1		 2 1 1 1 2 1
A = l-(3-Chlor-4-n--butylpheny])-3,3-dimethylharnstoiT.
B = l-ß-Chlor-^sec.butylphenyOO^dimethylharnslorf.
C = Hi-ChloM-iso-butylphenyO-S^-dimelhylharnstoff.
Tabelle Ib
Verb.
Nr.
kg AS/ha Weizen Gerste Avena
Alopecurus
Digi-
taria
Sorghum Galium
Chrysan- Ipomoea
themum
2 1 1 9 9 9 9 3 9 9
1 1 1 CTv 9 9 9 1 CTv CTv
0,5 1 1 9 9 9 7 1 CTv 9
2 3 3 1 2 2 2 1 4 3
1 1 1 ] 1 2 1 1 3 1
0,5 1 1 1 1 1 1 1 1 1
2 7 8 9 9 9 8 6 9 9
1 6 7 9 9 8 5 4 9 9
0,5 3 3 7 6 6 5 3 9 7
2 5 4 8 9 9 8 9 9 9
1 1 2 4 5 9 4 6 9 CTN
0,5 1 1 2 3 7 4 1 7 6
D = l-(4-n-butylphenyl)-3,3-dimethylhamstofi".
E = l-(4-sec.buty1phenyl)-3,3-dimethylharnstofT.
F = ]-(4-iso-butylphenyl)-3,3-dimethylharnsto(T.
Kommentar
Im Verglcii Ii /u den jeweiligen homologen Verbindungen zeichnen sieh die Verbindungen I und 2 gemäß vorliegender. Krfindung durch eine sprungartige Selektivitätsvcrbesscrung aus. Weizen und Gerste werden nicht einmal andeutungsweise heeinfUil.lt. während die Vergleichsv erbindungen im AnwenduiigNhiMvn.il w>n 2 ku und teilweise I kg überhaupt keine akzeptable Toleranz aiii weisen. Gleichzeitig erweisen sich die Verbindungen 1 und 2 als hochwirksam gegen npisehe Unkräuter, die mit Getreide vergesellschaftet sind.
In einem weiteren Versuch wird unter Freilandbedingiingen die Wirksamkeit der Verbindungen 1 und 2 mit dem aus der 1-"R-PS 20 01791 unter dem Namen »Chlortoluron« bekanntgewordenen 1 -(3-ChIoM-HiC-thylphenyl)-3.3-dimethylharnstoff demonstriert.
Biologischer Versuch 2 !■"eidversuch mit natürlicher Unkrautflora
Die Applikation der Wirkstoffe 1 und 2 wurde im Vergleich mit dem aus 1-'R-PS 20 01 791 bekanntgewor- go denen selektiven I landels-l-lcrbi/icl 1-(3-ChIoM-IiIeihylpheiiyl)-3.3-dimcihylharnstoff [ =C'hlorloluron] im Frühjahr in Getreide kurz nach der Bestückung durchgeführt. Die Aufwanclmcngcn betrugen 4 kg. 2 kg. 1 kg und 0.5 kg A.S/ha. Die nach 4 Wochen erfolgte Auswertung ergab das in Tabelle 2 wicdcrgcgcbene Resultat. Dann fallt einmal die ausgeprägte Unkrautwirkung der Verbindungen I und 2 bei deutlich tieferen Aufwandmengen auf, zum anderen die völlig problemlose Handhabung dieser Verbindungen in Weizen und Gerste im Vergleich zum Chlortoluron. Bei sensitiven Sorten, ungünstigen Witteitingsbcdingungen und/oder Lage des Anbaugcbicts tritt nach Behandlung mit Chlortoluron zuweilen eine Kulturcnbccinflussung auf. Bei den Verbindungen Nr. 1 und 2. für die 4 kg AS/lia eine Überdosierung darstellt, ist völlige Kulturenioleranz gewährleistet.
Tabelle 2
(Prozentuale Schädigung)
Verb. Nr. kg/ha SW SG Sciiiria Poly- Lolium Fumaria Alopc- Λ ve η α Papavcr Viola Sinapis Pha- Vero
go η um curus jaris nica
2 4 0 0 93 76 100 86 100 100 100 100 100 100 96
2 0 0 60 60 100 76 100 98 100 100 98 76 86
1 0 0 1CD 60 !00 0 98 96 96 100 86 40 40
0,5 0 0 60 60 76 0 96 86 0 86 86 40 0
1 4 0 0 96 98 100 86 100 93 98 100 100 100 96
2 0 0 96 96 100 76 93 93 96 100 100 93 86
1 0 0 76 60 60 60 76 86 86 98 100 0 86
0,5 0 0 40 40 60 0 60 76 60 96 100 0 76
Clilor- 4 4 2 40 uO 100 0 po 86 60 SOO 98 0 86
toluron 2 0 0 40 40 100 0 96 86 40 93 93 0 40
1 0 0 40 40 86 0 60 60 0 76 86 0 0
0.5 0 0 40 40 0 0 0 0 0 0 76 0 0
Erläuterung:
SW = Sommerweizen. SG = Sommergerste. Setaria italica = Borstenhirse. Polygonum = Knöterich. Lolium = Dt. Weidelgras. Fumaria = Erdrauch. Alopecurus = Ackerfuchsschwanz. Avena fatua = Wildhafer. Papaver rhoas = Klatschmohn. Viola = Ackerstiefmütterchen. Sinapis = Ackersenf. Phalaris paradoxa = Glanzgras, Veronica = Ehrenpreis.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in NutypflanZcnlaiiuiren durch Behandlung derselben mit Harnstoffderivaten der Formel
    CH3
    CH
DE19712107774 1970-02-27 1971-02-18 Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen Expired DE2107774C2 (de)

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