AT275960B - Bekämpfung von Algen - Google Patents

Bekämpfung von Algen

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AT275960B
AT275960B AT819567A AT819567A AT275960B AT 275960 B AT275960 B AT 275960B AT 819567 A AT819567 A AT 819567A AT 819567 A AT819567 A AT 819567A AT 275960 B AT275960 B AT 275960B
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sep
phenyl
carbamate
carbamoyloxy
methyl
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Schering Ag
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Bekämpfung von Algen 
 EMI1.1 
 



   Kupferverbindungen, hauptsächlich Kupfersulfat, sind bereits in einer Konzentration von 0, 5 bis 1 Teilen/Million als Algizide vorgeschlagen worden. Die Wirkung dieser Verbindung variiert jedoch stark je nach Zusammensetzung des Wassers und der Anwendungsbedingungen, wobei sich die Wirksamin hartem Wasser beträchtlich verringert. Überdies kann Kupfersulfat besonders im weichen Wasser schon bei Konzentrationen als Fischgift wirken, die nur wenig über den Anwendungskonzentrationen gegen Algen liegen. Ausserdem wurden Natriumarsenat und   2, 3-Dichlomaphthochinon   als Algizide vorgeschlagen. Aber weder in Hinsicht auf Fischtoxizität noch bezüglich der Wirkung konnten durch diese Mittel entscheidende Vorteile gegenüber Kupfersulfat erzielt werden. 



   Neuerdings wurde 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-s-triazin als Algizid bekannt, das sich durch gute Wirkung und geringe Warmblütertoxizität auszeichnet. Jedoch hat sich die Verbindung als zu phytotoxisch gezeigt, wenn z. B. Wasser aus Badebecken oder Teichen auf angrenzende Fluren abfliesst. 



   Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 von Algen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel können einzeln oder zu mehreren verwendet werden. 



   Die ausgezeichnete Wirkung des 2-Chlor-4, 6-bisäthylamino-s-triazins wird z. B. von einigen der erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe um das 100fache übertroffen, wobei die Gefahr einer Phytotoxizität, selbst wenn man eine gleich hohe Konzentration wie bei dem bekannten Wirkstoff anwenden würde, nicht oder nur in einem praktisch zu vernachlässigenden Masse gegeben ist. Ein wei- terer Vorteil der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen besteht in ihrer sehr geringen Warm- blütertoxizität. 



   Die Wirksamkeit der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen gegen Algen ist besonders überraschend, da bekannte Phenylcarbamate, z.B.Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, keine der- artige Wirkung aufweisen. 



   Verbindungen, die im Rahmen der Erfindung Verwendung finden können, sind z. B. die folgenden : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 1 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2'-chlorphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 117-119 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> ss-Chloräthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 116-117 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(3'-chlorphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 153 <SEP> - <SEP> 155
<tb> 4 <SEP> Äthyl-N43- <SEP> [N'- <SEP> (3'-chlorphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 127-128 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (41-chlorphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 178
<tb> 6 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)

  carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 7 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-chlorphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 147
<tb> 8 <SEP> n-Butyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 138
<tb> 9 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(2'-methylphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 158-160 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 127
<tb> 11 <SEP> ss-Chloräthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2'-methylphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 129-130 <SEP> 
<tb> 12 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(3"-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 141
<tb> 13 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(4"-methylphenyl)

   <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 153 <SEP> - <SEP> 155
<tb> 14 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)- <SEP> N- <SEP> {31- <SEP> [NI- <SEP> (3"-tri- <SEP> 
<tb> fluormethylphenyl)-carbamoyloxy]phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 129 <SEP> - <SEP> 130
<tb> 15 <SEP> Äthyl-N-[3-(N',N'-diäthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 75-76 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 16 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N', <SEP> N'-pentamethylen- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 103, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 105.

   <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 131 <SEP> - <SEP> 132
<tb> 18 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 127 <SEP> - <SEP> 128
<tb> 19 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 127
<tb> 20 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-methyl
<tb> carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 111-112 <SEP> 
<tb> 21 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarb- <SEP> 
<tb> amoyloxy) <SEP> - <SEP> phenyl <SEP> J- <SEP> carbama <SEP> t <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 115 <SEP> 
<tb> 22 <SEP> Äthyl-N-[3'-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 99,5
<tb> 23 <SEP> sek.-Butyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 142 <SEP> - <SEP> 143
<tb> 24 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-cyclohecylcarbamoyloxy)

   <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 159 <SEP> - <SEP> 161
<tb> 25 <SEP> Äthyl-N-[3'-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 128
<tb> 26 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 147 <SEP> - <SEP> 148
<tb> 27 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 160
<tb> 28 <SEP> n-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -cyclohexylcarb- <SEP> 
<tb> amoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 141
<tb> 29 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)Carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 109 <SEP> - <SEP> 110
<tb> 30 <SEP> ss-Chloräthyl-N--{3-[N'-(3'-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 118 <SEP> - <SEP> 119
<tb> 31 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-methylphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 162 <SEP> - <SEP> 163,

   <SEP> 5
<tb> 32 <SEP> Äthyl-N-{3-{N'-(4'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 147 <SEP> - <SEP> 148
<tb> 33 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-trifluormethylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131
<tb> 34 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(3'-trifluormethylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 133
<tb> 35 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl-(3)-N-[3'-(N'-methylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 159
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp.

   <SEP> (OC)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 36 <SEP> Buün- <SEP> (1)-yl-(3)-N-[3'-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 147
<tb> 37 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)-N- <SEP> [3'- <SEP> (N' <SEP> -phenyl- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat
<tb> 38 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'- <SEP> (2"-chlorphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 136
<tb> 39 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)-N- <SEP> {3'- <SEP> [N'- <SEP> (4"-chlor- <SEP> 
<tb> phenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 153-155 <SEP> 
<tb> 40 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(2"-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 156
<tb> 41 <SEP> sek,-Butyl-N-[3-(N'-cyclohecylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 42 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)

  phenyl]-carbamat <SEP> 152
<tb> 43 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoylxoy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 118 <SEP> - <SEP> 119
<tb> 44 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-phenylcarb
<tb> amoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 45 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyl]-carbamat <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 126 <SEP> 
<tb> 46 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyl]-carbamat <SEP> 133-135 <SEP> 
<tb> 47 <SEP> n-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyll-earbamat <SEP> 145
<tb> 48 <SEP> sek.-Butyl-N-[3'-(N'-phenylcarbamoyloxyphenylj-carbamat <SEP> 145-147
<tb> 49 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 126
<tb> 50 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-j <SEP> ;

   <SEP> N'- <SEP> (3'-methylphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 139 <SEP> - <SEP> 142
<tb> 51 <SEP> Morpholin-N-carbonsäure-3-carbäthoxyaminophenylester <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 115 <SEP> 
<tb> 52 <SEP> thyl-N-{3-(N'-(&alpha;-naphthyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 53 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (a-naphthyl)-carbamoyl- <SEP> 
<tb> oxy] <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 168
<tb> 54 <SEP> Äthyl-N-{3'-[N'-(3',4'-dichlorphenyl)carbamnoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 155
<tb> 55 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -methylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyll-carbamat <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 127
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> (Fortsetzung) <SEP> :

  Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 56 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (3', <SEP> 4'-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 188 <SEP> - <SEP> 190
<tb> 57 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (3'-chlor-4' <SEP> -methyl- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 167 <SEP> - <SEP> 168
<tb> 58 <SEP> Äthyl-N-{3'-[N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 59 <SEP> n-Propyl-N-[3'-(N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 120
<tb> 60 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-n-propylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 122
<tb> 61 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 154
<tb> 62 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N*-n-butylcarbamoyloxy)

  -phenyl]-carbamat <SEP> 117
<tb> 63 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 112
<tb> 64 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyll-carbamat <SEP> 129
<tb> 65 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-butylcarbamoylxoy)phenyl]-carbamat <SEP> 108 <SEP> 
<tb> 66 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 145, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 147 <SEP> 
<tb> 67 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 155, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 158 <SEP> 
<tb> 68 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-n-Propylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 142 <SEP> - <SEP> 144
<tb> 69 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 143 <SEP> - <SEP> 144
<tb> 70 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-cyclohexylcarb- <SEP> 
<tb> amoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 157, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 158,

   <SEP> 5
<tb> 71 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 72 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 156-159, <SEP> 5
<tb> 73 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-propylcarbamoyl- <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 142 <SEP> - <SEP> 144
<tb> 74 <SEP> Äthyl- <SEP> [3- <SEP> (N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 146, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 149 <SEP> 
<tb> 75 <SEP> Äthyl- <SEP> [3- <SEP> (N'-isopropylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 166
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp.

   <SEP> ( C)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 76 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-propylcarbamoyl- <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 137
<tb> 77 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -tert.-butylcarbamoyl- <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 165
<tb> 78 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 159 <SEP> - <SEP> 160
<tb> 79 <SEP> Methyl-N-[3-(n'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 166
<tb> 80 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 155, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 157 <SEP> 
<tb> 81 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 174
<tb> 82 <SEP> Ätyl-N-[3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)

  phenyll-carbamat <SEP> 145 <SEP> - <SEP> 146
<tb> 83 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-allylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 134
<tb> 84 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-allylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 123 <SEP> - <SEP> 124
<tb> 85 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 138
<tb> 86 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)phenylj-carbamat <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 118
<tb> 87 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-hexylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyl]-carbamat <SEP> 112-113 <SEP> 
<tb> 88 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-hexylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 91
<tb> 89 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',3'-dimethylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 141 <SEP> - <SEP> 142
<tb> 90 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',4'-dimethylphenyl)

  carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 159
<tb> 91 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'- <SEP> (2', <SEP> 3'-dimethylphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 155
<tb> 92 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2', <SEP> 4'-dimethylphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 93 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 118
<tb> 94 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-octylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenylj-carbamat <SEP> 90-91
<tb> 95 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (41-fluorphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 161 <SEP> - <SEP> 162
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle (Fortsetzung) :

   
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 96 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4'-jodphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 174, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 176 <SEP> 
<tb> 97 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4--bromphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 177, <SEP> 5
<tb> 98 <SEP> Äthyl-N-{3-(N'-(4'-fluorphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 134
<tb> 99 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-jodphenyl)-carbamoyl- <SEP> 
<tb> oxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 163, <SEP> 5-164, <SEP> 5
<tb> 100 <SEP> Äthyl-N-{3-(N'-(4'-bromphenyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 149
<tb> 101 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (1'-methylbutyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 149,

   <SEP> 5
<tb> 102 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (11-methylbutyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 159
<tb> 103 <SEP> Methyl-N-{3-(N[-(1',1'-dimethylbutyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 126
<tb> 104 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (1', <SEP> l'-dimethyl- <SEP> 
<tb> butyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 121 <SEP> - <SEP> 125
<tb> 105 <SEP> Allyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (3'-methylphenyl)- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 119 <SEP> - <SEP> 120
<tb> 106 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyll-earbamat <SEP> 118
<tb> 107 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-allylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyll-carbamat <SEP> 105
<tb> 108 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)

  phenyl]-carbamat <SEP> 143
<tb> 109 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyll-carbamat <SEP> 99 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 110 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)phenyll-carbamat <SEP> 122 <SEP> - <SEP> 124
<tb> 111 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 
<tb> phenyll-carbamat <SEP> 117
<tb> 112 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 113 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyl
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 135
<tb> 114 <SEP> Allyl-N-[3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 88
<tb> 115 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(1'-methyl-1'-äthylamyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 102-103, <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Tabelle (Fortsetzung) :

   
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 116 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methyl-N'-phenyl- <SEP> 
<tb> carbamoyloxy)-phenyll-carbamat <SEP> 124
<tb> 117 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (1'-methyl-l'-äthyl- <SEP> 
<tb> amyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 106,5
<tb> 118 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2', <SEP> 21-dimethylpro- <SEP> 
<tb> pyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 113-114 <SEP> 
<tb> 119 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',2'-dimethylpropyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 120 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 99-103 <SEP> 
<tb> 121 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'-äthyl-N'- <SEP> (4' <SEP> -methyl- <SEP> 
<tb> phenyl)

  -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 87-88 <SEP> 
<tb> 122 <SEP> Isopropyl-N-{3-[(N'-methyl-N'-phenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-earbamat <SEP> 87-89 <SEP> 
<tb> 123 <SEP> Methyl- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -furfuryl-carbamoyl- <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131
<tb> 
 
 EMI8.2 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  Tabelle 1 : 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Algenbildung <SEP> 
<tb> Methyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 0
<tb> Isopropyl- <SEP> (3-chlorphenyl)carbamat <SEP> (Vergleichsmittel) <SEP> 10
<tb> Unbehandelt <SEP> 10
<tb> 
 
0 = keine Algenbildung
10 = starke Algenbildung 
Biologisch gleiche Wirkung wie   Methyl-N- {3- [N'- (3'-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carb-   amat haben z. B. 
 EMI9.2 
 im Gewächshaus bei sommerlichen Temperaturen aufgestellt. Wie aus der Tabelle 2 ersichtlich wird, waren die beim erfindungsgemässen Verfahren zu verwendenden Mittel 4 Wochen nach der Behandlung wenigstens 20fach wirksamer und 6 Wochen nach der Behandlung 100 mal wirksamer als das Vergleichsmittel. 



   Tabelle 2 : 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> Teile/1 <SEP> Teil/0, <SEP> 2 <SEP> Teile/0, <SEP> 04Teile/ <SEP> 
<tb> Million <SEP> Million <SEP> Million <SEP> Million
<tb> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> Methyl-N-[3- <SEP> (N'-n- <SEP> 
<tb> butylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat--0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (NItert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2-Chlor-4,

   <SEP> 6-bisäthylamino-s-triazin--0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Unbehandelt <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 
 
 EMI9.4 
 
<tb> 
<tb> 0 <SEP> = <SEP> keine <SEP> Algenbildung <SEP> A <SEP> = <SEP> 4 <SEP> Wochen <SEP> nach <SEP> der <SEP> Behandlung
<tb> 10 <SEP> = <SEP> starke <SEP> Algenbildung <SEP> B <SEP> = <SEP> 6 <SEP> Wochen <SEP> nach <SEP> der <SEP> Behandlung
<tb> 
 
 EMI9.5 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 gleicÄthyl-N- [3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamatund
Allyl-N- [3-   (N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat.   



   Die Warmblütertoxizität der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen ist sehr gering. So traten bei Prüfung der peroralen Toxizität an Ratten noch bei einer Dosis von   8000   mg/kg keine Todesfälle auf.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI10.1 EMI10.2
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