DE2506482A1 - Organische dicarbonate enthaltendes mittel - Google Patents

Organische dicarbonate enthaltendes mittel

Info

Publication number
DE2506482A1
DE2506482A1 DE19752506482 DE2506482A DE2506482A1 DE 2506482 A1 DE2506482 A1 DE 2506482A1 DE 19752506482 DE19752506482 DE 19752506482 DE 2506482 A DE2506482 A DE 2506482A DE 2506482 A1 DE2506482 A1 DE 2506482A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
formula
dicarbonate
percent
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752506482
Other languages
English (en)
Other versions
DE2506482C3 (de
DE2506482B2 (de
Inventor
Otto Dr Pauli
Hermann Dr Genth
Hermann Dr Wolz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2506482A priority Critical patent/DE2506482C3/de
Priority to GB4376275A priority patent/GB1476044A/en
Priority to NO76760271A priority patent/NO760271L/no
Priority to US05/654,671 priority patent/US4087543A/en
Priority to SE7601594A priority patent/SE7601594L/xx
Priority to NL7601451A priority patent/NL7601451A/xx
Priority to FI760339A priority patent/FI760339A/fi
Priority to FR7604056A priority patent/FR2300502A1/fr
Priority to BE2054824A priority patent/BE838527A/xx
Priority to JP51014092A priority patent/JPS51106732A/ja
Priority to LU74349A priority patent/LU74349A1/xx
Priority to AT104076A priority patent/AT345617B/de
Priority to IE286/76A priority patent/IE42774B1/en
Priority to DK60076*#A priority patent/DK60076A/da
Publication of DE2506482A1 publication Critical patent/DE2506482A1/de
Publication of DE2506482B2 publication Critical patent/DE2506482B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2506482C3 publication Critical patent/DE2506482C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk Zg/Schä/KKi
Organische Bicarbonate enthaltendes Mittel
Die Erfindung betrifft ein organische Bicarbonate enthaltendes Mittel und seine Verwendung zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
Aus der DT-AS 1 011 709 ist die Verwendung von Pyrokohlensäureestern (organischen Dicarbonaten) als Konservierungsmittel für verderbliche Stoffe bekannt. Für eine Verwendung im Pflanzenschutz schienen organische Bicarbonate jedoch nicht in Betracht zu kommen, gerade wegen ihrer bei der Konservierung von Lebensmitteln so erwünschten Eigenschaft, mit Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome enthalten, und in Gegenwart von Wasser innerhalb weniger Stunden quantitativ und irreversibel zu physiologisch unbedenklichen Umsetzungsprodukten zu reagieren.
Es ist zwar bereits bekannt geworden, Biäthyldicarbonat (BEPC) in Gewächshäusern vor oder nach dem Pflanzen von Setzlingen zur Bodendesinfektion oder zur Besinfektion von Saatgut einzusetzen (Report 1969 of the Horticultural Research Institute of Ontario,- Seiten §9 - 104). ■
Es wurde jedoch bei eigenen Versuchen der Verwendung von Diäthyldicarbonat zur Bodendesinfektion festgestellt, daß sich in jedem Fall eine unerwünschte und nachteilige Veränderung der Erdkrume 'ergab, die als Verhärtung oder Verkrustung der
Le A 15 795
609835/0981
oberen Schicht des Bodens beschrieben werden kann. In vielen Fällen wurde weiterhin nur eine unzureichende oder ausbleibende Wirkung festgestellt, die auf eine Zersetzung des Diäthyldicarbonats in der athylalkoholischen Stammlösung oder in der daraus hergestellten wässrigen Gießlösung zurückgeführt werden konnte. Für die Versuche wurde nämlich, wie in der vorerwähnten Literaturstelle, Seite 100 beschrieben, Diäthyldicarbonat zunächst in 95 %igem Äthylalkohol gelöst und dann in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt. Der Zerfall von Diäthyldicarbonat in alkoholischer Lösung ist bereits seit längerem bekannt (vgl. Baycovin zur Kalt.entkeimung von Getränken, Seiten 4, 5, Firmenschrift BAYER, 1964).
Es wurde weiter festgestellt, daß die Veränderung der Erdkrur.e dem Alkohol-Gehalt der angewendeten Gießlösung zuzurechnen ist.
Es stellte sich also die Aufgabe, ein organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zu finden, daß keinen Alkohol enthält und in dem das organische Dicarbonat über einen langen Zeitraum hinweg stabil bleibt. Für die praktische Verwendung ist es nämlich unerlässlich, daß sowohl das Konzentrat als auch die daraus hergestellten Gießlösungen auch bei sommerlicher Hitze über längere Zeiträume die volle Wirksamkeit behalten, da besondere Maßnahmen für die Lagerung und häufiger Ansatz kleiner Mengen Gießlösung zu arbeitsaufwendig sind. Weiter muß eine vollständige Lösung des organischen Dicarbonats gewährleistet sein, da die unverdünnten organischen Dicarbonate häufig Pflanzenschädigungen verursachen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Anforderungen von einem Mittel erfüllt werden, das aus
Le A 15 795 - 2 -
6 09835/0981
% 3,
85 bis 98 Gewichtsprozent organischem Dicarbonat, 0,1 bis 15 Gewichtsprozent Alkylphenyl-polyäthylglykoläther, 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent Halogenameisensäureester und/oder 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent Dialkylcarbonat
besteht.
Die erfindungsgemäßen organischen Bicarbonate sind bekannt; sie entsprechen im allgemeinen der Formel
R1-O-C-O-C-OR2 (I)
I! H
0 0
in der
1 2
R und R gleich oder verschieden sind und für niederes
Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl stehen.
Als niedere Alkylreste seien geradkettige oder verzweigte aliphatische Reste mit bis zu 6 C-Atomen, bevorzugt mit bis zu 4 C-Atomen genannt; als solche kommen infrage: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,.Butyl, Isobutyl, Pentylreste wie Amyl und Isoamyl sowie die isomeren Hexylreste.
Als Cycloalkyl seien bevorzugt Cyclopentyl und Cyclohexyl genannt.
Bevorzugt wird Diäthyldicarbonat (Diäthylpyrokohlensäureester; DEPC; DDC; DDAC) und Dimethyldicarbonat verwendet.
Es können auch Gemische verschiedener organischer Dicarbonate der Formel I, insbesondere Gemische von Dimethyl- und Diäthyl-
Le A 15 795 - 3 -
609835/0981
dicarbonat verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Halogenameisensäureester entsprechen der Formel
0
HaI-C-OR3 (II)
in der
Hai für Halogen und
Fr für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Als Halogen seien genannt: Fluor, Chlor, Brom, Jod, bevorzugt Chlor; Chlorameisensäurealkylester finden insbesondere wegen ihrer leichten Zugänglichkeit Verwendung.
Als Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl, bevorzugt Methyl,· Aethyl, Propyl. ·
Die erfindungsgemäßen Dialkylcarbonate sind ebenfalls bekannt und entsprechen im allgemeinen der Formel
(Ill)
in der
4 5
R und R gleich oder verschieden sind und für einen
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
Le A 15 795 - 4 -
609835/0981
Anlage zu unserem Schreiben an das Deutsche Patentamt
Wie erwähnt können auch Gemische verschiedener Bicarbonate ■der Formel I Verwendung finden; ebenso können Gemische verschiedener Halogenameisensäureester der Formel II sowie Gemische verschiedener Dialkylcarbonate der Formel III Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Alkylphenyl-polyglykoläther sind ebenfalls bekannt; sie entsprechen im allgemeinen der Formel
)n0-CH2-CH2-0H (IV)
m aer
R einen Alkylrest mit 4 bis 20, bevorzugt 8 bis 12
Kohlenstoffatomen bedeutet und η für eine Zahl von 4 bis 30 steht.
Die erfindungsgemäßen Alkylphenylpolyglykoläther können in bekannter Weise durch Umsetzung von Alkylphenolen der Formel
(V)
in der
R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit 5 bis 31 Mol Äthylenoxid erhalten werden.
Als Alkylreste R kommen geradkettige und verzweigte Alkylreste der angegebenen Kohlenstoffzahl, vorzugsweise jedoch
Le A 15 795 - 5 -
609835/0981 0RlGiNAL INSPECTED
geradkettige Alkylreste mit 8 bis 12 C-Atomen, insbesondere der'Nonylrest infrage.
Bevorzugt wird ein Nonylphenyl-polyglykoläther eingesetzt, der durch Umsetzung von Nonylphenol mit etwa 10 Mol Äthylenoxid in üblicher Weise erhalten wird.
Das erfindungsgemäße Mittel hat eine außerordentlich hohe Lagerfähigkeit von mehr als 12 Monaten, im allgemeinen wenigstens etwa 18 Monaten, ohne daß praktisch eine chemische Reaktion des organischen Dicarbonats und damit ein Wirkungsabfall oder Wirkungsverlust eintritt.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels ist einfach:
Man setzt dem erfindungsgemäßen Mittel, im folgenden kurz als Konzentrat bezeichnet, so viel Wasser zu, daß eine im allgemeinen 0,05 bis 3 gewichtsprozentige Lösung, vorzugsweise etwa 0,1 bis 0,2. gewichtsprozentige Lösung, bezogen auf die Menge des in der wäßrigen Lösung enthaltenen organischen dicarbonats, entsteht.
Die so erhaltenen Gebrauchslösungen sind klare, leicht vergieß-, verspritz- und versprühbare Lösungen. Sie wirken insbesondere gegen Schimmelpilze, Hefen und Bakterien und können besonders auch zur Bekämpfung der Fusariose und des Schwarzfußes verwendet werden. Vorteilhaft läßt sich das erfindungsgemäße Mittel in Form der vorstehend beschriebenen Gebrauchslösung zur Einmal-Desinfektion von Blumen- bzw. Ackererde ohne irgendwelche Rückstandsprobleme verwenden. In dieser Erde lassen sich dann empfindliche Blumensamen, wie z.B. die von Chrysanthemen, Nelken, Lobelien oder Cyclamen ohne Mikrobenbefall entwickeln und so über die
Le A 15 795 - β -
609835/0981
empfindlichste Phase des Auskeimens ohne Infektion hinwegführen. Weiterhin ist das Begießen von Stecklingen oder Jungpflanzen mit der vorbeschriebenen Gebrauchslösung des erfindungsgemäßen Mittels in diesem Stadium des Wachstums besonders geeignet, häufig eintretende Pilz- und/oder Bakterien-Krankheiten der Pflanzen zu verhindern oder, falls eine Infektion bereits eingetreten ist, ihr Ausmaß so zu reduzieren, daß während der weiteren Entwicklung der Pflanzen Schäden nicht erkennbar sind und die wirtschaftliche Verwertung der Pflanzen z.B. durch Verkauf nicht beeinträchtigt wird. Besonders vorteilhaft läßt sich das erfindungsgemäße Mittel ferner für besonders empfindliche Jungpflanzen sowie blühende Pflanzen, selbst bei geöffneten Blüten, einsetzen. Dies wurde "beispielsweise bei Nelken, Freesien und Cyclamen geprüft, ohne daß Schädigungen an Blatt und Blüte auftraten und die Verkaufsfähigkeit der Pflanzen beeinträchtigten.
Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Mittels gegenüber dem Stand der Technik bezüglich der Verwendung von Pyrokohlensäureestern liegt, wie bereits erwähnt, in der größeren Lagerfähigkeit des erfindungsgemäßen Mittels gegenüber den organischen Dicarbonaten an sich. Durch die Nichtverwendung von Alkohol zur Herstellung des- Konzentrats oder einer alkoholischen Stammlösung kann kein Wirkungsabfall durch die vorerwähnte Alkoholyse des Dicarbonats eintreten; auch ist die an sich erwünschte Zersetzung der organischen Dicarbonate in Gegenwart von Wasser, z.B. des Diäthyldicarbonats bei 20° innerhalb von 5 Stunden verzögert. Weiter besitzt das erfindungsgemäße Mittel eine sehr gute Netz- und Haftfestigkeit, was besonders für die Behandlung der Pflanzen wesentlich ist, während eine wäßrig-alkoholische lösung von Diäthyldicarbonat entsprechend dem Stand der Technik keine Netzfähigkeit hat. Dadurch ist die · Verwendung der organischen Dicarbonate zum Schutz der wachsenden und lebenden Pflanze gegen eine nicht aus dem
Le A 15 795 - 7 -
609835/0981
Boden erfolgende Infektion und/oder bereits eingetretene . Erkrankung erstmalig in nachhaltiger Weise und mit geringem Mitteleinsatz möglich.
Dabei treten durch die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen ein. Weder wird die Beschaffenheit des Bodens verändert, es tritt keine Verhärtung, kein Klumpen und keine Zerbröselung der vorgegebenen Struktur des Bodens ein, noch wird das Auskeimen des Samens und das Wachstum der Pflanzen nachteilig beeinflußt oder die Pflanze geschädigt, was z.B. am Auftreten von Blattflecken erkennbar wäre.
Ferner tritt bei erfindungsgemäßer Verwendung keirfe vollständige Sterilisation des Bodens ein, die in vielen Fällen unerwünscht wäre, sondern nur eine weitgehende Verminderung phytopathogener Mikroben, so daß eine gezielte Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten möglich ist, ohne die normale und notwendige Boden Mikroflora zu eliminieren.
Bei der Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels ist die Herstellung von alkoholischen Stammlösungen nicht erforderlich, es können direkt die Gießlösungen angesetzt werden; dadurch ergibt sich eine Einsparung an Material und Arbeitszeit.
Ie A 15 795 - 8 -
6 09835/0981
S.
In den nachfolgenden Beispielen wurden folgende Konzentrate verwendet:
Konzentrat A:
Konzentrat B:
Konzentrat C:
Gewichts-% Dimethyldicarbonat 2 Gewichts-% Chlorameisensäuremethylester
2 Gewichts-% Nonylphenol-polyglykoläther-10
Gewichts-% Diathyldicarbonat
2 Gewichts-% Chlorameisensäureäthylester
2 Gewichts-% Chlorameisensäuremethylester
2 Gewichts-% Diäthylcarbonat 2 Gewichts-% Nonylphenol-polyglykoläther-30
Gewichts-% Dimethyldicarbonat Gewichts-% Diathyldicarbonat
2 Gewichts-% Dimethylcarbonat
•1 Gewichts-% ChI or ame is ens äuren-propylester
2 Gewichts-% Nonylphenol-polyglykoläther-20
Anmerkung:
Bei dem Fonylphenol-polyglykoläther gibt die mit Bindestrich nachgestellte Ziffer die Anzahl der Mole Äthylenoxid an, die zur Herstellung des Polyätliers etwa verwendet wurden.
Beispiel 1
Die Konzentrate A, B und C wurden bei einer Temperatur von 20 bis 250G gelagert und in unregelmäßigen Abständen auf ihren Gehalt an organischem Dicarbonat analysiert.
Le A 15 795 - 9 -
£09835/0981
Während einer Lagerzeit von 12 Monaten wurde keine Abnahme des Gehaltes an organischem Dicarbonat beobachtet.
Die Lagerung und Untersuchung des Konzentrates B wurde über weitere 12 Monate, d.h. insgesamt 24 Monate fortgesetzt, ohne daß eine Abnahme des Gehaltes an organischem Dicarbonat festgestellt werden konnte.
Beispiel 2
Normale Blumenerde aus einem Gewächshaus enthielt 5 x 10
Bakterien pro g und 2 χ 1Cr Schimmelpilze je g. Sie wurde mit 2 Litern je m einer 0,1 gewichts-%igen wässrigen Lösung des Konzentrates B gegossen. Nach etwa 10 Stunden (infolge des für die Bestimmung erforderlichen Zeitaufwandes erfolgte die erneute Bestimmung zwischen 8 und 12 Stunden später)
ρ war die Zahl der Bakterien auf 2 χ 10 und die Zahl der Schimmelpilze auf 3 x 10 , jeweils je g Erde, zurückgegangen. Eine Reduzierung der Zahl der Bakterien auf 2x10 und der Schimmelpilze auf 3 x 10 , jeweils je g Erde, wurde erreicht, wenn statt 2 Litern 4 Liter der 0,1 gewichts-%igen wässrigen
2
Lösung je m verwendet wurden.
Beispiel 3
Blumenerde wurde 12 Stunden vor dem Einsetzen von Salvien-Samen mit einer o,1 gewichts-%igen wässrigen Lösung des Konzentrates A in einer Dosierung von 2 Litern je m mit einer Gießkanne begossen. Die Auskeimung der Samen erfolgte im Vergleich zu unbehandelter Blumenerde gleichmäßiger und ohne jeden Befall.
Le A 15 795 - 10 -
609835/0981
Beispiel '4
In Blumenerde, die mit 2 Litern je m einer o,1 gewichts-;'!-«·-:
wässrigen Lösung des Konzentrates A 1o Stunden vor dem Beginn der Pflanzarbeiten mit Hilfe einer Gießkanne begossen worden war, wurden Lobelien-Jungpflanzen eingesetzt.
Die eingesetzten Pflanzen wuchsen wesentlich besser an als in unbehandelter Erde und erlitten keinen Befall von Fusariu" culmorum, während von den in unbehandelter Erde eingesetzter. Pflanzen infolge Befall von Fusarium colmorum nach 2 TTochen 4 ;ό im Wachstum verzögert und 8 % völlig ausgefallen waren.
Beispiel 5
In einen mit 1 Liter einer o,1 gewichts-^igen Lösung des
2
Konzentrates A pro m mit der Gießkanne begossenen Boden wurden 8 Stunden nach dem Gießen Chrysanthemen-Stecklinge eingepflanzt. Nach 6 Wochen zeigte sich besseres Wachstum der Stecklinge und bei den sehr empfindlichen Jungpflanzen weder Schädigungen noch Verzögerungen im Blütenansatz; bei der in unbehandelten Boden gepflanzten Vergleichsgruppe wurden 2 - 3 % der Pflanzen als befallen und 1 % der Pflanzen mit Krüppelwachstum entfernt.
Beispiel 6
In einen mit 2 Litern einer o,1 gewichts-^igen wässrigen Lösung des Konzentrates B begossenen Boden wurden Nelken-Stecklinge und Bromelien-Stecklinge eingepflanzt. Der Fusarium-Befall i>etrug O % der Pflanzen, während Vergleichspflanzen in unbehandeltem Boden zu 14 % befallen wurden.
.Le A 15 795 - 11 -
609835/0 98 1
Beispiel 7
Frisch ausgekeimter Lobelien-Samen, der in unbehandelte Blumenerde eingesetzt war, wurde mit 2 Litern einer 0,1 gewichts-
%igen wässrigen Lösung des Konzentrates C je m direkt begossen. Bei Auswertung nach 10-14 Tagen waren alle Samen ausgekeimt und unbefallen geblieben. Die Ausfallquote in unbehandelten Vergleichsversuchen betrug zwischen 5 und 10 %.
Beispiel 8
4 Monate alte Cyclamen-Pflanzen wurden mit 2 Litern und in
einer anderen Gruppe mit 4 Litern je m einer 0,1 gewichts-%igen wässrigen Lösung des Konzentrates A direkt begossen. Alle behandelten Pflanzen gediehen gut und zeigten keinen Befall durch schädliche Mikroben. Von der unbehandelten Vergleichsgruppe wurden 2 % der Pflanzen befallen und waren nicht verwertbar.
Beispiel 9
Freesien wurden als Jungpflanzen einmal mit einer 0,1 gewichts-&Lgen wässrigen Lösung des.Konzentrates B mit 2 Litern je m
und einmal mit 4 Litern je m direkt gegossen und nach Ablauf
ρ von 30 Minuten mit etwa 1 Liter Wasser je m nachgegossen. Danach wurde gegenüber den Vergleichspflanzen ein deutlicher Rückgang der Fusariose bei 98 % sowie ein besseres Wachstum bei 20 % der Pflanzen beobachtet.
Wurden ausgewachsene Freesienpflanzen mit 2 Litern einer 0,1 gewichts-^igen wässrigen Lösung des Konzentrates A je m^ direkt begossen, ergaben sich keine Schäden, auch wenn nicht anschließend mit Wasser begossen \nirde.
Le A 15 795 - 12 -
609835/0981

Claims (6)

Anlage zu unserem Schreiten ?n cat Deutsche Patentamt P 25 06 482.8 24.3.1375 NACHGEREICHT Patentansprüche;
1) Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzen-"krankheiten, enthaltend
85 bis 98 Gewichtsprozent organisches Dicarbonat 0,1 bis 15 Gewichtsprozent Alkylphenyl-polyäthylglykol und 0,01 tis 5,0 Gewichteprozent Halogenameisensäureester und/ oder
0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent Dialkylcarbonat.
2) Kittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Dicarbonat der Formel
-o-c-o-c-or2
0 0
entspricht, in der
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für niederes Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl stehen.
3) Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylphenylpolyglykoläther der Formel
(0-CH2-CH2)n0-CH2-CH2-0H entspricht, in der
Ie A 15 795 - 13 -
609835/0981
R einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und
η für eine Zahl von 4 bis 30 steht.
4) Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, da3 der Halogenameisensäureester der Formel
0
HaI-C-OR3
entspricht, in der
Hai für Halogen und
B? für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
5) Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkylcarbonat der Formel
C=O
R5-0
entspricht, in der
4 5
R und R^ gleich oder verschieden sind und für einen
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
6) Verwendung des Mittels gemäß Ansprüchen 1-5 zur Bodendesinfektion und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
Le A 15 795 -H-
609835/0981
DE2506482A 1975-02-15 1975-02-15 Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten Expired DE2506482C3 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2506482A DE2506482C3 (de) 1975-02-15 1975-02-15 Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
GB4376275A GB1476044A (en) 1975-02-15 1975-10-24 Agent containing organic dicarbonates
NO76760271A NO760271L (de) 1975-02-15 1976-01-28
US05/654,671 US4087543A (en) 1975-02-15 1976-02-02 Composition for disinfecting soil and combating plant diseases containing organic dicarbonates
NL7601451A NL7601451A (nl) 1975-02-15 1976-02-12 Werkwijze voor de bereiding van organische dicar- bonaten bevattende preparaten.
FI760339A FI760339A (de) 1975-02-15 1976-02-12
SE7601594A SE7601594L (sv) 1975-02-15 1976-02-12 Medel for jorddesinfektion och for bekempning av plantsjukdomar
BE2054824A BE838527A (fr) 1975-02-15 1976-02-13 Produit a base de dicarbonates organiques pour la desinfection du sol
FR7604056A FR2300502A1 (fr) 1975-02-15 1976-02-13 Produit a base de dicarbonates organiques pour la desinfection du sol
JP51014092A JPS51106732A (de) 1975-02-15 1976-02-13
LU74349A LU74349A1 (de) 1975-02-15 1976-02-13
AT104076A AT345617B (de) 1975-02-15 1976-02-13 Organische dicarbonate enthaltendes mittel zur bodendesinfektion und bekaempfung von pflanzenkrankheiten
IE286/76A IE42774B1 (en) 1975-02-15 1976-02-13 Agent containing organic dicarbonates
DK60076*#A DK60076A (da) 1975-02-15 1976-02-13 Middel indeholdende organiske dicarbonater

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2506482A DE2506482C3 (de) 1975-02-15 1975-02-15 Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2506482A1 true DE2506482A1 (de) 1976-08-26
DE2506482B2 DE2506482B2 (de) 1978-03-30
DE2506482C3 DE2506482C3 (de) 1978-11-30

Family

ID=5938999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2506482A Expired DE2506482C3 (de) 1975-02-15 1975-02-15 Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4087543A (de)
JP (1) JPS51106732A (de)
AT (1) AT345617B (de)
BE (1) BE838527A (de)
DE (1) DE2506482C3 (de)
DK (1) DK60076A (de)
FI (1) FI760339A (de)
FR (1) FR2300502A1 (de)
GB (1) GB1476044A (de)
IE (1) IE42774B1 (de)
LU (1) LU74349A1 (de)
NL (1) NL7601451A (de)
NO (1) NO760271L (de)
SE (1) SE7601594L (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0035800A2 (de) * 1980-02-02 1981-09-16 Norddeutsche Affinerie Ag Bodenbehandlungsmittel
WO2018011540A1 (en) * 2016-07-15 2018-01-18 Vornagain Ltd Pyrocarbonates, uses thereof and compositions
WO2018167458A1 (en) * 2017-03-13 2018-09-20 Vornagain Ltd Herbicidal compositions comprising a pyrocarbonate

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6452702A (en) * 1987-05-29 1989-02-28 Tomo Green Chem Kk Agricultural chemical composition
US6132787A (en) * 1997-04-25 2000-10-17 The Procter & Gamble Company Antimicrobial combinations of a sorbate preservative natamycin and a dialkyl dicarbonate useful in treating beverages and other food products and process of making

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1599809A (en) * 1926-09-14 Jtoxfljff s
US2910400A (en) * 1956-04-13 1959-10-27 Bayer Ag Process of preserving carbohydratecontaining perishable material
GB956629A (en) * 1961-05-25 1964-04-29 Bayer Ag A process for disinfecting textiles, containers and packaging materials
US3732274A (en) * 1969-08-25 1973-05-08 Allied Chem Novel fluoroalkyl chloroformates and a method for their preparation
FR2171966B1 (de) * 1972-02-17 1975-03-14 Pierrefitte Auby Sa

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0035800A2 (de) * 1980-02-02 1981-09-16 Norddeutsche Affinerie Ag Bodenbehandlungsmittel
EP0035800A3 (en) * 1980-02-02 1981-09-30 Norddeutsche Affinerie Soil treating agent
WO2018011540A1 (en) * 2016-07-15 2018-01-18 Vornagain Ltd Pyrocarbonates, uses thereof and compositions
WO2018167458A1 (en) * 2017-03-13 2018-09-20 Vornagain Ltd Herbicidal compositions comprising a pyrocarbonate

Also Published As

Publication number Publication date
IE42774L (en) 1976-08-15
LU74349A1 (de) 1976-12-31
AT345617B (de) 1978-09-25
BE838527A (fr) 1976-08-13
NO760271L (de) 1976-08-17
FI760339A (de) 1976-08-16
SE7601594L (sv) 1976-08-16
IE42774B1 (en) 1980-10-22
DE2506482C3 (de) 1978-11-30
US4087543A (en) 1978-05-02
GB1476044A (en) 1977-06-10
DK60076A (da) 1976-08-16
DE2506482B2 (de) 1978-03-30
FR2300502A1 (fr) 1976-09-10
ATA104076A (de) 1978-01-15
NL7601451A (nl) 1976-08-17
JPS51106732A (de) 1976-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1693156B2 (de) N-(Dichlorbenzyt>N'-(3,4dichlorphenyl)-thioharnstoffe und diese enthaltende biocide Mittel
DE1695269B2 (de) 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DD133885B1 (de) Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen
DE1542739A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2506482C3 (de) Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
DE69812999T2 (de) Das pflanzenwachstum regulierende zusammensetzung
DE1143668B (de) Fungizide Mittel
EP0081679B1 (de) Substituierte Benzylimidazoliumsalze und diese enthaltende Mikrobizide
DE2753823C2 (de)
DD254877A5 (de) Zusammensetzung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2805941C2 (de) Hydraziniumphosphite, ihre Herstellung und funigzide Zusammensetzungen
AT331078B (de) Fungizide zusammensetzung
DE2441741C2 (de) Saatschützende herbizide Zubereitung und ihre Verwendung
DD232417A1 (de) Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen
DE2247076C3 (de) Unkrautvernichtungsmittel für Reisfelder bestehend aus einer Mischung einer Thiocarbamat-Verbindung mit a- (ß-Naphthoxy)propionanilid
CH635083A5 (de) 1-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dione mit verzweigter alkylgruppe im alkylcarbonylrest.
CH480008A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2117431B2 (de) Propiolsaeureester und ihre verwendung als mikrobizide
DE3145928A1 (de) Substituierte benzylimidazoliumsalzue und diese enthaltende mikrozide
DE1133380B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Thiocyanomethyl-1, 2-benziso-thiazolin-3-on-1, 1-dioxyd
DD141778A1 (de) Fungizide mittel
DE2732141A1 (de) Propyl-3-tert.-butylphenoxyacetat, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung als pflanzenwachstumsregulator
DE1931023C (de) Fungicide Mittel
DE1542993C3 (de) Verwendung von N-Cyanoalkylchloracetamiden als Pflanzenfungizide
AT236699B (de) Parasitizid

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee