DE2506482C3 - Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten - Google Patents

Organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten

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DE2506482C3
DE2506482C3 DE2506482A DE2506482A DE2506482C3 DE 2506482 C3 DE2506482 C3 DE 2506482C3 DE 2506482 A DE2506482 A DE 2506482A DE 2506482 A DE2506482 A DE 2506482A DE 2506482 C3 DE2506482 C3 DE 2506482C3
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Description

enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Dicarbonat der Formel
R1—O—C—O—C—OR2
entspricht, in der
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für
niederes Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder
Benzyl stehen.
3. Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der AlkylphenoIgJykoläther der Formel
(O - CH2 - CH2InO - CH2 - CH2- OH
entspricht, in der
R6 einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet und
η für eine Zahl von 4 bis 30 steht
4. Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Halogenameisensäureester der Formel
O
Hal—C-OR3
entspricht, in der
Hai für Halogen und
R3 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht
5. Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkylcarbonat der Formel
R4—O
C=O
entspricht, in der
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
6. Verwendung des Mittels gemäß Ansprüchen 1—5 zur Bodendesinfektion und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
Die Erfindung betrifft ein organische Dicarbonate
enthaltendes Mittel und seine Verwendung zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
Aus der DE-AS 10 11 709 ist die Verwendung von
Pyrokohlensäureestern (organischen Dicarbonaten) als Konservierungsmittel für verderbliche Stoffe bekannt Für eine Verwendung im Pflanzenschutz schienen organische Dicarbonate jedoch nicht in Betracht zu kommen, gerade wegen ihrer bei der Konservierung von Lebensmitteln so erwünschten Eigenschaft, mit Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome enthalten, und in Gegenwart von Wasser innerhalb weniger Stunden quantitativ und irreversibel zu physiologisch unbedenklichen Umsetzungsprodukten zu reagieren.
Es ist zwar bereite bekanntgeworden, Diäthyläfparbonat (DECP) in Gewächshäusern vor oder nach dem Pflanzen von Setzlingen zur Bodendesinfektion oder zur Desinfektion von Saatgut einzusetzen (Report 1969 of the Horticultural Research Institute of Ontario, Seiten99—104).
Es wurde jedoch bei eigenen Versuchen der Verwendung von Diäthyldicarbonat zur Bodendesinfektion festgestellt, daß sich in jedem Fall eine unerwünschte und nachteilige Veränderung der Erdkrume ergab, die als Verhärtung oder Verkrustung der oberen Schicht des Bodens beschrieben werden kann. In vielen Fällen wurde weiterhin nur eine unzureichende oder ausbleibende Wirkung festgestellt die auf eine Zersetzung des Diäthyldicarbonats in der äthylalkoholischen Stamnv lösung oder in der daraus hergestellten wäßrigen Gießlösung zurückgeführt werden konnte. Für die Versuche wurde nämlich, wie in der vorerwähnten Literaturstelle, Seite 100, beschrieben, Diäthyldicarbonat zunächst in 95%igem Äthylalkohol gelöst und dann in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt Der Zerfall von Diithyldicarbonat in alkoholischer Lösung ist bereits seit längerem bekannt (vgl. Baycovin zur Kaltentkeimung von Getränken, Seiten 4, 5, Firmenschrift BAYER, 1964).
Es wurde weiter festgestellt, daß die Veränderung der Erdkrume dem Alkohol-Gehalt der angewendeten Gießlösung zuzurechnen ist
Es stellte sich also die Aufgabe, ein organische Dicarbonate enthaltendes Mittel zu finden, das keinen Alkohol enthält und in dem das organische Dicarbonat über einen langen Zeitraum hinweg stabil bleibt Für die praktische Verwendung ist es nämlich unerläßlich, daß sowohl das Konzentrat als auch die daraus hergestellten Gießlösungen auch bei sommerlicher Hitze über längere Zeiträume die volle Wirksamkeit behalten, da besondere Maßnahmen für die Lagerung und häufiger Ansatz kleiner Mengen Gießlösung zu arbeitsaufwendig sind. Weiter muß eine vollständige Lösung des organischen Dicarbonats gewährleistet sein, da die
b5 unverdünnten organischen Dicarbonate häufig Pflanzenschädigungen verursachen.
Es wurde ein Mittel zur Bodendesinfektion und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten auf Basis von
organischen Dkarbonaten gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es
a) 85 bis 98 Gewichtsprozent organischem Dicarbonat
b) 0,1 bis 15 Gewichtsprozent Alkylphenyl-polyäthylgiykoläther,
c) 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent Halogenameisensäureester und/oder
d) 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent Dialkylcarbonat
enthält
Die erfindungsgemäßen organischen Dicarbonate sind bekannt; sie entsprechen im allgemeinen der Formel
R1—O—C— O—C—OR2
Il Il
ο ο
in der
R' und R2 gleich oder verschieden sind und für niederes Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl stehen.
Als niedere Alkylreste seien geradkettige oder verzweigte aliphatische Reste mit bis zu 6 C-Atomen, bevorzugt mit bis zu 4 C-Atomen genannt; als solche kommen in Frage: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Iscbutyl, Pentylreste wie Amyl und Isoamyl sowie die isomeren Hexylreste.
Als Cycloalkyl seien bevorzugt Cyclopentyt und Cyclohexyl genannt
Bevorzugt wird Diäthyldicarbonat (Diäthylpyrokohlensäureester; DEPC; DDC; DDAC) und Dimethyldicarbonat verwendet
Es können auch Gemische verschiedener organischer Dicarbonate der Formel I, insbesondere Gemische von Dimethyl- und Diäthyldicarbonat verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Halogenameisensäureester entsprechen der Formel
o (II)
Hal—C-OR3
in der
Hai für Halogen und
R3 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht
Als Halogene seien genannt: Fluor, Chlor, Brom, Jod, bevorzugt Chlor; Chlorameisensäurealkylester finden insbesondere wegen ihrer leichten Zugänglichkeit Verwendung.
Als Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl und tert-Butyl, bevorzugt Methyl, Äthyl, Propyl.
Die erfindungsgemäßen Dialkylcarbonate sind ebenfalls bekannt und entsprechen im allgemeinen der Formel
R4—O
C=O
(IH)
R5—O
in der
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
Wie erwähnt, können auch Gemische verschiedener Dicarbonate der Formel 1 Verwendung finden, ebenso können Gemische verschiedener Halogenameisensäureester der Formel II sowie Gemische verschiedener Dialkylcarbonate der Formel III Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Alkylphenyl-polyglykoläther sind ebenfalls bekannt; sie entsprechen im allgemeinen der Formel
(0-CH2-CH2J11O-CH2-CH2-OH (IV)
is in der
R6 einen Alkylrest mit 4 bis 20, bevorzugt 8 bis 12
Kohlenstoffatomen bedeutet und
π für eine Zahl von 4 bis 30 steht
Die erfindungsgemäßen Alkylphenylpolyglykoläther können in bekannter Weise durch Umsetzung von Alkylphenolen der Formel
OH
(V)
R6
in der
R6 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit 5
bis 31 MoI Äthylenoxid erhalten werden.
Als Alkylreste R6 kommen geradkettige und verzweigte Alkylreste der angegebenen Kohlenstoffzahl, vorzugsweise jedoch geradkettige Alkylreste mit 8 bis 12 C-Atomen, insbesondere der Nonylrest in Frage.
Bevorzugt wird ein Nonylphenyl-polyglykoläther eingesetzt der durch Umsetzung von Nonylphenol mit etwa 10 Mol Äthylenoxid in üblicher Weise erhalten wird.
Das erfindungsgemäße Mittel hat eine außerordentlich hohe Lagerfähigkeit von mehr als 12 Monaten, im allgemeinen wenigstens etwa 18 Monate, ohne daß praktisch eine chemische Reaktion des organischen Dicarbonats und damit ein Wirkungsabfall oder
Wirkungsverlust eintritt
Die Anwendung des erfindungsgemißen Mittels ist einfach:
Man setzt dem erfindungsgemißen Mittel, im folgenden kurz als Konzentrat bezeichnet, so viel
so Wasser zu, daß eine im allgemeinen 0,05- bis 3gewichtsprozentige Lösung, vorzugsweise etwa 0,1-bis 0,2gewichtsprozentige Lösung, bezogen auf die Menge des in der wäßrigen Lösung enthaltenen organischen Dicarbonats, entsteht
Die so erhaltenen Gebrauchslösungen sind klare, leicht vergieß-, verspritz- und versprühbare Lösungen. Sie wirken insbesondere gegen Schimmelpilze, Hefen und Bakterien und können besonders auch zur Bekämpfung der Fusariose und des Schwarzfußes verwendet werden. Vorteilhaft läßt sich das erlfindungsgemäße Mittel in Form der vorstehend beschriebenen Gebrauchslösung zur Einmal-Desinfektion von Blumenbzw. Ackererde ohne irgendwelche Rückstandsprobleme verwenden. In dieser Erde lassen sich dann empfindliche Blumensamen, wie z. B. die von Chrysanthemen, Nelken, Lobelien oder Cyclamen ohne Mikrobenbefall entwickeln und so über die empfindlichste Phase des Auskeimens ohne Infektion hinwegführen.
Weiterhin ist das Begießen von Stecklingen oder Jungpflanzen mit der vorgeschriebenen Gebrauchslösung des erfindungsgemäßen Mittels in diesem Stadium des Wachstums besonders geeignet, häufig eintretende PQz- und/oder Bakterien-Krankheiten der Pflanzen zu verhindern oder, falls eine Infektion bereits eingetreten ist, ihr Ausmaß so zu reduzieren, daß während der weiteren Entwicklung der Pflanzen Schäden nicht erkennbar sind und die wirtschaftliche Verwertung der Pflanzen, z. B. durch Verkauf, nicht beeinträchtigt wird. Besonders vorteilhaft läßt sich das erfindungsgemäße Mittel ferner für besonders empfindliche Jungpflanzen sowie blühende Pflanzen, selbst bei geöffneten Blüten, einsetzen. Dies wurde beispielsweise bei Nelken, Freesien und Cyclamen geprüft, ohne daß Schädigungen an Blatt und Blüte auftraten und die Verkaufsfähigkeit der Pflanzen beeinträchtigten.
Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Mittels gegenüber dem Stand der Technik bezüglich der Verwendung von Pyrokohlensäureestern liegt wie bereits erwähnt, in der größeren Lagerfähigkeit des erfindungsgemäßen Mittels gegenüber den organischen Dicarbonaten an sich. Durch die NichtVerwendung von Alkohol zu Herstellung des Konzentrats oder einer alkoholischen Stammlösung kann kein Wirkungsabfall durch die vorerwähnte Alkoholyse des Dicarbonats eintreten; auch ist die an sich erwünschte Zersetzung der organischen Dicarbonate in Gegenwart von Wasser, z. B. des Diäthyldicairbonats bei 20° C innerhalb von 5 Stunden verzögert Weiter besitzt das erfindungsgemäße Mittel eine sehr gute Netz- und Haftfestigkeit, was besonders für die Behandlung der Pflanzen wesentlich ist, während eine wäßrig-alkoholische Lösung von Diäthyldicarbonat entsprechend dem Stand der Technik keine Netzfähigkeit hat Dadurch ist die Verwendung der organischen Dicarbonate zum Schutz der wachsenden und lebenden Pflanze gegen eine nicht aus dem Boden erfolgende Infektion und/oder bereits eingetretene Erkrankung erstmalig in nachhaltiger Weise und mit geringem Mitteleinsatz möglich.
Dabei treten durch die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen ein. Weder wird die Beschaffenheit des Bodens verändert, es tritt keine Verhärtung, kein Klumpen und keine Zerbröselung der vorgegebenen Struktur des Bodens ein, noch wird das Auskeimen des Samens und das Wachstum der Pflanzen nachteilig beeinflußt oder die Pflanze geschädigt, was z. B. am Auftreten von Blattflecken erkennbar wäre.
Ferner tritt bei erfindungsgemäßer Verwendung keine vollständige Sterilisation des Bodens ein, die in vielen Fällen unerwünscht wäre, sondern nur eine weitgehende Verminderung phytopathogener Mikroben, so daß eine gezielte Bekämpfung von Pfianzenkrankheiten möglich ist, ohne die normale und notwendige Bodenmikroflora zu eliminieren.
Bei der Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels ist die Herstellung von alkoholischen Stammlösungen nicht erforderlich, es können direkt die Gießlösungen angesetzt werden; dadurch ergibt sich eine Einsparung an Material und Arbeitszeit
In den nachfolgenden Beispielen wurden folgende Konzentrate verwendet:
Konzentrat A:
96 Gewichts-% Dimethyldicarbonat
2 Gewichts-% Chlorameisensäuremethylester
2 Gewichts-% Nonylphenol-polyglykoläther-10
Konzentrat B:
92 Gewichts-% Diäthyldicarbenat 2 Gewichts-% Chlorameisensäureathylester 2 Gewichts-% Chlorameiäensäureraethylester
2 Gewichts-% Nonylphenol-poIyglykoiäther-30
KonzentratC:
40 Gewichts-% Dimethyidicarbonat 55 Gewichts-% Diäthyldicarbonat 2 Gewichts-% Dimethylcarbonat
1 Gewichts-% Chlorameisensäure-n-propylester
2 Gewichts-% Nonylphenol-polyglykoIäther-20
Anmerkung:
Bei dem Nonylphenol-polyglykoläther gibt die mit Bindestrich nachgestellte Ziffer die Anzahl der Mole Äthyienoxki an, die zur Herstellung des Polyethers etwa verwendet wurden.
Beispiel 1
Die Konzentrate A, B und C wurden bei einer Temperatur von 20 bis 25°C gelagert und! in unregelmäßigen Abständen auf ihren Gehalt an organischem Dicarbonat analysiert Während einer Lagerzeit von 12 Monaten wurde keine Abnahme des Gehaltes an organischem Dicarbonat beobachtet
Die Lagerung und Untersuchung des Konzentrates B wurde über weitere 12 Monate, d.h. insgesamt 24 Monate, fortgesetzt ohne daß eine Abnahme des Gehaltes an organischem Dicarbonat festgestellt werden konnte.
Beispiel 2
Normale Blumenerde aus einem Gewächshaus enthielt 5 ■ 109 Bakterien pro g und 2 · 109 Schimmelpilze je g. Sie wurde mit 2 Litern je m2 einer 0,lgewichts-%igen wäßrigen Lösung des Konzentrates B gegossen. Nach etwa 10 Stunden (infolge des für die Bestimmung erforderlichen Zeitaufwandes erfolgte die erneute Bestimmung zwischen 8 und 12 Stunden später) war die Zahl der Bakterien auf 2 · 102 und die Zahl der Schimmelpilze auf 3 · 103, jeweils je g Erde, zurückgegangen. Eine Reduzierung der Zahl der Bakterien auf 2 · 10· und der Schimmelpilze auf 3 · 10', jeweils je g Erde, wurde erreicht wenn statt 2 Litern 4 Liter der 0,lgewichts-%igen wäßrigen Lösung je m2 verwendet wurden.
Beispiel 3
Blumenerde wurde 12 Stunden vor dem Einsetzen von Salvien-Samen mit einer 0,1 gewich is-%igen wilßrigen Lösung des Konzentrates A in einer Dosierung von 2 Litern je m2 mit einer Gießkanne begossen. Die Auskeimung der Samen erfolgte im Vergleich zu unbehandelter Blumenerde gleichmäßiger und ohne jeden BefalL
Beispiel 4 In Blumenerde, die mit 2 Litern je m2 einer
0,lgewichts-%igen wäßrigen Lösung des Konzentrates
A 10 Stunden vor dem Beginn der Pflanzarbeiten mit
b5 Hilfe einer Gießkanne begossen werden war, wurden
Lobelien-Jungpflanzen eingesetzt.
Die eingesetzten Pflanzen wuchsen wesentlich besser an als in unbehandelter Erde und erlitten keinen Befall
von Fusarium culmorum, während von den in unbehandelter Erde eingesetzten Pflanzen infolge Befall von Fusarium colmorum nach 2 Wochen 4% im Wachstum verzögert und 8% völlig ausgefallen waren.
Beispiel 5
In einem mit 1 Liter einer 0,1 gewichts-°/oigen Lösung des Konzentrates A pro m2 mit der Gießkanne begossenen Boden wurden δ Stunden nach dem Gießen Chrysanthemen-Stecklinge eingepflanzt. Nach 6 Wochen zeigte sich besseres Wachstum der Stecklinge und bei den sehr empfindlichen Jungpflanzen weder Schädigungen noch Verzögerungen im Blütenansatz; bei der in unbchandcltcn Boden gcpflanztcn Vcrglcichsgruppe wurden 2—3% der Pflanzen als befallen und 1% der Pflanzen mit Krüppelwachstum entfernt.
Beispiel 6
In einen mit 2 Litern einer O,lgewichts-°/oigen wäßrigen Lösung des Konzentrates B begossenen Boden wurden Nelken-Stecklinge und Bromelien-Stecklinge eingepflanzt. Der Fusarium-Befall betrug 0% der Pflanzen, während Vergleichspflanzen in unbehandeltem Boden zu 14% befallen wurden.
Beispiel 7
Frisch ausgekeimter Lobelien-Samen, der in unbehandelte Blumenerde eingesetzt war, wurde mit 2 Litern einer 0,1gewichts-%igen wäßrigen Lösung des Konzentrates C je m2 direkt begossen. Bei Auswertung nach 10—14 Tagen waren alle Samen ausgekeimt und unbefallen geblieben. Die Ausfallquote in unbehandelten Vergleichsversuchen betrug zwischen 5 und 10%.
Beispiel 8
4 Monate alte Cyclamen-Pflanzen wurden mit 2 Litern und in einer anderen Gruppe mit 4 Litern je m-' > einer O,lgewichts-%igen wäßrigen Lösung des Konzentrates A direkt begossen. Alle behandelten Pflanzen gediehen gut und zeigten keinen Befall durch schädliche Mikroben. Von der unbehandelten Vergleichsgruppe wurden 2% der Pflanzen befallen und waren nicht i" verwertbar.
Beispiel 9
Freesien wurden als Jungpflanzen einmal mit einer O,lgewichts-%igen wäßrigen Lösung des Konzentrates
Γι B mit 2 Litern je mJ und einmal mit 4 Litern je rn? gegossen und nach Ablauf von 30 Minuten mit etwa 1 Liter Wasser je m2 nachgegossen. Danach wurde gegenüber den Vergleichspflanzen ein deutlicher Rückgang der Fusariose bei 98% sowie ein besseres
_>d Wachstum bei 20% der Pflanzen beobachtet.
Wurden ausgewachsene Freesienpflanzen mit 2 Litern einer O,lgewichts-%igen wäßrigen Lösung des Konzentrates A je m2 direkt begossen, ergaben sich keine Schäden, auch wenn nicht anschließend mit
r> Wasser begossen wurde.
Beispiel 10
Lagerfähigkeitstest
in a) Eine 95%ige Lösung von Diäthyldicarbonat in Äthanol (Report 1969 of the Articultural Research Institute of the Ontario, Seite 100) ist nach drei Tagen bei Aufbewahren unter Raumtemperatur unter Abspalten von Kohlendioxid zu 53,8% zersetzt.
Γ) b) Die Konzentrate A, B und C haben sich nach zwei Monaten unter den gleichen Bedingungen praktisch nicht zersetzt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Bodendesinfektion und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten auf Basis von organischen Dicarbonaten, dadurch gekennzeichnet, daß es
a) 85 bis 98 Gewichtsprozent organisches Dicarbonat
b) 0,1 bis 15 Gewichtsprozent Alkylphenyl-polyäthylglykolund
c) 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent Halogenameisensäureester und/oder
d) 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent Dialkylcarbonat
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