AT217243B - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

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  Schädlingsbekämpfungsmittel 
Gegenstand des Stammpatentes Nr. 204839 sind   Schädlingsbekämpfung rmittel,   insbesondere mit akarizider und ovizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an   Verbindungen   der Formel 
 EMI1.1 
 wobei R und R'einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Rest oder den Phenylrest bedeuten, die neben ausgezeichneter insektizider und ovizider Wirkung eine weitgehende Indifferenz der Pflanze gegen- über zeigen und daneben eine sehr geringe Toxizität gegen Warmblüter aufweisen. 



   Bei der Weiterbearbeitung des Gebietes wurde nun gefunden, dass   Schädlingsbekämpfungsmittel,   die durch einen Gehalt an B,   B-Dialky1acrylsäureestern   des 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenols der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin R und R'gleiche oder verschiedene   Alkylrestemit   1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, gekennzeichnet sind, bei praktisch vollkommener Indifterenz gegenüber Pflanzen und sehr geringer Toxizität gegen- über Warmblütern, eine wesentlich bessere ovizide Wirkung und eine erheblich längere Dauerwirkung aufweisen. 



   Die bessere ovizide Wirksamkeit der   ss,     ss-Dialkylacrylsäureester   gegenüber andern Estern des 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenols ist aus Tabelle 1 ersichtlich, in der die Ergebnisse von Vergleichsversuchen mit Eiernder roten Spinne, die mit dem Dimethyl- und dem Methyl-n-propylacrylsäureester bzw. dem   Benzoesäure- und   dem Sorbinsäureester des 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenols erzielt wurden, wiedergegeben sind.

   

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 Tabelle 1 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Konzentration <SEP> Abtötung <SEP> der <SEP> Eier
<tb> ss, <SEP> ss-Dimethylacrylsäureester <SEP> des <SEP> DNBP <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> 100%
<tb> 0, <SEP> 251a <SEP> 100%
<tb> 0, <SEP> 12% <SEP> 90%
<tb> ss-Methyl-ss-n-propylacrylsäureester <SEP> des <SEP> DNBP <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> 100%
<tb> 0,25% <SEP> 98%
<tb> 0, <SEP> 12% <SEP> 95% <SEP> 
<tb> Benzoesäureester <SEP> des <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> % <SEP> 70%
<tb> 0, <SEP> 25% <SEP> 5 <SEP> wo <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 12% <SEP> 3070
<tb> Sorbinsäureester <SEP> des <SEP> DNBP <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> 75%
<tb> 0, <SEP> 25% <SEP> 50%
<tb> 0, <SEP> 12% <SEP> 0%
<tb> 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Konzentration <SEP> Infektion <SEP> Abtötung <SEP> der
<tb> Tage <SEP> nach <SEP> Spritzung <SEP> Population
<tb> ss,

   <SEP> ss-Dimethylacrylsäureester <SEP> des <SEP> DNBP <SEP> 0,5% <SEP> 1 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 511je <SEP> 3 <SEP> 100
<tb> 0. <SEP> 5% <SEP> 6 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 511je <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 0,5% <SEP> 15 <SEP> 100
<tb> Benzoesäureester <SEP> des <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5% <SEP> 1 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 5% <SEP> 3 <SEP> 70
<tb> 0, <SEP> 5% <SEP> 6 <SEP> 52
<tb> 0, <SEP> 5ago <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0, <SEP> 5% <SEP> 15 <SEP> 10
<tb> 
 
DNBP = 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenol 
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemässen Ester besteht darin, dass die zur Vernichtung der beweglichen und unbeweglichen Stadien der Spinnmilben erforderliche Grenzkonzentration an Wirkstoff gering ist. Während beim   Benzoesäure- und   beim Sorbinsäureester Aufwandmengen von 0, 03 bzw. 0,01% an Wirkstoff erforderlich sind, genügt   z.

   B.   beim Dimethylacrylsäureester bereits eine Wirkstoffkonzentration von 0, 006% zur Vernichtung der Spinnmilbenpopulation. 



   Darüber hinaus erwies sich der ss-Methyl-ss-n-propylacrylsäureester des 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenols in einer Konzentration von 0,2% gegen die Schmierlaus (Pseudococcus) wirksam, während der Benzoesäure- und Sorbinsäureester unwirksam sind. 



   Die Verfahrensprodukte können   z. B.   durch Umsetzung von 4, 6-Dinitro-2-sec.-butyIphenol bzw. 

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 einem Phenolat mit einem ss,ss-Dialkylacrylsäurehalogenid in Gegenwart eines tert. Amins bzw. in einem indifferenten organischen Lösungsmittel oder durch Veresterung des   4, 6-Dinitro-2-sec.-butylphenols mit   ss, ss-Dialkylacrylsäureahydriden in Gegenwart von Mineralsäuren hergestellt werden. 
 EMI3.1 
    6-Dinitro-2-sec.-butyl-z. B. Pyridin   oder Dimethylanilin, im Laufe von etwa 15 bis 30 Minuten zulaufen lässt und die Zulaufgeschwindigkeit so reguliert, dass infolge der exothermen Reaktion die Siedetemperatur der Lösung erreicht wird. 



   Man kocht noch   1 - 2   Stunden unter   Rückfluss,   kühlt ab, versetzt dann in einem Scheidegefäss mit Wasser und zusätzlicher Salzsäure, wäscht sauer so oft, bis alles tert. Amin herausgelöst ist, dann so oft soda-alkalisch, bis alle sauren Bestandteile entfernt sind und schliesslich mit Wasser neutral. 



   Das Lösungsmittel wird im Vakuum restlos entfernt. Man erhält auf diese Weise Ester von technischer Reinheit, die in formulierter Form ohne weiteres angewendet werden können. Falls sie feste Körper bilden, lassen sie sich auch durch Umkristallisieren leicht rein gewinnen. Eine Reinigung der flüssigen Ester durch Destillation im Vakuum gelingt nicht, da weitgehende Zersetzung stattfindet. 



   Ebensogut kann man auch das 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenol und ein tert. Amin in einem indifferenten organischen Lösungsmittel vorlegen und das Säurechlorid einlaufen lassen. 
 EMI3.2 
    6-Dinitro-2-sec. -butylphenols- butylphenols, 64%   amorphe Kieselsäure,   In   Zellpech und   1%   Ölsäuremethyltauridnatrium enthält, gespritzt, so werden sämtliche beweglichen und unbeweglichen Stadien der Spinnmilben einschliesslich der Eier vernichtet. 



     Beispiel 2 : Blattläuse (Cerosphiagossypil)   an Chrysanthemen werden sämtlich getötet, wenn die Pflanzen mit einem   0. 1% IgemAnsatz   eines emulgierbaren Konzentrates, das 25% Dimethylacrylsäureester 
 EMI3.3 
 enthält, gespritzt werden. 



   Beispiel 3 : Ein Mittel in der Zusammensetzung von Beispiel   1,   das jedoch statt des Dimethylacrylsäureesters den   ss-Methyl-B-n-propylacrylsäureester   des   4, 6-Dinitro-2-sec.-butylphenols enthält,   eignet sich in 0,05%iger Anwendungskonzentration zur Bekämpfung sämtlicher Entwicklungsstadien der Spinnmilben. 



     Beispiel 4 :   Ein Mittel der Zusammensetzung nach Beispiel 1 wirkt in   10 ; oiger   Anwendungskonzentration gegen Thrips (Larven-Nymphen-Imagines), wenn befallene Pflanzen, z. B. Tabak, gespritzt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Stammpatent Nr. 204839, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Estern der allgemeinen Formel EMI3.4 worin R und R'gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen darstellen.