AT229631B - Fungizides Mittel - Google Patents

Description

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  Fungizides Mittel 
Forschungsarbeiten von Klöpping (Rec. des trav. chim. des Pays-Bas, 1951, S. 918) haben gezeigt, dass die fungizide Wirkung von Salzen, Estern oder der bei der Oxydation von Di-N-Substituten entstehenden Produkte der   Dithiocarbaminsäure :   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 unwirksam. 



   Dimond, Heuberger und Hersfall (Rec. des trav. chim. des Pays-Bas, 1951, S. 949) berichteten im Jahre 1943 über die hohe fungizide Wirksamkeit von Natrium-äthylen-bis-dithiocarbamat. Später zeigten Heuberger und Manns, dass der Zusatz von Zink- oder Kalziumsalzen eine starke Haftfähigkeit auf der Oberfläche der Pflanze verleiht. 



   Wie bekannt, wird die fungizide Wirksamkeit der Bis-dithiocarbamate mit Erhöhung der Zahl der Kohlenstoffatome der aliphatischen Kette oder durch Ersatz des Wasserstoffatoms in den sekundären Aminogruppen durch niedere Alkylgruppen stark vermindert. Während z. B. Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat stark fungizid wirkt, zeigen die analogen Produkte, die eine aliphatische Kette mit einer grösseren Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen (z. B. die Reihe der Zink-tetramethylen-, oder Zink-hexamethylen-, Zink-oktomethylen- oder Zink-dekamethylen-bis-dithiocarbamatverbindungen) eine fortschreitend kleiner werdende Wirksamkeit. 



   Methylierung der sek. Aminogruppen in Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat verringert die Aktivität der Substanz um etwa das   lOOfache.   



   Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die fungizide Wirksamkeit der Verbindung praktisch dieselbe bleibt, wenn man ein Wasserstoffatom, welches an ein Kohlenstoffaotm, statt an ein Stickstoffatom gebunden ist, durch einen Alkylrest ersetzt. Diese Tatsache ist umso überraschender als auf Grund der obigen Ausführungen erwartet werden musste, dass die fungizide Wirksamkeit einer Verbindung in dem Masse abnimmt, als die Zahl der Kohlenstoffatome in der aliphatischen Kette zunimmt. 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich nun auf ein fungizides Mittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Aktivstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 wobei Rl einen einwertigen aliphatischen Rest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen aliphatischen Rest darstellt, und M gleich Zn oder Ca ist, enthält. 



   Wie aus obiger Formel (I) ersichtlich, wurden Produkte mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen gefunden, deren fungizide Wirksamkeit der von Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat vergleichbar ist, sofern die zwei Aminogruppen an zwei einander benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. 

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 Diese Verbindungen können durch Umsetzung von Alkylaminen der allgemeinen Formel : 
 EMI2.1 
 (worin RI und R2 die obige Bedeutung haben) mit Schwefelkohlenstoff, Natronlauge oder Ammoniak und einem löslichen Zink-oder Kalziumsalz hergestellt werden. 



   Die folgende Tabelle zeigt die biologischen Daten des Zink-äthyläthylen-bis-dithiocarbamats, das zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gehört, verglichen mit denen den Zink-äthylen-bis-dithiocarbamats. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  In <SEP> dieser <SEP> Tabelle <SEP> wruden <SEP> folgende <SEP> Mischungen <SEP> verglichen <SEP> : <SEP> 
<tb> A: <SEP> Zinkäthyläthylen-bis-dithiocarbamat <SEP> ...................................... <SEP> 66 <SEP> %
<tb> Eriopon <SEP> GO <SEP> (sulfonierter <SEP> Fettalkohol) <SEP> 34 <SEP> % <SEP> 
<tb> B <SEP> : <SEP> Zinkäthyläthylen-bis-dithiocarbamat <SEP> 88 <SEP> %
<tb> Eriopon <SEP> GO <SEP> 12 <SEP> 0/0
<tb> C <SEP> : <SEP> Zinkäthyläthylen-bis-dithiocarbamat <SEP> .........................................85,5%
<tb> ErioponGO....................................................................... <SEP> 14, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> 
 
TABELLE :
Fungizide Wirksamkeit des   Zink-äthyläthylen-bis-dithiocarbamats   (Mischungen A, B, C) verglichen mit der Wirksamkeit von   Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat.   
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 



  I <SEP> Prozentsatz <SEP> der <SEP> von <SEP> Peronospera <SEP> befallenen <SEP> Oberfläche
<tb> . <SEP> Produkte <SEP> DL <SEP> 95 <SEP> p.p.m.
<tb> 



  150 <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> 75 <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> 37, <SEP> 5 <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> 18, <SEP> 75 <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> 
<tb> 



  Zink-äthylen-bis-di-thiocarbamat... <SEP> 0, <SEP> 12 <SEP> 4, <SEP> 69 <SEP> 19, <SEP> 37 <SEP> 46, <SEP> 99 <SEP> 72
<tb> (7) <SEP> (6) <SEP> (7) <SEP> (5)
<tb> Mischung <SEP> A.................... <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 1, <SEP> 19 <SEP> 2, <SEP> 57 <SEP> 21
<tb> (2) <SEP> (3) <SEP> (2)
<tb> Mischung <SEP> B <SEP> 0, <SEP> 025 <SEP> 1, <SEP> 95 <SEP> 12, <SEP> 79 <SEP> 27
<tb> (2) <SEP> (3) <SEP> (2)
<tb> Mischung <SEP> C.................... <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 4, <SEP> 13 <SEP> 18
<tb> (2) <SEP> (3) <SEP> (2)
<tb> 
 
Die eingeklammerten Zahlen geben die Zahl der in jedem einzelnen Versuchsfall erhaltenen Daten wieder, auf Grund derer die obigen durchschnittlichen Prozentsätze berechnet wurden. 



   Manchmal verleihen die aliphatischen Reste Rl und   R   dem Zink-bis-dithiocarbamat hydrophobe Eigenschaften, wodurch eine gleichmässige Dispergierung der Verbindung verhindert wird. 



   Dieser Nachteil wird jedoch behoben durch Zusetzen von Netzmitteln, z. B. 3% Lauryl-natrium-sulfonat, zum Fungizid. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Aktivstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI2.4 
 wobei R einen einwertigen aliphatischen Rest,   R   ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen aliphatischen   Rest darstellt, und M gleich Zn oder Ca ist, enthält.

Claims (1)

1. 2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Aktivstoff die Verbindung : EMI2.5 enthält. <Desc/Clms Page number 3> 3. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Aktivstoff die Verbindung : EMI3.1 enthält.

   4. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Aktivstoff die Verbindung' EMI3.2 enthält.