AT221868B - Fungizides Mittel - Google Patents

Description

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  Fungizides Mittel 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) : 
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 enthalten, in der R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest, der gegebenenfalls durch eine Carboxylgruppe, die auch funktionell abgewandelt sein kann, substituiert ist, sowie   R   und    R   je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-oder Cycloalkylrest bedeuten, wobei    R   und    R   auch gemeinsam mit dem Stickstoff einen   fünf-oder   sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls auch ein weiteres N-Atom und/oder ein 0- oder S-Atom enthalten kann, bilden können. 



   Es konnte nämlich gefunden werden, dass die Verbindungen der oben stehenden Formel I das Wachstum von schädlichen Pilzen, wie sie vor allem auf Pflanzen, jedoch auch beispielsweise auf Holz, Papier, Leim oder Textilien zu finden sind, in sehr starker Weise hemmen bzw. dass sie die Pilze abtöten. Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden: 2-Methylthio-3-amino-naphthochinon- (1,4). 2-Carboxymethylthio-3-amino-naphthochinon-(1,4), 2-Carboxymethylthio-3-äthylamino- - naphthochinon- (l, 4), 2-Methylthio-3-cyclohexylamino-naphthochinon-(1, 4), 2-Äthylthio-3-piperldinyl- (1)-naphthochinon-(1,4),2-Methylthio-3-morpholinyl-(4)-naphthochinon-(1,4). 



   Es ist seit längerer Zeit bekannt, dass Naphthochinone. die durch Oxy- und/oder Alkoxygruppen substituiert sind, eine fungizide Wirksamkeit besitzen. Überraschenderweise zeigte es sich nun, dass die erfindungsgemässen Abkömmlinge des 2-Mercapto-3-aminonaphthochinons-(1,4), der allgemeinen Formel   I   eine wesentlich stärkere fungizide Wirkung besitzen als jene bekannten Naphthochinonderivate. Die Überlegenheit zeigt sich beispielsweise im Laboratoriumstest an den Testpilzen Aspergillus niger und Oidium lactis. Die genannten Pilze werden durch die erfindungsgemässen Verbindungen wesentlich stärker, im 
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 äthylaminonaphthochinon- (1, 4)non- (1, 4) durch Ersatz der Chloratome auf übliche Weise erfolgen.

   So erhält man beispielsweise durch Einwirkung von Ammoniak auf 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) 2-Chlor-3-aminonaphthochinon-(1,4); durch Umsetzung mit Natriumsulfid lässt sich daraus das 2-Mercapto-3-amino-naphthochinon-(1,4) herstellen, das sich wiederum durch Alkylierung beispielsweise durch Methylierung in   2-Methylthio-3-ami-   
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   (1,naphthochinon- (l, 4) überführen lässt.    



   Die   erfindungsgemässen   fungiziden Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, 

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 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> in <SEP> ppm <SEP> 
<tb> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidium <SEP> lactis
<tb> 2-Methylthio-3-methylamino-
<tb> - <SEP> naphthochinon- <SEP> (l, <SEP> 4) <SEP> 25 <SEP> 300
<tb> 2-Methylthio-3-amino-
<tb> - <SEP> naphthochinon- <SEP> (l, <SEP> 4) <SEP> 12 <SEP> 30
<tb> 2-Carboxymethylthio-3-
<tb> - <SEP> amino-naphthochinon- <SEP> (1, <SEP> 4) <SEP> 20 <SEP> 8
<tb> 2- <SEP> Carboxymethylthio- <SEP> 3- <SEP> äthyl- <SEP> 
<tb> -amino-naphthochinon-(1,4) <SEP> 7 <SEP> 15
<tb> 2-Carboxymethylthio-3-methyl-
<tb> - <SEP> amino-naphthochinon- <SEP> (1, <SEP> 4) <SEP> 70 <SEP> 200
<tb> 
 

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Im Gegensatz hiezu zeigen bekannte Oxy-,   Halogenoxy-und   Halogenalkoxynaphthochinone folgende ED   0- Werte:

     
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<tb> 
<tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidium <SEP> lactis
<tb> 2-Chlor-3-oxy-naphthochinon-(1,4) <SEP> 250 <SEP> 200
<tb> 2-Brom-3-oxy-naphthochino- <SEP> (1,4) <SEP> 300 <SEP> 600
<tb> 2-Brom-3-methoxy-naphthochinon-(1,4) <SEP> 150 <SEP> 400
<tb> 2-Chlor-3-methoxy-naphthochinon- <SEP> (1,4) <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> 3-Oxy-naphthochinon- <SEP> (1,4) <SEP> 80 <SEP> 200
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1.

   Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 in der    R   ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest, der gegebenenfalls durch eine Carboxylgruppe, die auch funktionell abgewandelt sein kann, substituiert ist, sowie Rund Rein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder einen Cycloalkylrest bedeuten, wobei R und    R   auch gemeinsam mit dem Stickstoff einen funf- doer sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls auch ein weiteres N-Atom und/oder ein 0- oder S-Atom enthalten kann, bilden können, allein oder in Gemisch mit andern Schidlingsbekämpfungsmitteln enthält.

Claims (1)

1. 2. Fungizides Mittel nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil Verbindungen der oben stehenden Formel enthält, in denen R einen niederen Alkylrest und R und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten.

   3. Fungizides Mittel nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.3 worin R und R3 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest bedeuten, oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen, deren Ester oder deren gegebenenfalls mono- oder disubstituierte Amide enthält. EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> 5. Fungizides Mittel nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthält : EMI4.1