AT220425B - Fungizides Mittel - Google Patents

Description

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  Fungizides Mittel 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formeln   (I,     IV   
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 enthalten, in denen X eine Aminogruppe, die durch einen oder durch zwei gegebenenfalls durch eine Oxy-oderCarboxylgruppe oder ein Halogenatom substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste und/oder durch einen Acylrest substituiert sein kann, oder einen   stickstoffhältigen, heterocyclischen Rest,   der ausserdem Sauerstoff oder Schwefel enthält und der über ein Stickstoffatom an das Chinolinchinongerüst gebunden ist, bedeutet und Y als ein Halogenatom, eine gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Acylrest substituierte Oxygruppe oder als eine gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Acylrest substituierte Mercaptogruppe definiert ist. 



   Es konnte nämlich gefunden werden, dass die Verbindungen der Formeln I bzw. n das Wachstum von   schädlichenpilzen,   wie sie vor allem auf Pflanzen, jedoch auch   z. B.   auf Holz, Papier, Leim oder Textilien zu finden sind, in sehr starker Weise hemmen bzw. dass sie die Pilze abtöten. 



   Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden : 
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 durch Austausch zunächst eines Halogenatoms in 6, 7-Dihalogen-chinolinchinonen- (5, 8) durch die substituierte Aminogruppe oder den heterocyclischen Rest, worauf dann gewünschtenfalls das zweite Halogenatom gegen die Oxy- oder Mercaptogruppe oder durch substituierte Oxy- oder Mercaptogruppen ersetzt werden kann. Dabei konnte nicht mit Sicherheit festgestellt werden, ob das Halogenatom in 6-oder 7Stellung zuerst reagiert, so dass es offengelassen werden muss, ob es sich bei den Wirkstoffen der erfin- 
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 dass zunächst das Halogenatom in 6-Stellung in Reaktion tritt und durch die Aminogruppe oder den heterocyclischen Rest ersetzt wird. N-, 0-bzw.

   S-Acyl-Derivate werden am   zweckmässigstendurch Acylierung   

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 vonChinolinchinonen mit   freier     oder   Mercaptogruppe bzw. mit freier oder monosubstituierter Aminogruppe hergestellt. 



   Im nachfolgenden sollen einige Beispiele für die Herstellung einiger typischer Vertreter der einzelnen Verbindungsgruppen gegeben werden. 



    6,7-Chlor-amino-chinolinchinon-(5, 8):    
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 -Dichlorchinolinchinon- (5, 8)unter Kochen Ammoniak eingeleitet. Nach dem Erkalten scheiden sich 660 g 6,7-Chlor-amino-chinolinchinon- (5, 8) aus, das sind 80% der Theorie. Schmelzpunkt   295-296 C.   Weitere Mengen an 6,   7-Chlor-   
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    (5,684   g 6,   7-DichlorchinoIinchinon- (5,   8) werden in alkoholischer Suspension zunächst bei Raumtemperatur mit 650 gMorpholin versetzt. Das Gemisch wird kurze Zeit unter Rückfluss gekocht und dann erkalten gelassen. Während des Erkaltens kristallisieren 420 g 6, 7-Chlormorpholinyl- (4')-chinolinchinon- (5, 8) aus, das entspricht einer Ausbeute von 50% der Theorie. Schmelzpunkt 147-1530C. Weitere Mengen können aus der Mutterlauge erhalten werden. 



   Die erfindungsgemässen fungizidenMittel können   sowohl als Spritzmittel In   Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, als auch   als Stäubemittel   verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbarenPräparaten werden die Verbindungen der Formeln 1 bzw. n mit inerten Trägerstoffen, wie beispielsweise Talkum, Kaolin, und einem Netzmittel, wie. beispielsweise Alkylarylsulfonate, Alkylbenzol-Polyoxyäthylenaddukte vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in or-   ganischenLösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz   von Netzmitteln wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester gelöst. Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden.

   Neben den dabei verwendeten Hilfsstoffen wie Trägerstoffe, Netzmittel   u. dgl., können   auch andere fungizide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert. 



   Beispiel 1 : Zur Herstellung eines fungiziden Staubes werden 5 Gew.-Teile 6, 7-Chlor-dimethyl- 
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 (5,amino-cbinolinchinon- (5, 8) mit 5 Gew.-Teilen"Hostapon T" (Ölsäuremethyltaurid) und 35 Gew.'Teilen Kaolin gemischt. Durch Zusatz von Wasser erhält man daraus eine für die Verwendung im Gartenbau geeignete Suspension. 



   Beispiel 3 : Impftest
Eine Aceton-Lösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige Agar-Nährböden eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nährbodens werden die Platten mit einer   wässerigen Suspension   der Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmässiges Auseinanderfliessen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmä- ssiges   kreisförmiges   Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines, mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus.

   Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche wird planimetriert und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelten Kontrolle verglichen, wobei angegeben wird, wieviel Prozent der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die   Pllzkulturfläche   in den Versuchen beträgt. Der daraus graphisch ermittelte Weit"ED 50"gibt die Konzentration des zu testenden Wirkstoffes in Teilen pro Million Nährboden an, bei deren Anwendung die Fläche der Pilzkultur auf 50% der von den Kontrollen erreichten Ausdehnung reduziert wird. Je höher der Wert ED 50 Ist, umso niedriger Ist die Aktivität der Verbindung.

   Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt : 

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<tb> 
<tb> ED <SEP> 50 <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidium <SEP> lactis
<tb> 6, <SEP> 7-Chlor-methylamino- <SEP> 
<tb> éhinolincbinon- <SEP> (5, <SEP> 8) <SEP> 30 <SEP> 80
<tb> 6, <SEP> 7-Chlor-amino- <SEP> 
<tb> ehinolinchinon- <SEP> (5, <SEP> 8) <SEP> 10 <SEP> 25
<tb> 6, <SEP> 7-Chlor-thylaminochinolinchinon <SEP> - <SEP> (5, <SEP> 8) <SEP> 15 <SEP> 25
<tb> 6,7-Chlor-dimethylaminoehinolincbinon- <SEP> (5, <SEP> 8) <SEP> 35 <SEP> 60
<tb> 6,7-Brom-amino-chinolinchinon- <SEP> (5, <SEP> 8) <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1.

   Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formeln 
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 deutet und Y als ein Halogenatom, als eine gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Acylrest substituierte Oxygtuppe, oder als eine gegebenenfalls durch einen Alkyl-oder Acylrest substituierte Mercaptogruppe definiert ist. 
 EMI3.4 

Claims (1)

1. EMI3.5 M t) H-. 1enthält, in denen Hal ein Halogenatom und R. und Rz je ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten.

   3. Fungizides Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine der folgenden Verbindungen enthalt : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1