DE892836C - Insekticide - Google Patents
InsekticideInfo
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- DE892836C DE892836C DEU1291A DEU0001291A DE892836C DE 892836 C DE892836 C DE 892836C DE U1291 A DEU1291 A DE U1291A DE U0001291 A DEU0001291 A DE U0001291A DE 892836 C DE892836 C DE 892836C
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C301/00—Esters of sulfurous acid
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Description
- Insekticide Die Erfindung bezieht sich auf Insekticide, insbesondere zur Bekämpfung von Milben.
- Die Insektieide nach der Erfindung sind neue Verbindungen, nämlich Diester von schwefeliger Säure, worin eine der Estergruppen ein Chloralkylradikal ist, welches 2 bis 4 Kohlenstoffatome und i bis 3 Chloratome enthält, von denen keines mit dem a-Kohlenstoffatom verbunden ist. Die andere Estergruppe ist ein Aryloxyalkylradikal, in welchem die Alkylengruppe 2 bis 4 Kohlenstoffatome trägt. Der Ausdruck Aryl in der Bezeichnung Aryloxyalkyl bezeichnet ein aromatisches Radikal, welches nicht substituiert sein muß, z. B. Phenyl oder Naphthyl, welches aber substituiert sein kann mit Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Halogen- und Nitrosubstituenten. Der Grund dafür, daß kein Chloratom am a-Kohlenstoffatom des Chloralkylradikals sitzen darf, ist der, daß ein Chloratom an einem Kohlenstoffatom, welches an einem Sauerstoffatom sitzt, ein züi reaktionsfähiges Chloratom darstellt. Die Insekticide der vorliegenden Erfindung können durch die allgemeine Formel dargestellt werden, in welcher R ein Chloralkylradikal ist, das 2 bis 4 Kohlenstoffatome und i bis , Chloratome enthält, ohne ein Chloratom an dem a-Kohlenstoffatom; A ist ein Alkylenradikal, welches ?, bis 4 Kohlenstoffatome hat, und R' ist ein aromatisches Radikal.
Beispiele von schwefeligsauren Diestern gemäß der Erfindung, welche insbesondere die Möglichkeiten der Änderung der Aryloxyallylestergruppe zeigen, sind die folgenden: 2-Chloräthyl-2-phenoxyäthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(i-naphthoxy)-äthylsulfit 2-CWoräthyl-2-(2-na.phthoxy)-äthylsulfit ?,-Chloräthyl-2-(o-chlorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-,->-(p-chlorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(2, 4-clichlorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(2, 4, 5-trichlorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(2, 4, 6-trichlorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(2, 4, 5, 6-tetrachlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(pentachlorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-bromphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-fluorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(o-methylphenoxy)-äthylsulfit 2-Cl#loräthyl-2-(m-methylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-methylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-äthylphenoxy)-äthylsulfit z-Chloräthyl--2-(p-isopropylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-isobutylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(o-tert.-butylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-tert.-butylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-tert.-amylphenoxy)-äthylsulfit ---Chloräthyl-2-(p-octylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(o-cyclohexylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2,-(p-cyclohexylphenoxy#-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-methoxyphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(4-n-propyl-2, 6-dirnethoxyphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-(o-nitrophenoxy)-ä#thylsulfit 2-Chloräthyl-2-(p-nitrophenoxy)-äthylsulfit 7-Chloräthyl-2-(o-chlor-p-iiitrophenoxy)-äthylsulfit ?,-Chloräthyl-2-(p-chlor-o-nitrophenoxy)-äthylsulfit. 2-Chloräthyl-2-(2-chl?,r"-.4--ter 7 #y-iP4enQxy)- äthylg6 P 2-Chloräthyl-2-(7" 6-dichlor-4-tert.-butvl-Phenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-3-phenoxypropylsulfit 2-Chloräthyl-3-(i-naphthoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(---naphthoxy)-propylsülfit 2-Chloräthyl-3-(o-chlorphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(p-chlorphenoxy)-propylsulfit ?,-Chloräthyl-3-(2, 4-dichlorphenoxy)-propylsuffit 2-Chloräthyl-3-(2, 4,5-trichlorphenoxy)-propylsulät 2-ChloräthY1-3-(2, 4, 6-trichlorphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(2, 4, 5, 6-tetrachlorphenoxy)- propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(pentachlorphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(p-bromphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(p-fluorphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(o-methylphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(m-methylphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(p-methylphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(p-äthylphenoxy)-propylsulfit 7,-Chloräthyl-3-(p-isopropylphenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(p-isobutylphenoxy)-propy1s7L11fit 2-Chloräthyl-3-(o-tert.-butylphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(p-tert.-butylphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(p-tert.-amylphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(p-oetylphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(o-cyclohexylphenoxy)-propylsulfit ?,-ChloräthY1-3-(p-cyclohexylphenoxy)-propylsulfit 2-ChloräthY1-3-(p-methoxyphenoxy.)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(4-n-propyl-2, 6-dimethoxyphenoxy)- propylsulfit -,-Chloräthyl-3-(o-nitrophenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(p-nitrophenoxy)-propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(o-chlor-p-nitrophenoxy)- propylsulfit 2-C.hloräthyl-3-(p-chlor-o-nitrophenoxy)- propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(2-chlor-4-tert.-butylphenoxy).- propylsulfit 2-Chloräthyl-3-(2., 6-dichlor-4-tert.-butylphenoxy)- propylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-phenoxyäthylsulfit z-Chloräthyl-i-methyl-2-(i-naphthoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(2-naphthoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(o-chlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-chlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräth#l-i-methyl-,-,-(2, 4-dichlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl----(2, 4, 5-trichlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(9-, 4, 6-trichlorphenoxy)- äthylsulfit 7,-Chloräthyl-i-methyl-2-(2, 4, 5, 6-tetrachlor- phenoxy)-äthylsulfit ---Chloräthyl-i-methyl-2-(pentachlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-inethyl-2-(p-bromphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-,-?-(p-fluorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(o-methylphenoxy)- äthylsulüt 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(m-methylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-methylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-äthylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-isopropylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-isobutylphenoxy)- äthylsulfit ' 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(o-tert.-butylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-tert.-amylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-,-,-(p-oct3r1phenoxy)- äthylsulfit z-Chloräthyl-i-methyl-z-(o-cyclohexylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-cyclohexylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-methoxyphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-z-(4-n-prOpyl-2, 6-dimeth- oxyphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(o-nitrophenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-nitrophenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(o-chlor-p-nitrophenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-chlor-o-nitrophenoxy)- äthylsulfit #"-Chloräthyl-i-methyl-2-(2-chlor-4-tert.-butyl- phenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-i-methV1-2-(:2, 6-dichlor-4-tert.- butylphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(phenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-phenoxyäthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl----(i-naphthoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(2-naphthoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(o-ehlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-chlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-m#thVI-2-(#-, 4-dichlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chlorä,thyl-2-methyl-2-(2, 4, 5-trichlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(2, 4, 6-trichlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(-->, 4, 5, 6-tetrachlor- phenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(pentachlorphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-bromphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-Methyl-2-(p-fluorphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(o-methylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(m-methylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-methylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-:z-methyl-2-(p-äthylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-isopropylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-isobutylphenoxy)- äthylsulfit -2-Chloräthyl-2-methyl--2-(o-tert.-butylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-tert.-amylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-octylpheno-xy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(o-cyclohexylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-cyclohexylphenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-metboxypheno-xy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(4-n-propyl-2, 6-di- methoxyphenoxy)-äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(o-nitrophenoxy)- äthylsulfit 2-Chloräthyl-2-methyl-2-(p-nitrophenoxy)- äthylsulfit - DiefolgendenVersuchsergebnissezeigendieWirksamkeit der Verbindungen gemäß der Erfindung auf die Gewächshausrotspinnenmilbe (Tetranychus telarius).
- Bei den Versuchen mit verschiedenen Insekticiden nach der Erfindung gegen die besagte Milbe wurden Ringe eines klebenden Präparates, welches gegenüber den unter Versuch stehenden Organismen nicht giftig wirkt, wie z. B. bei der Herstellung von Fliegenpapieren und zum Ringen von Bäumen verwendet, um die Ränder der oberen Flächen von Blättern gebra#Iit, und zwar von wachsenden Pintobohnenpflanzen, welche sich in dem Zweiblattstadium befanden. Die genannten Milben wurden auf diese so behandelten Blätter übertragen, indem man infizierte Bohnenblätter innerhalb der Ränder des klebenden Präparates 24 Stunden lang brachte, um die Übertragung der Milben zu bewirken. Die so infizierten Pflanzen wurden dann mit wäßrigen Lösungen der verschiedenen Verbindungen gemäß der Erfindung mit ausgewählten Konzentrationen besprüht. Die Emulsionen der Verbindungen wurden durch Auflösen von i Teil eines handelsüblichen Dispersionsmittels in io Teilen des Sulfits hergestellt, wobei das Dispersionsmittel aus dem Reaktionsprodukt von Ricinusöl und Äthylenoxyd besteht, und es ist bekannt, daß es bei den gewählten Konzentrationen für die unter Versuch stehenden Organismen nicht giftig ist. Darauf wurde genügend Wasser zugegeben, um eine I-0 /,-Emulsion des Sulfitesters zu bilden. Um die verschiedenen Konzentrationen der Sulfitester zu erhalten, wurden Mengen dieser i0/jgen Emulsion mit genügend Wasser vermischt, um die richtige Konzentration zu geben. Nach 48 Stunden wurden Beobachtungen angestellt, um das Abtöten der Milben festzustellen. Die Ergebnisse werden als prozentuale Sterblichkeit der Milben angegeben.
- Die Ergebnisse dieser Versuche mit den verschiedenen Sulfitestern nach der Erfindung sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Prozentabtötung der Milben bei den Sulfitester angegebenen Konzentrationen i:i6oo 1-3200 1:6400 1:12800 1:25600 2-Chloräthyl-2-phenoxyäthyl ............................ go ---Chloräthyl-2-(p-methylphenoxy)-äthyl .................. 99 95 2-Chloräthyl-2-(o-chlorphenoxy)-äthyl .................... . 98 95 89 2-Chloräthyl-2-(p-chlorphenoxy)-äthyl .................... Ioo ioo ,q-Chloräthyl-2,-(2,4-dichlorphenoxy)-äthyl ............. - ... ioo ibo go 2-Chloräthyl-2-(p-tert.-butylphenoxy)-äthyl ................ ioo ioo ioo 100 2-Chloräthyl-2-(octyl-phenoxy)-äthyl ...................... WO 96 85 2-Chloräthyl-i-methyl-2-phenoxyäthyl .................... ioo ioo 98 2-Chloräthyl-i-raethyl-2,-(p-methylphenoxy)-äthyl .......... ioo ioo 99 2-Chlorätllyl-i-methyl-2-(p-nitrophenoxy)-äthyl .......... - 98 98 90 ---Chloräthyl-i-methyl-7,-(p-chlorphenoxy)-äthyl ............ ioo 100 100 100 :z-Chloräthyl-i-niethyl-2-(?"4-dichlorphenoxy)-äthyl ......... ioo ioo go 2-Chloräthyl-i-iiiethyl-2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthyl ...... IM ioo 86 2-Chloräthyl-i-methyl-2-pentachlorphenoxy)-äthyl ......... gi 92 2-Chlorätllyl-i-methyl-2-(p-tert.-butylphenoy#y)-äthyl ........ ioo ioo 100 96 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-tert.-arnylphenoxy)-äthyl ....... 100 100 98 98 2-Cliloräthyl-i-methyl-7,-(ß-naphthoxy)-äthyl .... . ......... ioo ioo gi 98 2-Chloräthyl-T-methyl----(o-isopropylphenoxy)-äthyl . ........ ioo ioo 95 93 2-Chlorätl#yl-i-methyl-2-(m-isopropylphenoxy)-äthyl ........ 100 100 IOG 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-methylphenoxy)-äthyl .......... 100 2-Cbloräthyl-i-methyl-2-(o-Cl-p-tert.-butylphenoxy)-äthyl ... ioo ioo ioo 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-cyclohexylpheiioxy)-äthyl ....... Too 100 ioo 2-CI-Aoräthyl-3-(p-tert.-butylphenoxy)-propyl .............. ioo 99 93 3-Chlorpropyl-2-phenoxyäthyl ........................... 84 i-Methyl-2-,chlor-äthyl-2-phenoxyäthyl .................... 98 .i-Methyl-2-chlor-äthyl-i-methyl-2-(p-chlorphenoxy)-äthyl .... ioo ioo 84 go 2,3-Dichlorpropyl-2-(p-tert.-butylphenoxy)-äthyl ........... ioo 94 2,3-Dicblorpropyl-:i-methyl-2-(p-tert.-butylphenoxy)-äthyl - - 99 2,2,2-Trichloräthyl-2-phenoxyäthyl ........................ Ioo - Die Verbindungen nach der Erfindung können auf verschiedene Weise zur Bekämpfung der Insekten angewandt werden. Sie können an Stellen zur Anwendung gelangen, welche gegen die Insekten geschützt werden sollen, und zwar in unverdünnter Form oder als Staub, gemischt mit und absorbiert auf gepulverten festen Trägerstoffen, wie die verschiedenen mineralischen Silicate, z. B. Glimmer, Talk, Pyrophyllit und Tone oder als Flüssigkeiten oder Spritzmittel in einem flüssigen Trägerstoff, z. B. in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel oder dispergiert in einem geeigneten, nicht als Lösungsmittel wirkenden Medium, z. B. Wasser. Beim Schutz von Pflanzen (der Ausdruck schließt Pflanzenteile - ein), welche dem Angriff der Insekten ausgesetzt sind, werden die Verbindungen gemäß der Erfindung vorzugsweise als wäßrige Emulsionen, enthalten in einem Dispersionsmedium, angewandt. Die Verbindungen nach der Erfindung können mit pulverförmigen festen Trägerstoffen vermischt werden, wie z. B. mineralische Silicate, zusammen mit kleinen Mengen eines Dispersionsmittels, derart, daß ein anfeuchtbares Pulver erhalten wird, welches direkt auf die gegen Insekten zu schützenden Stellen aufgebracht wird, oder welches mit Wasser zu einer Suspension aufgeschlämmt werden kann. Die Verbindungen nach der Erfindung können auf die gegen Insekten zu schützenden Stellen durch die Aerosolmethode aufgebracht werden. Lösungen für die Aerosolbehandlung können durch Auflösen einer der Verbindungen nach der Erfindung direkt in dem Aerosolträger hergestellt werden, welcher unter Druck flüssig ist, jedoch bei gewöhnlicher Temperatur und Normaldruck (2o', 76o mm Hg) gasförmig, oder die Aerosollösung kann dadurch hergestellt werden, daß man zuerst die Verbindung in. einem weniger flüchtigen Lösungsmittel auflöst und dann eine solche Lösung mit dem hochflüchtigen, flüssigen Aerosolträger mischt. Die Verbindungen können gemischt mit Trägem verwendet werden, welche selbst aktiv sind, z. B. Insekticide, Fungicide oder Baktericide.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCIIE: i. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der folgenden Formel als Insekticide, worin R ein Chloralkylradikal darstellt, das 2 bis 4 Kohlenstoffatome und i bis 3 Chloratome enthält, von denen keines mit dem a-Kohlenstoffatom verbunden ist und in der femer A ein Alkylenradikal darstellt, das ?, bis 4 Kohlenstoffatome besitzt und R' ein aromatisches Radikal ist.
- 2. Verwendung der folgenden Verbindungen nach Anspruch i als Insekticide: 2-Chloräthyl-2-aryloxyäthylsulfit, 2-Chloräthyl-i-methyl-2-aryloxyäthylsulfit, 2-Chloräthyl-i-methyl-2-(p-tert.-butylphenoxy)-äthylsulfit, i-Methyl-2-chloräthyli - methyl - 2 - (p - tert. - butylphenoxy) - äthylsulfit, i -Methyl-2, -chloräthyl- i -methyl-2 - (p-tert. - amylphenoxy)-äthylsulfit. 3. Verwendung eines der Produkte nach Anspruch i oder 2 als Insektieid, vermischt mit einem Trägerstoff, welcher kein Lösungsmittel für diese Verbindung darstellt.
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
US892836XA | 1948-10-29 | 1948-10-29 |
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---|---|
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---|---|---|---|
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Country Status (1)
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---|---|
DE (1) | DE892836C (de) |
-
1950
- 1950-10-03 DE DEU1291A patent/DE892836C/de not_active Expired
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