DE2054235A1 - Oximdenvate und deren Verwendung als Fungizide - Google Patents
Oximdenvate und deren Verwendung als FungizideInfo
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Description
DR. JUR. DIrL-CHEM. WALTER BEIL
ALFRED HO"^EM:R
DR. JUR. riAiiS ChR. BEIL
FRANKFURTAM MAIN-HÖCHST
Unsere Nr. 16 641
Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen und ihre Verwendung als Fungizide. Insbesondere
betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel
HaI-CH,
(CHR2)n
in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, R (1) einen
Alkylrest, (2) einen substituierten Alkylrest, wobei die Substituenten Halogenatome, Nitro- oder Cyanogruppen sein
können, (3) einen Alkenylrest, (4) einen Arylrest, (5) einen ringsubstituierten Arylrest, wobei die Substituenten
niedere Alkylreste, Halogenatome, Cyano-, Nitro- oder niedere Alkoxygruppen sein können, (6) einen Styrylrest,
(7) einen ringeubstituierten Styrylrest, wobei die Substituenten Halogenatome, Cyano-, Nitro-, niedere
Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen sein können, (8) einen
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Benzylrest, (9) einen ringsubstituierten Benzylrest, wobei die Substituenten Halogenatome, Cyano-, Nitro-,
niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein können, (10) einen Phenäthylrest,
(11) einen ringsubstituierten Phenäthylrest,
wobei die Substituenten Halogenatome, Cyano-, Nitro-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen sein können,
(12) einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
(13) einen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 9
Kohlenstoffatomen, wobei die Substituenten Halogenatome, Cyano-, Nitro- oder Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoff-
2 atomen sein können, (14) einen Purylrest R H, Cl oder eine
niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 4 bis 8, einschliesslich, bedeutet.
In ihrer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung
Verbindungen der allgemeinen Formel .
ClCH0 0
C=N-O-C-R1
in der R1 (1) einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
(2) einen substituierten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die Substituenten Chlor- oder
Bromatome, Nitro- oder Cyanogruppen sein können, (3) einen Alkenylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, (4)
einen Phenylrest, (5) einen ringsubstituierten Phenylrest,
bei dem die Substituenten Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome, Cyano-, Nitro-
oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein können, (6) einen Styrylrest, (7) einen ringsubstituierten
Styrylrest, bei dem die Subetituenten Chloratome, Bromatome,
Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen sein können, (8) einen Benzylrest,
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(9) einen ringsubstituierten Benzylrest, bei dem die Substituenten Chloratome, Bromatome, Cyano-, Nitro-
oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sein können, (10) einen Phenäthylrest, (11) einen ringsubstituierten Phenäthylrest, bei dem die Substituenten
Chloratome, Bromatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein können, (12) einen Cycloalkylrest mit 4
bis 6 Kohlenstoffatomen, (13) einen substitierten Cycloalkylrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, wobei
die Substituenten Chloratome, Bromatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder (14) einen Furylrest, und η eine ganze Zahl von 4 bis
8, einschliesslich bedeutet.
Der Ausdruck "ringsubstituiert" umfasst sowohl die Monoals
auch die Polysubstitution mit dem angegebenen Substituenten.
Der Ausdruck "Halogen" oder die Vorsilbe "Halo-," die in
der Beschreibung der erfindungsgemässen Verbindung verwendet werden, umfassen Chlor, Brom, Jod und Fluor.
Typische erfindungsgemässe Verbindungen sind:
2-Chlorcyclooctanon-oxim-bromacetat 2-Chlorcyclohexanon-oxim-methacrylat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-cyclohexan-carboxylat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-chloracetat 2-Chlorcyclohexanon-oxim-cyclopropan-carboxylat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-äthoxybenzoat 2-Chloreycloheptanon-oxim-p-methylbenzoat
2-Chlorcyelohexanon-oxim-o-chlorcinnamat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-m-bromcinnamat 2-Chlorcycloheptanon-oxim-benzoat
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2-Chlorcyclooctanon-oxim-p-methylbenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-3-chlorpΓopionat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-crotonat
2-Chlorcyclohexanon-oxira-3-chlorbutyrat 2-Chlorcyclohexanon-oxim-cyanoacetat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-2,^-dichlorcinnamat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-3»4-dimethoxycinnamat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-acrylat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-3-äthoxypΓopionat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-isobutyrat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-benzoat 2-Chlorcyclohexanon-oxim-m-nitrobenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-sorbat
2-ChloΓcyclohexanon-oxiIn-4-cyanobenzoat
2-Chlorcycloheptanon-oxim-crotonat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-n-hexanoat 3(ii)~Methyl-2-chlorcyclohexanon-oxim-benzoat
2,3-Dichlorcyclohexanon-oxim-benzoat
2-Chloreyclohsxanon-oxim-p-chlor-cinnamat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-bromacetat 2-Chlorcyclohexanon-oxiin-p-chlorphenylacetat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-chlorbenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-2-furoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-l-naphthoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-methoxybenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-methoxyacetat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-methylphenylacetat
2-Chlorcyclooctanon-oxim-benzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-nitrobenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-trichloracetat
2~Chlorcyclohexanon-oxim-m-chlorbenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-o-chlorbenzoat
2-Chlorcycloheptanon-oxim-trichloracetat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-cyanobenzoat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-jodbeneoat
2-Chlorcycloheptanon-oxim-bromacetat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-acetat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-methylbenzoat
1 0 9 B 2 1 / 2 2 3 k
2-Chlorcyclohexanon-oxim-propionat 2-Chlorcyclohexanon-oxim-butyrat
2-Chlorcyclohexanon-oxim-propiolat
2,3-Dichlorcyclohexanon-oxim-crotonat
2,3-Dichlorcyclohexanon-oxim-acetat
2,3-Dichlorcyclohexanon-oxim-propionat
2,3-Dichlorcyclohexanon-oxim-acrylat
2-Chlorcycloheptanon-oxim-p-raethoxybenzoat
Die erfindungsgemässen Verbindungen (compositions) sind
besonders nützlich zur Hemmung des Wachstums von Fungi. Sie können hergestellt werden, indem man eine Verbindung
der Formel
(CHR
_ C=NOH
2.
2.
ρ
in der Hal und R die vorstehend genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
in der Hal und R die vorstehend genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
HaIo-C-R1 ,
in der Halo ein Chlor- oder ein Bromatom bedeutet und R
die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, umsetzt. Die Konzentration der verwendeten Reaktionsteilnehmer sind
nicht kritisch, obgleich jedoch ein leichter überschuss des Säurehalogenids angewendet werden kann.
Gemäss der vorstehend aufgeführten Reaktion werden Verbindungen der allgemeinen Formel
HaI-CH0 0
<-"">^ ft Λ
^ C=N-O-C-R-1
(CHR*) —-*"*
1 ?
in der Hal, R und Rc die vorstehend angegebene Bedeutung haben, erhalten.
in der Hal, R und Rc die vorstehend angegebene Bedeutung haben, erhalten.
10982 1 /223A
2Q54235
Die Reaktionen werden vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen in Gegenwart einer Base, wie Pyridin oder
Triäthylamin, und in einem für die Reaktionsteilnehmer geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind u.a. Äther, Benzol, Chloroform oder Tetrahydrofuran. Reaktionen dieses Type verlaufen normalerweise exotherm, sodass die Zuführung von Wärme nicht
erforderlich ist. Tatsächlich kann manchmal eine Kühlung zur Steuerung der Reaktionsgeschwindigkeit notwendig
sein. Die Reaktion wird normalerweise bei einer Temperatur von etwa 0° bis etwa 55°C durchgeführt. Als Drucke können
P gegebenenfalls atmosphärische, unteratmosphärische oder überatmosphärische Drucke angewendet werden.
Beispiel 1 Herstellung von 2-Chlorcyclohexanon-oximbromacetat.
Etwa 5,9 g (0,04 Mol) l-Oximino-2-chlorcyclohexan wurden
in 90 ml Benzol gelöst. Die Lösung wurde auf 10°C gekühlt. Der Lösung wurden tropfenweise gleichzeitig etwa
8,1 g (0,04 Mol) Bromacetylbromid, verdünnt mit 10 ml
Benzol, und 4,9 g (6,7 ml) Triäthylamin zugesetzt. Das Rühren wurde 30 Minuten fortgesetzt. Das Gemisch wurde
zum Abkühlen auf Raumtemperatur abgestellt. Dann wurde W das Gemisch zweimal mit Wasser, zweimal mit einer milden
NaHC0,-LÖ8ung und wiederum mit Wasser gewaschen. Anschliessend wurde das Gemisch über MgSO1, getrocknet
und das Lösungsmittel verdampft, wobei 2-Chlorcyclohexanonoxim-bromacetat erhalten wurde.
Beispiel 2 Herstellung von 2-Chlorcycloheptanon-oximbenzoat
Etwa 9,8 g (0,06 Mol) l-Oximino-2-chlorcyeloheptanon und
8,4 g (0,06 Mol) Benzoylchlorid wurden in 140 ml Benzol
vereinigt und auf 100C gekühlt. Die Lösung wurde langsam
mit 6,2 g Triäthylen versetzt, wobei die Temperatur zwischen 15 und 200C gehalten wurde. Das Gemisch wurde 30 Minuten
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gerührt und abgestellt, um sich der Raumtemperatur anzugleichen.
Anschliessend wurde das Gemisch zweimal mit Wasser, zweimal mit einer milden NaHCO,-L8sung und
wiederum mit Wasser gewaschen. Das Gemisch wurde Über MgSO1. getrocknet und das Lösungsmittel verdampft, wobei
man 2-Chlorcycloheptanon-oxim-benzoat erhielt.
Beispiel 3 Herstellung von 2-Chlorcyclohexanon-oximbenzoat.
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde mit der Abweichung wiederholt, dass 7 »4 g (0,05 Mol) l-Oximino-2-chlorcyclohexan,
7,0 g (0,05 Mol) Benzoylchlorid, 5,1 g (0,051 Mol) Triäthylamin und 130 ml Benzol verwendet
wurden.
In der nachstehenden Tabelle sind Verbindungen aufgeführt, die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellt wurden.
Jede dieser Verbindungen wurde mit einer Verbindungsnummer versehen, die in der restlichen Beschreibung verwendet
wird.
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HaI-CH
Tabelle I O
C=NOC-R1
Verbindung Nr.
Halo ϊΓ_ _ϋ_ R__
Chlor H 4 Brommethyl
Chlor H 4 Phenyl
Chlor H 4 4-Chlorphenyl
Chlor H 6 Brommethyl
Chlor H 6 Phenyl
Chlor H 6 4-Methylphenyl
Chlor H 4 4-Methylphenyl
Chlor H 4 4-Methoxyphenyl
Chlor H 4 Methylvinyl
Chlor H 4 Chlormethyl
Chlor H 4 Vinyl
Chlor H 4 Trichlormethyl
Chlor H 5 Phenyl
Chlor H 5 Methylvinyl
Chlor H 5 4-Methylphenyl
Chlor H 5 Brommethyl
Chlor H 5 Trichlormethyl
Chlor H 5 4-Methoxyphenyl
Die folgenden Versuche erläutern die Verwendbarkeit der Verbindungen zur Bekämpfung von Fungi.
In Vitro-Ampullentest. Bei diesem Versuch wurden die
fungiziden Eigenschaften einer Verbindung gemessen» wenn
sie mit einem wachsenden Fungus in Kontakt gebracht wird. Dieser Versuch wurde so durchgeführt, daß man zwei 28,35 g
(1 ounce) fassende Ampullen teilweise mit Malzbrühe füllte. Danach wurde die zu testende Verbindung in einer bestimmten
Konzentration, ausgedrückt in p.p.m., in diese Ampullen gebracht und mit der Brühe vermischt. Eine Wasser-Suspension
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von Sporen der gewünschten Fungi (ein Organismus pro Ampulle) wurde zugesetzt. Anschliessend wurden die
Ampullen verschlossen und eine Woche lang inkubiert; danach wurden die Ampullen untersucht und die Ergebnisse
notiert. Die Tabelle II zeigt die Ergebnisse, die bei verschiedenen bei diesem in Vitro-Ampullen-Test
verwendeten Verbindungen erhalten wurden.
Tabelle II
Wachstumshemmende Konzentration (p.p.m.) *
Wachstumshemmende Konzentration (p.p.m.) *
Fungus
Asperptilli Verbindung
* ( ) = teilweise Bekämpfung, (partial control)
| Aspergillus | Penicillium |
| riiger | itälicum |
| >50 | 50 |
| (D | (5) |
| (0,5) | 5 |
| 25 | 25 |
| (5) | 750 |
| (5) | >50 |
| (5) | (10) |
| (50) | (50) |
| (5) | (25) |
| >50 | 750 |
| (5) | 25 |
| 750 | 750 |
| (5) | (10) |
| 10 | (25) |
| (5) | (25) |
| >50 | (50) |
| >50 | 750 |
| (25) | 750 |
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205A235
den
Wie aus/Ergebnissen der Tests ersichtlich ist, sind die
erfindungsgemässen Verbindungen besonders nützlich als Fungizide. Darüberhinaus können mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen, wie 2-Chlorhexanon-oxim-benzoat
auch als Bacterizid und Algaezid verwendet werden. Verschiedene der erfindungsgemässen Verbindungen, wie
2-Chlorhexanon-oxim-trichloraeetat besitzen eine
herbizide Wirksamkeit.
Die Verbindungen können direkt auf den Fungus oder auf eine zu schützende Stelle aufgebracht werden. In beiden
Fällen ist es natürlich notwendig, dass der Fungus eine wirksame Dosis oder Menge erhält, d.h. eine Menge, die
ausreicht, ihn abzutöten oder sein Wachstum zu verzögern. Die Verbindungen können auf oder in Textilien, Leder,
Farben, Seifen, Papier, Holz, Kunststoff, öl und anderen Substanzen angewendet werden, die für Pilzbefall anfällig
sind.
Die Verbindungen werden normalerweise mit einem geeigneten Träger verwendet und können als Staubpräparat, Sprühmittel,
Lauge (drench) oder Aerosol zur Anwendung kommen. Die Verbindungen können demzufolge kombiniert mit Lösungsmitteln, Verdünnungsmitteln, verschiedenen oberflächenaktiven Mitteln (beispielsweise Detergentien, Seifen
oder anderen Emulsions- oder Netzmitteln, oberflächenaktiven Tonen), Trägern, Haftmitteln, Verbreitungsmitteln,
Feuchthaltemitteln (humectants) und dgl. angewendet werden. Sie können auch mit anderen biologisch aktiven Gemischen
einschliesslich anderer Fungizide, Bacterizide und Algaezide, Insektizide, Wachstumestimulatoren, Acarizide, Herbizide, Molluscizide usw. sowie mit Düngemitteln, Bodenmodifizierungsmitteln etc. kombiniert werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen können in Verbindung mit
einem inerten Träger und einem oberflächenaktiven Mittel oder Emulgiermittel verwendet werden und können auch
kombiniert mit anderen biologisch aktiven Materialien
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in Verbindung mit einem Träger und einem oberflächenaktiven Mittel oder Emulgiermittel zur Anwendung kommen.
Die festen und flüssigen Formulierungen können nach irgend einem der üblichen, dem Fachmann bekannten
Verfahren hergestellt werden. Da die erforderliche Menge des aktiven Materials von dem behandelten Fungus
abhängt, könrien genaue Grenzen der zu verwendenden Mengen nicht angegeben werden. Die Bestimmung der
optimal wirksamen Konzentration für eine spezifische Anwendung erfolgt leicht durch Routineverfahren, die
dem Fachmann bekannt sind. Wie gezeigt wurde, handelt es sich bei der in einem gegebenen Fall angewendeten
Menge um eine wirksame Menge, d.h. eine Menge, die ausreicht, das gewünschte Mass der Hemmung zu erreichen.
Für den Fachmann liegt auf der Hand, dass zahlreiche Veränderungen und Modifikationen vorgenommen werden
können, ohne dass der Grundgedanke und Rahmen der hier beschriebenen Erfindung verlassen wird.
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Claims (10)
1. Oximderivate der allgemeinen Formel HaI-CH
in der Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, R einen Alkylrest, einen durch Halogenatome, Nitro- oder
Cyanogruppen substituierten Alkylrest, einen Alkenylrest, einen Arylrest, einen durch niedere Alkylgruppen,
Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen oder niedere Alkoxygruppen ringsubstituierten Arylrest,
einen Styrylrest, einen durch Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, niedere Alkylgruppen oder
niedere Alkoxygruppen am Ring substituierten Styrylrest, einen Benzylrest, einen durch Halogenatome,
Cyanogruppen, Nitrogruppen, niedere Alkylgruppen oder niedere Alkoxygruppen am Ring substituierten Benzylrest,
einen Phenäthylrest, einen durch Halogenatome, Cyanogruppen,
Nitrogruppen, niedere Alkylgruppen oder niedere Alkoxygruppen am Ring substituierten Phenäthylrest,
einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen durch Halogenatome, Cyanogruppen,
Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen, oder einen Purylrest, R H, Cl
oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 2I Kohlenstoffatomen
und η eine ganze Zahl von 1J bis 8, einschliesslich,
bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
ClCH2
C=N-O-C-R1
(CH2>n
1 0 9 ' ί 2 1/223-4
in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
einen durch Chlor, Brom, Nitrogruppen oder Cyanogruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen durch
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom, Cyanogruppen, Nitrogruppen oder Alkoxygruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Ring substituierten Phenylrest, einen Styrylrest, einen durch Chlor,
Brom, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkinylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Ring substituierten
Styrylrest, einen Benzylrest, einen durch Chlor, Brom, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Ring substituierten
Benzylrest, einen Phenäthylrest, einen durch Chlor, Brom, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Ring
substituierten Phenäthylrest, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen durch Chlor,
Brom, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest
mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, oder einen Purylrest und η eine ganze Zahl von 4 bis 8,
einechliesslich, bedeutet.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass η der Formel 4 und R den Brommethyl-, Phenyl-,
4-Chlorphenyl-, 4-Methylphenyl-, 4-Methoxyphenyl-,
Methylvinyl-, Chlomnethyl-, Vinyl- oder Trichlormethylrest bedeutet.
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4. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass η der Formel 5 und R den Bromeethyl-, Phenyl-,
Methylvinyl-, 4-Methylphenyl-, Trichlormethyl- oder
4-Methoxyphenylrest bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass η der Formel 6 und R den Brommethyl-, Phenyl-
oder it-Methylphenylrest bedeutet.
6. 2-Chlorcyclooctanon-oxim-bromacetat.
7. 2-Chlorcyclohexanon-oxim-p-chlorbenzoat.
8. 2-Chlorcyclohexanon-oxim-benzoat.
9. 2-Chlorcyclohexanon-oxim-trichloracetat.
10. Fungizid, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame
Menge einer Verbindung nach Anspruch 1-8 als Wirkstoff zusammen mit einen inerten Träger enthält.
Für
Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St. A.
Rechtsanwalt
109821/2234 *
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87557669A | 1969-11-10 | 1969-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2054235A1 true DE2054235A1 (de) | 1971-05-19 |
Family
ID=25366029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702054235 Pending DE2054235A1 (de) | 1969-11-10 | 1970-11-04 | Oximdenvate und deren Verwendung als Fungizide |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| CA (1) | CA943138A (de) |
| DE (1) | DE2054235A1 (de) |
| GB (1) | GB1289184A (de) |
| IT (1) | IT998022B (de) |
| NL (1) | NL7016366A (de) |
| SE (1) | SE371192B (de) |
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|---|---|---|---|---|
| DE2609017B2 (de) | 1976-01-27 | 1980-10-09 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar, Budapest | Basische Oximäther, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| EP0137894A1 (de) * | 1983-08-19 | 1985-04-24 | Pennwalt Corporation | Ester von 2-Adamantanonoxim |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5126480U (de) * | 1974-08-19 | 1976-02-26 |
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1970
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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| GB1289184A (de) | 1972-09-13 |
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