AT322278B - Insektizide und akarizide mittel - Google Patents

Insektizide und akarizide mittel

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AT322278B
AT322278B AT70073A AT70073A AT322278B AT 322278 B AT322278 B AT 322278B AT 70073 A AT70073 A AT 70073A AT 70073 A AT70073 A AT 70073A AT 322278 B AT322278 B AT 322278B
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sep
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dichloro
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf neue insektizide und akarizide Mittel, welche als Wirkstoff neue Benzyl-   cyclopropancarboxylat-Derivate   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 umgesetzt wird mit einem Benzylhalogenid der Formel : 
 EMI1.4 
 worin Y für ein Halogen-, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom steht. Ferner   können   die Derivate nach Formel (I) hergestellt werden mit Hilfe eines Verfahrens, bei welchem ein Säurehalogenid der Formel : 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 worin Z für ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom steht, mit einem Benzylalkoholderivat der Formel : 
 EMI2.2 
 umgesetzt wird. 



   Beide Reaktionen werden vorzugsweise ausgeführt in Anwesenheit eines Halogenwasserstoff-Akzeptors, zweckmässigerweise eines tertiären Amins, wie Triäthylamin, und die Reaktion verläuft gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol. 



   Die neuen Benzylcyclopropancarboxylat-Derivate sind Wirkstoffe von Insektiziden und Akaraiziden für Gärtnerei und Landwirtschaft. Die erfindungsgemässen insektiziden und akariziden Mittel enthalten daher neben einemTräger und/oder einem   oberflächenaktivenMittel   als Wirkstoff ein Benzylcyclopropancarboxylat-Derivat nach Formel (1). 



     Unter "Träger" ist   hier ein fester oder flüssiger Stoff zu verstehen, der anorganisch oder organisch und von synthetischem oder natürlichem Ursprung sein kann und mit dem man den Wirkstoff vermischt oder ansetzt, um dessen Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder seine Lagerung, seinen Transport oder seine Handhabung zu erleichtern. 



   Das oberflächenaktive Mittel kann ein nichtionogenes oder   ionogenesEmulgier- oder   Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein. 



   Für die erfindungsgemässen Mittel eignen sich beliebige Trägerstoffe oder oberflächenaktive Mittel, wie sie gewöhnlich zum Ansetzen von Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden ; Beispiele solcher Zusätze sind z. B. zu finden in der brit. Patentschrift Nr. 1, 232,930. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können angesetzt werden als benetzbare Pulver, in Staubform, als Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen,   Suspensionskonzentrate und Aerosole. Benetzbare Pulver   enthalten gewöhnlich 25,50 oder 75   Grew.-%   Wirkstoff und, ausser einem festen Träger, 3 bis 10   Gew. -10   eines Dispergiermittels und, wenn nötig, 0 bis 10   Gel.-%   Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Hilfsmittel zum Eindringen oder Haftmittel. 



   Staubförmige Mittel werden gewöhnlich als Konzentrate angesetzt, deren Zusammensetzung derjenigen der benetzbaren Pulver entspricht, die jedoch kein Dispergiermittel enthalten ; sie werden an Ort und Stelle mit weiterem festem Träger verdünnt, so dass man ein Mittel erhält, das gewöhnlich 0,5 bis 10   Gew. -10   Wirkstoff enthält. 



   Granulate werden gewöhnlich in einer   Körnung   von 0, 15 bis 1, 68 mm hergestellt, was mit Hilfe von Ag-   glomerations-oder   Imprägnierungsmethoden geschehen kann. Im allgemeinen enthalten die Granulate 0,5 bis 25   Gel.-%   Wirkstoff und 0 bis 10   Grew.-%   Zusätze, wie Stabilisatoren oder Verzögerungs- bzw. Bindemittel. 



  Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich ausser dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem   Hilfslö-   sungsmittel 10 bis   50%   Gewichtsvolumen Wirkstoff, 2 bis   20%   Gewichtsvolumen Emulgatoren und 0 bis 20% Gewichtsvolumen entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, oder Mittel zum Eindringen oder zur Verhinderung der Korrosion :

  
Suspensionskonzentrate werden so angesetzt, dass man ein stabiles, sich nicht absetzendes, fliessbares Produkt erhält und enthalten gewöhnlich 10 bis 75   Gew.-%   Wirkstoff, 0,5 bis 15   Gew.-% Dispergiermittel, 0, l   bis 10   Gew. -0/0 Suspendiermittel,   wie Schutzkolloide oder thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% entsprechender Zusätze, wie Mittel zur Verhinderung des Schäumens oder der Korrosion, Stabilisatoren, Eindring- und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist ; gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze können im Träger gelöst sein, um das Absetzen zu verhindem oder als Antigefriermittel für Wasser. 



   Unter die Erfindung fallen auch wässerige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Aufbereitungen, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbarenpuders oder eines   erfindungsgemässen Konzentrates mitWas-   ser. Die Emulsionen können entweder vom   Wasser-in-Öl-oder   vom Öl-in-Wasser-Typ sein und können eine 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 dicke, mayonnaiseartige Konsistenz haben. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können   femer   andere Bestandteile enthalten, z. B. andere Verbindungen mit pestiziden, z. B. insektiziden, akariziden, herbiziden oder fungiziden Eigenschaften. 



   Die Vorschriften veranschaulichen die Herstellung der neuen Wirkstoffe (I). 



   Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. 



   Vorschrift 1 : 2,6-Dichlorbenzyl-2, 2-dichlor-3, 3-dimethylcyclopropancarboxylat
Eine Lösung von   2, 2-Dichlor-3, 3-dimethylcyclopropancarbonsäure (3, 05   g) in Thionylchlorid wurde 2 h unter Rückfluss gehalten. Nach Abtreiben des überschüssigen Thionylchlorids unter vermindertem Druck wurde das zurückbleibende Säurechlorid in trockenem Benzol (10 ml) gelöst und die Lösung unter Rühren zu einer Lösung von 2,6 Dichlorbenzylalkohol (2,95 g) und Triäthylamin (5 ml) in trockenem Benzol (30 ml) bei 0 bis   100C   zugefügt. 



   Das Gemisch wurde beiRaumtemperatur 16h weiter gerührt und dann filtriert. Nach Abtreiben des Lösungsmittels aus dem Filtrat unter vermindertem Druck wurde der ölige Rückstand durch Chromatographie über Silicagel mit Benzol als Eluans gereinigt, so dass man das gewünschte Produkt vom Fp. 68 bis   700C   erhielt. 



   Analyse   :   C13H12O2Cl4 C H Cl 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> ber.: <SEP> 45,6 <SEP> 3,5 <SEP> 41,5%
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 45, <SEP> 2 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 40, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> 
 
Vorschrift 2 : 3-Phenoxybenzyl-2,2-dichlor-3, 3-dimethylcyclopropancarboxylat   2, 2-Dichlor-3, 3-dimethylcyclopropanoylchlorid (2, 02   g), 3-Phenoxybenzylalkohol (2, 0 g) und Triäthylamin (2,02 g) wurden bei 0 bis   100C   in 30 ml Benzol gelöst und die Lösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt.

   Dann wurde das Lösungsmittel dem Filtrat unter vermindertem Druck entzogen und der Rückstand durch Chromatographie über Silicagel mit Benzol als Eluans gereinigt ; man erhielt das gewünschte Produkt   als Öl,   
 EMI3.2 
   Analyse : C O Cl C H    
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> ber. <SEP> : <SEP> 62,5 <SEP> 5, <SEP> oslo
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 62, <SEP> 6 <SEP> 5, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 
Vorschrift 3 :   2-Methylbenzyl-2, 2-dichlor-3, 3-dimethylcyclopropancarboxylat  
2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropan-Carbonsäure (1,83 g), 2-Methylbenzylbromid (1,85 g) und Tri- äthylamin (1, 1 g) wurden zusammen 3 h auf   1000C   erhitzt.

   Das abgekühlte Gemisch wurde dann mit Äther extrahiert und die Extrakte nacheinander mit   lolliger   Schwefelsäure, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und gesättigter   Natriumchloridlösung   gewaschen. 



   Die Extrakte wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Äther unter vermindertem Druck 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> ;ber. <SEP> : <SEP> 58, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 6%
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 58, <SEP> 1 <SEP> 5, <SEP> 6% <SEP> 
<tb> 
 
Vorschrift 4 :
Mit Hilfe der in den Vorschriften   1   bis 3 angegebenen Arbeitsweise wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analysen aus Tabelle 1 hervorgehen. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Tabelle 1 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse
<tb> Fp. <SEP> bzw.
<tb> 



  Verbindung <SEP> Refraktionsindex <SEP> Bruttoformel <SEP> % <SEP> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> Cl
<tb> 2-Brom-4,5-methylendioxybenzyl-2,2-dichlor-3, <SEP> 3-di- <SEP> Fp. <SEP> 92-93  <SEP> C14H13O4BrCl2 <SEP> ber. <SEP> 42,4 <SEP> 3, <SEP> 3
<tb> methylcyc1opropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 42,0 <SEP> 3,5
<tb> 3, <SEP> 4-Methylendioxybenzyl-
<tb> 2,2-dichlor-3, <SEP> 3 <SEP> -dimethyl- <SEP> n20 <SEP> 1, <SEP> 5443 <SEP> C14H14O4Cl2 <SEP> ber. <SEP> 53,0 <SEP> 4, <SEP> 4
<tb> cyclopropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 53,0 <SEP> 4,3
<tb> 2,3, <SEP> 6-Trimethylbenzyl-2,2dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> nD20 <SEP> 1, <SEP> 5329 <SEP> C2H@O@Cl <SEP> ber. <SEP> 60,9 <SEP> 6,4
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 61, <SEP> 2 <SEP> 6,5
<tb> 3, <SEP> 4-Dimethylbenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> n20 <SEP> 1, <SEP> 5308 <SEP> C15H18O2Cl2 <SEP> ber.

   <SEP> 59,8 <SEP> 6,0
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 59,4 <SEP> 6,1
<tb> 4-Allyl-2,6-dimethylbenzyl-
<tb> 2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethyl- <SEP> n20 <SEP> 1,5341 <SEP> C18H22O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 63,3 <SEP> 6,5 <SEP> 20,8
<tb> cyclopropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 63,5 <SEP> 6,5 <SEP> 21,2
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 4-Trimethylbenzyl-2, <SEP> 2dichlor-3,3-dimethycyclo- <SEP> Fp. <SEP> 70-72  <SEP> C16H20O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 60,9 <SEP> 6,4
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 61, <SEP> 3 <SEP> 6,5
<tb> 2,4, <SEP> 6-Trimethylbenzyl-2, <SEP> 2dichlor-3,3-dimethycyclo- <SEP> nD20 <SEP> 1,5318 <SEP> C16H20O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 60,9 <SEP> 6,4
<tb> propancarboxylat <SEP> D <SEP> gef. <SEP> 61, <SEP> 5 <SEP> 6,6
<tb> 4-Allylbenzyl-2,2-dichlor-
<tb> 3, <SEP> 3-dimethylcyclopropan- <SEP> nD20 <SEP> 1,5308 <SEP> C16H18O2Cl2 <SEP> ber.

   <SEP> 61,4 <SEP> 5,8 <SEP> 22,6
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 60,4 <SEP> 5,9 <SEP> 22,4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle l (Fortsetzung) 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse
<tb> Fp. <SEP> bzw.
<tb> 



  Verbindung <SEP> Refraktionsindex <SEP> Bruttoformel <SEP> %C <SEP> %H <SEP> %Cl
<tb> 4-Allylbenzyl-2, <SEP> 2 <SEP> dich1or
<tb> 3-phenylcyclopropan-1- <SEP> nD20 <SEP> , <SEP> 5042 <SEP> C20H18O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 66,5 <SEP> 5,0
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 66,9 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 4-Methoxymethylbenzyl-2, <SEP> 2dichlor-3,3-dimethylcyclo <SEP> nD20 <SEP> 1,5285 <SEP> C <SEP> H <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> ber. <SEP> 56,8 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 56,4 <SEP> 5,7
<tb> 2, <SEP> 4-Dimethylbenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> nD20 <SEP> 1,5291 <SEP> C15H18O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 59,8 <SEP> 6,0
<tb> propancaiboxylat <SEP> gef. <SEP> 60,2 <SEP> 6,2
<tb> 4-Benzylbenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-
<tb> 3, <SEP> 3-dimethylcyclopropan- <SEP> n20 <SEP> 1, <SEP> 5652 <SEP> C <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl <SEP> ber.

   <SEP> 66,1 <SEP> 5,6 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 66,3 <SEP> 5,6 <SEP> 19,7
<tb> 4-Phenylthiobenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> no <SEP> 1, <SEP> 5901 <SEP> C19H18SO2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 59,8 <SEP> 4,8
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 60,2 <SEP> 4,9
<tb> 2,4, <SEP> 6-Trimethylbenzyl-2, <SEP> 2dichlor-3-phenylcyclopropan- <SEP> Fp. <SEP> 78-80 <SEP> C20H20O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 66,1 <SEP> 5,5
<tb> 1-carboxylat <SEP> gef. <SEP> 66, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 4-Phenoxybenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-
<tb> 3, <SEP> 3-dimethylclopropan- <SEP> nD20 <SEP> 1,5678 <SEP> C19H18O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 62,5 <SEP> 5,0 <SEP> 19, <SEP> 4
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 63, <SEP> 7 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 19, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 2,3, <SEP> 4,5, <SEP> 6-Pentamethylbenzyl-
<tb> 2,2-dichlor-3,3-dimethylcyc- <SEP> Fp.

   <SEP> 85-87 <SEP> C18H24O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 63,0 <SEP> 7,0
<tb> lopropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 64, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Tabelle l (Fortsetzung) 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse
<tb> Fp. <SEP> bzw.
<tb> 



  Verbindung <SEP> Refraktionsindex <SEP> Bruttoformel <SEP> % <SEP> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> Cl
<tb> 3-Benzylbenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-
<tb> 3, <SEP> 3-dimethylcyclopropan- <SEP> nM <SEP> 1, <SEP> 5648 <SEP> C20H20O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 66,1 <SEP> 5,6
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 65,9 <SEP> 5,8
<tb> 2,6-Dichlor-3-phenoxybenzyl-2,2-dichlor-3,3-dime- <SEP> nD20 <SEP> 1,5771 <SEP> C19H16O3Cl4 <SEP> ber. <SEP> 52,6 <SEP> 3,7
<tb> thylcyclopropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 52, <SEP> 1 <SEP> 3,8
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethylbenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> nM <SEP> 1, <SEP> 5320 <SEP> C15H18O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 59,8 <SEP> 6,0
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 60,2 <SEP> 6,0
<tb> 2, <SEP> 6-Dimethoxybenzyl-2,2dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> Fp. <SEP> 77 <SEP> C15H18OCl2 <SEP> ber. <SEP> 54,1 <SEP> 5,4
<tb> propancarboxylat <SEP> gef.

   <SEP> 54,2 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 4-Allyl-2, <SEP> 6-dimethylbenzyl-
<tb> 2, <SEP> 2-dichlor-1,3-dimethyl- <SEP> nD19 <SEP> 1, <SEP> 5278 <SEP> C18H22O2Cl2 <SEP> ber. <SEP> 63,3 <SEP> 6,5
<tb> cyclopropan-1-carboxylat <SEP> gef. <SEP> 63,5 <SEP> 6,4
<tb> 4- <SEP> (Proparbyloxymethyl)-benzyl-2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dime- <SEP> n20 <SEP> 1,5380 <SEP> ber. <SEP> 3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 59,9 <SEP> 5,3
<tb> thylcyclopropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 59,8 <SEP> 5,3
<tb> 3-Methoxybenzyl-1, <SEP> 2,2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclopio- <SEP> n20 <SEP> 1, <SEP> 5333 <SEP> C14H16O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 55,5 <SEP> 5,3
<tb> pancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 55,1 <SEP> 5,3
<tb> 3-Methoxymethylbenzyl-2,2dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> n21 <SEP> 1, <SEP> 5241 <SEP> C15H16O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 56,8 <SEP> 5,7
<tb> propancarboxylat <SEP> gef.

   <SEP> 57,2 <SEP> 6,0
<tb> 3-Allyloxybenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-
<tb> 3, <SEP> 3-dimethylcyclopropan- <SEP> n20 <SEP> 1, <SEP> 5337 <SEP> C16H18O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 58,4 <SEP> 5,5 <SEP> 21,5
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 58,7 <SEP> 5,5 <SEP> 21,4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle l (Fortsetzung 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse
<tb> Fp. <SEP> bzw.
<tb> 



  Verbindung <SEP> Refraktionsindex <SEP> Bruttoformel <SEP> % <SEP> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> Cl
<tb> 3-Proparyloxybenzyl-2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> nD20 <SEP> 1, <SEP> 5394 <SEP> C <SEP> H <SEP> OCl <SEP> ber. <SEP> 58,8 <SEP> 4,9 <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 59,1 <SEP> 4,9 <SEP> 21, <SEP> 6
<tb> 3-Benzoylbenzyl-2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclo- <SEP> nD20 <SEP> 1, <SEP> 6465 <SEP> C20H18O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 63,7 <SEP> 4,8 <SEP> 18,8
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 64,2 <SEP> 4,9 <SEP> 18,7
<tb> 3-Benzyloxybenzyl-2,2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> Fp. <SEP> 64-65 <SEP> C20H20O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 63,3 <SEP> 5,3 <SEP> 18,7
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 63,7 <SEP> 5,5 <SEP> 18,7
<tb> 3-Isopropoxybenzyl-2,2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> n20 <SEP> 1,5210 <SEP> C16H20O3Cl2 <SEP> ber.

   <SEP> 58,0 <SEP> 6,1 <SEP> 21,4
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 58,3 <SEP> 6,2 <SEP> 21,0
<tb> 3-Butoxybenzyl-2,2-dichlor-
<tb> 3,3-dimethylcyclopropan- <SEP> nD20 <SEP> 1,5182 <SEP> C17H22O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 59,1 <SEP> 6,4 <SEP> 20,5
<tb> carboxylat <SEP> gef. <SEP> 59,5 <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> 20,2
<tb> 2-Phenoxybenzyl-2,2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> n22 <SEP> l, <SEP> 5630 <SEP> C19H18O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 62,5 <SEP> 5,0 <SEP> 19,4
<tb> propancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 62,6 <SEP> 5, <SEP> 1 <SEP> 19,2
<tb> 3- <SEP> (o-Tolyloxy)-benzyl-2, <SEP> 2dichlor-3, <SEP> 3-dimethylcyclo- <SEP> n <SEP> 20 <SEP> 1, <SEP> 5600 <SEP> C20H19O3Cl2 <SEP> ber. <SEP> 63,5 <SEP> 5,1
<tb> propancarboxylat <SEP> gef.

   <SEP> 63, <SEP> 1 <SEP> 5, <SEP> 4
<tb> 2-Chlor-5-phenoxybenzyl-
<tb> 2, <SEP> 2-dichlor-3, <SEP> 3-dimethyl- <SEP> n20 <SEP> 1, <SEP> 5712 <SEP> C19H17O3Cl3 <SEP> ber. <SEP> 57,1 <SEP> 4,3 <SEP> 26,6
<tb> cyclopropancarboxylat <SEP> gef. <SEP> 57,4 <SEP> 4,4 <SEP> 26,9
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

   Beispiel l : Insektizid-und Akarizidwirkung   
Die Insektizid- und Akarizidwirkung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen Mittel wurde wie folgt geprüft :
I. Von der zu prüfenden Verbindung wurde eine   1%ige   Acetonlösung hergestellt und in einer Mikrometer- 
 EMI8.1 
 als Futter enthielten, worauf der Prozentsatz an toten und sterbenden Fliegen festgestellt wurde. 



     II. 0, 1mm   einer   1%igenAcetonlösung   der zu prüfenden Verbindung wurde in einem Becherglas mit 100 ml Wasser vermischt. Dann wurden zwanzig 5 bis 6Tage alte   (4. Entwicklungsstufe)   Mosquitolarven (Aedes aegypti) zugefügt und die Gläser 24 h stehengelassen, worauf der Prozentsatz an toten und sterbenden Larven festgestellt wurde. 



   III. Es wurden Lösungen bzw. Suspensionen der Verbindungen in Wasser angesetzt, das 20   Gew. -0/0   Aceton und 0,05   Gew. -0/0   Netzmittel (Triton X 100, geschützte Handelsbezeichnung) enthielt. Die Ansätze enthielten je 0,7   Gew. -%   der zu prüfenden Verbindung. Mit den Aufbereitungen wurden   Rüben- und   Bohnenpflanzen, denen nur ein Blatt belassen worden war, an der Blattunterseite besprüht. Die Pflanzen passierten dabei auf einem Fliessband eine Sprühvorrichtung, die 450   l   je Hektar lieferte.

   Auf jedes besprühte Rübenblatt wurden 10 Larven der Kohlschabenmotte (Plutella maculipennis) der vierten Entwicklungsstufe (8 Tage alt) bzw. zehn ausgewachsene, 1 bis 2 Wochen alte Senfblattkäfer (Phaedon cochleariae) gesetzt und auf jedes besprühte Bohnenblatt zehn flügellose (6 Tage alte) Wickenblattläuse (Megoura viciae). Die Pflanzen wurden dann in an einem Ende mit Gaze verschlossene Glaszylinder eingebracht. Die Mortalität wurde n ach 24 h ausgezählt. 



   IV. In den Versuchen gegen Gewächshaus-Spinnmilben (Tetranychus urticae), wurden aus Blättern von Pflanzen grüner Bohnen ausgeschnittene Scheiben, wie unter III beschrieben, besprüht. Eine Stunde nach dem Besprühen wurden auf die Blattstücke je zehn ausgewachsene Milben aufgesetzt. Die Mortalität wurde 24 h später ausgezählt. 



   V. In Versuchen gegen die Larven des   grossen Kohlweisslings   (Pieris brassicae) wurden Stücke aus Kohlblättem wie unter III beschrieben besprüht. Dann wurden in Paaren von Petrischalen zehn Larven der dritten Entwicklungsstufe (8 bis 10 Tage alt) auf die Blattstücke gesetzt. Die Mortalität wurde 24 h später ausgezählt. 



   Die Resultate dieser Versuche gehen aus Tabelle 2 hervor, in welcher A eine völlige Abtötung, B eine teilweise Abtötung und C keine Abtötung der Testinsekten bedeutet, die ihrerseits wie folgt bezeichnet sind : 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> M. <SEP> D. <SEP> = <SEP> Musca <SEP> domestica
<tb> A. <SEP> a. <SEP> = <SEP> Aedes <SEP> aegypti
<tb> P. <SEP> c. <SEP> = <SEP> Phaedon <SEP> cochleariae <SEP> 
<tb> P. <SEP> m. <SEP> = <SEP> Plutellamaculipennis <SEP> 
<tb> P. <SEP> b. <SEP> = <SEP> Pieris <SEP> brassicae <SEP> 
<tb> M. <SEP> v. <SEP> = <SEP> Megoura <SEP> viciae
<tb> T. <SEP> u. <SEP> = <SEP> Tetranychus <SEP> urticae
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Tabelle 2 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Pestizidwirkung
<tb> R <SEP> R <SEP> R <SEP> X <SEP> X2 <SEP> X <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> M. <SEP> d. <SEP> A. <SEP> a. <SEP> P. <SEP> c. <SEP> P. <SEP> m. <SEP> P.

   <SEP> b. <SEP> M. <SEP> v. <SEP> T. <SEP> u.
<tb> 



  CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> Br <SEP> -OCH2O- <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> C <SEP> C
<tb> CH <SEP> CHS <SEP> H <SEP> H-OCH <SEP> O-H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> B <SEP> - <SEP> B <SEP> B
<tb> CH <SEP> CHS <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> H.

   <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> CHS <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> B <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> B <SEP> A
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> CH3 <SEP> CHS <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> CHs <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> B <SEP> B <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> C <SEP> A
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> C <SEP> A
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> - <SEP> B <SEP> B
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A 

  <SEP> A <SEP> B
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Tabelle 2 (Fortsetzung) 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Pestizidwirkung
<tb> R, <SEP> R <SEP> R <SEP> Xl <SEP> X <SEP> X <SEP> X4 <SEP> Xg <SEP> M. <SEP> d. <SEP> A. <SEP> a. <SEP> P. <SEP> c. <SEP> P. <SEP> m. <SEP> P. <SEP> b. <SEP> M. <SEP> v. <SEP> T. <SEP> u. <SEP> 
<tb> 



  C6H6 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> B <SEP> B <SEP> C <SEP> B <SEP> - <SEP> A <SEP> C
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> C <SEP> A
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> C-A <SEP> A
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> B <SEP> A <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> OC6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> CHCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 265
<tb> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> H <SEP> CH <SEP> B <SEP> A <SEP> C 

  <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CHOCS <SEP> = <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> B <SEP> - <SEP> B <SEP> B
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> OCHC=CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> A <SEP> C
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> COC6Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> C
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> O1C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C <SEP> A <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> B <SEP> A
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an neuen Benzylcyclo- propancarboxylat-Derivaten der allgemeinen Formel : EMI11.1 worin Hal für ein Halogenatom, Rl für eine Alkyl- oder Phenylgruppe und R und Ra für je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen und worin die Gruppen Xl bis X5'die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkinyloxyalkyl-, Aralkyl-, Aroyl-, Aralkyloxy-oder Arylthiogruppe oder eine, vorzugsweise alkylsubstituierte Aryloxygruppe vertreten oder worin zwei benachbarte Gruppen aus den Gruppen Xl bis X5 zusammen eine Alkylen- dioxygruppe vertreten,
    wobei jedoch in keinem Fall sämtliche Gruppen Xl bis X5 gleichzeitig für Wasserstoffatome stehen, als wirksamen Bestandteil.
    2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an neuen Benzylcyclopropancarboxylat-Derivaten der allgemeinen Formel (I), worin Hal für ein Chloratom Rl für eine Methyl- oder Phenylgruppe und EMI11.2 stehen, während Xl ein Wasserstoff-oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Phenoxygruppe, X ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Methoxymethyl-, Prope- nyloxy-, Propinyloxy-, Benzyl-, Benzyloxy-, Phenoxy- oder Tolyloxygruppe und à ein Wasserstoffatom oder eine Methylmethoxymethyl-, Propenyl-, Propinyloxymethyl-, Benzyl-, Phenoxy- oder Phenylthiogruppe vertreten, oder aber X2 und X gemeinsam eine Methylendioxygruppe darstellen und X5 ein Wasserstoff-,
    Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe vertritt, als wirksamen Bestandteil.
    3. Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an neuenBenzylcyc1opropancarb- oxylat-Derivaten der allgemeinen Formel (I), worin R und R2 für je eine Methylgruppe und R3 für ein Wasserstoffatom stehen, als wirksamen Bestandteil.
    4. MIttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Phenoxybenzyl-2,2-dichlor- 3, 3-dimethylcyclopropancarboxylat als wirksamen Bestandteil.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0342440A1 (de) * 1988-05-17 1989-11-23 Bayer Ag Halogensubstituierte Phenoxybenzyl (thi)ol-Derivate

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