DE1768609A1

DE1768609A1 - Neuer Ester der Chrysanthemsaeure,Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln

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Publication number: DE1768609A1
Application number: DE19681768609
Authority: DE
Inventors: Shuji Inamasu; Toshihiko Mukai; Michio Nakanishi; Oita Nakatsu
Original assignee: Welfide Corp
Current assignee: Welfide Corp
Priority date: 1967-06-07
Filing date: 1968-06-06
Publication date: 1971-09-16
Also published as: GB1219830A; US3573328A

Description

PAI

DR-ING. VON KREiSLER* DR.-ING. SCHÖNWALD 1768609 DR.-!NG. TH. MEYER DR. FUES ,

KOLNI₇DEICHMANNHAUs

Köln, den 4o6_o1968 Fu/Ax

Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd»,

35 Hiranomachi 3-ohome, Higashiku, Osaka (Japan).

Neuer Ester der Chrysanthemsäure, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln

Die Erfindung betrifft neue Ester von Chrysanthemsäure, insekticide und miticide Präparate, die diese Ester enthalten, und ihre Verwendung in Haushalt, Gartenbau und landwirtschaft.

Der neue Ester der Chrysanthemsäure hat die folgende Formel:

CH, O ·

¹ * 1—Π

CH₃-C=CH-CH- CH-O-O-CHg-H^Q^LOHg-OHg-O-OH^ (I).

OH, ^CH₃ ' - .

Natürliche Pyrethrine haben zwar eine hohe insecticide Wirkung und geringe Giftigkeit gegenüber Warmblütern, jedoch sind sie teuer und nicht in genügenden Mengen erhältlich« Allethrin, das von den verschiedenen synthetischen Pyrethroiden am meisten verwendet wird, ist den Pyrethrinen in der Wirkung weit unterlegen» Zwar wurden zahlreiche Versuche gemacht, die vorstehend genannten und andere Nachteile auszuschalten, jedoch war keiner dieser Versuche, soweit der Anmelderin bekannt, bisher völlig erfolgreiche

109838/1750 «P

Es wurde nun ein neuer Ester der Chrysanthemsäure gefunden, der die oben genannte !Formel (i) hat und eine stärkere insecticide Wirkung als Allethrin und eine ebenso geringe Toxizität gegenüber Warmblütern wie natürliche Pyrethrine hat ο

Der neue Ester gemäß der Erfindung kann durch übliche Veresterung aus Chrysanthemsäure oder ihren funktionellen Derivaten, Z₀B₀ aus dem Säurechlorid oder einem Metallsalz einerseits und 5-(2-Methoxyäthyl)-furfurylalkohol oder dem entsprechenden Halogenid andererseits hergestellt werden.

Beispielsweise kann der Ester durch Umsetzung von Chrysanthemoylchlorid mit 5-(2-Methoxyäthyl)-furfurylalkohol (II) hergestellt werden,, Die Reaktionsteilnehmer werden in einem Lösungsmittel, Z₀B₉ einem Erdölkohlenwasserstoff, in Benzol oder Dirnethylsulfoxyd, in Gegenwart eines Säureakzeptors, HoB. Pyridin, Diäthylanilin, Triäthylamin oder Kaliumcarbo_ nat, bei -20° bis 30 C gemischt. Das Gemisch wird 0,5 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur gehalten und, falls erforderlich, dann zur Vollendung der Reaktion auf 60-80⁰C erhitzt.

Der gleiche Ester kann hergestellt werden durch Umsetzung von Chrysanthemsäureanhydrid mit dem Alkohol (II) in einem Lösungsmittel, z.B. einera Erdölkohlenwassersteff, Benzol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, in Gegenwart einer Base, wie Pyridin (die gleichzeitig als Lösungsmittel dient). Die Reaktionsteilnehmer werden auf die oben beschriebene Weise behandelt.

Zur Herstellung des gewünschten Esters kann freie Chrysanthemsäure mit dem Alkohol (II) in einem Lösungsmittel, wie Benzol oder Pyridin, in Gegenwart eines Katalysators, wie Bortrifluorid, p-Toluolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonylchlorid, 2 bis 10 Stunden auf 25 bis 100⁰C erhitzt werden.

Durch Esteraustausch zwischen Methyl- oder Äthylchry3anthemat und dem Alkohol (II) wird der gewünschte Ester eben-

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BAD ORIGINAL

falls erhalten. Die Reaktionsteilnehmer werden ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel, wie Benzol, in Gegenwart eines Katalysators, wie Kaliumcarbonat, Hatriumäthoxyd oder Aluminiumisopropoxyd, unter vermindertem Druck (z_eB₀ 50 bis 200 mm Hg) oder in Stickstoff 1 bis 20 Stunden auf 60 bis 16Q°C erhitzt.

Nach einer anderen Methode zur Herstellung des Esters werden Fatriumchrysanthemat und 5--( 2-Methoxyäthyl )furfurylchlorid (III)- in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Dimethylformamid, Diffiethylsulfoxyd oder Hexamethylphosphorsäuretriamid in Gegenwart von Triäthylamin usw» 1 bis 20 Stunden auf 60 bis 10O⁰C erhitzt.

Die Ausgangsmaterialien (II) und (ill) können wie folgt hergestellt werdenί

(II):'

S--0H₂-CH₂-0-CH_;

/~R = niederer Alkylrest, X,X¹ = Halogen__7

_t , % ^(II)

OGH-^(V-CH₂-CH₂-O-CH₃ Reduktion '

(Ill)i(a)

(H) > -C¹¹¹)

X^CH₀-CH₉-O-CH,
-Mg.X -2-

10 9838/1750 ^8AD °R?G1NAL

Beispiel 1

5-(2-Methoxyäthylfurfurylalkohol (1,2 g) wird in 20 ml Benzol gelöst₀ ITach Zusatz von O_s67 g getrocknetem Pyridin wird eine Lösung von 1,43 g Chrysanthemoylchlorid in Benzol bei 10-15⁰O zugetropft_o Das Gemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gehalten« Dann werden 40 ml Wasser zugesetzt, um das Pyridinhydrochlorid zu lösen,, Die Benzolschicht wird mit Wasser und einer kalten verdünnten Kaliumcarbonatlösung gewaschen und das Benzol abdestilliert. Der Rückstand (2,0 g) wird durch Chromatographie gereinigt (Chloroform als EIutionsmittel, Siliciumdioxydsäule) „ Hierbei v/erden 1,5 g 5-(2-Methoxyäthyl)furfurylchrysanthemat erhalten. n^ *⁵ = 1,4919. Der Ester ist eine leicht gelbliche durchsichtige Flüssigkeit«

Beispiel 2

5-(2-Methoxyäthyl)furfurylalkohol (1,5 g) wird in 30 ml trockenem Pyridin gelöst, Nach Zusatz von 3,2 g Chrysanthemsäureanhydrid bei 0 bis 5°C wird das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassene Das Reaktionsgemisch wird in eine große Menge Eiswasaer gegossen und mit Benzol extrahiert. Die Benzolschicht wird mit Wasser gewaschen und das Benzol abdestilliert, wobei 3 g rohes 5-(2-Methoxyäthyl)-furfurylchrysanthemat (n£ ' = 1,5038) erhalten werden, das durch Chromatographie gereinigt wird (Chloroform als EIutionsmittel, Siliciumdioxydsäule). n^ ^f5= 1,4920.

Beispiel 3

5-(2-Methoxyäthyl)furfurylalkohol (1,5 g) wird zu einer Lösung von 1,7 ß Chrysanthemsäure in 30 ml Pyridin gegeben. Nachdem 1,9 g p-Toluolsulfonylchlorid bei 10-20⁰C zugetropft worden sind, wird das Gemisch 2 Stunden bei 40⁰C und dann 2 Stunden bei 60⁰C gehalten, in eine große Menge Eiswasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und das Benzol abdestilliert. Hierbei werden

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BAD ORIGINAL

2,5 g rohes 5-(2-Methoxyäthyl)-furfurylchrysanthemat erhalten,

26 5 das durch Chromatographie gereinigt wird» n^ * = 1,4915o

Beispiel 4

Ein Gfemisch von 3,6 g Methylchrysanthemat, 3,5 S 5-(2-Methoxyäthyl)furfurylalkohol und 0,5 g Kaliumcarbonat wird 4 Stunden unter einem Druck von 100 bis 150 mm Hg auf 100 bis 12O⁰C erhitzt. Das Gemisch wird dann mit Benzol extrahiert, der Extrakt mit Wasser gewaschen und das Benzol abdestilliert.

Hierbei werden 4,8 g rohes 5-(2-Methoxyäthyl)furfurylchry- ' ^

s-anthemat erhalten, das durch Chromatographie gereinigt ^

wird, n^⁶'⁵= 1,49'19_O

Beispiel 5

Ein Gemisch von 3,8 g liatriumchrysanthemat, 3,5 g 5~(2-Methoxydäthyl)furfurylchlorid, 0,5 g Iriäthylamin und 20 ml Benzol wird 4 Stunden am Rückfluß erhitzte Ausgefälltes Natriumchlorid wird durch Behandlung mit 40 ml Wasser entfernt. Die Benzolschicht wird mit Wasser gewaschen und das Benzol abdestilliert, wobei 3,5 g rohes 5-(2-Methoxyäthyl)-furfurylchrysanthemat erhalten werden. Das Produkt wird chromatographiert ((Chloroform als Elutionsmittel, Siliciumdioxydsäule) ο ^⁶'⁵ = 1,4923. m

5-(2-Methoxyäthyl)furfurylchrysanthemat ist wirksam gegen die verschiedensten Schädlinge und gegen Ungeziefer in Haushalt, Gartenbau und Landwirtschaft, Z₀B₀ gegen Fliegen, Moskitos, Mücken, Küchenschaben, Flöhe, Läuse, Blattläuse (Aphididae), Käfer, "Scales", Tortricidae, Würmer, Milben, Maden, Kornwürmer, Rüsselkäfer, Motten, Käsemaden, Zikaden (Cicadellidae)» Raupen, Wanzen, Scarabaeidae, "Rollers" und Heuschrecken.

Ein Fertigpräparat gemäß der Erfindung kann beispielsweise hergestellt werden durch Auflösen oder Dispergieren des Esters in einem geeigneten Trägersterf-f (z.B. Lösungsmittel) oder durch Mischen des Esters mit einem geeigneten festen

1 0 9 8 3 8 /17 5 0 ^BAD °B'GiNAL

Trägermaterial (z.B. Streokmaterial, Staub usw.) oder durch Adsorption des Esters an den Trägermaterialien.

Die Fertigpräparate können gegebenenfalls mit Emulgatoren, Dispergiermitteln, Suspensionshilfsstoffen, Penetrationsmitteln, Netzmitteln, Verdickungsmittel^ Stabilisatoren usw. gemischt werden, um lösungen, Emulsionen, Netzpulver, Stäubemittel, Granulat, Aerosole, Moskito- und Mückenringe, Köder, Sprühmittel u#dgl. herzustellen.

Es i3t zu bemerken, daß es vorteilhaft ist, wenn das Präparat ein Mittel enthält, das seine Wirkung verstärkt, z.B. N-(2-Äthylhexyl)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo/2,2,2joct-5-en-2,3-dicarboxymid, I-(2-lthylhexyl)-bicyclo_i/2_t2_tf7hept-5-en-2,3-dicarboximid, a~/2-(2-Butoxyäthoxy)äthoxy_7-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol, 1, 2-Methylendioxy-4-/2-·(octylsulfinyl)-■propyl7benzol, Dipropyl-3-methyl-6,7-methylendioxy-1-»2,3»4-tetrahydronaphthalin-1,2-dicarboxylat, 4-(3»4-Methylendioxyphenyl)-5-methyl-1,3~dioxan, Bis(2_t3,3,3—tetrachlorpropyl)äther, Isobornylthiocyanat-acetat, .2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxyundecan und Piperonal-bis/2^-(2-b u-t oxyäthoxy ) äthyl/ace tal ·

Die Konzentration des Wirkstoffs beträgt im allgemeinen 0,001 bis 50 Gew.-$, vorzugsweise etwa 0,001 bis 2 Gew.-$> im Falle von Sprüh- und Spritzmitteln, Aerosolen, Suspensionen, Emulsionen oder Präparaten auf Ölbasis, etwa 0,01 bis 5 Gew.-^ für Stäubemittel und 10 bis 50 Gew.-$> bei emulgierbaren Konzentraten oder Netzpulvern. Diese Bereiche können jedoch nach Belieben je nach den Anwendungen verändert werden.

Als Lösungsmittel eignen sich für die Präparate gemäß der Erfindung beispielsweise Wasser, Alkohole (z.B. Methylalkohol, Äthylalkohol, Äthylenglykol), Ketone (z.B, Aceton und Methyläthylkefcon), Äther (z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran und öellosolve), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B«, Benzol, ■"'■■■ 109838/1750

BAD

Leuchtpetroleum, Maschinenöl und Heizöl), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsbenzol und Methylnaphthalin)* organische Basen (z.B. Pyridin und Collidin), Säureamide (z.B. Dimethylformamid), Ester (z.B. Äthylacetat), Nitrile (z.B. Acetonitril). Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombinationen verwendet werden.

Als Streckmittel und Trägermaterialien eignen sich pfanzliche Pulver (z.B. Sojabohnenmehl, Tabakpulver, Walnußschalenmehl, Holzmehl, Mehl, Holzkohlepulver, Pyrethrummark usw.), mineralische Pulver (z₀B. Tone, wie Kaolin, Bentonit, saurer Ton, Talkum, Seifenstein, Siliciumdioxyde, wie Diatomeenerde und Gliramerpulver) sowie Aluminiumoxyd, Silicagel, Schwefelpulver und. Aktivkohle allein oder in verschiedenen Kombinationen.

Als oberflächenaktive Mittel, die als Emulgatoren, Penetrationsmittel, Dispergiermittel, Lösungsvermittler usw. verwendet werden, eignen sich beispielsweise Seifen, die Schwefelsäureester von höheren Alkoholen, Olefinsulfate, sulfatierte Öle, Äthanolamin, höhere Fettsäureester, Alkylarylsulfonate, quaternare Ammoniumsalze, Aktivatoren auf Basis von Alkylenoxyden und auf Basis von Anhydrosorbit u.dgl.

Zusätzlich zu den oben genannten Materialien können für den bereits genannten Zweck gegebenenfalls Stoffe, wie Casein, Gelatine, Agar, Stärke, Bentonit, Aluminiumhydroxyd usw. verwendet werden.

Den oben, genannten Pertigpräparaten können ferner weitere Insecticide, wie Pyrethrine, Allethrin, Organophosphorverbindungen, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Insekticide auf Basis von Garbamaten sowie Fungicide, Miticide, Düngemittel usw, als Teil des Trägermaterials oder Hilfsstoff zugesetzt werden·

BAD ORfGiNAL 109838/1750

Fertigpräparat 1 (emulgierbares Konzentrat)

.G-ew. -Teile

Ester (I) 10

Polyoxyathylennonylphenylather 10

Xylol 40

Leuchtpdroleum ' 40

Dieses emulgierbare Konzentrat wird mit Wasser auf das 20- bis 200-fache verdünnt und zur Vernichtung von Milben, Maden, Küchenschaben, Käfern, Hausfliegen, Mücken und Mos-P kitos verwendet,

ffertigpräparat 2 (Präparat auf Ölbasis)

Ester (I)

2 _f 6-Di-tert·-butyl-p-cresol

a-f2- (2-But oxyäthoxy) äthoxv_7~4,5-lt

Gew.-Teile	2
o,	2
o,
2	6
47,
50

inethylendioxy-2-propyltoluol Methylnaphthalin

Leuchtpetroleum

Das Präparat auf Ölbasis wird als solches im 3?reien in einer Menge von 10 bis 20 l/Ar zur Vernichtung von Motten, Maden oder Raupen verwendet.

Fertigpräparat ^ (Stäubemittel)

Der Ester (I) (0,3 G-ew.-Teile) wird in 10 Gew.-Teilen Methanol gelöst« Die Lösung wird mit 30 Gew.-Teilen Pyrethrummark und 69,7 Gew»~Teilen Talkum (50-74 m) gemischt. Das Gemisch wird getrocknet. Das Stäubemittel wird gleichmäßig als solches in einer Menge von 0,3 bis 0,6 kg/Ar auf Pflanzen aufgetragen, um Läuse, Flöhe, Wanzen, Würmer oder Motten zu vernichten.

ffertigpräparat 4 (Moskitoring)

0,7 G-ew,-Teile des Esters (I) werden in 5 Gew.-Teilen Methanol gelöst. Die Lösung wird mit 46,3 Gew.-Teilen Holzmehl und 50 Gew.-'!teilen Pyrethrummark gemischt. Nach Zusatz

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von 100 Gew.-Tellen Wasser und 3 Gew.-Teilen Stärke wird das Gemisch, geknetet, zu Ringen geformt und getrocknet. Der Moskitoring wird zur Vernichtung von Hausfliegenι Müoken usw. verwendet,

Fertigpräparat 5 (Aerosol)	G-ew.-Teile
Ester (I)	0,5
Bis(2,3,3,3~tetrachlorpropyl)»
äther	3
Xylol	«•5
Leuchtpetroleum	io
Treibmittel	80

Das Aerosol -dient'zur Vernichtung von Hausfliegsn, Küchenschaben usw»

Fertigpräparat 6 (Metzpulver) Gew«—Teile Ester (I) 10

Polyoxyäthylennonylphenyläther 10 Saurer Ton 80

Das lletzpulver wird in Form einer auf das 10- "bis 100-faohe Volumen gebrachten wässrigen -Suspension zur Bekäsip.fuzig von Blattläusen (Apftididae) oder Küehenachaben

Versuch 1

Auf dem Boden einer Petrischale (9 cm Durchmesser) wurde 1 ml einer Acetonlösung des Insektizide von gege'benenar Konzentration verteilt« 10 Hausfliegen Musca domestica vioina, Takatsuki-Stamm (3 bis 4 Tage nach dem Schlüpfen) wurden auf den Boden der Schalen gesetzt. Die Zeit in Minuten, bis zu der 50?έ bis 90$ der Fliegen die Rückenlage eingenommen hatten ("knock down time", KTc₀ und KTqq) und die Mortalität in 24 Stunden wurden ermittelt. Folgende Ergebnisse wurden erhalten:

10 9838/1750 ^BAD original

	Konzen	- 10	mm	1768609
Insekticid	tration,	KT		Mortalität,^*
	0,5	(Min«)	* (Min.)
Ester (I)	0,1	no	2,1	100
W	0,05	1*4	3,5	100
Il	0,01	3,0	4,5	100
Ii	0,01	5,6	8,2	100
Allethrin	0	6,5	10,8	100
Kontrolle		_,	0

*Mittelwert aue.4 Versuchen

Versuch 2

Die mittlere Letaldosis (LDg₀) "bei Hauefliegen (Takatsuki-Stamm, männlich und weiblich) wurde durch örtliche Anwendung von Aoetonlösungen wie folgt bestimmtt

Ester (I) Allethrin

0,561 γ/niege 0,800 γ/Fliege

Versuch 5

Die KTj-Q-Werte und die Mortalität in 24 Stunden bei Verwendung von Aoetonlösungen, die die nachstehend genannten wirkungssteigernden Mittel sowie den Eater (I) enthielten, wurden nach der Methode des Versuchs 1 ermittelt. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten?

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	Konzen tration	- 11 -	Min.	1768609
Verstärken^ des Mittel*	O 0	Konzentrat ion des Esters (I), Gew."%	4,5 8,3	Mortalität, %
	0,05 0,0125	0,01 0,025	4,2 6,6	100 72
A.	0,05 0,0125	0,01 0,0025	4,0 7,6	100 73
B	0,05 0,0125	0,01 0,0025	2,7 7,2	100 100
C	0,05 0,0125	0,01 0,0025	4,2 Q,6	100 loo
D	0,05 0,0125	0,01 0,0025	•3,1 7,5	100 100
E	0,05 0,0125	0,01 0,0025	4,1 7,4	100 100
G	0,01 0,0025	loo 92

^H A = N-(2-Kthylhexyl)bicycli^2,2,l7hept-5^en-2,3-dicarboximid

B = N-(2-Kthylhexyl)-l-isopropyl-4«methyl-bicycli/2,2,27-oct-5-en-2_i3-dicarboxiniid

C = Bis(2,3,3_J,3-tetraGhlorpropyl)äther D = 4-(3,4-Methylendioxyphenyl)-5-methyl-l,3-dloxan E - l,2-Metnylendioxy-4-^-(octylsulfinyl)propyl7benzol

P = a-^-(2-Butoxyäthoxy)äthoxy7-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol

G = Dipropyl-3-methyl~6,7-methylendioxy-l,2_>3,4-tetrahydronaphthalln-l,2-dicarboxylat

Versuch 4

Zusammensetzung der Proben (Gew.-Teile)i

Ester (I) Desodorisiertes Leuehtpetroleum

I	II	III
0,1	0,1	0,1
-	0,8	*.
-	-	0,8
0	99	99

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♦ C und 1 eind identisch mit den Verbindungen C und F in Versuch 3·

Durch die obere öffnung eines Glaszylinders (43»5 om Höhe, 22 cm Außendurchmesser) wurden 0,3 BtL der Probe unter einem Druck von 3 kg/cm gesprüht· Nach 10 Sekunden öffnete man den Boden des Zylinders durch Entfernen einer Glasplatte und ließ den Nebel durch ein Drahtnetz in einen Glasbehälter (15 cm Höh«, 15 cm AuSendurchmesser) eindringen, der 20 erwachsene Hausfliegen (4 Tage naoh dem Schlüpfen) enthielt· Die Zahl der !liegen, die die Rückenlage eingenommen hatten, wurde in gewissen Abständen ermittelt. Folgende Ergebnisse wurden erhalten:

	i 3	2	Int ei	t *	4	Flieg«	»n in	Rüoken-	1JK	(Min.)	Morta
Zeit.Min.	16	3	51	6	8	10	100	3,9	lität,*
Probe I	34	37	83	74	88	88		2,4	100
" II	22	65	55	100				3,5	100
■ III	* Mittelwert	41	86	95	100			100
Versuch 5	aus	drei Versuchen.

Moskitoringe, von denen einer O,2?6 des Esters (I) und die übrigen 0,2jt des Esters (I) und \i» einer wirkungssteigernden Verbindung enthielten, wurden hergestellt. Durch ein mittleres Locft im Boden eines Glaszylinders (20 om Innendurchmesser, 43 oh Höhe), in dem sioh 20 ausgewachsene Hausfliegen (Takatsuki-Stamm) befanden, wurden 0,5 f des dämpfeabgebentan Moskitorings gegeben. Die KTcQ-Werte ua* &L* Mortalität in 24 Stunden wurden bestimmt« Folgende Ergebnisse wurden erhalten!

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BAD ORIGINAL

	13 -	1768609
Wirkungsveratärkende	KT₅₀, (Min.)	Mortalität (?<)
Verbindung*
	15	85
A	H	95
B	12,5	100
D	13	100
E	12	100
J	13	100
α	U	100

*Die wirkungsverstärkenden Verbindungen A bis Qt sind identisch mit den Verbindungen A bia φ in Versuoh 3

original 109838/1750 ^AL

Claims

- 14 -Pafntmsprüohe

1. Dl· min Verbindung 5-(2-MethoxyÄthyl)-Furfuryleiter der OhrysantheMlture·

2. Die Verwendung von 5-(2-Hethoxyäthyl)-Furfuryleeter der OhrysantheMslure al· Wirkstoff wLtpestlsider Wirkung·

3· Verfahren zur-Herstellung von 5-(2-Methoxyäthyl)-furfurylester der ChrysantheasMure, daduroh gekennxelohnet, daß man OhrysantheMsäure oder ihre reaktlonsfXhigen Derivate Bit 5-(ί-Wethoaqrllthyl) -furfurylalkohol oder umm entsprechenden Halogenid ims·tat.

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