DE2147850B2 - Carbaminsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide - Google Patents

Carbaminsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide

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DE2147850B2 DE2147850A DE2147850A DE2147850B2 DE 2147850 B2 DE2147850 B2 DE 2147850B2 DE 2147850 A DE2147850 A DE 2147850A DE 2147850 A DE2147850 A DE 2147850A DE 2147850 B2 DE2147850 B2 DE 2147850B2
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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description

s—z
(Π)
in der R1 und R2 jeweils Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Nitrogruppe, R4 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, die Nitro- oder Methoxygruppe oder einen Alkylrest mit i bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet. in der R3, R4 und R5 die vorstehend genannte Bedeu-2. Verfahren zur Herstellung der Carbamid- 20 tung haben und Z ein Halogenatom ist, mit einem säurederivate nach Anspruch 1, dadurch gekenn- N-Methylcarbamidsäureester der allgemeinen For-
zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzolsulfenylhalogemd der allgemeinen Formel II
R3
s—z
(H)
in der R3, R4 und R5 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben und Z ein Halogenatom ist, mit einem N-Methylcarbamidsäureester der allgemeinen Formel III ο R
CH3-NH-C-O-N=C'
(III)
in der R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei einer Temperatur von -10 bis 500C umsetzt.
3. Verwendung der Carbamidsäurederivaje nach Anspruch 1 als Insektizide, Nematozide oder Acarizide.
Ri
S-N-C-O-N=C
CH1 S-R,
(D
mel III
Il
CH,-NH-C—Ο—N=C
(III)
S-R,
in der R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung
haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart
einer Base bei einer Temperatur von -10 bis 50 C
umsetzt.
Beispiele für verfahrensgemäß verwendbare Benzol-
sulfenylhalogenide der allgemeinen Formel II sind:
Aus der französischen Patentschrift 1 521 784 und der belgischen Patentschrift 674 792 sind Carbamidsäurederivate mit pestizider Wirkung bekannt.
Aufgabe der Erfindung ist es, Carbamidsäurederi vate zur Verfügung zu stellen, die im Vergleich zu den bekannten Verbindungen eine verringerte Toxizität gegenüber Warmblütern und eine überlegene pestizide Wirkung aufweisen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel I
C2H5
CH3O
Beispiele für verfahrensgemäß verwendbare N-Methylcarbamidsäureester der allgemeinen Formel IiI sind:
Il
CH,-NH-C —O—N=C
CH3
in der Ri und R2 jeweils Alkylreste mit I bis 4 Kohlen-S-CH3
CH3-NH-C-O-N=C
GH,
verbin
dung
S-C2H5
Il
CH3-NH-C-O-N=C
,CH3
S Ci
,C2Hs
CH3-NH-C-O-N=C
Cl Strukturformel S-CH3 -S-N-C-O-N = C
ι \		 S-CH3
CH3- CH3 CH3
O CH3
Il /
-S-N-C-O-N = C
> CH3
O2N- O
<
<
CH3-NH-C-O-N=C
S-C3H7 ,C3H7
NS—CH3
Il
CH3-NH-C-O-N=C
S-C3H7
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Äther, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, und in Gegenwart ei ner Base, z. B. eines tertiären organischen Amins, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Diätbylanilin, Pyridin oder N-Methylmorpholin bei Temperaturen von -10 bis 500C durchgeführt. Bevorzugt werden Benzol als Lösungsmittel und Pyridin als Base verwendet.
Typische Beispiele für nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Carbamidsäurederivate sind:
Verbin·
dung
Strukturformel
Die Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel I haben bei geringer Toxizität gegenüber Warmblütern eine starke insektizide Wirkung gegenüber verschiedenen schädlichen Insekten einschließlich solcher der Gattungen Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera und Diptera sowie auch eine nematozide und acarizide Wirkung gegen Nematoden und Milben.
Besonders beachtenswert ist, daß sie gegen Hemiptera, z. B. Zikaden, Jassiden, Blattläuse und Wanzen, und Larven von Mücken, die verschiedene Infektionskrankheiten übertragen, rasch wirken. Im folgenden sind einige Untersuchungsergebnisse aufgeführt, aus
denen die günstige Wirkung der Carbamidsäurederivate der Formel I hervorgeht.
Versuch A
Reispflanzen wurden in Töpfen 15 bis 20 cm hochgezogen. 30 Tage nach dem Auflaufen der Pflanzen wurden pro Topf 10 ml einer 500fachen Verdünnung eines nach Beispiel 3 hergestellten 40%igen emulgierbaren Konzentrats der Verbindungen 1 oder 3 zugesetzt. Nach Ablauf einer bestimmten Anzahl von Tagen wurden kleine braune Jassiden (Laodelphax striatellus) auf die Reispflanzen gesetzt und mit einem Netzkäfig abgedeckt. Nach 24 Stunden wurde die Mortalität der Insekten bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I
Verbindung
Mortalität (%)
nach
!Tag
93,3
85,2
nach
4 Tagen
75,0
66,7
nach
7 Tagen
56,2
63.2
s nach
11 Tagen
33,3
10,0
Versuch B
In Topfen gezogene Reispflanzen wurden 40 Tage nach dem Auflaufen mit Hilfe eines Zerstäubers mit nach Beispiel 5 hergestelltem Stäubemittel, das 5% der Verbindungen 1 oder 3 enthielt, in einer Menge von 3 Kilogramm pro 10 Ar versetzt. 30 Zikaden (Sogatella furcifera) wurden auf die Pflanzen gesetzt und mit einem Glaszylinder abgedeckt. Der Prozentsatz der bewegungsunfähig gemachten Zikaden (knockdown-Verhältnis) in Abhängigkeit von der Zeit und die »knock-down«-Zeit KT50, innerhalb der 50% der Zikaden bewegungsunfähig werden, wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
2 147
5
Tabelle II
5 »knock-down«-Verhältnis. % Zeit. Min. 60 100 KT,,,.
bin 10,0 20 40 33.3 50,0 Min.
dung 6,7 10 20,0 23,3 46.7 60.0 100
1 13,3 30,0 40,0 70
3 16,7
Versuch C
In Topfen gezogene Reispflanzen, die sich in einem Stadium befanden, bei dem sie geharkt werden müssen, wurden mit 6 kg pro Ar eines nach Beispiel 6 hergestellten Granulats versetzt, das 6% der Verbindungen 1 oder 3 enthielt. Nach 3 Tagen wurden 30 erwachsene grüne Reisjassiden auf die Pflanzen gesetzt und mit einem Netzkäfig abgedeckt. Die Mortalität nach 24 Stunden wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
Tabelle III
Verbindung Mortalität. %
1
3		 85,2
79,3
Verbindung
O,O-Diäthyl-O-(4-dimethyI-sulfamoyl)-phenylthiophosphat
Konzentration
(ppm)
500
500
500
500
500
Mortalität
100
96,7
82.1
75.0
83.3
Versuch E
Ein nach Beispiel 3 hergestelltes 40%iges emulgierbares Konzentrat der Verbindungen 1, 3 oder 4 wurde mit Wasser bis auf eine bestimmte Konzentraiion des
._
Versuch D
Zu 0,5 ml einer in einem Becherglas befindlichen wäßrigen Verdünnung eines nach Beispiel 3 hergestellten 40%igen Konzentrats der Verbindungen I, 3, 4 oder 5 wurden 0,5 ml Wasser, das Nematoden enthielt, zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde auf eine bestimmte Konzentration des wirksamen Bestandteils eingestellt, und der Anteil der abgetöteten Schädlinge wurde mikroskopisch 24 Stunden später bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben.
Tabelle IV
wirksamen Bestandteils verdünnt Dazu wurden 30 Moskitolarven (Culex pipiens .pajfcns) gegeben. Nach 24 Stunden wurde der Anteil der abgetöteten Insekten und die Konzentration LK50 bestimmt, bei der 50% der Larven abgetötet werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle V wiedergegeben.
Tabelle V LK511, ppm
Verbindung 0,37
0,08
0,63
1
3
4
Die Carbamidsäureverbindungen der allgemeinen Formel I haben nur eine geringe Toxizität gegenüber Warmblütern. Zum Beispiel wurde bei oraler Verabreichung der Verbindungen 1 bis 5 in wäßriger Suspension an männliche Mäuse bei einer Dosis von 500 mg pro Kilogramm Körpergewicht nach 48 Stunden kein Todesfall beobachtet.
Versuchsbericht
1. Akute Toxizität
Aus Tabelle I geht hervor, daß die Toxizität der Ve, bindungen der Erfindung bei Mäusen wesentlich geringer ist als die der angegebenen Verbindung dor französischen Patentschrift 1 521 784.
Tabelle I
Verbindung Nr.
40 1
3
4
5
H-N-C-O-N=C^
CH3
CH,
S-CH3
LD50
(mg/kg)
35
40
45
60
14
Bemerkungen
französische
Patentschrift
1 521 784
2. Insektizide Wirkung gegen Spodoptera litura
(Tobacco cut worm)
Aus den zu untersuchenden Verbindungen wird ein 40%iges emulgierbares Konzentrat hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration gebracht. Das erhaltene Gemisch wird auf in Töpfe gepflanzte Selleriepflanzen gesprüht. Nach dem An-
trocknen des Gemisches werden 3 Tage alte Larven von Spodoptera litura auf die Pflanzen gebracht. Nach 48 Stunden wird die Mortalität der Larven bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Vcrbiiidunc Nr.
Tabelle II
Konzentration Mortalität
Bemerkungen
Fortsetzung
Verbindung Nr.
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
O CH3
Il /
CH, — Ν — C — Ο — N = Cs
CH3
H-N-C-O-N = Cn C2H5
O
H-N-C-O-N=C
S-C2H5 CH3
CH3
0-CH3
O CH3
CH,-N — C — O — N = C
CH3
V-NQ2
OC2H5 (EPN)
Q-C-N
CH3
(Sevin)
Konzentration
250 100
250 100
250 100
250 90
250 85
250 100
250 100
250 100
250 100
250 100
250 100
250 20
250
250
250
250
Mortalität
250
70
60
40
Bemerkungen
französische Patentschrift 1 521 784
französische Patentschrift 1 521 784
belgische Patentschrift 674 792
belgische Patentschrift 674 792
handelsübliches Insektizid
desgl.
3 Insektizide Wirkung aui Moskitolarven (Culex piPiens pallens) i. u na Snalte 7) werden folgende Ergebnisse erhalten: Gemäß Versuch E (vgl. Beschreibung Spalte /)
409 534/452
Verbindung Nr.
CH,
H-N-C-O-N=C
CH3
I 147
Tabelle III
S-CH,
0 CH3
H-N-C-O-N=C
CH,
S-CH2
LC5I1 (ppm! Bemerkungen
0,37
0,08
0,63
1,1 französische Patentschrift
3 belgische Patentschrift 67<
Durch diese und andere Untersuchungen wurde festgestellt, daß die Carbamidsäurederivate der Formel 1 sich zur Bekämpfung von schädlichen insekten, Nematoden und Milben insbesondere im Haushalt und in der Landwirtschaft eignen.
Zur Herstellung von Insektiziden Mitteln werden die Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel I normalerweise mit üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen konfektioniert, z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, ölsprays, Stäubemitteln, Körnern, Aerosolen oder Ködermitteln. Beispiele für verwendbare inerte Trägerstoffe sind Talkum, Ton, Bentonit, Kaolin, Diatomeenerde, Pyrophyllit, Benzol, Toluol, Dimethylnaphthalin oder aromatisches Naphtha. Oberflächenaktive Verbindungen können als Emulgatoren verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teilangaben beziehen sich auf Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
In einen 300 ml fassenden Vierhalskolben werden 16,2 g (0,1 Mol) S-Methyl-O-(N-methylcarbamoyl)-mefhylthiohydroximal, 7,9 g (0,1 Mol) Pyridin und
100 ml Benzol gebracht und unter Kühlen mit 21 g (0,1 Mol) Benzolsulfenylchlorid versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 200C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in 90%iger Ausbeute S-Methyl-O-(N-methyl-N-phenylthiocarbamoyl)-methylthiohydroximat (Verbindung 1); η ψ5 = 1,5863.
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 werden folgende Verbindungen hergestellt:
Verbin
dung
Nr.
Produkt Carbamidsäurederivat (I)
CH3
S-N-C-O-N =
Il
S —N —C —O —N = ( -CH,
CH,
S-CH3
CH3
S-CH3
Physikalische Eigenschaften
nT 1,5863
η!" 1,5812
Schmp. 82—84° C
Vcrbin-
diinu
11
Fortsetzung 12
Produkt
Ciirbumiüsüurcdcriviii (Il
CI
O CH3
Il /
N-C-O-N=C
CH3
S-N-C-O-N=C
CH3
0
S-N-C-O-N=C
S-CH3 ,CH3
VS — CH3 CH,
CH3 S C2H5
II /
S-N-C-O-N=C CH3
Cl
Cl
;—ν—C—ο—N=c7
I \
CH,
S-C3H7 /CH3
SS — CH,
t-QH9—<x^>—S —N —C-O-N =
CH3O-'
0 CH3
Il /
-N-C-O-N=C
I \
CH3 S — CH3
O CH3
CH3 S — CH3
S-N-C-O-N=C \
CH3 S — CH3
NO, η
S-N-C-O-N=C \
O CH3
Il /
S-N-C-O-N=C
NO2
CH,
S C03
Phvsikuiischc Eigenschaften
Schmp. 95—96° C
Schmp. 130—132° C
n? 1,5823
ni0 1,5845
Schmp. 131—133°C
Schmp. 126—128° C
n2i 1,5817
n'J 1.5774
Schmp. 135—137° C
Schmp. 149—1510C
Verbin
dung
Nr.
13
(Fortsetzung)
14
Aiisgangsvcrbindiingcn
Benzolsulfcnylhalogenid (II)
CH3 -< >-SCl
Cl
Cl
Cl
Cl
t-QH,—C >~SCI N-Methylcarbainidsäureesier (III)
O
CH3 — NH-C — Ο — N = C
CH3 — NH- C — O — N = <
Il
CH3 — NH-C — O — N = C
CH3
S-CH3 CH3
S — CH3 CH3
CH3 — NH-C — O — N = C
Il
CH3 — NH-C—O — N = C
O
CH3 — NH — C — O — N = C
S-CH3 CH3
S-CH3 CH3
S-CH3 CH3
S-C2H5
O
CH3-NH-C-O-N = C
NH O
Μ
CH3- Il
NH O
Μ
CH3- Il
— C
NH O
Μ
CH3- Il
— C
S — C3H, CH3
-C-O-N=C
-C-O-N=C
S-CH3 CH3
S-CH3 CH3
—O—N=C
Vcrhiiidiini!
Nr."
11
12
(Fortsetzung)
AusHangsvcrbi ndungen
Ben/olsulfenvihulojjenid (ID
NO2
N-Melhilcarbamidviurce-lcr I 111 I
13
Beispiel 3
40 Teile der Verbindung 1, 20 Teile Dimethylformamid, 20 Teile Cyclohexanon und 20 Teile eines Netzmittels werden gründlich zu einem 40%igen emulgierbaren Konzentrat vermischt. Das emuigierbare Konzentrat wird mit Wasser verdünnt und dann angewendet.
Beispiel 4
40 Teile der Verbindung 2, 10 Teile Siliciumdioxid, 45 Teile Diatomeenerde und 5 Teile eines Netzmittels werden gründlich zu einem 40%igen benetzbaren Pulver vermischt. Das benetzbare Pulver wird mit Wasser verdünnt und dann angewendet.
ι /Hl
CH3 — NH-C—Ο — N = C
S-CH3
O CH3
Il /
CH3 — NH-C—Ο — N = C
S — CH3
CH3 — NH-C — O — N = C
— CH3
Beispiel 5
5 Teile der Verbindung 3 und 95 Teile Talkum werden gründlich vermischt und pulverisiert. Dieses 5% Wirkstoff enthaltende Stäubemittel kann direkt verwendet werden.
Beispiel 6
6 Teile der Verbindung 4, 2 Teile Natriumligninsulfonat und 92 Teile Tonerde einer Teilchengröße von 0,075 mm werden in dieser Reihenfolge gründlich mit einer kleinen Menge Wasser vermischt und granuliert. Das nach dem Trocknen erhaltene 6%ige Granulat kann direkt verwendet werden.
409534/452

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel I
R3 O h
r (D
IO Stoffatomen, R3 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Nitrogruppe, R4 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, die Nitro- oder Methoxygruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Carbamidsäurederivate der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzolsulfenylhalogemd der allgemeinen Formel II
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