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Fungizides Mittel
Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) :
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Alkylrest oder Cycloalkylrest-naphthalino- [2, 3-b 11, 4-oxazin'.
Die erfindungsgemässen fungiziden Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, als auch als Stäubemittel verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbaren Präparaten werden die Verbindungen der Formel (I) mit inerten Trägerstoffen wie beispielsweise Talcum, Kaolin oder Calciumsilikat und einem Netzmittel wie Alkylarylsulfonate, Alkylbenzol-Poly- oxyäthylenaddukte vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester gelöst. Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden.
Neben den dabei verwendeten Hilfsstoffen wie Trägerstoffe, Netzmittel u. dgl., können auch andere fungizide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert.
Beispiel I : 21, 6g 2, 3-Dichlornaphthochinon werden in 139,6 g Alkohol suspendiert und zusammen mit 21,6 ml konzentriertem Ammoniak 5 h erhitzt. Die im Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen ausgefallenen Festanteile werden isoliert. ManerhältI9, 3g2-Chlor-3-aminonaphthochinon, d. s. 98% der Theorie. Schmelzpunkt 198-200 C.
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in72% der Theorie. Schmelzpunkt 2600C (Zersetzung).
Die Herstellungderübrigen Thiazinderivate gemäss der Erfindung gelingt in analoger Weise.
Die übrigen Wirkstoffe der erfindungsgemässen fungiziden Mittel können in ähnlicher Weise hergestellt werden.
Beispiel 2 : Zur Herstellung eines fungiziden Staubes werden 5 Gew. -Teile4-Äthyl-2, 3,5, 10- - tetrahydro-3, 5, 10-trioxo-naphthalino- [2, 3-b]-I, 4-thiazin mit 95 Gew. -Teilen T a1cum gemischt.
Beispiel 3 : Zur Herstellung eines suspendierbarenPulvers werden 25 Gew.-Teile 2, 3, 5, 10-Tetra- hydro-3, 5, I0-trioxo-naphthalino- [2, 3-b]-I, 4-thiazin mit 2,5 Gew.-TeilenHostapon T (Ölsäuremethyltaurid) und 22,5 Gew.-Teilen Kaolin gemischt. Durch Zusatz von Wasser erhält man daraus eine für die Verwendung im Gartenbau geeignete Suspension.
Beispiel 4 : Impftest
Eine Aceton-Lösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige Agar-Nährböden eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nährbodens werden die Platten mit einer wässerigen Suspension der Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmässiges Auseinanderfliessen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmässiges, kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines, mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus.
Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche'wird planimetriert und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelten Kontrolle verglichen, wobei angegeben wird, wieviel Prozent der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die Pilzkulturfläche in den Versuchen beträgt. Der
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len erreichten Ausdehnung reduziert wird. Je höher der Wert ED 50 ist, umso niedriger ist die Aktivität der Verbindung.
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
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<tb>
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Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidium <SEP> lactis <SEP>
<tb> 2. <SEP> 3, <SEP> 5, <SEP> 10-Tetrahydro-3, <SEP> 5, <SEP> 10-trioxonaph-1-2
<tb> thalino- <SEP> [2,3-b]-1,4-thiazin
<tb> 4-Methyl-2,3, <SEP> 5, <SEP> 10-tetrahydro-3, <SEP> 5, <SEP> 10-trioxo-1 <SEP> 10 <SEP>
<tb> -naphthalino- <SEP> [2,3-b]-1,4-thiazin
<tb> 4-Äthyl-2,3, <SEP> 5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo- <SEP> 2 <SEP> 6
<tb> - <SEP> naphthalino- <SEP> [2, <SEP> 3-b]-1, <SEP> 4- <SEP> thiazin <SEP>
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PATENTANSPRÜCHE :
1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die NH-Gruppe, die gegebenenfalls durch einen Alkyloder Cycloalkylrest substituiert ist, und R und H Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest bedeuten, allein oder im Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln enthält.