AT231220B

AT231220B - Fungizides Mittel

Info

Publication number: AT231220B
Application number: AT423561A
Authority: AT
Inventors: Anton Dr Wagner; Walther Dr Beck; Alfred Dr Diskus
Original assignee: Oesterreichische Sticktoffwerk
Priority date: 1961-05-31
Filing date: 1961-05-31
Publication date: 1964-01-27

Description


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  Fungizides Mittel 
Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel   (I) :   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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 EMI2.1 
   Alkylrest oder Cycloalkylrest-naphthalino- [2, 3-b 11, 4-oxazin'.    



   Die erfindungsgemässen fungiziden Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, als auch als Stäubemittel verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbaren Präparaten werden die Verbindungen der Formel (I) mit inerten Trägerstoffen wie beispielsweise Talcum, Kaolin oder Calciumsilikat und einem Netzmittel wie Alkylarylsulfonate, Alkylbenzol-Poly-   oxyäthylenaddukte   vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester gelöst. Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden.

   Neben den dabei verwendeten Hilfsstoffen wie Trägerstoffe, Netzmittel   u. dgl.,   können auch andere fungizide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert. 



     Beispiel I :   21,   6g 2, 3-Dichlornaphthochinon   werden in 139,6 g Alkohol suspendiert und zusammen mit 21,6 ml konzentriertem Ammoniak 5 h erhitzt. Die im Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen ausgefallenen Festanteile werden isoliert.   ManerhältI9, 3g2-Chlor-3-aminonaphthochinon, d. s. 98%   der Theorie. Schmelzpunkt   198-200 C.   
 EMI2.2 
    in72%   der Theorie. Schmelzpunkt 2600C (Zersetzung). 



   Die   Herstellungderübrigen Thiazinderivate   gemäss der Erfindung gelingt in analoger Weise. 



   Die übrigen Wirkstoffe der erfindungsgemässen fungiziden Mittel können in ähnlicher Weise hergestellt werden. 



     Beispiel 2 :   Zur Herstellung eines fungiziden Staubes werden 5   Gew. -Teile4-Äthyl-2,   3,5, 10- - tetrahydro-3, 5,   10-trioxo-naphthalino- [2, 3-b]-I, 4-thiazin   mit 95   Gew. -Teilen T a1cum   gemischt. 



   Beispiel 3 : Zur Herstellung eines suspendierbarenPulvers werden 25   Gew.-Teile 2, 3, 5, 10-Tetra-     hydro-3, 5, I0-trioxo-naphthalino- [2, 3-b]-I,   4-thiazin mit 2,5   Gew.-TeilenHostapon   T (Ölsäuremethyltaurid) und 22,5   Gew.-Teilen   Kaolin gemischt. Durch Zusatz von Wasser erhält man daraus eine für die Verwendung im Gartenbau geeignete Suspension. 



   Beispiel 4 : Impftest
Eine Aceton-Lösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige Agar-Nährböden eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nährbodens werden die Platten mit einer wässerigen Suspension der Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmässiges Auseinanderfliessen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmässiges, kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines, mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus.

   Die nach 3 Tagen bewachsene   Fläche'wird planimetriert   und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelten Kontrolle verglichen, wobei angegeben wird, wieviel Prozent der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die   Pilzkulturfläche   in den Versuchen beträgt. Der 
 EMI2.3 
 len erreichten Ausdehnung reduziert wird. Je höher der Wert ED 50 ist, umso niedriger ist die Aktivität der Verbindung. 



   Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. 

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidium <SEP> lactis <SEP> 
<tb> 2. <SEP> 3, <SEP> 5, <SEP> 10-Tetrahydro-3, <SEP> 5, <SEP> 10-trioxonaph-1-2
<tb> thalino- <SEP> [2,3-b]-1,4-thiazin
<tb> 4-Methyl-2,3, <SEP> 5, <SEP> 10-tetrahydro-3, <SEP> 5, <SEP> 10-trioxo-1 <SEP> 10 <SEP> 
<tb> -naphthalino- <SEP> [2,3-b]-1,4-thiazin
<tb> 4-Äthyl-2,3, <SEP> 5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo- <SEP> 2 <SEP> 6
<tb> - <SEP> naphthalino- <SEP> [2, <SEP> 3-b]-1, <SEP> 4- <SEP> thiazin <SEP> 
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :

        1.   Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die NH-Gruppe, die gegebenenfalls durch einen Alkyloder Cycloalkylrest substituiert ist, und   R und H   Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest bedeuten, allein oder im Gemisch mit andern   Schädlingsbekämpfungsmitteln   enthält.

Claims

2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.3 enthält, in der R und je ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest bedeuten.

3. Fungizides Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthält : 2,3, 5, 10-Tetrahydro-3, 5, 10-trioxo-naphthalinc-[2,3-b]-1,4-thiazin 4-Methyl-2, 3, 5, 10-tetrahydro-3, 5, 10-trioxo-naphthalinc- [2, 3-b]-l, 4-thiazin 4-Äthyl-2,3, 5,10-tetrahydro-3, 5, 10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-1,4-thiazin.