DE2906574C2 - - Google Patents
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- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
Die Erfindung betrifft in der 5-Stellung substituierte N-Aryl-
1,3-oxazolidin-2,4-dione, ein Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Fungizide.
In der 5-Stellung durch 2 Alkylgruppen oder ein Wasserstoffatom
und eine Alkylgruppe substituierte Derivate von N-(3,5-
Dichlorphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion mit fungizider Wirkung
sind in der NL-PS 68/17 249 beschrieben. Gemäß der FR-PS
21 72 295 scheinen diese Verbindungen nur eine schwach fungizide
Wirkung zu haben, weshalb dort Derivate von N-(3,5-Dichlorphenyl)-
1,3-oxazolidin-2,4-dion vorgeschlagen werden,
die in der 5-Stellung 2 Substituenten haben, von denen einer
ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und der andere eine
Alkenylgruppe bedeutet, oder wobei beide gemeinsam eine Methylengruppe
bedeuten. Ähnliche Verbindungen mit einer Carboxylgruppe
in der 5-Stellung sind aus der US-PS 32 80 136 bekannt.
Weiter ist bekannt, daß die wichtigste Verbindung der NL-PS
68/17 249, nämlich N-(3,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyl-1,2-oxazolidin-
2,4-dion, das auch als Dichlozolin bezeichnet wird,
bei Menschen ungünstige Nebenwirkungen zeigt.
Andererseits ist das in der FR-PS 21 72 295 und in Ullmanns
Encyclopädie der technischen Chemie, Bd. 12, 4. Auflage, Seiten
7, 8 (1976), beschriebene N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-
vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion, das auch als Vinclozolin bezeichnet
wird, nur mit gewissen Schwierigkeiten zu synthetisieren,
die mit der notwendigen Herstellung eines β,γ-ungesättigten
Lactates verbunden sind.
Gegenstand der Erfindung sind neue N-Aryl-1,3-oxazolidin-2,4-
dione der allgemeinen Formel:
in welcher R für C1-5 Alkyl steht,
Y für H, Halogen, 3,4-Dichlor, 3,5-Dichlor, 3,5-Dibrom,
3,5-Dimethyl, 3,5-Dimethoxy oder 3,5-Bis-trifluormethyl steht
und A für CN oder
steht, wobei R¹ OH, OR, NH-NHR oder N(R)₂ bedeutet.
In der obigen Formel haben die angegebenen Reste vorzugsweise
folgende Bedeutung:
R:Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl,
sek.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, i-Pentyl;
Halogen:F, Cl, Br, J; insbesondere Cl, Br;
R¹ und R²:soweit der Rest R erscheint, hat er die oben angegebene
Bedeutung.
Gegenstand der Erfindung sind ferner ein Verfahren zur Herstellung
dieser Verbindungen sowie deren Verwendung als Fungizide.
Bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen werden
die Pflanzen gewöhnlich mit einer oder mehreren der erfindungsgemäßen
Verbindungen in Mengen von 0,37‰ an aufwärts
behandelt.
Besonders interessante erfindungsgemäße Verbindungen sind in
der folgenden Tabelle aufgeführt:
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise einen α-Hydroxyester der allgemeinen Formel:
in der A und R die für Formel I angegebene Bedeutung haben
und R² für OH, OR oder NH₂ steht, mit einem Arylisocyanat
in Anwesenheit einer tertiären Base, die den Ringschluß
des als Zwischenprodukt auftretenden Carbamates begünstigt,
umsetzt. Die Reaktion kann schematisch wie folgt dargestellt
werden:
Die α-Hydroxyester der Formel II sind Derivate, die aus
billigen Ausgangsmaterialien leicht erhältlich sind.
Die Verbindungen der Formel I haben eine hohe fungizide
Wirkung, die derjenigen der bereits bekannten N-(3,5-Dichlorphenyl)-
1,3-oxazolidin-2,4-dione überlegen ist (vgl.
die Tabellen II, III und IV).
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende
Erfindung, ohne sie zu beschränken.
37,6 g 3,5-Dichlorphenyl-isocyanat und 38 g Diäthylmethyltartronat
(Diäthylester der 2-Methyl-2-hydroxymalonsäure)
wurden in 1 l Benzol gelöst, die erhaltene Lösung 3 Stunden
bei Zimmertemperatur gerührt, worauf nach Zugabe von 1 ml
Triäthylamin 12 Stunden zum Rückfluß erhitzt wurde. Nach
dem Filtrieren wurde das Lösungsmittel bei vermindertem
Druck abgedampft. Der feste Rückstand wurde aus Äthylalkohol
umkristallisiert und lieferte 45 g Produkt als weiße
Nadeln mit einem F. von 109 bis 110°C.
Durch ein analoges Verfahren wurden die übrigen, in Tabelle
I genannten Verbindungen hergestellt.
Die Aktivität wurde bestimmt durch Auswertung des prozentualen
Wachstums der in Erde, die sich erhöhende Mengen der
Testverbindungen enthielt, gezüchteten Fungi. Die Verbindungen
wurden in das Kulturmedium in Form von Dispersionen
mit Dimethylsulfoxid und Polyoxyalkylen-sorbitanmonolaurat eingeführt, so daß sie eine
endgültige Konzentration von 0,5% Dimethylsulfoxid und
0,01% Polyoxyalkylen-sorbitanmonolaurat hatten.
Für die Fungi-Spezies Botrytis cinerea, Monilia fructigena,
Penicillium italicum und Aspergillus parassiticum wurde ein
Tropfen einer Suspension aus Sporen und Mycelium in das
Zentrum einer Petri-Schale gegeben, die agarbehandelte
Erde enthielt, so daß sich ein ringförmiges
Inoculum ergab. Nach 4tägigem Wachstum bei 25°C wurden
die Durchmesser der entwickelten Kolonien gemessen,
und die prozentuale Wachstumsinhibierung in bezug
auf die unbehandelten Kontrollen wurde berechnet.
Für die Spezies Helminthosporium Maydis, H. oryzae und
Alternaria tenuis wurden 100 µl einer Suspension aus Sporen
und Mycelium in Röhrchen eingeführt, die 10 ml Kartoffelbrühe
enthielten und in horizontaler Lage 7 Tage
bei 25°C bebrütet wurden. Nach dieser Zeit wurde nach intensivem
Bewegen die prozentuale Wachstumsinhibierung der
Fungi berechnet, indem die Röhrchen senkrecht und nebeneinander
gestellt wurden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
Beide Blattseiten von Tomatenpflanzen cv. Marmande, die
in konditionierter Umgebung bei 25°C und 60% relativer
Feuchtigkeit gezüchtet wurden, wurden mit einer wäßrig-
acetonischen 20%igen Acetonlösung (Vol./Vol.) der Testverbindungen
besprüht.
Nach einem Tag wurde die künstliche Infektion durch Impfen mit
einer Suspension aus Botrytis cinerea in Karottenbrühe
(1 000 000 Sporen/ml) an beiden Blattseiten durchgeführt.
Nach 24stündiger Verweilzeit in einer mit Feuchtigkeit
gesättigten Umgebung bei 26°C wurden die Pflanzen in eine
Umgebung von 26°C und 70% relativer Feuchtigkeit für die
Dauer der Inkubationszeit (6 Tage) überführt.
Die Schwere der Infektion wurde visuell von 100 (gesunde
Pflanze) bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
Die Blätter von Reben cv. Dolcetto, gezüchtet in Töpfen in
einer konditionierten Umgebung von 25°C und 60% relativer
Feuchtigkeit, wurden durch Besprühen beider Seiten mit
einer wäßrig-acetonischen Lösung (20% Aceton Vol./Vol.)
der Testprodukte behandelt. 24 Stunden nach der Behandlung
wurden die Unterseiten der Blätter mit einer wäßrigen
Suspension von Conidien von Plasmopara viticola (200 000
Konidien/ml) besprüht. Nach 24stündiger Verweilzeit in
einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung bei 21°C wurden die
Pflanzen für die Inkubationszeit von 7 Tagen in eine Umgebung
von 70% relativer Feuchtigkeit und 21°C übergeführt.
Die Schwere der Infektion wurde von 100 (gesunde Pflanze)
bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) bewertet. Die
Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
Claims (4)
1. N-Aryl-1,3-oxazolidin-2,4-dione der allgemeinen Formel:
in welcher R für C1-5 Alkyl steht,
Y für H, Halogen, 3,4-Dichlor, 3,5-Dichlor, 3,5-Dibrom,
3,5-Dimethyl, 3,5-Dimethoxy oder 3,5-Bis-trifluormethyl steht
und A für CN oder
steht, wobei R¹ OH, OR, NH-NHR oder N(R)₂ bedeutet.
2. N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-carbomethoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dio-n,
N-(3-Chlorphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion-,
N-(3,5-Dimethylphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dio-n,
N-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-di-on,
N-[(3,5-Bis-trifluormethyl)-phenyl]-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazo-lidin-2,4-dion,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion-,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-(n-propoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin--2,4-dion,
N-(3,5-Dimethylphenyl)-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
N-(3-Chlorphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion-,
N-(3,5-Dimethylphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dio-n,
N-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-di-on,
N-[(3,5-Bis-trifluormethyl)-phenyl]-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazo-lidin-2,4-dion,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion-,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-(n-propoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin--2,4-dion,
N-(3,5-Dimethylphenyl)-5-carboäthoxy-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
ein Phenylisocyanat der allgemeinen Formel:
in welcher Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit
einem α-Hydroxyester der allgemeinen Formel:
in welcher R und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben
und R² für OH, OR oder NH₂ steht, umsetzt und die erhaltene
Verbindung in Anwesenheit einer tertiären Base gemäß dem
folgenden Reaktionsschema cyclisiert:
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als
Fungizide.
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