SU876055A3 - Способ получени производных N-фенил-1,3-оксазолидин-2,4-диона - Google Patents

Description

где / имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с ot-оксиэфиррм формулы

ОН

О и

И

-С iс А имеют указанные значени ; R - оксигруппа; С .-Сг-алкоксигруппа или аминогруппа , и полученное соединение формулы

Я

где R,R, А и У имеют указанные ; |3начени , подвергают циклизации под, 1цействием третичного основани , в случае необходимости в присутствии растворител , такого, как бензол или толуол, при .температуре в пределах от комнатной до .

В качестве третичного основани  используют триэтиламин.

Если реакций провод т в присутствии растворител , то используют бензол или толуол.

Соединени , полученные после выпаривани  растворител , могут быть перекристаллизоваиы из этанола ил-и метанола..;

-JI р и м е р Д. N-(3,5-диxлopфeнил.) -5-мeтил-5-кapбэтoкcи-l ,3-оксазолиди-2 ,4-дион (соединение 4, табл. 1)

HjC. 37,6 г 3,5-дихлорфенилизоцианата и 38 г диэтилового метилтартроната (диэтиловый эфир 2-метил-2-гидроксималоновой кислоты) раствор ют в 1 л бензола. Полученный раствор перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, затем после добавлени  1 мл триэтиламина, нагревают с обратным холодильником в течение 12 ч. Раствор фильтруют и упаривают раство ритель при пониженном давлении, твер дый остаток перекристаллизовывают из этилового спитра, вследствие чего получают 45 г продукта (белые иглы , т.пл.-109-110°С). Аналогичным способом.получают дру гие соединени . физико-химические характеристики соединений общей формулы указаны в табл. 1. Биологическа  активность соединений; , общей формулы I . а) Активность in vitu в пробирке. Активность определ ют путем оценки процента роста грибков, культивированньох в земле, содержащей повышенные количества исследуемых соединений ,, Эти соединени  внос т в культурную среду в форме дисперсий с диметилсульфоксидом и твином 20, так чтобы конечна  концентраци  составCOOC Hj

соощ л ла 0/5% в диметилсульфоксиде и 0,1% в твине 20. Дл  образцов грибков, таких как Botryticcinerea, Monilia fructigena, Penicillium italicum и Aspergillus parassiticum 1 каплю суспензии спор и мицелий помещают в центре чащечек Петри, содержащих почву, обработанную грибком (pD Agar Oifco), получа , таким образом, круговую прививку« После четырех дней роста при измер ют диаметры развившихс  колоний и рассчитывают процент роста поппул ции по отношению к необработанным контрольным образцам. Дл  образцов. Helminthosporium Мауdis , Helminthosporumoryzae иА11егnaria renuis 100 мл суспензии спор и мицелий внос т в пробирки, содержащие 10 см картофельного отвара (Difco), которые поддерживают в горизонтальном положении и инкубируют в течение 7 дней при 25°С. По истечении этого времени,после интенсивного перемешивани , рассчитывают процент роста попул ции; грибков путем помещени  пробирок вертикально одна р дом с другой. Полученные результаты фунгицидной активности соединений формулы I в пробирке приведены в табл. 2.

бУ Превентивна  активность против Botrytic cfnerea на ростках томатов. Обе стороны листа ростков томата (N. Harmande), культивированных в горшках в кондиционированной среде при и 60% относительной влёцкности , опыл ют водноацетоновым раствором (20 об. % ацетона) исследуекых соединений . Через день провод т заражение путем прививки суспензии Botrytis cine reа a морковном отваре

(1000000 спор/см) в обе поверхности листа. После вьщержки в течение 24 ч бо влаикноиасыщенной среде при , растени  перенос т в среду, имеющую к 70% относительной влсикности/

на врем  инкубационного периода (б дней). Степень заражени  оценивают визуально/ использу  баллы по шкале от 100 единиц{ здоровое растение) до О (полностью зараженное растение).

.Полученные результаты превентивной

Уфунгицилной активности соединений формулы 1 против Botrytisc на растках томата приведены в табл. 3.

) превентивна  актвиность против Р1автора га v 141 col а на ростках винограда .

Листь  ростков винограда (N.Dolcetlo ), выращенных в горшках в кондиционированной среде при 2.5С и 6.0% относительной влажности опыл ли с обеих сторон водноацетоновыли (20 об.% ацетона) растворами тех же исследуемых веществ, Через 24 ч после обра- .

o ботки, нижние стороны листьев опыл ют водной суспензией, конидий Plasmo-. para viticola) (200000 конидий/см). После 24 ч вьщержки во влажнонасыщённой среде при , ростки перенос т

5 в среду с 70% относительной влажности при на инкубационный период (7 дней). Интенсивность заражени  оценивают по индексам оценочной шка1пы от 100 единиц (здоровое растение) до О (полностью зараженное растение)

0 Полученные результаты превентивной фунгицидной активности соединений формуда Т против Plasmopa га v i t) са 1а на- ростки винограда приведены в табл.4.

5

(tj

Я

s: с; ю

(О Е

fN)

CN

(С

tf s с; ю (в

Е-1

Selex (РВ 50) (коммерческий продукт дл  сравнени ) 100

Vinchlorollne (РВ 50) (коммерческий продукт дл  сравнени )

100

100 100 100 100 100 100

(РВ 50) продукт

100

Таблица 3

97

96

80

100

80

95

Таблица 4

100 100 100 100 100 85

80

Claims (2)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  производных N-феиил-1 ,3-оксаэолидин-2,4-диона общей формулы I

   А - карбокси С -Су-алкил, отличающийс  тем, что фенилизоцианат формулы С

   где V имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с dl -оксиэфиром формулы Щ

   К

   С -СJ-алкил,

   атом водорода или галогена, или заместител  - 3,5-дихлор , 3,5-дибром, 3,5-диметил , 3,5-диметокси, или 3,5-бис-трифторметил,

   О ОН

    а

   65 где R и А имеют, указанные значени ; 13 .87 RQ - оксигруппа, С,,-С -апкоксигруппа или аминогруппа., и полученное соединение формулы iV, / NH-C-О-С-.4 пг где R, R, А и У имеют указанные значени , подвергают циклизации под 605514 действием третичного основани , в случае необходимости в присутствии растворител , такого, как бензол или толуол, при температуре в пределах от комнатной до . к Источники иифО1 4ации, прин тые во внимание при экспертизе Гетероциклические соединени . Под ред, Р.Эльдерфильда. М., Иностранна  литература, 1961, т. 5, 10
2. 2. Патент СССР 206436, кл. С 07 D 263/44, 1965,