CH638191A5 - Derivati di n-fenil-1,3-ossazolidin-2,4-dioni-fungicidi e procedimento di preparazione. - Google Patents
Derivati di n-fenil-1,3-ossazolidin-2,4-dioni-fungicidi e procedimento di preparazione. Download PDFInfo
- Publication number
- CH638191A5 CH638191A5 CH178079A CH178079A CH638191A5 CH 638191 A5 CH638191 A5 CH 638191A5 CH 178079 A CH178079 A CH 178079A CH 178079 A CH178079 A CH 178079A CH 638191 A5 CH638191 A5 CH 638191A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxazolidin
- dione
- aryl
- dions
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
La presente invenzione riguarda una classe di derivati di N-fenil-l,3-ossazolidin-2,4-dioni avente attività fungicida; più precisamente riguarda N-aril-l,3-ossazolidin-2,4-dioni sostituiti in posizione 5, un procedimento per prepararli e il io loro impiego per combattere infezioni fungine in piante utili.
Derivati deH'N-(3,5-diclorofenil)-l,3-ossazolidin-2,4-dione sostituiti in posizione 5 da due gruppi alchilici o da un idrogeno e un gruppo alchilico aventi attività fungicida sono descritti nella domanda di brevetto olandese 68/17249 della 15 Società Sumitomo. Secondo la domanda di brevetto francese 2 172 295 della BASF, tali composti avrebbero però soltanto una debole attività fungicida, e pertanto gli autori della BASF descrivono derivati dell'N-(3,5-diclorofenil)-l,3--ossazolidin-2,4-dione aventi in posizione 5 due sostituenti 20 costituiti l'uno da H, alchile, l'altro da alchenile o insieme rappresentanti un gruppo metilenico. Inoltre è noto che il composto più rappresentativo fra quelli descritti nella domanda di brevetto olandese 68/17249, N-(3,5-diclorofenil)--5,5-dimetil-l,3-ossazolidin-2,4-dione, entrato in commercio 25 con il marchio Sclex, ha effetti nocivi secondari sull'uomo.
D'altra parte il composto secondo la domanda di brevetto francese 2 172 295 entrato in commercio, l'N-(3,5-diclo-rofenil)-5-metil-5-vinil-l,3-ossazolidin-2,4-dione (Vinchlo-zoline) presenta alcune difficoltà di sintesi legate alla neces- 30 sità di preparare un lattato ß-y insaturo.
L'esigenza di trovare nuovi composti economicamente validi ed efficaci nella difesa di importanti colture agrarie dall'attacco di funghi patogeni è alla base di una continua, intensa ricerca nel campo degli stessi N-arilossazolidindioni. Noi abbiamo ora trovato una nuova classe di derivati ossa-zolidinici, dotati di eccellenti proprietà fungicide.
Scopo pertanto della presente invenzione è quello di descrivere nuovi N-fenil-l,3-ossazolidin-2,4-dioni differentemente sostituiti in posizione 5.
Altro scopo è quello di descrivere un metodo di preparazione di tali composti.
Altro scopo è quello di descrivere l'attività fungicida. I composti della presente invenzione sono quelli rispondenti alla formula generale
(I)
in cui:
R = H; alchile a Cj-Q
Y = H; alogeno; 3,4-dicloro; 3,5-dicloro-; 3,5-dibromo;
3,5-dimetil-; 3,5-dimetossi-; 3,5-bistrifluorometil A = CN; oppure C-R1 in cui R1 = OH; OR; NH-NHR;
li
O
N(R)2.
Tra i composti che finora si sono dimostrati più interessanti figurano quelli raggruppati nella seguente tabella I.
- R
No. SOSTITUENTI P. F. Solvente ANALISI ELEMENTARE
com- (°C) di cristal- C % H % N %
posto Y RR1 lizzazione cale. trov. cale. trov. cale. trov.
1
h ch3
oc2h5
103-6
etanolo
59,31
58,63
4,98
4,90
5,32
5,2
2
3-cl ch3
oc2h5
88-90
»
52,45
53,62
4,06
4,13
4,70
5,00
3
4-cl ch3
oca
94-97
52,45
52,65
4,06
4,14
4,70
4,63
4
3,5-clj ch3
oc2h5
109-10
»
47,01
47,22
3,34
3,32
4,22
4,40
5
3j4-C12
ch3
oca
78-80
»
47,01
47,90
3,34
3,40
4,22
4,20
6
3,5-(ch3)2
ch3
oca
112-4
»
61,80
62,40
5,90
5,80
4,80
4,80
7
3,5-(och3)2
ch3
oca
110-1
»
55,73
55,64
5,30
5,30
4,33
4,76
8
3,5-(cf3)2
ch3
oca
115-7
3,51
3,45
9
3,5-Cl2
ca oca
90-4
»
48,58
48,68
3,78
3,69
4,05
4,11
10
3,5-Cl2
ch3
OC3H7n
75-9
»
48,58
49,39
3,78
4,14
4,05
3,88
638191
4
TABELLA I (continuazione)
No. SOSTITUENTI P. F. Solvente ANALISI ELEMENTARE
com- (°C) di cristal- C % H % N %
posto Y RR1 lizzazione cale. trov. cale. trov. cale. trov.
11
3,5-Cl2
ch3
OC3H,iso
95-8
»
48,58
48,44
3,78
3,89
4,05
4,10
12
3,5-(CH3)2
H
oc2h5
62-4
metanolo
60,64
60,64
5,45
5,57
5,05
4,93
13
3,HOCH,).,
H
oc2h5
olio
—
54,37
54,41
4,89
5,34
4,53
4,40
14
3,5-(CF3)2
h oca
118-20
etanolo
3,64
3,56
15
3,5-Cl2
h oca
90-92
»
45,31
45,70
2,85
2,88
4,40
4,34
16
3,5-Cl2
ch3
och3
127-9
»
45,31
45,86
2,85
2,94
4,40
4,45
Essi sono stati preparati — e ciò forma un ulteriore oggetto della presente invenzione — per reazione di a-idrossi esteri o loro analoghi di formula generale:
? 0
OH
R - C-C-A
20
(II)
25
R
(in cui A e R hanno i significati riportati nella formula generale I, R2 = OH, OR, NHj), con un aril-isocianato in presenza di una base terziaria che favorisce la chiusura ad anello del carbammato intermedio. Schematicamente, la reazione può essere rappresentata come segue
30
N = C=0
+
e1
R OH \ Ì C-C-A
0
R
Gli a-idrossi-esteri del tipo II sono intermedi facilmente ottenibili da materie prime di basso costo.
I composti di formula I sono dotati di attività antifun-gina elevata superiore a quella degli N-(3,5-diclorofenil)-l,3--ossazolidin-2,4-dioni noti (v. tabelle II; III; IV).
Allo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono forniti i seguenti esempi.
60
638191
Esempio 1
N-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-carbetossi-l,3-ossazolidin--2,4-dione
(composto n. 4 - Tabella I)
COOC H 2 5
+ HC
3
COOC H 2 5
1>
COOC H 2 5
BASE
Am. C00C2H
-C H OH 2 5
g 37,6 di 3,5-diclorofenilisocianato e g 38 di metil-tartro-nato dietilico (dietilestere dell'acido 2-metil-2-idrossi-malo-nico) vengono sciolti in 1 litro di benzene. La soluzione viene agitata a temperatura ambiente per 3 ore e quindi, dopo aver aggiunto 1 mi di trietilammina, viene scaldata a ricadere per 12 ore.
Si filtra e si evapora il solvente a pressione ridotta. Il residuo solido viene ricristallizzato da alcool etilico; si ottengono 45 g di prodotto (aghi bianchi, PF. 109-110°C).
(Con procedimento analogo sono stati sintetizzati gli altri composti riportati nella tabella I).
Esempio 2
Attività biologica dei composti dell'invenzione a) Attività in vitro.
L'attività è stata determinata valutando la percentuale di inibizione della crescita dei funghi, coltivati in terreno contenente concentrazioni crescenti dei composti in esame.
35
Questi sono stati applicati nel mezzo di coltura sotto forma di dispersione con dimetilsolfossido + tween 20 in modo che la concentrazione finale risultasse dello 0,5% in dimetilsolfossido e dello 0,01% in tween 20.
Per le specie fungine Botrytis cinerea, Monilia fructige-na, Pénicillium italicum e Aspergillum parassiticum è stata posta una goccia di sospensione di spore e micelio nel centro di capsule Petri, contenenti terreno agarizzato (PD Agar Difco), ottenendo così un inoculo circolare. Dopo 4 giorni 40 di crescita a 25°C si sono misurati i diametri delle colonne sviluppatesi e calcolate le percentuali di inibizione della crescita rispetto ai controlli non trattati.
Per le specie fungine Helminthosporìum Maydis, Helmin-thosporìum oryzae ed Alternarla tenuis 100 [il di una sospen-45 sione di spore e micelio sono stati posti in tubi contenenti 10 cc di brodo di patata (Difco), tenuti orizzontalmente e incubati per 7 giorni a 25°C. Trascorso tale periodo, dopo una vigorosa agitazione si è valutata la percentuale di inibizione della crescita dei funghi ponendo i tubi verticalmente so l'uno accanto all'altro.
I risultati ottenuti vengono riportati nella tabella II.
TABELLA II Attività fungicida in vitro
Composto No.
Fungo:
Botrytis
Monilia
Pénicillium
Aspergillus
Helmintho-
Helmintho-
Alternaria
c.
fric.
it.
par.
sporium sporium tenuis
Maydis oryzae
dose:
5 ppm
5 ppm
25 ppm
25 ppm
25 ppm
25 ppm
50 ppm
16
100
100
100
100
100
100
100
4
100
100
100
100
100
100
100
9
100
100
100
100
100
100
100
10
100
100
100
100
100
100
100
638191
TABELLA II (Fortsetzung)
Pénicillium Aspergillus Helmintho- Helmintho- Alternaria it. par. sporium sporium tenuis
Composto No.
Fungo:
Botrytis c.
Moniila fric.
dose: 5 ppm 5 ppm 25 ppm 25 ppm
Maydis 25 ppm oryzae 25 ppm
50 ppm
N-(3,5 diclorofenil)
5,5-dimetil-ossazolidin-Sclex -2,4-dione (principio 100 100
attivo prod. commerciale Sclex)
N(3,5 diclorofenil) 5,5-dimetil--ossazolidin-2,4-Vinchlozoline -dione (p.a. del 100 100
prodotto commerciale Vin-chlozoline)
80 70 60 70 30
100 100 100 100 80
b) Attività preventiva contro Botrytis cinerea su piante di pomodoro.
Entrambe le pagine fogliari di piante di pomodoro cv. Marmande, allevate in vaso in ambiente condizionato a 25°C e 60% U.R., sono state irrorate con una soluzione idro-acetonica al 20% di acetone (voi. /voi.) dei prodotti in esame.
Dopo un giorno si è effettuata l'infezione artificiale, inoculando entrambe le superfici fogliari con una sospensione in brodo di carota di Botrytis cinerea (1 000 000 di spore per cc). Dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità a 26°C, 1 piante sono state trasferite in ambiente a 70% U.R. e 26°C per il periodo d'incubazione (6 giorni). Si è infine valutata visualmente la gravità dell'infezione con indici di una scala di misura da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta). I risultati ottenuti vengono riportati nella tabella III.
TABELLA III
Attività fungicida preventiva contro Botrytis c. su piante di pomodoro
Composto n. Dose,°/oo 3 1,5 0,75 0,37
4
100
100
100
95
16
100
100
100
Sclex (PB 50)
(prodotto commerciale di riferimento)
100
97
96
80
Vinchlozoline (PB 50) (prodotto commerciale di riferimento)
100
100
95
80
c) Attività preventiva contro Plasmopara viticola su piante di vite.
2S Le foglie di viti cv. Dolcetto, allevate in vaso in ambiente condizionato a 25°C e 60% U.R. sono state trattate per irrorazione di ambedue le pagine con i prodotti in esame in soluzione idrocetonica (20% di acetone vol./vol.). A 24 ore dal trattamento, le foglie sono state irrorate sulla pagina 3o inferiore con una sospensione acquosa di conidi di Plasmopara viticola (200 000 conidi/cc); dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, a 21°C, le piante sono state trasferite a 70% U.R., e 21°C per il periodo d'incubazione (7 giorni). Si è infine valutata l'intensità dell'infezione, con 3J indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
I risultati ottenuti vengono riportati nella tabella IV.
TABELLA IV
40 Attività fungicida preventiva contro Plasmopara viticola su piante di vite
Composto n. Dose, %o
1
0,5
0,1
45
2
100
100
100
7
100
100
100
9
100
100
100
50
10
100
100
100
11
100
100
100
13
100
100
85
55
Vinchlozoline (PB 50)
100
95
80
(prodotto commerciale di riferimento)
v
Claims (12)
1 I
C— C—A
(II)
35
R2 R
(in cui R e A hanno lo stesso significato riportato nella rivendicazione 1 e R2 = OH; OR; NH2) e nel ciclizzare il composto così ottenuto in presenza di una base terziaria se-40 condo la reazione
Ai
\'=C=0
R
OH
\
+
/
C_C - A
>
li
R
base terziaria
-R H
la
0-
o = C
c=
V
-A 0
1!
o
N(R)2.
2. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere l'N-(3,5-diclorofe-nil)-5-metil-5-carbometossi-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
2
RIVENDICAZIONI 1. N-aril-l,3-ossazolidin-2,4-dioni di formula:
m cui:
R = H; alchile a Cx-C5
Y = H; alogeno; 3,4-dicloro; 3,5-dicloro-; 3,5-dibromo;
3
638191
3. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere l'N-(3-clorofenil)-
3,5-dimetil-; 3,5-dimetossi-; 3,5-bistrifluorometil A = CN; oppure C-R1 in cui R1 = OH; OR; NH-NHR;
4. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere rN-(3,5-diclorofe-nil)-5-metil-5-carbetossi-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
5 fluorometil)-fenil]-5-metil-5-carbetossi-l,3-ossazolidin-2,4--dione.
5. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere rN-(3,5-dimetil-fenil)-5-metil-5-carbetossi-1,3-ossazolidin-2,4-dione.
-5-metil-5-carbetossi-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
6. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere l'N-(3,5-dimetossi-fenil)-5-metil-5-carbetossi-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
7. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere l'N-[(3,5-bis-tri-
8. N-aril-l,3-ossazolidm-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere l'N-(3,5-dicloro-
fenil)-5-etil-5-carbetossi-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
(I) io
9. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere l'N-(3,5-diclorofe-nil)-5-metil-5-(n. propossi-carbonyl)-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
10. N-aril-l,3-ossazolidin-2-4-dioni come dalla rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere rN-(3,5-dimetil-
15 fenil)-5-carbetossi-l,3-ossazolidin-2,4-dione.
11. Processo per preparare composti secondo la rivendicazione 1 che consiste nel far reagire un fenil isocianato di formula:
20
25
N=C=0
30
(in cui Y ha lo stesso significato riportato nella rivendicazione 1) come un a-idrossi-estere di formula
0 OH
12. Metodo per combattere infezioni fungine in piante utili consistente nel trattarle con uno dei composti descritti nella rivendicazione 1, in quantitativi dallo 0,37 % in su.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20579/78A IT1109545B (it) | 1978-02-24 | 1978-02-24 | Derivati di n-fenil-1,3-ossazolidin-2,4-dionifungicidi e procedimento di preparazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH638191A5 true CH638191A5 (it) | 1983-09-15 |
Family
ID=11169089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH178079A CH638191A5 (it) | 1978-02-24 | 1979-02-22 | Derivati di n-fenil-1,3-ossazolidin-2,4-dioni-fungicidi e procedimento di preparazione. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4342773A (it) |
| JP (1) | JPS54130565A (it) |
| AT (1) | AT362789B (it) |
| AU (1) | AU528072B2 (it) |
| BE (1) | BE874406A (it) |
| BG (1) | BG48337A3 (it) |
| BR (1) | BR7901154A (it) |
| CH (1) | CH638191A5 (it) |
| CS (1) | CS207777B2 (it) |
| CY (1) | CY1157A (it) |
| DD (2) | DD148707A5 (it) |
| DE (1) | DE2906574A1 (it) |
| ES (1) | ES478414A1 (it) |
| FR (1) | FR2418230A1 (it) |
| GB (1) | GB2015506B (it) |
| GR (1) | GR72933B (it) |
| HU (1) | HU182904B (it) |
| IL (1) | IL56715A (it) |
| IN (1) | IN150518B (it) |
| IT (1) | IT1109545B (it) |
| JO (1) | JO992B1 (it) |
| LU (1) | LU80958A1 (it) |
| MX (1) | MX5531E (it) |
| NL (1) | NL7901317A (it) |
| NZ (1) | NZ189747A (it) |
| PT (1) | PT69267A (it) |
| RO (1) | RO76627A (it) |
| SU (2) | SU876055A3 (it) |
| TR (1) | TR20635A (it) |
| YU (1) | YU40550B (it) |
| ZA (1) | ZA79872B (it) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1113389B (it) | 1979-05-11 | 1986-01-20 | Montedison Spa | Pirazolo-triazolo-trioni antibotritici |
| IT1135000B (it) * | 1981-01-12 | 1986-08-20 | Montedison Spa | Colorformiati di esteri alchilici di acidi c-alchil-tartronici e loro processo di preparazione |
| IT1191848B (it) * | 1986-01-16 | 1988-03-23 | Donegani Guido Ist | Processo per la preparazione di esteri di acidi alchil-tartronici |
| JPH01228973A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-12 | Nippo Kagaku Kk | Ｎ−アリール−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンの製造方法 |
| US5356908A (en) * | 1989-04-21 | 1994-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| US5223523A (en) * | 1989-04-21 | 1993-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| FR2751965B1 (fr) * | 1996-08-01 | 1998-11-27 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des aryl-2,4-dioxo-oxazolidines |
| GB9911180D0 (en) | 1999-05-13 | 1999-07-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Processes for preparing pesticidal intermediates |
| RU2626722C2 (ru) * | 2015-12-25 | 2017-07-31 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение "Всероссийский Научно-Исследовательский Институт Виноградарства И Виноделия Имени Я.И. Потапенко" | Способ и устройство для борьбы с botrytis cinerea при выращивании привитых саженцев винограда |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3253019A (en) * | 1962-02-16 | 1966-05-24 | Minnesota Mining & Mfg | Substituted tartronic acid esters and a process for making the same |
| FR1458749A (fr) * | 1965-05-03 | 1966-03-04 | Gen Electric | Procédés pour la préparation et l'utilisation de chélates magnésiens de 5-carboxy-2, 4-oxazolidinediones |
| US3280136A (en) * | 1965-05-03 | 1966-10-18 | Gen Electric | 5-substituted-2, 4-oxazolidinediones and magnesium chelate intermediates therefor |
| CA926407A (en) | 1967-12-01 | 1973-05-15 | Horiuchi Fukashi | 3-(3,4-dichlorophenyl) oxazolidine-2,4-dione derivatives |
| DE2207576C2 (de) * | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
-
1978
- 1978-02-24 IT IT20579/78A patent/IT1109545B/it active
-
1979
- 1979-02-20 NL NL7901317A patent/NL7901317A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-02-20 BG BG042588A patent/BG48337A3/xx unknown
- 1979-02-21 RO RO7996680A patent/RO76627A/ro unknown
- 1979-02-21 CS CS791160A patent/CS207777B2/cs unknown
- 1979-02-21 DD DD79218684A patent/DD148707A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-21 DD DD79211149A patent/DD142188A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-21 DE DE19792906574 patent/DE2906574A1/de active Granted
- 1979-02-21 AU AU44462/79A patent/AU528072B2/en not_active Expired
- 1979-02-21 IL IL56715A patent/IL56715A/xx unknown
- 1979-02-22 GR GR58434A patent/GR72933B/el unknown
- 1979-02-22 FR FR7904527A patent/FR2418230A1/fr active Granted
- 1979-02-22 BE BE0/193658A patent/BE874406A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 IN IN162/CAL/79A patent/IN150518B/en unknown
- 1979-02-22 YU YU444/79A patent/YU40550B/xx unknown
- 1979-02-22 JP JP1912779A patent/JPS54130565A/ja active Granted
- 1979-02-22 JO JO1979992A patent/JO992B1/en active
- 1979-02-22 MX MX797732U patent/MX5531E/es unknown
- 1979-02-22 HU HU79MO1038A patent/HU182904B/hu unknown
- 1979-02-22 CH CH178079A patent/CH638191A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 LU LU80958A patent/LU80958A1/xx unknown
- 1979-02-22 BR BR7901154A patent/BR7901154A/pt unknown
- 1979-02-22 PT PT69267A patent/PT69267A/pt unknown
- 1979-02-23 ES ES478414A patent/ES478414A1/es not_active Expired
- 1979-02-23 CY CY1157A patent/CY1157A/xx unknown
- 1979-02-23 AT AT0144279A patent/AT362789B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-23 ZA ZA79872A patent/ZA79872B/xx unknown
- 1979-02-23 GB GB7906503A patent/GB2015506B/en not_active Expired
- 1979-02-23 NZ NZ189747A patent/NZ189747A/xx unknown
- 1979-02-23 SU SU792733101A patent/SU876055A3/ru active
- 1979-02-23 TR TR20635A patent/TR20635A/xx unknown
-
1980
- 1980-01-03 SU SU802861957A patent/SU1077555A3/ru active
- 1980-02-26 US US06/124,733 patent/US4342773A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| CA1050558A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods | |
| US4151299A (en) | Certain aniline derivatives as microbicidal agents | |
| EP2301925A1 (en) | A methoxyl acrylic ester fungicide, the preparation method and uses thereof | |
| CS203031B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| DE2643477C2 (it) | ||
| CH638191A5 (it) | Derivati di n-fenil-1,3-ossazolidin-2,4-dioni-fungicidi e procedimento di preparazione. | |
| GB1582455A (en) | Compositions comprising methionine derivatives | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| DE2515113C2 (it) | ||
| DE2948095A1 (de) | Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2643403C2 (de) | Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| DE2813335C2 (de) | N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe | |
| IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
| SU1243624A3 (ru) | Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана | |
| CH639643A5 (en) | Pesticides | |
| CH637368A5 (de) | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| CA1115714A (en) | Derivatives of n-aryl-1,3-oxazolidine-2,4-diones exerting a fungicidal action, and process for preparing same | |
| KR820001162B1 (ko) | N-페닐-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온 유도체의 제조방법 | |
| CH607888A5 (en) | Microbicides | |
| DE2917893A1 (de) | N-(alkoxy- bzw. alkoxycarbonalalkyl)- n-hydroxyacetyl- bzw. propionyl-anilin- derivate als pflanzenfungizide | |
| KR800000224B1 (ko) | 티올 카르바메이트 유도체의 제조방법 | |
| IL23545A (en) | Physiologically active compositions containing substituted benzimidazoles,and substituted benzimidazoles for use in such compositions | |
| CH617568A5 (it) | ||
| CH623988A5 (en) | Microbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |