RU1803405C

RU1803405C - N-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол муравьинокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудител м грибных болезней сельскохоз йственных культур

Info

Publication number: RU1803405C
Application number: SU914937597A
Authority: RU
Inventors: Усейн Мещетович Джемилев; Фарид Абдурахменович Селимов; Генрих Александрович Толстиков; Вячеслав Рефисович Хафизов; Николай Павлович Секун; Александр Сергеевич Нехай; Леонид Владимирович Янишевский; Маджид Хаджимуратович Авазходжаев; Тимур Касымович Хасанов; Илгар Саидович Урунов
Original assignee: Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР; Украинский научно-исследовательский институт защиты растений
Priority date: 1991-03-28
Filing date: 1991-03-28
Publication date: 1993-03-23

Abstract

Сущность изобретени : продукт: М-(ди- метиламинометилен)-1,2,4-триазол муравь- инокислый, БФ CeHi2N402, выход 96%, т.разл. 130°С. Реагент 1: N-диметилен- 1,2,4-триазол; реагент 2: муравьина кислота . Услови реакции: в водной среде при температуре не выше 30&deg;С. 3 табл. (Л С

Description

Изобретение относитс к синтезу новых биологически активных соединений в р ду производных 1,2,4-триазолов, а именно к синтезу М-(диметиламинометилен)-1,2,4- триазола муравьинокислого формулы

Г -СНГ1

LNZ ,

нсогн

обладающего фунгицидной активностью, и может найти применение в сельском хоз йстве дл защиты сельскохоз йственных культур от возбудителей грибных болезней. Целью изобретени вл етс повышение фунгицидной активности и расширение биологического спектра действи вновь полученного соединени по сравнению со структурным аналогом.

П р и м е р 1. Синтез М-Сдиметиламино- метилен)-1,2,4-триазола муравьинокислого.

В реактор загружают 1 моль (126 г) N-ди- метилен-1,2,4-триазол, 100 мл воды и медленно при посто нном перемешивании и температуре не выше 30°С прибавл ют порци ми 1 моль (46 г) муравьиной кислоты.

По добавлению всего количества кислоты реакционную массу выдерживают в течение 2 ч.

Получают 272 г водного раствора М-(ди- метиламинометилен)-1,2,4-триазола муравьинокислого . После отделени воды получают 165 г продукта. Данное соединение представл ет собой белое кристаллическое вещество с Тразл. 130°С.

Выход продукта 96%

Найдено, %: С 42,38; Н 6,14; N31,96.

Вычислено, %: С 41,87; Н 6,97; N 32,56.

00

о со

4 О СП

ПМР-спектр: 2,2 м (ЗН, СНз); 2,8 м (ЗН, СНз); 5,08 (2Н, СН2); 3,33 (2H.2-N CH-N-); 11.57м(1Н, СООН).

Токсичность дл белых мышей LDso - 1550мг/кг;

дл белых крыс ( ) - 1770 мг/кг

дл морских свинок - 1440 мг/кг

Испытани фунгицидной активности соединени I к возбудител м бурой листовой ржавчины.

Фунгицидную активность нового соединени I сравнивали со структурным аналогом - соединением I и соединением-эталоном (тилтом).

В качестве культуры был вз т возбудитель буровой листовой ржавчины Puccinia recordita f. sp. tritici озимой пшеницы.

При определении токсикологического анализа буровой листовой ржавчины использовали метод Миллера (1949), предусматривающий проращивание спор фитопатогенных грибов в градиенте концентраций анализируемых веществ во влажных камерах на предметных стеклах в капле строго посто нного объема.Градиент концентраций анализируемых веществ (0,17-1,7) х мг создавали с помощью серийных разведении 1:10. Опыт ставилс в 12 повторност х с использованием 8 серийных разведении, Контроль концентраций уредоспор суспензии осуществл ли при помощи микроскопировани - в гемоцитокаме- ре. Через 4-6 ч подсчитывали количество проросших и непроросших уредоспор и по формуле степенной функции рассчитывали основные токсикологические характеристики: ЕД5, ЕД50, ЕДэб по Г. Лакину.

Результаты приведены в табл.1.

Как видно из табл.1, соединение I обладает фунгистатическим действием (более чем на 3 пор дка эффективнее угнетает прорастание уредоспор, чем соединение-аналог ) и фунгицидным действием (более чем в 14 раз новое соединение эффективнее тормозит развитие уредоспор по сравнению с аналогом дл ЕДбо, и более чем в 1,7 раза эффект гибели уредоспор наблюдаетс дл

ЕД95).

Соединение I также значительно эффективнее угнетаетуредоспоры сравнительное тилтом: более чем в 2 раза дл ЕД50 и почти в 3 раза более дл ЕДэз.

Таким образом, новое соединение -N- (диметиламинометилен)-1,2,4-триазол му- равьинокислый позволит более эффективно боротьс с возбудител ми бурой листовой ржавчины пшеницы.

Полевые испытани фунгицидной активности к возбудител м мучнистой росы

Erisphe graminis и бурой листовой ржавчины .

Эффективность фунгицидов определ ли в полевых услови х в лесостепной зоне на сорте озимой пшеницы Ки нка.

Опрыскивание посевов проводили при помощи ранцевого опрыскивател при расходе рабочей жидкости из расчета 300 л/га. Размер дел нки 25 м2, ловторность опыта - 0 четырехкратна . Срок обработки - начало выхода растений в трубку.

Оценку эффективности соединени I, соединени II и тилта против мучнистой росы и бурой листовой ржавчины проводили 5 на естественном фоне.

Учеты пораженное™ растений бурой листовой ржавчиной и мучнистой росой проводили перед обработкой и через 10 дней после нее в период максимального их про- 0 влени .

Бура листова ржавчина. Учитывали на 40 стебл х в 4-кратной повторности по верхнему и второму русу листьев, по общеприн той шкале Т.Л. Страхова, на которой 5 обозначены условные и действительные проценты поражени листьев. При условном поражении листьев 5% пустулы занимают 1, листовой пластинки: 15-5-6%; 25%-9-10%; 35%-16-18%; 65%-24-26% и 0 ЮО%-38-48%.

Мучниста роса. Учитывали на 40 стебл х в 4-кратной поверхности. Бблезнь учитывали по фактически зан той грибницей или п тнами площади листьев по шкале Ге- 5 шеле Э.Э. Учитывали пораженность первого (верхнего), второго и третьего листьев и стебл по междоузли м.

Результаты представлены в табл.2.

Как видно из табл.2, соединение I эф- 0 фективнее действует против мучнистой росы .и бурой листовой ржавчины. Существенно, что при этом значительно повышаетс урожай зерна пшеницы при использовании нового соединени . 5 Испытани против возбудителей вилта хлопчатника Verticillium dahliae

Отбор химических препаратов по отношению к патогенным микроорганизмам проводили по методике ВНИИХСЗР (Андре- 0 ева Е.И. и др.)

30 мг препарата раствор ют в 30 см3 ацетона и добавл ют в картофельно-глюкоз- ный агар (питательна среда), который предварительно помещен в чашках Петри. После 5 этого фитопатологической иглой делают 3 укола испытуемым патогеном, т.е. возбудителем гриба вилта.

На 10-е сутки измер ют рост колоний гриба. По разнице роста опытных и контрольного препаратов по формуле Эбота вычисл ют биологическую эффективность препарата , Результаты представлены в табл.3.

Из табл.3 видно, что соединение I в сравнении со структурным аналогом и базовым препаратам (КМАХ) эффективнее подавл ет рост колоний возбудителей вилта.

Таким образом, новое соединение - N- (диметиламинометилен)-1,2,4-триазол му- равьинокислый позвол ет более эффективно защищать растени пшеницы от возбудителей бурой листовой ржавчины и мучнистой росы, а хлопчатник от вилта.

Claims

Формула изобретени М-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триаз- ол муравьинокислый формулы

л Ф.СНз |T/N-CH2-N

NI0CH3 ,

нсо2н

обладающийфунгицидным действием к возбудител м грибных болезней сельскохоз йственных культур.

15

Таблица1

Таблица2

ТаблицаЗ