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Fungizides Mittel
Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) :
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enthalten, in der X ein Halogenatom und Reinen Alkylrest mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest bedeuten.
Es konnte nämlich gefunden werden, dass die Verbindungen der oben stehenden Formel (I) das Wachs- tum von schädlichen Pilzen, wie sie vor allem auf Pflanzen, jedoch auch beispielsweise auf Holz, Papier, Leim oder Textilien zu finden sind, in sehr starker Weise hemmen bzw. dass sie die Pilze abtöten. Als wirksame Verbindungen können beispielsweise 2-Chlor-3-äthylthio-naphthochinon- (I, 4) oder 2-Brom-3- - äthylthio-naphthochinon- (1, 4) genannt werden.
Es ist bereits seit längerer Zeit bekannt, dass halogenhältige Naphthochinonderivate, vor allem das 2, 3-Dichlornaphthochinon- (l, 4) eine fungizide Wirksamkeit besitzen. Auch rhodanhältige Naphthochinonderivate wurden bereits als Fungizide vorgeschlagen, diese entfalten aber gegen die im Obst- und Weinbau bedeutendsten pilzlichen Krankheitserreger keine Wirkung. Schliesslich sind 2-substituierte Naphtho- [2 : 3- ]-1, 3-dithiole-4, 9-dione als fungizide Mittel zur Bekämpfung der Alternaria - Blatt- fleckenkrankheit an Tomaten bekannt.
Überraschenderweise zeigte sich nun, dass die Derivate des 2-Halogen-3-mercapto-naphthochinons der Formel (I), bei einer hervorragenden Verträglichkeit auch für empfindliche Pflanzen wie beispielsweise Wein, eine stärkere fungizide Wirksamkeit besitzen. Besonders bemerkenswert ist, dass mit den erfindungsgemässen Verbindungen auch echte Mehltaupilze bekämpft werden können. Ferner besitzen sie bei geringer Toxizität auch in niederen Konzentrationen eine gute Beizwirkung beispielsweise gegen Weizensteinbrand an Getreide.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen kann ausgehend von einem 2, 3-Dlhalogeno- naphthochinon durch Ersatz eines Halogenatomes durch die Alkylthiogruppe auf übliche Weise in ein-oder mehrstufiger Reaktion erfolgen. So erhält man beispielsweise durch Einwirkung von Natriumsulfid auf
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Zur Prüfung der Phytotoxizität werden junge Topfreben der Sorte"Grüner Veltliner"lind Topfrosen (Rosacanina) zweimalinnerhalbvon48 h mit der gleichen, 0,2% 2-Chlor-3-äthylthio-naphthochinon-(1,4) enthaltenden Suspension besprüht. Die Pflanzen zeigten keinerlei Schädigung. Im Gegensatz hiezu wur-
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2%igenPATENTANSPRÜCHE :
1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der X ein Halogenatom und R einen Alkylrest mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen oder einenCyc1o- alkylrest bedeuten, enthält.