DE1199540B - Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau - Google Patents
Mittel mit Wirkung gegen echten MehltauInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES S/fflWWt PATENTAMT
Int. CL:
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AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/20
Sch 34383IV a/451 27. Dezember 1963
26. August 1965
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin 65, Müllerstr. 170/172
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz-Eberhard Freund,
Dr. Kurt Roder, Berlin
in der R einen Alkylrest mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, io
Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten, sehr gute Fungizide mit Wirkung gegen echte Mehltaupilze
(Erysiphaceen) sind und sich daher als Mittel zur Bekämpfung dieser Pilze eignen.
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen eine gute 15 ~
Pflanzenverträglichkeit und übertreffen hierin das .
bekannte Fungizid Crotonsäure-(2,4-dinitro-6-[«-me- Gemisch miteinander oder im Gemisch mit anderen
thylheptyl])-phenylester. Schädlingsbekämpfungsmitteln in üblicher Weise in
In der Literatur ist bereits die fungizide Wirkung Form von Zubereitungen erfolgen, wie z. B. als Stäubeeiniger
Hydrazide bzw. Phenylhydrazide beschrieben. 20 mittel, Suspensions- oder Emulsionsspritzmittel unter
Diese richtet sich aber allein gegen solche Pilze, die Zusatz von inerten flüssigen und/oder festen Trägerauch
mit den bekannten Fungiziden, wie kupfer- stoffen bzw. Verdünnungsmitteln sowie gegebenenoxychlorid-
und anderen kupferhaltigen Mitteln oder falls oberflächenaktiven Stoffen, wie Emulgier-, Haft-,
solchen auf Basis von Dithiocarbamaten, erfolgreich Netz- und/oder Dispergierhilfsmitteln. Die Herstellung
bekämpft werden können. Von diesen Fungiziden 25 dieser Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter
ist jedoch bekannt, daß sie gegen echten Mehltau Weise nach den üblichen Mischverfahren.
(Erysiphacen) keine Wirkung besitzen. Umgekehrt Die Prüfungen der erfindungsgemäßen Mittel,
(Erysiphacen) keine Wirkung besitzen. Umgekehrt Die Prüfungen der erfindungsgemäßen Mittel,
besitzen die organischen Fungizide mit einer aus- deren Ergebnisse aus den Beispielen 1 bis 4 ersichtgesprochenen
Mehltauwirkung keinen Effekt gegen lieh sind, wurden an Pflanzen im Gewächshaus und
Pilze, die mit Kupferoxychlorid oder Dithiocarb- 30 im Freiland durchgeführt. Es kamen zur Anwendung:
amaten bekämpfbar sind, wie I. G. Horsfall Erysiphe cichoracearum an Kürbis (Gurken- oder
in seinem Buch »Principles of Fungicidal Action« Kürbismehltau) und Erysiphe graminis f. sp. hordei
(1956 bei Waltham, Mass., USA) auf S. 32 und 33 in an Gerste (Gerstenmehltau) im Gewächshaus sowie
dem Kapitel »Fungitoxicity and specificity« eingehend Sphaerotheca pannosa an Rosen (Rosenmehltau) und
beschreibt. Daher war die fungizide Wirkung der er- 35 Erysiphe polygoni an Klee (Mehltau an Klee) im
findungsgemäßen Mittel gegen den echten Mehltau Freiland. Die erhaltenen Befallswerte wurden zur
überraschend und nicht voraussehbar. Kontrolle (unbehandelte Pflanzen) in Relation gesetzt,
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen wobei die Kontrolle den Wert 100 erhielt.
Mittel besteht darin, daß sie neben einer prophylak- Die zu prüfenden Mittel wurden in Wasser suspen-
Mittel besteht darin, daß sie neben einer prophylak- Die zu prüfenden Mittel wurden in Wasser suspen-
tischen auch eine curative Wirkung gegen den echten 40 diert und auf die Pflanzen gespritzt. Im Gewächshaus
Mehltau aufweisen. Außerdem zeigte es sich, daß diese wurden die Sporen des Mehltaupilzes nach der AnMittel
gegen pflanzenschädigende Spinnmilben wirk- trocknung des Spritzbelages aufgestäubt. Im Freiland
sam sind, so daß, wenn erwünscht, auch diese Schäd- wurden die Prüfungen an Pflanzen vorgenommen,
linge bekämpft werden können. die vor Beginn der Versuche bereits befallen waren.
Die Herstellung der Verbindungen, die in den 45 Es zeigte sich im Gewächshaus demnach die prophylakerfindungsgemäßen
Mitteln Verwendung finden, ist tische, im Freiland die curative und prophylaktische
Wirkung gegen den echten Mehltau. Die Beurteilung der fungiziden Wirkung erfolgte im Gewächshaus
nach 6 bis 8 Tagen, im Freiland bei viermaliger 50 Spritzung nach 5 bis 7 Wochen.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel ist aus den folgenden Beispielen ersichtlich.
509 698/464
bekannt. Sie kann z. B. durch Umsetzung von Phenylhydrazinen mit den entsprechenden Carbonsäuren
bzw. deren Derivaten, wie Halogeniden, Anhydriden oder Estern, erfolgen.
Die Anwendung der Mittel in der Praxis zur Bekämpfung schädlicher Mehltaupilze kann allein, im
Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum, den echten Mehltau an Kürbis
1000 ppm
500 ppm
200 ppm
50 ppm
Capronsäure-phenyl-hydrazid
önanthsäure-phenyl-hydrazid
Caprylsäure-phenyl-hydrazid
Pelargonsäure-phenyl-hydrazid
Caprinsäure-phenyl-hydrazid
Capronsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid
Önanthsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid
Caprylsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid
Pelargonsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid
Caprinsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid
Capronsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid
önanthsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid
Caprylsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid
Pelargonsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid
Caprinsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid
Caprylsäure-(4-chlor-2-methyl-phenyl)-hydrazid
Pelargonsäure-(4-chlor-2-methyl-phenyl)-hydrazid
Capronsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid
önanthsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid
Caprylsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid
Pelargonsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid
Caprmsaure-CS^-dichlor-phenylji-hydrazid
Unbehandelt
0
0
0
0
0
2
0
0
0
4
9
10
13
15
26
10
13
15
26
1
0
0
0
0
0
0
0
0
3
0
9
1
18
0
9
1
18
22
22
45
33
50
22
45
33
50
12 0 5 1 3 7 1
11
18
37
35
23
20
40
61
70
62
73
100
| Beispiel 3 | Wirkung gegen | 22 |
| Sphaerotheca | 22 | |
| pannosa, den | 26 | |
| echten Mehltau | 26 | |
| an Rosen | 100 | |
| ppm I % Befall | ||
| 500 | ||
| Capronsäure-phenyl-hydrazid .. | 500 | |
| önanthsäure-phenyl-hydrazid .. | 500 | |
| Caprylsäure-phenyl-hydrazid ... | 500 | |
| Pelargonsäure-phenyl-hydrazid.. | — | |
| Unbehandelt |
35 13 17 20 25 27 19 52 57 49 45 12
25
43 57
| 2000 ppm | Wirkung gegen Erysiphe | 1000 ppm | den echten | graminis | 25 ppm | |
| 3 | f. sp. hordei, | 3 | in Gerste | Mehltau | 19 | |
| 1 | ι | 1 | Befall bei | 21 | ||
| 2 | 0A | 11 | 400 ppm | 33 | ||
| 8 | 12 | 7 | 100 ppm | 32 | ||
| Capronsäure-phenyl-hydrazid | 14 | 17 | 5 | 9 | ||
| Önanthsäure-phenyl-hydrazid | 10 | 15 | 18 | |||
| Caprylsäure-phenyl-hydrazid | — | — | 17 | 27 | 15 | |
| Pelargonsäure-phenyl-hydrazid | 25 | 25 | 9 | |||
| Caprinsäure-phenyl-hydrazid | 11 | 23 | 2 | 35 | ||
| Capronsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid | 17 | 25 | 6 | 10 | ||
| önanthsäure-(4-methyl~phenyl)-hydrazid | 13 | 17 | 2 | 11 | ||
| Caprylsäure-(4-methyl-phenyl)-hydrazid | 20 | 37 | 8 | |||
| Capronsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid | 33 | 63 | ||||
| Önanthsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid | 13 | 31 | ||||
| Caprylsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid | 24 | 57 | — | |||
| Pelargonsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid | 26 | 58 | 75 | — | ||
| Caprinsäure-(4-chlor-phenyl)-hydrazid | 33 | 64 | — | |||
| Capronsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid | 27 | 59 | 68 | — | ||
| önanthsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid | — | — | ||||
| Caprylsäure-ß^-dichlor-phenylJ-hydrazid | — | — | ||||
| Pelargonsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid | — | — | ||||
| Caprinsäure-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazid | 100 | — | ||||
| Unbehandelt | ||||||
6o
Capronsäure-phenyl-hydrazid .
6 önanthsäure-phenyl-hydrazid .
o£ Caprylsäure-phenyl-hydrazid ..
6 önanthsäure-phenyl-hydrazid .
o£ Caprylsäure-phenyl-hydrazid ..
Pelargonsäure-phenyl-hydrazid.
Unbehandelt
Wirkung gegen
Erysiphe polygoni,
den echten Mehltau
an Klee
ppm I 0/„ Befall
250 250 250 250
Folgende Versuche beweisen die überlegene Pflanzen verträglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber
dem bekannten Fungizid Crotonsäure-(2,4-dimtro-6-[«-methylheptyl])-phenylester.
In Gewächshausversuchen wurden Topfreben mit etwa zehn Blättern der Sorte »Silvaner« sowie die
Kürbisart »Zucchetti« mit den in der Tabelle wiedergegebenen Konzentrationen gespritzt. Die Schädigung
der Pflanzen ist in Prozent angegeben.
Die Ergebnisse in der Tabelle lassen deutlich erkennen, daß die Phytotoxizität des Crotonsäure-(2,4-dinitro-6-[«-methylheptyl])-phenylesters
an Wein und Kürbis ganz erheblich über der der erfindungsgemäßen Mittel liegt. Die Schädigungsprozente der
Pflanzen liegen — bei Wein und bei Kürbis — selbst bei 5fach höherer Aufwandmenge der Phenylhydrazide
gegenüber dem Crotonsäure-(2,4-dinitro-6-[«-methylheptyl])-phenylester
noch eindeutig unter der des Vergleichsmittels. Zum Teil fehlt eine Schädigung durch
die Phenylhydrazide völlig.
Phytotoxizität an Wein und Kürbis (Zucchetti)
% Schädigung der Pflanzen
an Wein
3750 ppm I 750 ppm
3750 ppm I 750 ppm
an Kürbis
3750 ppm [ 750 ppm
3750 ppm [ 750 ppm
Crotonsäure-(2,4-dinitro-6-[a-methylheptyrj)-phenylester
Capronsäure-phenyl-hydrazid
önanthsäure-phenyl-hydrazid
Caprylsäure-phenyl-hydrazid
Pelargonsäure-phenyl-hydrazid
Caprinsäure-phenyl-hydrazid
90
30
10
20
10
0
10
20
10
0
50
30
0
0
10
0
0
0
0
100
30
10
40
10
0
0
0
0
0
0
0
0
Die entsprechenden
4-Chlor-phenyl-hydrazide,
3,4-Dichlor-phenyl-hydrazide, 4-Methyl-phenyl-hydrazide,
4-Chlor-2-methyl-phenyl-hydrazide
4-Chlor-2-methyl-phenyl-hydrazide
der Capron-, önanth-, Capryl-, Pelargon- und Caprinsäure
besitzen an Wein bei 4000 ppm und an Kürbis bei 1000 ppm keinerlei Phytotoxizität.
Da zur Erzielung des gleichen fungiziden Effektes wie beim Crotonsäure-(2,4-dinitro-6-[a-methylheptyl])-phenylester
nur die etwa doppelte Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Mittel benötigt wird, ist auf Grund
der besseren Pflanzenverträglichkeit selbst bei fünffacher Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Mittel
deren Überlegenheit klar gegeben. Die erfindungsgemäßen Mittel können daher beispielsweise vom Austrieb
der Reben an, also schon vor der Blüte, ohne Gefahr für die Pflanzen angewendet werden. Selbstverständlich
ist die Anwendung nach der Blüte mit gleich gutem Effekt möglich.
Die bessere Pflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber dem bekannten Präparat
beschränkt sich nicht nur auf die in den Beispielen genannten Pflanzen, sondern umfaßt beispielsweise
auch Gurken und Rosen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formelin der R einen Alkylrest mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten.509 658/464 8.65 ® Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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| CH (1) | CH450058A (de) |
| DE (1) | DE1199540B (de) |
| NL (1) | NL145435B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995033710A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-14 | Basf Aktiengesellschaft | Carbamoylcarbonsäurehydrazide und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
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|---|---|---|---|---|
| CH478522A (de) * | 1966-07-05 | 1969-09-30 | Ciba Geigy | Mittel gegen Ektoparasiten auf Tieren |
| MY131441A (en) * | 1992-12-29 | 2007-08-30 | American Cyanamid Co | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents |
| US5420165A (en) * | 1992-12-29 | 1995-05-30 | American Cyanamid Company | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents |
| JP6293127B2 (ja) * | 2012-05-22 | 2018-03-14 | イッサム リサーチ ディベロップメント カンパニー オブ ザ ヘブリュー ユニバーシティー オブ エルサレム リミテッド | 未分化細胞の選択的阻害剤 |
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1963
- 1963-12-27 DE DESCH34383A patent/DE1199540B/de active Pending
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1964
- 1964-12-01 US US415190A patent/US3214334A/en not_active Expired - Lifetime
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-
1965
- 1965-02-04 NL NL656501398A patent/NL145435B/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995033710A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-14 | Basf Aktiengesellschaft | Carbamoylcarbonsäurehydrazide und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3214334A (en) | 1965-10-26 |
| CH450058A (de) | 1968-01-15 |
| NL6501398A (de) | 1966-08-05 |
| NL145435B (nl) | 1975-04-15 |
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