DE1235654B - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit

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Publication number
DE1235654B
DE1235654B DEB63158A DEB0063158A DE1235654B DE 1235654 B DE1235654 B DE 1235654B DE B63158 A DEB63158 A DE B63158A DE B0063158 A DEB0063158 A DE B0063158A DE 1235654 B DE1235654 B DE 1235654B
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DE
Germany
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insecticidal
acaricidal activity
pest repellent
radical
denotes
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Pending
Application number
DEB63158A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Richard Sehring
Dr Karl Zeile
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit, die als Wirkstoff O,O-Dialkyl-dithiophosphorylessigsäureamide der allgemeinen Formel enthalten, wobei R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, den Methyl- oder Äthylrest, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R, den a-Oxy-ß4richloräthylrest bedeutet.
  • Zur Bekämpfung von Blattläusen verwendet man vorzugsweise solche Mittel, die als Wirkstoffe am Amidstickstoff monosubstituierte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel enthalten.
  • Die neuen Mittel werden in den allgemein üblichen Formulierungen z. B. als Lösung, Emulsion, Suspension, Streupuder oder Spray zur Anwendung gebracht. Die Anwendungskonzentration liegt im allgemeinen zwischen 0,01 und 5 °/0.
  • Erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoffe sind: O,O-Dimethyl-dithiophosphorylessigsäure-N-methyl-NS -oxy-p-trichloräthyl)-amid, O,O-Diäthyl-dithiophosphorylessigsäure-N-methyl-N-(α-oxy-ß-trichloräthyl)-amid; O,O-Dimethyl-dithiophosphorylessigsäure-N-isopropyl-N-(α-oxy-ß-trichlormethyl)-amid.
  • Bezüglich des Verfahrens zur Herstellung der in den erfindungsgemäßenSchädlingsbekämpfungsmittelnent haltenen Wirkstoffe wird auf die deutsche Patentschrift 1 146 486 verwiesen.
  • Beispiel 1 Zur Zubereitung einer.Emulsion werden 40 g Wirkstoff, 20 g Methanol und 40 g Naphthalinsulfonat in Wasser so emulgiert, daß die Emulsion einen Gehalt an Wirkstoff von 0,01 bis 0,05 O/o aufweist.
  • Beispiel 2 Zur Zubereitung einer Suspension werden 25 g Wirkstoff, 5 g Naphthalinsulfonat und 70 g Kaolin gemahlen und diese Mischung in Wasser so suspendiert, daß eine Wirkstoffkonzentration von 0,01 bis 0,05 0/o erhalten wird.
  • Beispiel 3 Zur Herstellung eines Stäubemittels werden 2 g Wirkstoff mit 98 Teilen Kaolin bzw. einem anderen festen Trägermaterial homogen vermahlen.
  • Die akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde gegen Rote Spinne an Bohnen getestet. Die Pflanzen wurden jeweils mit Emulsionen, die 0,05 0/o Wirkstoff enthielten, besprüht. Die Abtötung betrug in allen Fällen 1000/0.
  • Es sind schon ähnliche Verbindungen bekannt, die aber am Stickstoff noch Wasserstoff enthalten. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen jedoch eine wesentlich geringere Toxizität gegen Warmblüter auf, wie sich aus der folgenden Gegenüberstellung ergibt. (Die LD50 wurde an weißen Mäusen nach peroraler Verabfolgung der Wirkstoffe bestimmt.)
    LD,, (mglkg)
    Bekannte Verbindungen
    C2H5O 5
    xxx
    C2H5O S-CH2-CO-N7 H - CH,- CO - N 19,5
    CWCH,)2
    CH,O. S
    P
    CHaO 5-CH2-CO-N7 H 82,2
    CH(CHa)2
    CHgO 5
    P
    / 180
    CH S - CH2 - CO 180
    CH3
    Erfindungsgemäße Wirkstoffe
    CH3O 5
    O
    CH3O / Cm, SCH2CON/CH3 350
    CH - CCl3
    OH
    CaH5O \ ,/ S
    P
    5CHCON/CHS / 600
    CH - CCl3
    OH
    CHy . ,ssv S
    p CH(CH3)a
    xx
    CHgO 5- CH2 - CO - N x CH(CH3)2 700
    CHCCI3CH - CCl3
    OH
    Wie aus diesen Vergleichsversuchen hervorgeht, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich weniger toxisch als die bekannten und daher diesen überlegen.
  • Im folgenden sei ein weiterer Vergleichsversuch bezüglich der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wiedergegeben: Wirkung gegen aphis fabae (Apfelblattlaus)
    Anw. konz.
    I I
    CH,O.S
    CH3O xi
    CH3O S - CH, - xx 5-CH2-CO-NH-i-C8H7 | 0,001 850/o
    bekannt
    5
    CH3O \ / S
    CH xx / \ SCH2CON / 0,001 § 90 °/0
    x CH- CCl3
    OH
    erfindungsgemäß

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit, enthaltend O,O-Dialkyl-dithiophosphorylessigsäureamide der allgemeinen Formel in der Rl und R2, die gleich oder verschieden sein können, den Methyl- oder Äthylrest, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R4 den oc-Oxy-ß-trichloräthyfrest bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 819 998, 954960.
DEB63158A 1959-06-19 1959-06-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit Pending DE1235654B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE819998C (de) * 1948-02-04 1951-11-08 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphor- oder Thiophosphorsaeure
DE954960C (de) * 1955-07-30 1956-12-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminyl-methyl)-thiolthionophosphorsaeureesters

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE819998C (de) * 1948-02-04 1951-11-08 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphor- oder Thiophosphorsaeure
DE954960C (de) * 1955-07-30 1956-12-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminyl-methyl)-thiolthionophosphorsaeureesters

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